2016-2017学年苏教版化学选修5同步练习_专题4 第1单元卤代烃

专题四第一单元1. 有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A. 溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂B. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C. 在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，立即有淡黄色沉淀生成D. 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取2. 下列物质的沸点高低比较，不正确的是()A. CH3CH2Cl>CH3CH3B. CH3CH2Br<CH3CH2ClC. CH3CH2CH2CH2CH3>>D. CH3CH2CH2Br>CH3CH2Br3. 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()A. CH3ClD. CH≡C—CH2Br4. 与CH2＝CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是()A. CH3CHO―→C2H5OHB. C2H5Cl―→CH2＝CH2D. CH3COOH―→CH3COOC2H55. 下列有关卤代烃的说法正确的是()A. 在浓硫酸作用下可水解成相应的醇B. 滴加AgNO3溶液可产生白色沉淀C. 该卤代烃发生消去反应只能生成一种烯烃D. 该卤代烃经过消去、加成、消去可生成二烯烃6.为了检验溴乙烷中的溴元素，现设计下面①～⑤的实验步骤，其中正确的操作顺序为()①加入NaOH水溶液②加热③冷却④加入AgNO3溶液⑤加入稀HNO3酸化A ．①②③④⑤B ．①②③⑤④C ．①④②③⑤D ．①②④⑤③7. 聚四氟乙烯塑料的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料，号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。

其合成路线如图所示： 氯仿A ――→HF SbCl 5二氟一氯甲烷B ――→△四氟乙烯C ―→聚四氟乙烯D下列说法中正确的是( )A. 反应A→B 属于取代反应B. 聚四氟乙烯中含有碳碳双键C. 聚四氟乙烯的熔点较低D. 反应B→C 除了生成C 之外，还有氯气8. 卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，下列有机物可以合成环丙烷的是( )A. CH 3CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2BrC. CH 2BrCH 2CH 2Br D ． CH 3CHBrCH 2CH 2Br9.下列关于有机物的说法中不正确的是( )A.所有的碳原子在同一个平面上B. 水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应C. 不能发生消去反应D. 能发生加成反应10. 氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气：2CHCl 3＋O 2―→2COCl 2＋2HCl ，为防止事故发生，使用前要检验是否变质，检验使用的最佳试剂是( )A. 溴水B ．烧碱溶液 C. 硝酸银溶液 D ． 淀粉碘化钾试纸 11. 卤代烃在NaOH 存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。

第一单元卤代烃智能定位1.了解卤代烃的分类。

2.了解卤代烃对人类生活的影响。

3.掌握卤代烃的物理性质、化学性质和应用。

4.掌握消去反应的特点，能熟练判断有机反应的情景切入涂改液作为一种办公用品，使用面越来越广，不少中小学生常用它来修改作业。

殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，损害身体健康。

所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生。

若是在非用不可时，则要加强自我保护意识。

涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质？结构如何？自主研习一、卤代烃1.概念烃分子中的被取代后形成的化合物。

常见烃的衍生物有------、-----、-----、-----、----、----等。

所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（）、羟基（）、醛基（）、羧基（）、氨基（）、碳碳双键（）、碳碳三键（）等。

2.分类①按分子中卤原子个数分：和.②按所含卤原子种类分：、、.③按烃基种类分：和.④按是否含苯环分：和 .二、卤代烃对人类生活的影响1.用途(1) 、灭火剂、、麻醉剂、合成有机物。

(2) 是人类合成得到的第一种有机农药。

2.危害(1)氟氯代烃——造成“”的罪魁祸首。

(2)在环境中比较，不易被微生物。

三、卤代烃的性质1.物理性质(1)状态常温下除、、等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)沸点互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而。

(3)密度除脂肪烃的 或 外，液态卤代烃密度一般比水 。

(4)溶解性水中： ，有机溶剂中： ，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl 3)和四氯化碳等。

2.化学性质(1)CH 3CH 2CH 2Br方程式：CH 3CH 2CH 2Br+NaOH反应类型：CH 3CH 2CH 2Br方程式：CH 3CH 2CH 2Br+NaOH反应类型：（2）消去反应的定义在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个 生成 化合物（含双键或叁键）的反应。

【合作探究】1、如图：在1-溴丙烷消去反应实验中：① KMnO 4酸性溶液有什么作用？为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验丙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗2、如何检验卤代烃中的卤族元素？请简要描述实验原理及操作步骤。

专题4 烃的衍生物1．甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种？它们在常温下的状态是什么？提示：有4种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

其中CH3Cl为气态，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。

2．溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么？如何由乙烯制取溴乙烷？提示：溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子；乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。

3．如何通过实验证明溶液中含有X－(X代表Cl、Br、I)?提示：取少量溶液于洁净试管中，滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液，观察沉淀的颜色[新知探究]探究1什么是卤代烃？CF2Cl2属于卤代烃吗？提示：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，叫卤代烃，CF2Cl2属于卤代烃。

探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体？提示：不是；如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。

探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃，中小学生最好不要使用的原因是什么？提示：苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性，危害健康，学生最好不要使用涂改液。

[必记结论]1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

2．分类3．对人类生活的影响(1)用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。

(2)危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。

氟氯烃破坏臭氧的机理：主要是氟利昂进入平流层后，在紫外线照射下分解出Cl原子基，Cl再与O3发生反应，破坏大气臭氧层。

(3)卤代烃在工农业生产中的应用：卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药[成功体验]1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )A．氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯解析：选D硝基苯分子结构中不含卤素原子，且含有氧、氮原子，不属于卤代烃。

2．下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是( )A．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应解析：选B氟氯烃的性质稳定，对人体无伤害，可作为致冷剂，它是无臭味的，当其进入臭氧层后，可以破坏O3。

1．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是( )A ．氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃B ．氟氯代烷化学性质稳定，有毒C ．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D ．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的卤素原子可引发损耗臭氧层的循环反应2．氯仿(CHCl 3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl 2)：2CHCl 3＋O 2――→光2COCl 2＋2HCl 。

COCl 2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是( )A ．烧碱溶液B ．溴水C ．AgNO 3溶液D ．淀粉－KI 试剂3．1－氯丙烷和2－氯丙烷分别在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生反应，下列说法正确的是( )A ．生成的产物相同B ．生成的产物不同C ．C —H 键断裂的位置相同D ．C —Cl 键断裂的位置相同4．有机物CH 3—CH===CH —Cl ，能发生( )①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO 4溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应A ．以上反应均可发生B ．只有⑦不能发生C ．只有⑥不能发生D ．只有②不能发生5．下列有关卤代烃的说法正确的是( ) A ．在浓硫酸作用下可水解成相应的醇B ．滴加AgNO 3溶液可产生白色沉淀C ．该卤代烃发生消去反应只能生成一种烯烃D ．该卤代烃经过消去、加成、消去可生成二烯烃6．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A ．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C ．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()A．(CH3)3CCH2ClB．C．CH3BrD．8．某卤代烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式可能为()A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．C．D．9．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作顺序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③10．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案。

第一单元卤代烃练习1．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。

命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。

按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( ）。

A．CF3Br—1301 B．CF2Br2—122C．C2F4Cl2—242 D．C2ClBr3—20132．以溴乙烷为原料制备1，2－二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )。

A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br CH2===CH2CH3CH2Br CH2BrC H2BrD．CH3CH2Br CH2===CH2CH2BrCH2Br3．已知有机物CH3—CH===CH-Cl，下列反应中：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④使溴水褪色，⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀，⑦聚合反应，该有机物能发生的是（）.A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生4．已知CH3CH2Br＋2Na＋CH3CH2Br―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。

下列有机物发生这种反应可生成X，若X与环丙烷互为同系物，则能生成X的是（）。

A．CH3CH2CH2ClB．CH3CHBrCH（CH3）CH2BrC．CH3CH2CH2CH2BrD．CH3CH2Br5．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT,其结构简式为，有关DDT的说法正确的是( ).A．它属于芳香烃B．分子中至少可以有23个原子共面C．分子式为C14H8Cl5D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成6．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是（）。

A．B．C．D．7．由2－溴丙烷为原料制取1，2－丙二醇，需要经过的反应为（)。

主动成长夯基达标1.下列反应中，属于消去反应的是（）A。

溴乙烷与NaOH水溶液混合加热 B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D。

2—溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热解析:本题考查卤代烃的基本化学性质.A选项中溴乙烷发生取代反应,C选项也是取代反应，B选项中一氯甲烷无法发生消去反应，故应选D.答案:D2。

下列物质中，不属于卤代烃的是( )A。

氯乙烯B。

溴苯C。

四氯化碳D。

硝基苯解析:考查卤代烃的定义.从结构上看，卤代烃可以看成是由卤素原子取代烃中的氢原子而得到的,而硝基苯从结构上看可以看成是由硝基取代了苯环上的氢原子得到，故不符合卤代烃的定义。

答案:D3。

下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是（）A.溴乙烷和氯仿B。

氯乙烷和水C。

甲苯和水 D.苯和溴苯解析：考查卤代烃等的物理性质，若要用分液漏斗分开，则两种液体必须互不相溶,相互分层。

A、D选项中两种液体相互溶解.答案：BC4.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（)A。

CH3CH2CH2CH2CH2Cl解析：考查卤代烃的消去反应规律,通常情况下,我们把与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子。

卤代烷烃消去卤代氢时，卤素原子来自α 碳原子，氢原子来自β碳原子。

当卤代烷烃分子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种.该题目中A选项只有一个β碳原子，B选项有两个β碳原子,但两个效果等同。

C选项中有两个β碳原子，且效果不同,故C符合题目要求，两种烯烃分别为：CH2==CHCH2CH2CH3和CH3—CH==CH-CH2-CH3。

D选项中有3个β碳原子,有两个效果等同，一个不同，故D选项也可得到两种烯烃，分别为答案：CD5.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )CH2==CH2−→−2Br CH2BrCH2BrB。

第一单元卤代烃课后训练、技能达标时间：45分钟满分：100分一、选择题(每小题5分,共60分)1．下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是( )A．溴乙烷B．己烷C．苯D．苯乙烯解析：符合题目要求的有机物应具备的条件是：难溶于水,能与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的物质。

四种有机物中只有溴乙烷符合题意。

答案：A2．下列物质分别与NaOH的水溶液和醇溶液共热后,既能发生水解反应又能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )解析：卤代烃在NaOH的水溶液中发生取代反应(水解反应),卤原子被羟基所代替；卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应,与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上只有一种氢原子则得到的消去产物不存在同分异构体。

A、C两项有机物不能发生消去反应；D项有机物发生消去反应会得到两种有机产物；只有B 符合题意。

答案：B3．某有机物其结构简式如图,关于该有机物的下列叙述正确的是( )A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．不能使溴水褪色C．一定条件下,能和NaOH的醇溶液反应D．在加热和催化剂作用下,最多能和3 mol H2反应解析：含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色,选项A正确；含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使其褪色,选项B错误；连接氯原子的碳相邻的碳上没有氢原子,不能和NaOH 的醇溶液发生消去反应,选项C错误；能与H2发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则1 mol该有机物能与H2发生反应,消耗H2 4 mol,选项D错误。

答案：A4．下列物质中,可以通过消去反应生成2­甲基­2­丁烯的是( )A．(CH3)3CCHClCH3B．CH3CH(CH3)CHClCH3C．CH3CH(CH3)CH2CH2ClD．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl解析：A项物质发生消去反应生成：,名称为3,3­二甲基­1­丁烯；B项有机物发生消去反应生成：,名称为2­甲基­2­丁烯,或,名称为3­甲基­1­丁烯；C项有机物发生消去反应生成：,名称为3­甲基­1­丁烯；D项有机物发生消去反应生成：,名称为2­甲基­1­丁烯,故只有B符合。

第一单元卤代烃疑难拓展拓展点一卤代烃水解反应与消去反应的比较(以CH３CH２Br为例)拓展点二在烃分子中引入卤原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。

在烃分子中引入卤原子,一般可由下列两条途径实现:1、烃与卤素单质的取代反应,如:CH3ＣH３+ Ｃｌ２错误!HCl ＋CH３CH2Cｌ(还有其他氯代乙烷)＋Br２+ HBr↑2、不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应,如:CH2＝CＨCＨ3+Ｂr2错误!CH２BrＣＨＢｒＣH3CＨ2=CHＣH3+ＨBr错误!CH2ＢrCH2CＨ３CＨ2=ＣHCH3+HBr错误!CH3CHＢrCＨ3ＣH≡CH＋Ｂr2错误!CHＢr＝ＣHＢrCHBr=CHBｒ+Br２错误!CHBr2CHBr2CＨ≡CＨ＋HＣl错误!CH２＝ＣHCｌ拓展点三卤代烃在化学合成中的应用1、在有机合成中,利用卤代烃的消去反应能够形成不饱和键,得到烯烃、炔烃等。

如:CH3CH2BｒCH2＝CH２错误!２、形成碳碳单键(Ｃ-Ｃ)、碳氧单键(C—O)等、利用卤代烃的取代反应能够形成碳碳单键(C—Ｃ)、碳氧单键(C—O)等。

实际上,卤代烃在碱性条件下发生的取代反应都能够看作带负电的基团取代了卤素原子(也可看作异种电荷相互吸引)。

如:3、制备格林试剂卤代烃能与金属反应,形成金属有机化合物,其中最广泛应用的是有机镁化合物(格氏试剂)。

烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、水、醛、二氧化碳、卤化氢等)反应能够实现碳链的增长,得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。

格氏试剂在有机合成中的应用如下:拓展点四卤代烃的同分异构现象卤代烃的同分异构体,除了分析烃基的碳架异构外,还要分析官能团的位置异构,尤其是对多个官能团,还应分析各个官能团的相对位置关系。

１、一卤代烃同分异构体的书写方法(１)依照同一化学环境的氢是等效的(对称轴法)去分析、书写如正丁烷分子:1CH3２CH２３ＣH24ＣＨ3,其中1与4、2与3号碳上的氢是等效的,因此正丁烷的一卤代烃同分异构体有2种;异丁烷分子:(1CH3)２２CH3CH3,其中１、3号碳上的氢是等效的,因此异丁烷的一卤代烃同分异构体有２种、(2)C５H11Ｃｌ分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。

第|一单元卤代烃[课标要求]1．以1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质.2．理解卤代烃的水解反响和消去反响及其反响条件 .3．掌握卤代烃在有机合成中的应用.1.消去反响是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反响.2．卤代烃在强碱水溶液中发生取代反响生成醇.在强碱醇溶液中可发生消去反响生成不饱和烃.3．检验卤代烃中卤素原子的方法：卤代烃的性质1．认识卤代烃(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物 .(2)分类①按烃基结构的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等.②按取代卤原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等.③按取代卤原子的多少：一卤代烃、多卤代烃 .(3)对人类生活的影响①用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等 .②危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层 .2．卤代烃的性质(1)物理性质①除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2 = = =CHCl常温下是气体外,其他大局部为液体,且密度比水大.②难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂 .③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高 .(2) 化学性质①实验探究试管a中试剂1-溴丙烷和KOH醇溶液1-溴丙烷和KOH水溶液a ．概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反响 .b ．反响条件：与强碱的醇溶液共热 .c ．1-溴丙烷发生消去反响的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 3CH = = =CH 2↑＋KBr ＋H 2O . ③水解反响a ．反响条件：与强碱的水溶液共热 .b ．1-溴丙烷发生水解反响的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH ＋KBr . c ．反响类型：取代反响 .1．1-溴丙烷发生取代反响的条件是什么 ?提示：强碱(如KOH)的水溶液 ,加热 .2．1-溴丙烷水解反响和消去反响相比 ,其反响条件有何差异 ?由此你得到什么启示 ? 提示：1-溴丙烷的水解反响是以水为溶剂 ,而消去反响那么是以乙醇为溶剂 ,溶剂的共同作用是溶解KOH ,使反响易进行 .由此可以看出同种反响物 ,反响条件不同 ,发生的反响不同 ,产物不同 .3．1-溴丙烷发生消去反响的实质是什么 ?提示：1-溴丙烷发生消去反响的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(脱去一个HBr 分子) ,从而形成不饱和化合物 .去反响 ,而CH 3 -CH 2 -Cl 可以化学反响特点有机物碳骨架不变 ,官能团由 -X 变为或 -C ≡C - 有机物碳骨架不变 ,官能团由 -X 变为 -OH主要产物 烯烃或炔烃 醇 R -X ――――――→加NaOH 水溶液△―――――――→加稀硝酸酸化(中和过量的NaOH )R -OH NaX――――――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧ 假设产生白色沉淀 那么卤素原子为氯原子假设产生淡黄色沉淀 那么卤素原子为溴原子假设产生黄色沉淀 那么卤素原子为碘原子1．以下化合物中 ,既能发生消去反响生成烯烃 ,又能发生水解反响的是( )解析：选B 卤代烃均能发生水解反响 ,选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反响 .C 、D 项中的两物质中Br 原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子 ,而A 中无邻位碳原子 ,不能发生消去反响 .2．为了检验溴乙烷中含有溴元素 ,有以下操作 ,顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至|||溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③解析：选C 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在 ,因此 ,不能与AgNO 3溶液直接反响 ,必须使之变为溴离子 .由题意可知 ,应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子 ,但反响后溶液显碱性 ,不能直接参加AgNO 3溶液检验 ,否那么Ag ＋与OH －反响得到AgOH 白色沉淀 ,AgOH 再分解为Ag 2O 褐色沉淀 ,影响溴的检验 ,故需参加足量硝酸使溶液变为酸性 ,再加AgNO 3溶液检验 .卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比拟活泼 ,能发生许多反响 ,例如取代反响、消去反响等 ,从而转化成其他类型的化合物 .因此 ,引入卤原子常常是改变分子性能的第|一步反响 ,在有机合成中起着重要的桥梁作用 .1．在烃分子中引入羟基例如由苯制苯酚 ,先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反响制取氯苯 ,再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反响便得到苯酚 .再例如由乙烯制乙二醇 ,先用乙烯与氯气发生加成反响制取1,2-二氯乙烷 ,再用1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反响制得乙二醇 .2．在特定碳原子上引入卤原子例如由1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷 ,先由1-溴丁烷发生消去反响得到1-丁烯 ,再由1-丁烯与溴加成得到1,2-二溴丁烷 .3．改变某些官能团的位置例如由1-丁烯制取2-丁烯 ,先由1-丁烯与溴化氢加成得到2-氯丁烷 ,再由2-氯丁烷发生消去反响得到2-丁烯 .再例如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷 ,先由1-溴丙烷通过消去反响制丙烯 ,再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷 .又例如由1-丙醇制取2-丙醇 ,先由1-丙醇发生消去反响制丙烯 ,再由丙烯与氯化氢加成制取2-氯丙烷 ,最|||后由2-氯丙烷水解得到2-丙醇 .4．增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用 ,生成金属有机化合物 ,其中格氏试剂是金属有机化合物中最|||重要的一类化合物 ,是有机合成中非常重要的试剂之一 ,它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用 ,生成的有机镁化物 ,再与活泼的卤代烃反响 ,生成更长碳链的烃 .RX ＋Mg ――→无水乙醚RMgX ,CH 2 = = =CHCH 2Cl ＋RMgCl ―→CH 2 = = =CHCH 2R ＋MgCl 2 .再例如卤代烷与金属钠反响可生成烷烃 ,利用此反响可制备高级|||烷烃或环烷烃 . 2RBr ＋2Na ―→R -R ＋2NaBr1．根据下面的反响路线及所给信息填空 .(1)A 的结构简式是____________ ,名称是________ .(2)①的反响类型是______________ .②的反响类型是______________ .(3)反响④的化学方程式是__________________________________________________ . 解析：由A 在光照条件下与Cl 2反响生成一氯环己烷 ,联想到烷烃的取代 ,可确定A 为环己烷 ,卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反响生成烯烃 ,环己烯与Br 2的四氯化碳溶液发生加成反响 ,生成1,2-二溴环己烷 ,其消去两分子HBr 得最|||终产物 .答案：(1) 环己烷 (2)取代反响 消去反响 (3)2．有机物E(C 3H 3Cl 3)是一种播前除草剂的前体 ,其合成路线如下 .D 在反响⑤中所生成的E ,其结构只有一种可能 ,E 分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构) .试答复以下问题：(1)利用题干中的信息推测有机物D 的名称是________ .(2)写出以下反响的类型：反响①是____________ ,反响③是____________ .(3)有机物E 的同类同分异构体共有________种(不包括E ,不考虑空间异构) .(4)试写出反响③的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________ . 解析：此题应采用逆推法：E 是D 发生消去反响后的产物 ,分子中含有一个碳碳双键 ,且有3种不同类型的氯 ,由此可得E 为ClCH 2CCl = = =CHCl ；D 在发生消去反响时生成的E 只有一种结构 ,所以D 应该是一种对称结构 ,D 应为CH 2Cl -CCl 2 -CH 2Cl .由第②步反响B 通过加成反响生成了CH 2Cl -CHCl -CH 2Cl ,可推出B 为,进一步可推出A 为 .通过反响③得到C ,此时有些难以判断消去哪几个氯 ,这时应根据D 的结构简式判断 ,那么C 为CH 2 = = =CCl -CH 2Cl .答案：(1)1,2,2,3四氯丙烷(2)取代反响 消去反响 (3)5 (4) [三级|||训练·节节过关]1．将1-氯丙烷与KOH 的醇溶液共热 ,生成的产物再与溴水反响 ,得到一种有机物 ,它的同分异构体有几种( )A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种解析：选B 在KOH 醇溶液中 ,1-氯丙烷发生消去反响：CH 3CH 2CH 2Cl ＋KOH ――→醇△CH 3CH = = =CH 2＋KCl ＋H 2O 丙烯加溴后 ,生成1,2-二溴丙烷 ,即CH 2 = = =CH -CH 3＋Br 2―→CH 2BrCHBrCH 3 ,它的同分异构体有三种：2．以下反响中属于水解反响的是( )A ．CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HClB ．CH ≡CH ＋HCl ―→CH 2CHClC ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaBr D ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2 = = =CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 解析：选C A 项的反响为取代反响；B 项的反响为加成反响；D 项的反响为消去反响；C 项是CH 3CH 2Br 在碱性条件下的水解反响 ,也是取代反响的一种 .3．1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热 ,那么两反响( )A ．产物相同 ,反响类型相同B ．产物不同 ,反响类型不同C ．碳氢键断裂的位置相同D ．碳溴键断裂的位置相同解析：选A 二者均发生消去反响 ,产物均为CH 3 -CH = = =CH 2 ,但C -H 、C -Br 键断裂的位置不相同 .4．某学生将氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后 ,冷却 ,滴入AgNO 3溶液 ,最|||终未得到白色沉淀 ,其主要原因是( )A ．加热时间太短B ．不应冷却后再参加AgNO 3溶液C ．加AgNO 3溶液前未用稀HNO 3酸化D ．反响后的溶液中不存在Cl －解析：选C 氯乙烷在碱性条件下加热水解 ,先参加过量的稀HNO 3中和未反响完的NaOH ,然后再参加AgNO 3溶液 ,可以检验Cl －的存在 .5．请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HOCH 2CH 2OH)的方案 ,写出有关的化学方程式 ,并指出反响类型 .解析：以溴乙烷为原料合成乙二醇的方法为CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2 = = =CH 2――→Br 2加成CH 2Br -CH 2Br ――→水解HOCH 2CH 2OH 答案：第|一步：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2 = = =CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 消去反响第二步：CH 2 = = =CH 2＋Br 2―→CH 2Br -CH 2Br 加成反响第三步：CH 2Br -CH 2Br ＋2NaOH ――→水△HOCH 2CH 2OH ＋2NaBr 取代反响 1．有关溴乙烷的以下表达中 ,正确的选项是( )A ．在溴乙烷中滴入AgNO 3溶液 ,立即产生淡黄色沉淀B ．溴乙烷不溶于水 ,能溶于大多数有机溶剂C ．溴乙烷与NaOH 的醇溶液反响生成乙醇D ．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反响来制取解析：选B 溴乙烷不能发生电离 ,属于非电解质 ,所以不能与AgNO 3溶液反响；溴乙烷与NaOH 的醇溶液发生消去反响生成乙烯 ,与NaOH 的水溶液反响才生成乙醇；制取溴乙烷通常用乙烯与HBr 加成 ,而不采用乙烷与Br 2取代制备 ,原因是乙烷与Br 2发生取代反响时 ,生成产物种类多 ,难以得到较纯的溴乙烷 .2．2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反响后的产物有几种( )A ．1B ．2C ．3D ．4解析：选B 2-溴丁烷发生消去反响生成的产物有CH 3CH 2CH = = =CH 2和CH 3CH = = =CHCH 3两种 .3．欲除去溴乙烷中含有的乙醇 ,以下操作方法中正确的选项是( )A ．加氢氧化钠水溶液 ,加热煮沸B ．加氢氧化钠醇溶液 ,加热煮沸C ．加水振荡 ,静置后分液D ．加金属钠进行反响解析：选C 溴乙烷不溶于水 ,密度比水大 ,而乙醇能与水互溶 .故可以用水除去溴乙烷中的乙醇 .4．分子式为C 4H 8Cl 2的有机物 ,分子中含2个甲基的同分异构体有(不含立体异构)( )A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种解析：选B 存在四种同分异构体 ,结构简式如下：5．以下化合物中 ,既能发生水解反响 ,又能发生消去反响 ,且消去后只生成一种不饱和化合物的是( )解析：选B 题给四种物质均可发生水解反响 .但是发生消去反响必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子 ,分析四种物质：A 中只有一个碳原子 ,C 中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子 ,所以A 、C 均不能发生消去反响 ,B 、D 既可以发生水解反响 ,又可以发生消去反响 ,其中B 消去后只能生成一种烯烃,而D 消去可以得到两种烯烃.6．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷 ,以下转化方案中最|||好的是( )A ．B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2光照CH 2BrCH 2BrC ．CH 3CH 2Br ―――――――→NaOH 醇溶液△CH 2 = = =CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2光照CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 醇溶液△CH 2 = = =CH 2――→溴水CH 2BrCH 2Br 解析：选D 在有机物的制备反响中 ,应尽量选择步骤少、产率高、副反响少的合成路线 .对此题而言 ,选择加成反响比取代反响要好得多 ,而使用加成反响 ,必须先发生消去反响生成不饱和烃 ,显然D 的步骤较少 ,最|||后产率也较高 .7．以下卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反响的是( )①C 6H 5Cl ②(CH 3)2CHCH 2Cl ③(CH 3)3CCH 2Cl ④CHCl 2CHBr 2⑤⑥CH 2Cl 2A ．①③⑥B ．②③⑤C ．全部D ．②④解析：选A 根据卤代烃消去反响的实质 ,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反响 .(CH 3)3CCH 2Cl 不能发生消去反响；CH 2Cl 2也不能发生消去反响 ,因其分子中只有一个碳原子 .此外C 6H 5Cl 假设发生消去反响以后 ,将破坏苯环的稳定性 ,故C 6H 5Cl 也不能发生消去反响 .8．欲证明某一卤代烃为溴代烃 ,甲、乙两同学设计了如下方案 .甲同学：取少量卤代烃 ,参加NaOH 的水溶液 ,加热 ,冷却后参加AgNO 3溶液 ,假设有淡黄色沉淀生成 ,那么为溴代烃 .乙同学：取少量卤代烃 ,参加NaOH 的乙醇溶液 ,加热 ,冷却后 ,用硝酸酸化 ,参加AgNO 3溶液 ,假设有淡黄色沉淀生成 ,那么为溴代烃 .关于甲、乙两位同学的实验评价正确的选项是( )A ．甲同学的方案可行B ．乙同学的方案可行C ．甲、乙两位同学的方案都有局限性D ．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样解析：选C 甲同学让卤代烃水解 ,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化 ,由于OH －也会与Ag ＋作用生成褐色的Ag 2O ,会掩盖AgBr 的淡黄色 ,不利于观察现象 ,所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反响让卤代烃中的卤素原子变成离子 ,但是 ,不是所有的卤代烃都能发生消去反响 ,所以此法也有局限性 .9．某一溴代烷A 与氢氧化钠溶液混合后充分振荡 ,生成有机物B ；A 在氢氧化钠和B 的混合液中共热生成一种气体C ；C 可由B 与浓H 2SO 4混合加热制得 ,C 可作果实催熟剂 .那么：(1)A 的结构简式为_______________________________________________ .(2)写出A 生成B 的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________ .(3)写出A 生成C 的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________ .(4)B生成C的反响类型为____________________________________________ .1．以下反响中属于消去反响的是()A．溴乙烷与NaOH水溶液混合加热B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．2-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热解析：选D A、C为水解反响,B无β­H ,不能发生消去反响,D可以发生消去反响生成CH3-CH = = =CH2 .2．要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A．参加氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液,再参加稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成C．参加NaOH溶液共热,然后参加稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D．参加NaOH溶液共热,冷却后参加AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成解析：选C要检验溴乙烷中的溴元素,必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反响,变为溴离子,再用硝酸中和未反响完的NaOH ,调节溶液呈酸性后再参加AgNO3溶液,观察是否产生浅黄色沉淀 .3．卤代烃R -CH2-CH2-X中的化学键如以以下图所示,那么以下说法正确的选项是()A．当该卤代烃发生水解反响时,被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反响时,被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生取代反响时,被破坏的键是②D．当该卤代烃发生消去反响时,被破坏的键是①和②解析：选B卤代烃的水解反响实质上就是取代反响,反响中-X被-OH取代了,所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反响是相邻两个碳原子上的一个-X和一个-H一同被脱去,而生成不饱和烃与卤化氢的反响,被破坏的键应该是①和③ .4．有机物CH3CH = = =CHCl可发生的反响有：①取代反响②加成反响③消去反响④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反响得到白色沉淀⑦聚合反响,正确的选项是()A．以上反响均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生解析：选C该有机物属于不饱和卤代烃,具有烯烃和卤代烃的性质.该有机物只有在NaOH溶液(或NaOH的醇溶液中)发生水解反响(或消去反响)后,用稀硝酸酸化后才能与AgNO3溶液反响得到白色沉淀 .5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过以下哪几步反响()A．加成―→消去―→取代B．消去―→加成―→水解C．取代―→消去―→加成D．消去―→加成―→消去解析：选B由题意,要制1,2-丙二醇,需先使2-氯丙烷发生消去反响制得丙烯,再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷,最|||后由1,2-二溴丙烷水解得产物1,2-丙二醇 .6．卤代烃的取代反响,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)CH3OH＋Br－(或NaBr) .以下反响的化学方程式中,不正确的选项是()解析：选C C项应生成NaCl和CH3OCH2CH3 ,错误.7．以以下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反响.其中,产物只含有一种官能团的反响是()A．①②B．②③C．③④D．①④解析：选C反响①为氧化反响,产物含有溴原子和羧基两种官能团；反响②为取代反响,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反响③为消去反响,产物只含碳碳双键一种官能团；反响④为加成反响,产物只含溴原子一种官能团.8．化合物X的分子式为C5H11Cl ,用NaOH醇溶液处理X ,可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z ,Y和Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,那么X的结构简式可能为() A．①②B．②③C．③④D．①④解析：选B化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液处理,发生消去反响,得到Y和Z的过程中,有机物X的碳骨架不变,而Y、Z经催化加氢时,碳的骨架也不变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为,其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同,因此其结构可能是②或③ .9．为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反响后生成的气体中是否含不饱和烃,设计装置如以下图.答复：(1)A装置中反响的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________；公众号：惟微小筑(2)B 装置的作用是________________________________________________________；(3)假设省去装置B ,C 装置中试剂应改为______________________________________ , 反响的化学方程式为______________________________________________________ . 解析：溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中发生消去反响生成乙烯、NaBr 和水；因乙醇也能使酸性KMnO 4溶液褪色 ,故用装置B 中的水除去乙烯中的乙醇蒸气 .检验乙烯气体也可以用溴水 .答案：(1)CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2 = = =CH 2↑＋NaBr ＋H 2O (2)吸收挥发出来的乙醇(3)溴水10．下面是九种有机化合物的转化关系 .请答复以下问题：(1)根据系统命名法 ,化合物A 的名称是________ .(2)上述框图中 ,①是________反响 ,②是______反响 ,③是________反响 ,④是________反响(填反响类型) .(3)化合物E 是重要的化工原料 ,写出由D 生成E 的化学方程式：___________________ .(4)C 2的结构简式为______________ ,G 的结构简式为________________________ ,F 1和F 2互为________________________ .。

卤代烃[A组基础篇]题组一卤代烃的分类、结构与物理性质1．下列关于氟氯代烃的说法中,不正确的是( )A．氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃B．氟氯代烃化学性质稳定,有剧毒C．氟氯代烃大多数无色,无臭,无毒D．在平流层,氟氯烃在紫外线照射下,分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应答案 B解析氟氯代烃的化学性质稳定,对人体无伤害,可作为制冷剂,它是无臭味的、无毒的,当其进入臭氧层后,可以破坏O3。

2．下列物质中,不属于卤代烃的是( )答案 C解析二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代生成的,属于卤代烃,A项不符合题意；二氟二氯甲烷可以看作甲烷中2个氢原子被氯原子取代,另外2个氢原子被氟原子取代生成的,属于卤代烃,B项不符合题意；硝基苯中没有卤素原子,不是卤代烃,C项符合题意；溴苯可看作苯中的氢原子被溴原子取代,属于卤代烃,D项不符合题意。

3．下列卤代烃中沸点最低、密度最小的是( )A．CH3CH2CHCl2B．CH3CH(Cl)CH3C．CH3CH2CH2Br D．CH3CH(Br)CH3答案 B解析碳原子数相同、结构相似的卤代烃的沸点随卤素原子个数及相对原子质量的增大而升高,根据此规律判断,B项正确。

题组二卤代烃的化学性质4．下列卤代烃,能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )答案 A解析D项在相邻的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应；B项卤代烃发生消去反应后可得到两种单烯烃；C项卤代烃发生消去反应可得到三种单烯烃：；只有A项卤代烃消去反应后只能得到一种烯烃：。

5．由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH,发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是( ) 选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、取代反应NaOH的醇溶液/加热、常温、NaOH的水溶液/加热C 氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH的醇溶液/加热、KOH的水溶液/加热D 消去反应、加成反应、水解反应NaOH的水溶液/加热、常温、NaOH的醇溶液/加热答案 B解析制备流程为CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CHOHCH2OH。