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2020高中化学竞赛有机化学第十一章(碳水化合物)[16 PPT]

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2020化学竞赛·有机化学(基础版)·第十一章(碳水化合物)[16 PPT]

2020化学竞赛·有机化学(基础版)·第十一章(碳水化合物)[16 PPT]
第四轮复习应着重有机合成以及 有机重要化合物的合成路线记忆，两者其实相辅相成，有机合成的理解在对 于经典化合物合成的基础之上，而记忆合成实际上就是完成了合成路线设计的理解。两者 缺一不可，理解－记忆 并用相当重要。比如苯－萘的合成；萘－菲的合成等。如时间更加充裕，也推荐专门买一本合成书籍进行系统的学 习，合成的精髓在于逆合成 分析，逆合成分析的核心在于经典有机反应的掌握以及反应机理的灵活运用，对此不 是几月几个礼拜就能熟练的，需要长时间的摸索。推荐的一些专业书目比如：《Organic Synthesis》以及化工出 版社出版的《有机合成》，对于后者，我认为着重看第一，二章节即碳链的合成以及逆合成分析理论。
CHO H OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
(CH 2)n H OH
CH2OH
D-醛糖
CH2OH CO (CH 2)n H OH
CH2OH
D-酮糖
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式 1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明， 葡萄糖主要是以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。
麦芽糖是由一个葡萄糖分子的α-苷羟基与另一葡萄 糖分子的C4上的羟基之间脱水缩和而成。由于麦芽糖 分子中仍含有苷羟基，在水溶液中也会如单糖一样发 生开环，关环的变化，此类糖具有变旋现象，有还原 性，所以称为还原性双糖。如：纤维二糖、乳糖等。
蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖的苷羟基和一分子β-D果糖的苷羟基之间脱水缩合而成。分子中没有苷羟基， 不具还原性，水溶液中无开环变旋现象，不能成糖脎。

高中化学竞赛课程 无机化学第十一章 配位化合物和配位平衡

高中化学竞赛课程 无机化学第十一章 配位化合物和配位平衡
第11章 配位化合物和配位平衡
Chapter 11 Coordination Compounds and Coordication Equilibrium
一、 配合物的基本概念
实验: 1. CuSO4(aq)
+ BaCl2 + NaOH
BaSO4 Cu(OH)2
有SO42有Cu2+
2. CuSO4(aq) + NH3.H2O 深蓝色aq + 乙醇 深兰色晶体
[Co(en)3][Cr(ox)3]和[Cr(en)3][Co(ox)3] [PtII(NH3)4][PtIVCl6]和[PtIV(NH3)4Cl2][PtIICl4]
配位体的种类、数目可以任意组合，中心离子、氧化态可以 相同，也可以不同。
d. 键合异构 组合相同，但配位原子不同的配体，如-NO2-和-ONO[CoNO2(NH3)5]Cl2 (黄褐色) [CoONO(NH3)5]Cl2 (红褐色)
[Co(en)3]2+ > [Co(NH3)6]2+
2. 化学式的书写原则
(1) 配合物中，阳离子在前，阴离子在后。 (2) 配离子中，按如下顺序：
形成体
阴离子配体
中性配体
例如： [Co(NO2)(NH3)5]SO4
3. 配位化合物的命名原则
遵循无机化合物的命名原则，不同点是配离子部分。
NaCl [Co(NH3)6]Cl3
d１~d３构型: 无高低自旋之分，无论强场还是弱场， 均形成内轨型配合物．
d８~d10构型: 无高低自旋之分，无论强场还是弱场， 均形成外轨型配合物．
稳定性：内轨型配合物 > 外轨型配合物
例: [Fe(CN)6]3-中CN-很难被置换，而[FeF6]3-中F-很容易被置换。

2020版高考化学复习第11章有机化学基础第33讲烃和卤代烃课件新人教版

2020版高考化学复习第11章有机化学基础第33讲烃和卤代烃课件新人教版

解析：选 D。由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8；与苯乙烯 ( )互为同分异构体；X 分子中含碳碳双键，
能使酸性 KMnO4 溶液褪色；X 与足量 H2 加成生成的环状饱和 烃 Z 中只有 2 种不同化学环境的氢原子， 故其一氯代物有 2 种。
2．某烃结构式用键线式表示为 成时(物质的量之比为 1∶1)，所得的产物有( A．3 种 C．5 种 B．4 种 D．6 种
苯的同系物、芳香烃
[知识梳理]
CnH2n－6（n≥6）
1．芳香烃
2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃 C8H10 为例) 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构简式 _________ _________ _________ _________
3.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 取代（卤代、硝化、磺化） 加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）因都含有苯环 点燃：有浓烟 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯 环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液 氧化。
(2)加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2――→
H2—CH===CH—CH2 __________________________________ 。
催化剂
5．脂肪烃的氧化反应 烷烃 燃烧现象 通入酸性 KMnO4 溶液 火焰较明亮 烯烃 火焰明亮， 带黑烟 炔烃 火焰很明亮， 带浓黑烟
答案：(1)Cl2 (2)
加成反应 取代反应
(3)Br2
加成反应 加成反应 加聚反应
(4)CH3C≡CH
(5)nCH2===CHCl
3. 某烷烃的结构简式为 (1)用系统命名法命名该烃：________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2 加成得到的， 则原烯烃的结构 有________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2 加成得到的， 则原炔烃的结构 有________种。 (4) 该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有 ________种。

高中化学 有机化学竞赛辅导 第十一章 第二节 胺

高中化学 有机化学竞赛辅导 第十一章 第二节 胺

第二节 胺一、分类和命名法定义：氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。

分类：根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。

相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。

NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳香胺（Ar-NH 2）。

根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。

应当注意的是：1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。

胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。

例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。

叔丁醇 （30醇） 叔丁胺（10胺）2、要掌握氨、胺和铵的用法。

氨是NH 3。

氨分子从形式上去掉一个氢原子,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。

氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。

季铵类的名称用铵,表示它与NH 4的关系。

命名：对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。

仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。

例如：CH 3NH 2 甲胺 （CH 3）2NH 二甲胺 （CH 3）3N 三甲胺C 6H 5NH 2 苯胺 （C 6H 5）2NH 二苯胺 （C 6H 5）3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。

例如：CH 3CH 2CH 2N （CH 3）CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺）C 6H 5CH （CH 3）NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N （CH 3）2 N,N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。

人教版高三化学一轮复习课件 第11章 有机化学基础(选修)第3讲 烃的含氧衍生物课件

人教版高三化学一轮复习课件 第11章 有机化学基础(选修)第3讲 烃的含氧衍生物课件
__C_H__2↑__＋__H__2O_____________
浓硫酸 140 ℃
浓硫酸 _①__②__ 取代反应 _2_C__H_3_C_H__2O__H__1―_4_―0_→℃___C_2_H_5_—______
_O__—__C_2_H_5_＋__H__2O___________
CH3COOH (浓硫酸、△)
—CHO
• 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官
• 能(2)团常_见__醛__的颜_色_物__理气状_。态体性质刺气激。性味气味
溶解性
甲醛 (HCHO)
无 色
_液_体_ _ _
刺__激_性_气_味_ ____
易溶于水
26
(3)化学性质(以乙醛为例)。
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
__①___ 置__换__反__应__ _2_C_H__3_C_H__2O__H_＋__2_N__a_―__→_________ _2_C_H__3_C_H__2O__N_a_＋__H__2_↑______
__②___ _取__代__反__应_
△ CH3CH2OH＋HBr――→
CH3CH2Br＋H2O
17
• 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化 成酮的醇分子中必含有基团“—CHOH”， ①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位 碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反 应时，可以得到两种产物，①符合题意。
18
• 4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它 们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于 NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使 适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能 。B苯环上的一溴代物有两种结构。

有机化学课件第碳水化合物

有机化学课件第碳水化合物

H
1 H~OH
OH 3 2 H
32
H OH
H OH
3．乳糖
乳糖存在于哺乳动物的乳汁中，工业上可从乳清中获得。有变旋现象，是还原糖。
OH65CH2OHO
4
H OH
H
1
H 3 2H
H OH
O
H 65CH2OHO
4
H OH
H
由β-Ｄ-半乳糖分子
1 H~OH
与Ｄ－葡萄糖分子C4
32
上的非半缩醛羟基
H OH
脱水通过β-1，4-
单糖和二糖都有甜味，各种糖的甜度不同，一般以蔗
糖的甜度为100来比较其它糖类的相对甜度。如葡萄糖的 甜度为74，果糖的甜度为173。果糖是目前已知的甜度最
大的糖。
第十九页，共33页
15.3 单糖的化学性质
一、碱液中的异构化
OH C
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
D-葡萄 糖
HO H C C OH
HO H H OH H OH CH2OH 烯二醇中间体
第二十页，共33页
OH C
HO H HO H
H OH H OH
CH2OH
D -甘 露 糖
CH2OH C=O HO H H OH H OH CH2OH D-果 糖
二、氧化反应
１．在碱性溶液中氧化
醛 （ 酮 ） 糖 +C u 2 +
O H -
△ C u 2 O ↓+ 羧 酸 混 合 物
半缩醛羟 基，因此 它没有变 旋现象，
O
3 OH 第三十二页，共33页
4 H
无还原性
C6H2OH，成也脎不。能

有机化学- 碳水化合物ppt课件


无醛基
（6） 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛或酮羰基）
葡萄糖的链式结构无法合理解释
1925~1930年，由X射线等现代物理方法 3. 葡萄糖环状结构的提出 证明，葡萄糖主要是以氧环式存在的。
环状半缩醛的启迪 HOCH2CH2CH2CHO
H O OH
H O
H O H C O C H O H 2 C H O H 2
CHO
OHOH OH H OH
②将碳链水平位臵弯成六边形状。
6
H H OH H
5 4 3
H H
CH 2 C C C C CHO OH OH OH H OH
2 1
CH OH 2 OH 1 4 H CHO OH OH3 2 H OH
5
6
1. 5.单糖的哈沃斯（Haworth）式
③ 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成环。
有机化学课件 - 碳水化合物
§18.1 概论 1. 糖的定义
多羟基的醛（或酮）或经简单水解能生成多羟基醛（酮）的化 合物称为糖。
碳水化合物
糖类化合物都是由C、H、O三种元素组成，且大都符合
Cn(H2O)m的通式，称之为碳水化合物。
例如：
葡萄糖: C6H12O6，可表示为C6(H2O)6； 蔗糖: C12H22O11，可表示为C12(H2O)11。
D-(-)-核糖 戊醛糖
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-四羟基-2-已酮 D-(-)-果糖 已酮糖
§18.2.4 单糖的环状结构(重点) 1. 葡萄糖的变旋光现象 2. 葡萄糖的其他特性 3. 葡萄糖的环状结构的提出 4. 单糖的哈沃斯（Haworth）式 5. 单糖的构象式

湖南大学_有机化学及实验-第十一章教学课件

十一章 生物有机化合物一 基本要求掌握：糖、氨基酸、蛋白质、核酸的基本结构与性质 熟悉：糖、氨基酸、蛋白质基本性质与生理功能的关系 了解：蛋白质、核酸的结构与性质及功能11.1 碳水化合物碳水化合物(即糖类)，按其能否水解和水解的产物情况可分为以下三类：（1） （1） 单 糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。

例如葡萄糖、果糖和核糖。

（2） （2） 低聚糖： 水解后能生成2~10个分子单糖的化合物。

其中最重要的是二糖，例如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖等。

（3） （3） 多 糖：水解后生成10个以上单糖分子的化合物。

例如淀粉、纤维素等。

11.1.1 单 糖11.1.1.1 单糖的结构通过对单糖化学性质的研究得知单糖既有开链式结构，又有环状结构。

１、开链式结构化学事实得知葡萄糖的开链式结构为：CH 2OHCH CH OHOHCH OHCH OHCHO用类似的化学方法证明果糖的开链式结构为五羟基-2-己酮。

CH 2OH CH CH OH OH CH OH C O CH 2OH在书写单糖的开链式结构时，一般将碳链竖写，羰基位于上端，碳链的编号从靠近羰基的一端开始。

单糖的开链式结构常用Fischer 投影式或更简单的式子表示。

右旋葡萄糖的结构可用Fischer 投影式或更简单的式子表示如下：或H CHO *OH *H HO *OH H *OHHCH 2OH CHO *OH*HO*OH *OHCH 2OHCHO****CH 2OH 或2、 2、 构型和标记法在碳水化合物中存在立体异构体，为了确定其构型一般采用D 、L 相对标记法和R 、S 绝对标记法。

D-(+)-甘油醛D-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖L-(-)-甘油醛L-(-)-葡萄糖L-(+)-阿拉伯糖3、环状结构D-葡萄糖的两种正位异构体分别为α-D-(+)-葡萄糖和β-D-(+)-葡萄糖。

在溶液中环状结构与开链结构之间存在动态平衡。

HCHOOHHO HH OHH OHCH2OH6α-D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-葡萄糖-葡萄糖在溶液中有α-和β-两种半缩醛结构，所以D-葡萄糖与甲醇生成两种苷，它们是α-D-(+)-甲基葡萄糖苷和β-D-(+)-甲基葡萄糖苷。

安徽高中化学竞赛有机化学第11章 醚(共35页PPT)(共35张PPT)


O
Br
OH
练习：完成下列反应，写出主要产物并指出反应类型 (1) CH3CH2OCH2CH=CH2 + HBr(48%) (2) CH3CH2OCH2CH2CH3 + HBr(48%过量) (3) (CH3CH2)3COCH2CH2CH3 + HBr(48%)
(4)
OCH2
+ HBr(48%)
(5) CH3
2.
+ O HC H O 3S O O 2C H 3 N a O H H ,O 2
OMe
3. + C (H 3 ) C 3 B rC H O 3 N a
+ + C (H 3 )C 2= C H 2C H O 3HN a B r
2. 醇脱水
+
H 2ROH
R-O-R+H2O
+ (CH3)3COH C2H5OH157H% 20O SC O4
阻较小）的环碳原子。
eg.
H3C
H5C2
C
CH2 + -OCH3
O
CH3OH
H3C H5C2
C CH2OCH3 OH
立体化学：若被亲核试剂进攻的碳原子为手性碳原
子，则构型转化。
eg.
H R H3C
C H3 R
O H
NH3.H2O
H3C H
OH H2N
SH
C H3
O
C2H5OH
OH H
-OC2H5
H O C2H5
+
H
(CH3)3COC2H5
-H+
+ (CH3)3COH2
-H2O
..
(CH3)3C+ C2H5OH

食品化学碳水化合物(共151张PPT)

D-葡萄糖 +氢氰酸+ 水杨醛 D-葡萄糖 + 异硫氰酸盐丙酯 +
KHSO4
D-葡萄糖 + 5-乙烯-2-硫代恶唑烷，
或是致甲状腺肿物 + KHSO4 各种硫化氢化合物 + H2S + KHSO4
24
（2）、低聚糖及多糖的水解
低聚糖容易被酸和酶水解，但对碱较稳定。
蔗糖水解称为转化，生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖 （invert suger）。
➢此外，某些多糖以糖复合物或混合物形式存在，例如糖蛋白、
糖肽、糖脂、糖缀合物等糖复合物，它们的分子量大小受影响
因素更多。
文献
16
二、碳水化合物的理化性质
1、溶解性
✓单糖、糖醇、糖苷、低聚糖等一般是可溶于水的。 ✓糖醇在水中溶解时吸收的热量要比蔗糖高得多，适宜制备 具有清凉感的食品。 ✓糖苷的溶解性能与配体有很大关系。
鱼品的腥味，大豆的豆腥味和羊肉的膻味，用CD包接可除去
✪✪✪ 文献
（四） 多糖
多糖的结构
➢多糖的分子量较大； ➢形状：直链和支链 ➢均多糖（homoglycans），杂多糖（heteroglycans）。 ➢多糖的结构与活性有密切的关系.
➢多糖的聚合度不均一，分子量没有固定值，多呈高斯分布。
➢多糖分子的不均一性主要受体内代谢状态有较大关系。
原糖。
➢苷元的溶解度降低、苦涩味减轻、对食品的色泽及口感都产生重要 影响。
➢糖苷的某些功能消失，有害性的产生或消除。
糖苷酶水解
20
CH2OH
H
O
OH H
O CH2
HO
H
H OH
H
H
O OC
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CH2OH α型
37% 112°
H
O
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
开链式
0.1%
HO C H O
CH2OH β型 63% 19°
52°
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
H
H 5
6
CH2OH
OH 1
4 OH H CHO
OH 3
2
H OH
6 CH2OH
H 5 OH
H
1
4 OH H CHO
苷羟基
麦芽糖可以看作是一个葡萄糖分子的α -苷羟基， 与另一个葡萄糖分子的4-羟基之间失去一分子水而形成 的。麦芽糖有变旋光现象，可以生成脎，还原糖。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
蔗糖的结构：
-D-吡喃葡萄糖
-1,2-苷键
-D-呋喃果糖
（1）是由 -D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛 羟基失水而成的。
第三轮复习讲究的是全面和着重练习，应找一本习题解析和历年试卷进行复习。尤其是历年试题， 应找出课 本相应的知识点，自己做好记号，然后反复看知识点的所属章节以及联系的知识点，有机讲究章节的联系，难题往 往跨越章节而不是针对细节出题。推荐的 书目比如：《基础有机化学习题解析》等，题目难度可能会超越竞赛难 度，也是讲究记忆为主，自己分类和总结。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
中学生化学奥林匹克竞赛 有机化学学习指南（2020）
初赛对于有机化学考察的相对很多，对于新手应采取循序渐进的方法，不可急功近利。没有太多基础的应该先 看一本较简单的有机化学教材，着重一些基本的有机章节，可以忽略一些初赛不太考察的知识章节，比如氨基酸， 糖，核磁，红外，质谱等。挑选的书目应讲究简明，易懂，易于学习，比如师范大学主编的一些师范类《有机化学》
碳水化合物也叫糖类，由碳、氢、氧三种元 素组成。按有机化合物的分类，碳水化合物是多 羟基醛和多羟基酮，以及能水解成多羟基醛和多 羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类: （1）单糖 最简单的不能水解成更小分子的多 羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
15、碳水化合物
碳水化合物也叫糖类，由碳、氢、氧三种元 素组成。按有机化合物的分类，碳水化合物是多 羟基醛和多羟基酮，以及能水解成多羟基醛和多 羟基酮的一类化合物。碳水化合物分为三类: （1）单糖 最简单的不能水解成更小分子的多 羟基醛和多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
第一轮复习应讲究记忆，理解与否取决于个人天赋，不可强求。很多同学初学有机常会觉得很多困惑，其实这 是相当正常的，只要坚持不懈的反复看和理解，揣摩，自己是完全有能力学会的，但不建议第一轮复习的时候就什 么都搞懂，一来不实际，二来也相当耗费时间和精力。
第二轮复习应讲究记忆上的理解，稍加一些练习，习题难度不宜过难。对于一些第一次未看的章节要通读一遍， 还是讲究记忆为主，对于难点，重要点，应该反复看加 深印象，比如：羰基化合物，羧酸衍生物等章节。这轮推 荐的书目可以加深一些，比如高教出版社的《有机化学》以及《基础有机化学》。要注意的是，初赛复赛都 不考 反应机理，对于反应机理的揣摩应重在基本理解，记忆一些机理的分类，机理的大致过程以及中间态，但并不需要 对于机理进行严格的记忆以及推导重复，因为 这是一个漫长的过程，有心的同学可以把机理进行总结，这是有机 的核心。第二轮复习一般需要需要看几遍书，习题以课后的习题为主，仍然不建议所有的都看懂， 对于细节允许 有不明白的地方，一切以效率为主
OH 3
2
H OH
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
α-型 β-型
H CH2OH
HO
O H
HO H
H
OH
H
OH
α -型 37%
H CH2OH
O
HO
H
HO H
OH
OH
H
H
β -型 63%
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
15.2 二糖
由两个单糖分子结合而成的分子称二糖。它是 由一个单糖分子的半缩醛羟基（也称苷羟基）和 另一分子的醇羟基或苷羟基之间脱水缩合而成。 连接两个单糖之间的C-O-C键称为糖苷键。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
麦芽糖是由一个葡萄糖分子的α-苷羟基与另一葡萄 糖分子的C4上的羟基之间脱水缩和而成。由于麦芽糖 分子中仍含有苷羟基，在水溶液中也会如单糖一样发 生开环，关环的变化，此类糖具有变旋现象，有还原 性，所以称为还原性双糖。如：纤维二糖、乳糖等。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
中学生化学奥林匹克竞赛 常见缩写与符号
Ac 乙酰基 CH3CO— Ar 芳基，Ar— n-Bu 正丁基 E 亲电试剂 Et 乙基 Nu 亲核试剂 Ph 苯基 R 烷基 Mt 甲基 Pr 丙基
Δ 反应中的加热符号
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
15.1 单糖
单糖是低聚糖和多糖的基本单元，单糖一般是 含有3~6个碳原子的多羟基醛和酮。自然界中存 在的单糖主要是戊糖和己糖，戊糖中最主要的是 核糖，它是戊醛糖；己糖中最重要的是葡萄糖(己 醛糖)和果糖（己酮糖）。
CHO H OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
(CH 2)n H OH
CH2OH
D-醛糖
第四轮复习应着重有机合成以及 有机重要化合物的合成路线记忆，两者其实相辅相成，有机合成的理解在对 于经典化合物合成的基础之上，而记忆合成实际上就是完成了合成路线设计的理解。两者 缺一不可，理解－记忆 并用相当重要。比如苯－萘的合成；萘－菲的合成等。如时间更加充裕，也推荐专门买一本合成书籍进行系统的学 习，合成的精髓在于逆合成 分析，逆合成分析的核心在于经典有机反应的掌握以及反应机理的灵活运用，对此不 是几月几个礼拜就能熟练的，需要长时间的摸索。推荐的一些专业书目比如：《Organic Synthesis》以及化工出 版社出版的《有机合成》，对于后者，我认为着重看第一，二章节即碳链的合成以及逆合成分析理论。
蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖的苷羟基和一分子β-D果糖的苷羟基之间脱水缩合而成。分子中没有苷羟基， 不具还原性，水溶液中无开环变旋现象，不能成糖脎。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
麦芽糖
麦芽糖是淀粉在淀粉糖催化酶作用下，部分水解 的产物。一分子麦芽糖水解后，生成两分子D-葡萄糖。
CH2OH CO (CH 2)n H OH
CH2OH
D-酮糖
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
D-葡萄糖
CH2OH CO HO H H OH H OH CH2OH
D-果糖
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式 1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明， 葡萄糖主要是以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。
（2）低聚糖 一分子水解可生成2 ~ 10个分子 单糖的碳水化合物。其中双糖最重要，例如蔗 糖、麦芽糖。 （3）多糖 一分子水解能生成很多分子（10个 以上）单糖的碳水化合物。例如淀粉、纤维素 等，他们可水解成数千个单糖。糖类常根据来 源用俗名。
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（2）蔗糖中已无半缩醛羟基，所以不是还原糖。
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15.3 多糖
多糖是由多个单糖分子通过苷键结合而成的天 然高分子化合物。它广泛存在于自然界，一般多 糖无还原性、无变旋光现象，多数不易溶于水。 自然界中最重要的多糖是淀粉和纤维素。淀粉是 由α-D-葡萄糖单元通过α-1,4-苷键结合而成，纤 维素则是由β-D-葡萄糖单元通过β-1,4-苷键结合而 成。它们结构之间的差别很小，但影响深刻。人 类的消化酶不能断裂β-1,4-苷键，所以纤维素不 能作为人类的食物；牛、白蚁等食草动物借助其 消化道内的微生物，可以水解而消化纤维素。
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中学生化学奥林匹克竞赛 有机化学
（基础版）
第十一章 碳水化合物
2019.7
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第十一章（碳水化合物）
中学生化学奥林匹克竞赛 预赛、初赛（有机化学）基本要求（2020） 有机化合物基本类型—烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、 醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命 名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。取代反应。芳环 香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳 链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型 判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通式和典型物质、基本性质、 结构特征以及结构表达式。天然高分子与合成高分子化学的初步知 识（单体、主要合成反应、主要类型、基本性质、主要应用）。
CHO
H
OH
Cபைடு நூலகம்
O
CH2OH
CH2OH
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环状结构的α构型和β构型
糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，
羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型
两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。
H OH C O