化学竞赛——有机化学

化学竞赛知识点总结有机有机化学竞赛是一种针对有机化学知识的考试，旨在检验学生对有机化学理论知识、实验操作、解题能力和创新思维的掌握程度。

在竞赛中，学生需要熟练掌握有机化学理论知识，灵活运用化学实验技能，理解和分析有机化合物的结构与性质，解决有机化学问题，提高解题思维和创新能力。

以下是有机化学竞赛知识点的总结：一、有机化学基础知识1. 有机化合物的命名规则：包括正式命名法、通用命名法和简化命名法等，学生需要掌握各种命名规则，并能够根据给定的有机化合物结构进行正确的命名；2. 有机化合物的结构特点：包括碳链、碳环、官能团等结构特点，学生需要理解有机化合物的结构特点与性质关系；3. 有机反应的基本类型：包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等，学生需要了解各种有机反应的基本类型及其特点；4. 有机化学的重要概念：包括构象、立体化学、手性等重要概念，学生需要理解这些概念在有机化学中的应用；5. 有机化学实验技术：包括有机合成实验、制备有机化合物实验、有机化合物性质表征实验等，学生需要具备操作化学仪器的基本技能，并能够按照实验要求进行操作。

二、有机化学竞赛解题技巧1. 理解题目：学生需要仔细阅读题目，理解题目要求、考察内容及解题思路；2. 总结规律：学生需要总结解题规律和方法，整理解题思路和逻辑；3. 多练习：学生需要进行大量的有机化学竞赛题目练习，熟悉解题技巧和方法；4. 主动思考：学生需要主动思考解题思路和方法，锻炼解题的创新能力；5. 多交流：学生可以参加有机化学竞赛培训班、讲座等活动，与其他竞赛学生交流、沟通，共同进步。

三、有机化学竞赛知识点练习题1. 有机化合物命名题：给出有机化合物的结构，要求学生进行正确地命名；2. 有机反应类型题：给定有机反应方程式，要求学生预测反应类型、产物结构等；3. 有机化合物结构性质题：给出有机化合物的结构，要求学生分析其性质、构象、立体化学等；4. 有机合成题：给出有机化合物的结构，要求学生设计合成方案；5. 实验操作题：给出实验操作流程，要求学生进行正确的实验操作。

奥林匹克竞赛有机化学要义精讲一.有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。

1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。

编号按最低系列规则。

从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。

例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。

我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。

例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。

2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。

卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。

编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。

例如，3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。

官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。

例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。

例如：4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。

相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。

例如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。

按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。

次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。

高中化学竞赛试题（有机化学）高中化学竞赛试卷（有机化学）高二化学（实验班）第ⅰ卷（60分）一、多项选择题（每个问题只有一个选项，每个问题得2分）1。

以下化合物具有顺式和反式异构体a．1-丁烯b、 2-丁烯c．1,1-二氯-1-丙烯d、 2-甲基-1-丙烯2．(ch3)2chch2cl与(ch3)3ccl是什么异构体(a)碳架异构(b)位置异构(c)官能团异构(d)互变异构3．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(a)hcho+ohcch2cho(c)hcho+ch3cocho（b） hcho+HOOCH2COOH（d）ch3cocho+co2+h2o4．在naoh水溶液中,(ch3)3cx(i),(ch3)2chx(ii),ch3ch2ch2x(iii),ch2=chx(iv)各卤代烃的反应活性次序为:（a）i>ii>iii>iv(b)i>ii>iv>iii(c)iv>i>ii>iii(d)iii>ii>i>iv5．下列四种离子,碱性最强的是:(a)ho-(b)ch3o-(c)c6h5o-(d)ch3coo-6．下列化合物哪个没有芳香性+a、不列颠哥伦比亚省。

7．沸点升高的顺序是:（a）一，二，三，四(a)c6h5coch3（c） c6h5cch2ch3o++（b）四、三、二、一ch3c6h5cch2ch3(c)i,ii,iv,iii(d)iii,iv,ii,i8.哪些方法不能用于格氏试剂的合成？ohch3ch2mgbr(b)ch3ch2cch3o+c6h5mgbrch3mgi(d)c6h5mgbrch+3cho9．ch3ch2ohch2nh2(1)h(2)br(3)clnh2brhphch2nhch3ch3上述配置的正确名称是：（a）（1）r（2）r（3）s（b）（1）r（2）s（3）s（c）（1）s（2）s（3）s（d）（1）r（2）r（3）R10。

有机化学部分第1题 （5分） 下列反应在100o C 时能顺利进行：D H MeH H MeEtHEtH H H H D Me+MeH H HD HMeI II1-1 给出两种产物的系统命名。

（4分） 若不把氘视为取代基，则I ：（7S ，3Z ，5Z )-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分）A 旋光异构体B 立体异构体C 非对映异构体D 几何异构体 第2题（10分） 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请写出试剂或中间体的结构。

CH 3O 2NNH 22AhB H 2O 3CH 2O EO 2NNP OO N CH 2CH 2Cl HNCH 3HNHClG注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺（C 16H 25N 5O 4PCl ）第3题 （10分） 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。

第4题 (11 分)4-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式（不要求标出手性）。

A (C 14H 26O 4)B (C 12H 22O 2)12H 24O )D (C 12H 22Br )1. Mg/苯回流1. LiAlH 4 无水醚2. H 2O 2ABCD4-2 画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。

CHOOHCH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮，回流1CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3丙酮，回流2CHOOH3+原因：第5题( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下：(CH3)3COK/ (CH3)3COHOOOCH3H3COClOOOCH3H3COOHCH3OH3COC CCCH+A B灰黄霉素OCHCH3CH35-2写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式：B的同分异构体：A分子中的碳原子均为sp3杂化。

2022化学竞赛有机试题湖南师范大学有机化学培训试题一（9分）、已知下列反应：HH3CClHCH2CHCH2CHClCH3H3O+HH3CClHCH2CCH2CHClCH3H问：1、写出该反应的转化过程，并说明理由。

2、上述化合物可产生多少个立体异构体？如果其中的一个Cl被一个Br取代，又可产生多少个立体异构体？3、写出4E,2S,7R-2-氯-7-溴-4-辛烯的构型式。

4、写出用KOH/醇溶液处理上述化合物，得到主要产物的构造式。

二（14分）、环氧树脂是一类性能优良的黏合剂，通过双-环氧化物与二胺的反应来合成。

双-环氧化物由E和环氧氯丙烷合成，E的合成路线如下：测得碳的化学环境：B为4种，C为5种，F为12种。

问：1、写出由丙烯合成的反应式。

OCl+CH3CH=CH2H+A(C9H12)+B(C12H18)+C(C12H18)AO2催化剂DH+OHH+丙酮E(C9H12O2)+F(C15H16O2)2、写出A、B、C、D、E和F的构造式。

3、解释B和C形成的理由。

4、将E和环氧氯丙烷在碱性条件下反应完全，得到双-环氧化物G，写出其构造式。

5、画出双-环氧化物G和1,2-乙二胺反应生成聚环氧树脂H的重复单元的结构式。

三（12分）、6-硫杂-13-氧杂双环[9,3,0]-3,8-十四二炔是一种新型抗癌抗菌素合成中的前体，合成路线如下：SOOLiAlH4/THFTOH/C6H6(1)O3/CH2Cl2-CH3OHOACB回流回流(2)Zn-H2O/-10OOn-C4H9Li,THFph3P=CBr2Br2COCH3/THFDClOo<25oCBr2C-78COH3COH3COOOLiAlH4/THFEo-78CCH3SO2ClEt3NFNa2S.9H2OCH2Cl2-EtOH 问：1、写出A、B、C、D、E和F的构造式。

2、写出制备ph3P=CBr2的反应式。

3、生成A和D的反应类型分别是什么？4、D与氯代甲酸甲酯反应为何生成脂类而不是酰氯？5、制备D时，还需要注意哪些因素的影响？四（5分）、由邻苯二酚和不大于5个碳原子的有机试剂合成下列具有生理活性的物质：OOOCH=CHCN.HCl五(10分)、驱虫蛔脑（acaridol）A是奇异天然有机物。

2024高中化学竞赛高等有机化学目录•绪论•有机化学基础知识•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•有机化学在日常生活中的应用•备考策略与技巧PART01绪论有机化学定义研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。

有机化合物特点种类繁多、结构复杂、性质各异。

有机化学与日常生活塑料、橡胶、纤维、染料、药物等。

有机化学概述030201通过竞赛选拔出对有机化学有浓厚兴趣和天赋的学生，为他们提供进一步深造的机会。

选拔优秀化学人才促进化学教育改革增强学生综合素质推动高中化学教育的改革和创新，提高化学教育的质量和水平。

培养学生的创新精神、实践能力和团队协作精神，提高学生的综合素质。

030201竞赛目的与意义系统学习基础知识掌握有机化学的基本概念、理论和方法，建立扎实的基础知识体系。

强化实验技能训练通过实验掌握有机化合物的合成、分离、纯化和鉴定等实验技能。

阅读相关文献和资料阅读有机化学领域的经典著作、学术论文和科普文章，了解最新研究进展和成果。

参加学术交流和讨论积极参加学术讲座、研讨会和小组讨论等活动，与同行交流学习心得和体会。

学习方法与策略PART02有机化学基础知识原子结构与化学键原子结构掌握原子的电子排布、原子半径、电离能等基本概念，理解元素周期表中元素的性质递变规律。

化学键深入理解离子键、共价键（σ键和π键）的形成及性质，了解氢键的形成及其对物质性质的影响。

分子极性理解分子的极性与化学键极性的关系，掌握判断分子极性的方法。

03分子构象与构型理解分子的构象与构型的概念，掌握判断分子构象与构型的方法。

01分子结构掌握有机化合物中常见的分子结构类型，如链状、环状、芳香族等，理解分子结构与性质的关系。

02分子间作用力了解分子间作用力的类型，如范德华力、氢键等，理解它们对物质物理性质的影响。

分子结构与分子间作用力有机化合物分类与命名有机化合物分类掌握有机化合物的分类方法，如按碳骨架分类、按官能团分类等。

高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物引言在高中化学竞赛中，有机化学是一个重要的专题。

其中，六羧酸衍生物是有机化合物中的一个重要类别。

六羧酸衍生物的研究和应用广泛存在于生物化学、有机合成、材料科学等多个领域。

本文将介绍六羧酸衍生物的基本概念、结构特点、合成方法以及相关应用。

一、六羧酸衍生物的基本概念六羧酸衍生物是指分子中含有六个羧基（-COOH）基团的有机化合物。

它们的分子结构通常具有环状或链状的特点，其中每个羧基都与相邻的羧基通过碳链连接。

由于六羧酸衍生物分子中含有多个羧基，具有很强的化学活性和反应性。

二、六羧酸衍生物的结构特点六羧酸衍生物的结构特点主要体现在其分子中羧基的位置和环状或链状结构的形态上。

其中，环状结构的六羧酸衍生物称为环型六羧酸，链状结构的六羧酸衍生物称为线型六羧酸。

无论是环型六羧酸还是线型六羧酸，它们的分子结构都呈现出高度的稳定性和几何性。

这些结构特点决定了六羧酸衍生物在有机合成和化学反应中的重要性。

三、六羧酸衍生物的合成方法六羧酸衍生物的合成主要包括两个步骤：前体合成和羧基化反应。

前体合成指通过选择适当的原料和反应条件，将化合物转化为含有羧基前体的中间体。

羧基化反应则是在前体化合物中引入羧基。

常用的合成方法包括羧酸的氢化、酰氯的水解、醛酮的氧化和羰基化合物的羧化反应等。

通过这些合成方法，可以较高效地合成各类六羧酸衍生物。

四、六羧酸衍生物的应用领域六羧酸衍生物的研究和应用广泛存在于诸多领域。

以下列举其中几个典型的应用领域：1.生物化学：六羧酸衍生物具有特殊的分子结构和化学活性，可以作为抗氧化剂、荧光探针、药物分子和催化剂等在生物化学领域中应用；2.有机合成：六羧酸衍生物作为极具反应活性的化合物，可以作为有机催化剂在合成反应中发挥重要作用；3.材料科学：六羧酸衍生物具有良好的溶解性、可调控性和稳定性，可以作为材料的前体分子用于制备纳米材料和功能材料等；4.环境保护：六羧酸衍生物可以作为吸附剂、催化剂和光催化剂等在环境污染治理和资源回收领域中应用。

高中化学竞赛知识点：有机化学有机化学知识点1.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种正确2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素错误,麦芽糖和纤维素都不符合3.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚)4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍错误,应该是10^(-4)5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种错误,加上HCl一共5种6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物正确,6种醚一种烯8.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种正确9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多11.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种正确12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼错误,单体是四氟乙烯,不饱和13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种错误,酯的水解产物也可能是酸和酚14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基正确,取代(卤代烃),加成(烯烃),还原(醛基),氧化(醛基到酸也是引入-OH)16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物正确, 1,2 1,4 3,4 三种加成方法17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去错误,苯和1,2-二溴乙烷可以互溶18.由2-丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯错误,会得到2-溴丙烷19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去正确,取代后分液20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来错误,应当是分馏21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物错误,丙烯酸与油酸为同系物22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色正确,裂化汽油、裂解气、焦炉气(加成)活性炭(吸附)、粗氨水(碱反应)、石炭酸(取代)、CCl4(萃取)23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应正确24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶错误,苯酚常温难溶于水25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维错误,硝化甘油和硝酸纤维是用酯化反应制得的26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种正确,酸+醇的碳数等于酯的碳数27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔错误,没有苯炔这种东西28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃错误,乙二醇取代生成环氧乙醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应错误,蔗糖不是还原性糖,不发生银镜反应30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色错误,聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

高中化学竞赛大学有机化学课件6(附加条款版)高中化学竞赛大学有机化学课件6一、引言化学竞赛作为高中阶段学生提高化学素养、培养化学思维的重要途径，一直受到广泛关注。

有机化学作为化学竞赛的重要组成部分，对于参赛选手来说至关重要。

本课件旨在帮助高中化学竞赛选手更好地掌握大学有机化学知识，提高竞赛成绩。

二、有机化学基本概念1.有机化合物：含有碳元素的化合物，通常与生命活动密切相关。

2.有机反应：有机化合物在一定条件下发生的化学变化，包括合成、分解、取代、加成等。

3.有机化合物结构：碳原子之间的成键方式，包括单键、双键、三键以及环状结构等。

4.有机化合物的分类：根据分子结构、官能团、反应类型等不同特点进行分类。

三、有机化学基本反应1.烷烃的卤代反应：烷烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应，卤代烷。

2.烯烃的加成反应：烯烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醇等化合物。

3.炔烃的加成反应：炔烃与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，卤代烷、醛、羧酸等化合物。

4.醇的氧化反应：醇在酸性条件下与氧化剂如酸性高锰酸钾、铬酸等反应，醛、酮等化合物。

5.醛、酮的还原反应：醛、酮与还原剂如氢气、锂铝氢化剂等反应，醇。

6.羧酸的酯化反应：羧酸与醇在酸性条件下反应，酯。

7.芳香烃的取代反应：芳香烃在一定条件下与取代基发生取代反应，取代芳香烃。

四、有机化学合成策略1.反应途径的选择：根据目标产物的结构特点，选择合适的反应途径。

2.反应条件的优化：通过调整反应温度、压力、催化剂等条件，提高反应产率和选择性。

3.保护基的应用：在合成过程中，通过引入保护基，保护敏感官能团，提高反应可控性。

4.反应顺序的安排：合理安排反应顺序，避免不必要的副反应，提高合成效率。

五、有机化学竞赛实例分析1.合成题目分析：分析题目所给的反应物和产物，确定反应类型和合成路线。

2.反应机理探讨：根据反应类型，推导反应机理，理解反应过程。

3.实验操作注意事项：分析实验操作步骤，注意实验安全，提高实验技能。

高中化学竞赛——大学有机化学课件14一、有机化学的重要性在高中化学竞赛中，有机化学是一个关键的部分，而大学有机化学的知识更是能够为我们提供更深入、更全面的理解。

有机化学不仅是化学学科的重要分支，也是许多其他科学领域的基础，如生物学、医学、材料科学等。

二、有机化合物的结构与性质（一）碳原子的特性碳原子具有独特的成键能力，能够形成单键、双键和三键。

这种多样性使得有机化合物具有丰富的结构和性质。

（二）共价键的类型包括σ 键和π 键。

σ 键较强，能够自由旋转；π 键较弱，不能自由旋转，容易发生加成反应。

（三）同分异构体同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。

分为构造异构体（碳链异构、位置异构、官能团异构）和立体异构体（顺反异构、对映异构）。

（四）有机化合物的物理性质如沸点、熔点、溶解度等，受到分子间作用力（包括范德华力和氢键）的影响。

三、官能团与有机反应（一）常见官能团羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）、氨基（NH₂）等。

（二）亲电加成反应以烯烃与卤素的加成反应为例，卤素分子在反应中作为亲电试剂进攻双键。

（三）亲核取代反应卤代烃与亲核试剂（如氢氧根离子）的反应，亲核试剂取代卤素原子。

（四）消除反应从相邻的两个碳原子上脱去小分子（如卤化氢），形成双键。

四、有机合成（一）合成路线的设计需要考虑反应的可行性、选择性和产率。

（二）保护基的应用在合成过程中，为了防止某些官能团受到不必要的反应影响，需要使用保护基进行保护。

（三）绿色化学原则在有机合成中，应尽量减少废物的产生，选择环境友好的试剂和反应条件。

五、芳香族化合物（一）苯的结构苯分子具有特殊的稳定性，其结构中的π 电子形成了一个大π 键。

（二）芳香性的判断根据休克尔规则来判断化合物是否具有芳香性。

（三）苯的取代反应包括卤代、硝化、磺化等。

六、杂环化合物（一）常见杂环化合物如吡啶、呋喃、噻吩等。

（二）杂环化合物的性质具有独特的反应活性和生物活性。