当前位置：文档之家 › 有机化学-第四章环烃1脂环烃

有机化学-第四章环烃1脂环烃

  • 格式：ppt
  • 大小：1.18 MB
  • 文档页数：33

下载文档原格式

  / 33

合集下载

第四章环烃1(脂环烃)

第四章环烃1(脂环烃)

H3C H3C
COOH + O C
CH3
可用于区别
CH3
环烷烃和烯烃
加热时用强氧化剂， 加热时用强氧化剂，或在催化剂作用下用空 气直接氧化， 气直接氧化，环烷烃可被氧化成不同的产物
O2，钴催化剂 钴催化剂
140~180℃，1~2.5MPa ℃
OH
O
+
CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH
CH CH3 + HBr CH2
CH3 C Br
CH CH3
I CH3 + H I CH3CHCH2CH3
3. 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定） 氧化反应（小环对氧化剂相当稳定）
O
O2
O +
O
H3C H3C
CH C
CH3 CH3
KMnO4 常温下， 常温下，饱和的环 对氧化剂稳定 H2O
双键对 氧化剂 不稳定
1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚 烷
三环[ 2.2.1.02,6 ]庚烷
环丙烷的结构
环的结构及其稳定性
环丙烷的结构： 环丙烷的结构：
碳原子为 sp3杂化 为缓解角张力 形成弯曲键
Ｃ
105°
Ｃ
Ｃ
具有重叠构象， 氢原子排斥产生 “重叠张力”
Ｃ-Ｃ-Ｃ键角 偏离正常键 角产生角张 力 环丙烷分子具 有较高的内能， 有较高的内能， 不稳定
C2H5
CH3
十氢萘的构象
1. 名称
8 7 6 5 4 1 2 3
7 6 5 8 9 1 2 3 10 4
10 1 9 8 7 6
2 3 4 5
萘 naphthalene
十氢合萘（暜通名） 十氢合萘（暜通名） Decahydronaphthalene

有机化学-4-环烃

有机化学-4-环烃

多环烃
桥环烃：
二、脂环烃的命名
1、 单环脂环烃
（1）根据分子中成环碳原子数目称为“环某烷”；
（2）使取代基的位次尽可能最小（小基团位次最低）； （3）环烯(或炔)烃编号时，双(三)键位次最小。
1,3-二甲基环戊烷
1-甲基-3-异丙基环己烷 1，3-二甲基环己烯
（4）对复杂的化合物，可把环看为取代基。
H H H H H H 1
4
6 5 3
H
5 4
2 1
H
H H H
3
6
2
H
5%
95%
(2) 多元取代环己烷中，e键多者为优势构象。
(3) 环上有不同取代基时，最大取代基处于e键上的构象最 稳定。
练习：写出1,2-二甲基取代环己烷的构象式，并排列其稳定性次序：
CH3 CH3
顺式 CH3
CH3 CH3 反式 CH3 CH3 CH3 （Ⅱ） CH3 （Ⅲ）
单环芳烃
H3C CH3
CH3
芳烃 多环芳烃
联苯
多苯代脂烃
CH2
稠环芳烃
2、 芳烃的命名
1) 烃基取代的苯 ①一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，省略“基”字
甲苯
乙苯
异丙苯
②二元取代苯，可用邻、间、对来表明取代基位置：
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
邻二甲苯 1,2-二甲苯 O-
间二甲苯 1,3-二甲苯 m-
张力，它的能量比椅型高 30 kJ∙mol-1。
183pm 船 式 H 4 构 H 象
H H H
5 H 3 6
H
H H H
2
1
H H

有机化学-第四章 环烃

有机化学-第四章 环烃

环戊烷分子中，碳碳键的夹角为108°，接近sp3杂化轨 道间夹角，角张力很小，是比较稳定的环。
环己烷分子中6个碳原子不在同一平面上，碳原子之间的 键角为109°28′，分子中没有张力。
大环原子在不同的平面内，键角接近正常的键角，为
无张力环。
环三十烷
三、环己烷的构象
1 椅式构象和船式构象
六个碳原子均为sp3杂化，在保持键角109°28′不变的情况
H2SO4
NO2 NO2
甲苯硝化比苯容易，主要产物为邻位和对位取代产物。
CH3
HNO3 , H2SO4 30℃
CH3 NO2 +
CH3
NO2
(3) 磺化反应 苯与浓硫酸加热，或与发烟硫酸在室温下作用，生 成苯磺酸。苯磺酸也是强酸，酸性与硫酸接近。
浓 H2SO4 , 80℃ or H2SO4(SO3) , 室温
2 直立键和平伏键
椅式构象中的碳氢键可以分为两类，6个碳氢键与分
子的对称轴平行，叫做直立键或a键。
另外6个碳氢键指向环外，与直立键成109°28′的角， 平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e键。
一个椅式构象的环己烷，可以通过碳碳单键的旋转变成 另一种椅式构象，叫做转环作用。
X
X
当环己烷上的氢原子被其它基团取代后，由于其它基团 都比氢原子大，所以取代基以e键和环相连占优势。
环己烷以上的环烷烃则很难发生加氢反应。
2 与溴的作用
环丙烷在室温下可以和溴进行亲电加成反应，生成开
链化合物。环丁烷要在加热条件下才能和溴加成。
+ Br2
BrCH2CH2CH2Br
1,3-二溴丙烷
+ Br2
Δ
BrCH2CH2CH2CH2Br

有机化学(第四版)4

有机化学(第四版)4

H 3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环已烷（a e型）
H
H 3C H
CH 3
反-1,2-二甲基环已烷（e e型）
HH
H CH3
CH3 CH3
CH3 H
三、环烷烃的性质 1.物理性质
环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。 2.化学性质
一般与烷烃相似，但由于“张力”的存在，小环化合物 （三、四元环）具有一些特殊性质, 易开环。
3.环烷烃的结构
• 稳定性：
＜
＜
＜
• 环丙烷的结构:
• 弯曲键：电子云没有呈轨道轴对称,而是分布在一条曲线上。 • 张力： 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。
• 环丁烷的结构：
蝴蝶式
• 环戊烷的结构：
信封式
• 环己烷的结构：存在两种主要构象。
椅型 船型
56
1
4
3
2
直立键或a键
平伏键或e键
支链化合物比较稳定
（2） 加卤素和加卤化氢
Br2 室温
CH2
CH2
CH2
Br
Br
Br2 加热
CH2 CH2 CH2 CH2
Br
Br
HBr 室温 CH3 CH2 CH2
Br
CH3 CH CH3 HBr C
H2C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH C CH3
Br
• 含氢最多的碳原子与含氢最少的碳原子之间断裂； • 氢加在含氢最多的碳原子上。（类似双键加成的马氏规则）
2、苯结构的近代概念
杂化轨道理论：碳sp2杂化，形成6个C-C s-键、6个C-H s-
键。
键。6个p 轨道相互交盖，形成一个“环闭”大p

4 环烃 脂环烃

4 环烃 脂环烃

（4）环上有取代基比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。
CH3
2 3 4 5 6 CH3CHCH2CHCH2CH3 1
环己基 2-甲基-4-环己基己烷
（5）环上有取代基和不饱和键时,不饱和键以最小的号数表 示,称为环某烯。
CH3
4 5 6 1 3 2
4-甲基环已烯
1
CH3
2
CH2CH3
4 3
H3C
+
+
+
H2
H2
H2
Ni 80℃
Ni 200℃
H3C CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
易
Ni 300℃
难
（2） 加卤素
BrCH2H2CH2Br Br2/CCl4
H3C
CH3CHCH2CH2Br Br
用于环丙烷的鉴别
环丁烷在加热的条件下可以与卤素发生开环加成反应。 四碳以上环烷烃室温下均不能与卤素或卤化氢反应
COOH SO3H CHO OH NH2 CH=CH2
苯甲酸 苯磺酸
苯甲醛
苯酚
苯胺
苯乙烯
(CH3)2C-CH-CH-CHCH3
2-甲 基 -4-苯 基 己 烷
苯基 Ph-
CH2
苄基 Benzyl-
（用Ph表示）
CH2 OH 苄 醇
（用Bz表示）
CH2 Cl 苄 氯
（2）二取代苯
* 两基团相同：有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p) * 取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。
环丁烷的结构
三、环己烷及其衍生物的构象
1，环己烷的构象： 分子中的C－C键可以在一定的范围内自由旋转，形成无数构象。

大学有机化学04环烃

大学有机化学04环烃

• 环烷烃的碳也是sp3杂化,但键角不一定一样.
C
交
C
109.5
。盖 较
好
C
交
C
盖
较
105.5。
差C
C
丙烷
环丙烷
键轨道的交盖
因键角偏离正常 键角而引起的张 力叫角张力。
键香 蕉
2024/10/13
脂环烃
9
60。109.5。 24。44'
90°
环丁烷
随着环的扩大，张力
108°
环戊烷 基本上无张力
2024/10/13
脂环烃
15
(2) 环己烷船型构象
HH
1
4
4 1
23
H H
23
H H
65
6
5
透视式
HH
HH
纽曼投影式
构象特点： C2 ,C3 ,C5 ,C6在一个平面上， C1 ,C4都处于平面的同侧。
相邻原子重叠式，船式构象不稳定
2024/10/13
脂环烃
16
a键
a 键：直立键(竖键) (axial bonds)
e键
e 键：平伏键(横键) (equatorial bonds)
直立键（a键）： 6个（3上、3下） 平伏键（e键）： 6个（3上、3下）
2024/10/13
脂环烃
17
(3) 构象的翻转 • 通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型
a键变为e键 e键变为a键
为 a键
为e键
•两种椅型构象是等同的分子.
H2SO4 + H2O
HNO3 + 2H2SO4
HSO4- + H2O+NO2 H2O + +NO2 H3+O + HSO4-

有机化学课件--第四章脂环烃

有机化学课件--第四章脂 环烃
欢迎来到有机化学的世界。今天我们将探索脂环烃这一组合物，了解其定义、 特点、结构、化学反应以及在实际生活中的应用。
什么是脂环烃？
定义
脂环烃是一类具有环状结构且含有脂肪基团的有机化合物。
特点
脂环烃的骨架为碳环，不含杂原子，烷基称为脂基，环状结构导致化学性质独特。
类脂环烃的结构与示例
3
卤代烷环化
通过卤代烷的环化反应得到，如环丙烷环化为环丙基甲苯。
脂环烃的化学性质与反应
• 烷基脂环烃在氧化条件下易发生环内氧化作用，生成含有羟基或羰基的环状化合物。 • 类脂环烃可通过环内位阻、立体特异性、芳香性质等发生不同的化学反应。 • 环硅烷和环硅氧烷等特殊的脂环烃具有独特的缩合反应、断裂反应和环硅氧烷积分反应。
被广泛应用
脂环烃在工业、医药、生物学 等领域有着不可替代的作用， 是当今社会发展的重要支撑。
环保意义重大
研究和发展低排放、环保型新 材料和新工艺，是未来脂环烃 的发展方向。
与人工智能技术结合
结合人工智能技术，不断探索 新型催化剂、反应机制。
பைடு நூலகம்
脂环烃在生活中的应用
食品加工
如脂环烷代表食品添加剂：植物脂环酸、硬 脂环酸等，用于增加食品的稠度、保持柔软 度。
化学品制造
如环己烷广泛用于工业合成甲基环己烷，也 用于人工味料制造。
医药领域
如肝素和阿司匹林等药物的成分中含有脂环 烷结构。
生物学研究
如脂环烷、类固醇在生物学研究中有一定的 作用。
脂环烃的重要性及未来发展
萜类化合物
包括环烷类萜、环烯类萜、环 戊基萜等，常见于天然植物与 动物中。
类固醇
具有四环骨架中的三个6元环 和一个5元环，包括胆固醇、 睾酮、雌激素等。

汪小兰有机化学第四版第四章-环烃


总目录
说明：
• 小环不稳定，虽然它们的分子中都没有不 饱和键， 但却能与氢气、卤素、卤化氢 等试剂发生c—c键断裂的开环加成反应。
• 随着环的增大，开环加成活性降低。
总目录
三、小环对氧化剂稳定
KMnO4/ H+
COOH
+
O
总目录
第三节 环烷烃的结构与稳定性
一、环丙烷的结构 1. 环张力的提出
（109.5°- 60°）/2 = 24.75°
总目录
2. 弯曲键的概念
总目录
C—C原子间不连成直线，而是弯曲重叠，比
σ 键弱，又有别于π 键，介于两者之间，更 接近π 键。
电子云分布在C—C外侧，易被亲电试剂进 攻，有一定的烯烃性质。
3. 燃烧热和非平面结构
燃烧热是指1 mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水时所放出的热 量。它反映了分子的内能大小。
三、定位效应的应用
第五节 多环芳烃
一、联苯
二、稠环芳烃
第六节 非苯系芳烃
一、芳香性的几个特征
二、休克尔规则
三、非苯芳烃
四、大环芳烃
40
第一节 苯的结构
一、苯的凯库勒式
H H
H H
简写：
符合实验事实：
H
① 满足C的四价性； ② 一种一元取代物；
③ 三种二元取代物。
H
不符合实验事实： ① 难与Br 加成； ② 一种邻二2 取代物。
•烃
氢化热 （kJ/mol） 离域能（kJ/mol）
离域能（共轭能）越大，共轭体系越稳定。
.
52
四、苯分子结构的共振论解释
1. 共振论的基本要点
（1）各种可能的经典结构——极限式； （2）共振符号（）； （3）真实分子是各种极限式的共振杂化体； （4）各种极限式的贡献不同。

有机化学 第4章 环烃(原版)


II.芳香烃
芳香烃的含义：不再仅指“含有苯环且有香 味”的物质，而是指“在结构上有某些特点 并具有芳香性的许多化合物”本节主要讨论 含有苯环的碳氢化合物。
分类：
单环芳烃 根据含苯环的数目苯
多环芳烃
命名：
1、单环芳香烃
（1）一元取代苯：简单的以苯为母体，复杂的苯 为取代基；
（2）多元取代苯：用邻、间、对或数字编号； （3）IUPAC规定：甲苯、邻二甲苯、异丙苯、
简写为
5、但凯库勒不能解释：
X与
X
X
X
实际上是相同的
6、现代物理方法证明：
H
120°
H
0.1397nm
H
正六边形结构 所有的原子共平面
120°
0.1397nm CC 键长均为 0.1397nm
H
H
CH键长均为 0.110nm
0.110nm H
所有键角都为 120°
根据杂化理论：苯分子中的碳原子都是以sp2杂化 轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同 一平面上。 C-C（sp2-sp2）； C-H(sp2-s)。
（4）傅氏反应
在无水三氯化铝的催化下，苯与卤代烷反应， 生成烷基苯——傅氏烷基化反应。
+ CH3CH2Br 无水AlCl3
CH2CH3 + HBr
当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 会发生碳链异构现象。例如：
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH3 CH +
CH3
CH2CH2CH3
异丙苯（主 ） 正丙苯
命名：
1、简单的命名与相应的脂肪烃基本相同，在 名称前加一“环”字；
2、当环上有取代基，取代基位置数字按“最 小原则”将环编号，不同取代基顺序按“次 序规则”小的优先列出；

有机化学第四章脂环烃


Br
Br
溴褪色 可用于 鉴别环 烷烃
不起加成，而是取代反应
（3）加HX, H2SO4
HBr H2SO4
CH3 CH3
CH3 CH3 C CH CH3 Br CH3 CH3 C CH CH3 OSO3H
H2O
CH3 CH3
CH3 C CH CH3 OH
加成时符合马氏规则，氢原子加在含氢较多的碳原子上。
对称轴
H
H
H
H
H H
H
H H
H H
H
环己烷的直立键和平伏键
直立键 平伏键
（2）一元取代环己烷的构象 一元取代环己烷中，取代基可占据a键，也可占据e键，但占据e键的构象更稳定。
例如：
H
CH3
H
H
室温
7%
H CH3
H H
93% 内能比a型少 75.3KJ/mol
（2）二元取代环己烷的构象 二元取代环己烷，是以取代较多e键的构象为最稳定。
2.举例 1,2-二甲基环戊烷
1-甲基-4-乙基环己烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷 3-甲基-3-环丙基戊烷
（4）环上取代基复杂时，可环做取代基，链为主体。
（二）环烯烃或环炔烃
母体为“环某烯”或“环某炔”，编号从不饱和碳原子开始
环戊烯
3,4-二甲基环己烯
1
4
2
3
6
5
椅式构象
船式构象
2.物理方法测出 （1）船式环己烷比椅式能量高26.7kJ/mol，在常温下环己烷几乎完全以较稳定的椅式 构象存在。 （2）椅式构象稳定的原因是相邻碳原子的键都处于交叉式。 （3）船式构象不稳定的原因是在船式中碳原子的键（2，3和5，6）处于全重叠式的位 置，斥力较大，Van de waals张力较大。
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

COOH
若支链上无α-H，则支链不被氧化，例如：叔丁苯在酸 性高锰酸钾作用下不被氧化。
苯环上的定位规律
邻对位定位基有：-O-、-NR2、-NH2、-OH、-OCH3、-NHCOR、-R、 -X等。
使苯环活化，容易发生取代反应。
间位定位基有：-N+(CH3) 3、-NO2、-CN、-SO3H、-CHO、COOH、 -COOR 、 -CONH2 等。
6
五、环烷烃的顺反异构和环己烷的构象
• 1、环烷烃的顺反异构
CH3
CH3
CH3
H
H
H
顺-1,2-二甲基环丙烷
H
CH3
反-1,2-二甲基环丙烷
环烷烃的顺反异构的判断是根据两个相同原子在碳环的同侧或异侧来确定 的。
• 环己烷的代表性的构象有两种：船式构象和椅式构象。
在椅式椅象中，与平面垂直的价键称为a键或直立键，
第四章 环烷烃
当环上有取代基时，编号时从取代基开始，遵循最低系列 原则。有不同取代基时，从较小的取代基开始。
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
1,3-二甲基环戊烷
H3C
1,1,3-三甲基环丁烷
甲基环己烷
环上有不饱和键时，要给不饱和键的两个碳原子最小的编号，且环的母体为 “环某烯（炔）”
4 2
3-甲基-1-环戊烯 Or 3-甲基环戊烯
第三节 非苯芳烃
1、*休克尔（Hückel）规则
具有平面结构（SP2杂化）的环状共轭烯烃，若 其分子成环电子数附合4n+2(n为整数)，该分 子就具有芳香性。
作业
30％
烃基上有三个或三个以上碳原子，发生反应时，烷基会发生重
排。
②* 傅-克酰基化反应(Friedel-Crafts acylation)
酰基化反应不发生重排。
+ CH 3 C O 无水AlCl3 Cl
+ CH 3-CH 2 C O 无水AlCl3
Cl
+ (CH3CO)2O 无水AlCl3
O C CH3
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
phenanthrene
29
以稠环芳烃为母体，给取代基位次最小的编号
CH3 CH2CH3 CH3
2甲基萘(或甲基萘) 2methylnaphthalene
9乙基蒽 9-ethylanthracene
9甲基菲 9-methylphenanthrene
H3C
CH3
2,6-二甲基萘 不叫 3,7-二甲基萘
CH2 CH3
CH3 CH
CH3
乙（基）苯 异丙（基）苯
若苯环上有二个或二个以上的取代基时，编号时遵循最低系列原 则，从最不优先的取代基开始。例：
CH3
CH3
NO 2 Cl
C2H5 1-甲基-3-乙基苯
C2H5 1-甲基-4-乙基苯
Cl
1-硝基-2,4二氯苯
也可用邻、间、对来表示取代基的位置。
H3C
作业
1 单芳烃命名时，苯环中碳原子编号要遵循哪些原则？并根据这些原则完成 并解释课后习题1（5,9）；
2 苯环上易发生什么反应？用反应式总结苯环的各类取代反应，及其催化剂; 并根据这些总结完成并解释课后习题8（3,4,7,9）；
3 苯环上的取代基对反应产物的定位有哪两大类？并根据这些总结完成并解释 课后习题4,6，7（2,3,4）中；
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲基苯 邻-二甲基苯
1,3-二甲基苯 间-二甲基苯
1,4-二甲基苯 对-二甲基苯
苯环上若结合不饱和烃基(如烯基或炔基)，以及较复杂的烷基 ，命名时，以苯环作为取代基，烃为母体。
苯乙烯
2-苯基-2-丁烯 2团但体积较大时，可将苯作为取代基。
使苯环钝化，不易发生取代反应，且不能发生傅-克烷基/酰基 化反应。
定位规律的应用
预测取代苯发生二次取代的主要产物
3、***定位规律的应用
正确的应用定位规律，可以选择合成路线
Cl
①
NO2
+
H2SO4
HNO3
Cl
Fe
NO2
Cl2
NO2
这个合成，只有先进行硝化，然后再进行氯代反应，才 能得到1-硝基-3-氯苯，反之只能得到邻对位取代产物。
O C CH2CH3
O C
CH3
4. *烷基侧链的卤代反应
日光照射下或高温
自由基反应历程。
2、烷基侧链的氧化反应
侧链含有α-H烷基时， 无论支链多长，其最终氧化的产物都是 苯甲酸。
CH3
KMnO4 / H+
or K2Gr2O7 /H+
COOH
H3C
CH3
KMnO4 / H+ HOOC or K2Gr2O7 /H+
CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH3
H3C
CH3
2,5-二甲基-3-苯基庚烷
四、单环芳烃的化学性质
1、**亲电取代反应（Substitution）
（1）*卤代反应（Halogenation）
+ Cl2 Fe或FeCl3
Cl
（2）*硝化反应（Nitration）
+ HNO3 5H0-2S6O0℃4
30
萘的化学性质
（1）取代反应
萘环中位电子云密度高，因此其取代在位发生。
Cl
+ Cl2
Fe
NO 2
+ HNO3 H2SO4
60℃低温
SO3H
H2SO4
160℃高温
SO3H
作业
1 萘命名时，环中碳原子编号要遵循哪些原则？并根据这些原则完成 并解释课后习题1（6）；2（2）；
2 用反应式总结萘环的各类取代反应，及其催化剂;并根据这些总结完成并解释、 课后习题8（8）；
H
CH3
H H
CH3
H
CH3 CH3 H
反-1,2-二甲基环己烷（aa型）
反-1,2-二甲基环己烷（ee型）
大基团（叔丁基）在e键上稳定。
H CH3
H CH3 C CH3 CH3
叔丁基在e键上，稳定。
H H3C
H
H3C C CH3 CH3
叔丁基在a键上，不稳定。
作业
1 环烷烃命名时，母体中碳原子编号要遵循哪些原则？并根据这些原则完成 并解释课后习题1（1,3,8）；2（1,5）；
4 用反应式总结苯环的侧链（取代基）能发生哪些反应？并根据这些总结完成 并解释课后习题5（1,4）；8（5,6）；
5 完成并解释课后习题11
稠环芳烃：命名 最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。
8 7
1 2
6 5
3 4
萘 naphthalene
8
9
1
7
2
6
3
5
10
4
蒽 anthracene
共用的碳原子不编号
马氏规则p34
2.取代反应
五、六元环烷烃不易发生加成反应，但在光照条件下可以 与溴发生取代反应。
+ Br2
hv
Br + HBr
3、氧化反应
环烷烃不能被一般的化学氧化剂所氧化。高锰酸钾可用于 鉴别环烷烃和烯烃。
小结：环丙烷和环丁烷化学性质比较活泼，能发生开环反应，性质与烯烃相似； 环戊烷以上的同系物比较稳定，能发生自由基取代反应，性质与烷烃相似。
2-甲基-1,4-环戊二烯
3，4-二甲基（-1-）环己烯
4-异丙基（-1-）环辛炔
若环上连的支链较大或较复杂，可将环看作取代基， 而以烷烃为母体。例如：
CH3
CH3
H3C
CH3
2,4-二甲基-3-环丙基庚烷
三、环烷烃的化学性质
1、*开环反应 (1)催化加氢
• (2)*与卤素和卤化氢加成
Br2/CCl4 可以作为小环烷烃定性鉴定的试剂
2 用反应式总结环丙烷、环丁烷及环戊烷各能发生哪些化学反应，其反应产物 须遵循哪些原则？并根据这些总结完成课后习题5（2，3）；8（1,2,10）；
3 完成并解释课后习题9；10。
Chapter 2
12
单环芳烃：命名
单环芳烃一般以苯为母体，将支链看作取代基，称之为“ 某烷（基）苯”。例：
CH3
甲（基）苯
NO 2
（3）*磺化反应（Sulphonation）
30-50℃ + H2SO4 该反应是可逆反应。
SO3H + H2O
• （4）*傅瑞德-克拉夫茨反应 • ①傅-克烷基化反应
+ CH3Cl 无水AlCl3 + CH3-CH2-CH2-Cl 无水AlCl3
CH3
CH3 CH CH3 70％
+
HC CH2 CH3
与中心轴成109º28'夹角的称为e键或平伏键。
a
1
e
a
e
5
e
6
a
a
2e
3
a 4e
a
中心轴
取代环己烷的优势构象
该取代基在e键的构象稳定。
H
CH3
H
甲基与H相距近、 斥力大，不稳定。
H
H
CH3
甲基与H相距远、 斥力小，稳定。
以e键与碳环相连的越多，较大基团在e键，越稳定。
CH3
H CH3
顺-1,2-二甲基环己烷（ea型）