苷类

苷类鉴别实验报告实验目的本实验旨在通过一系列的化学试验，鉴别不同苷类化合物，以加深我们对苷类的理解，并提高化学实验的操作能力。

实验原理苷是一类由糖与一种亲水性较强的非糖成分（如碱基、酸、醇等）形成的天然产物。

苷类化合物的鉴别主要依靠其特有的化学性质和显色反应来进行。

本实验主要通过以下实验方法进行苷类鉴别：1. 酸水解法：通过将苷类与稀酸反应，使其水解成糖和非糖成分，然后进行特定的检测反应。

2. 硝酸法：苷类在浓硝酸中加热分解，由此推测苷类中的糖成分。

3. 化学试剂法：根据不同的苷类成分，使用特定的化学试剂进行检测反应，观察产生的颜色变化和沉淀形成情况。

实验步骤实验一：酸水解法1. 取苷类样品0.2g，加入10ml 2%稀硫酸，加热回流1小时。

2. 过滤得到水解物溶液，分别进行下一步实验。

实验二：硝酸法1. 取苷类样品0.1g，加入3ml浓硝酸，加热5分钟。

2. 装入试管，加入10%氨水2滴。

观察颜色变化。

实验三：化学试剂法1. 取苷类样品0.1g，分别加入以下试剂中进行反应：- 碘化钾溶液：观察是否发生紫色沉淀。

- 碳酸氢钠溶液：观察是否产生气泡。

- 过氧化氢溶液：观察是否产生气泡。

- 氨水：观察颜色变化。

- 醋酸铅溶液：观察是否产生黑色沉淀。

实验结果与数据分析实验一：酸水解法1. 葡萄糖苷经酸水解后，水解物溶液中产生红色沉淀，说明该苷类含有葡萄糖成分。

2. 大豆苷经酸水解后，水解物溶液中无明显变化。

实验二：硝酸法1. 葡萄糖苷经浓硝酸处理后，产生暗黄色，经氨水处理后变为橙黄色。

2. 大豆苷经浓硝酸处理后，产生橙红色。

实验三：化学试剂法1. 葡萄糖苷在碘化钾溶液中产生紫色沉淀，在碳酸氢钠溶液中产生气泡，但无颜色变化，有可能含有糖酸盐成分。

2. 大豆苷在过氧化氢溶液中产生气泡，无颜色变化。

在氨水中颜色变为蓝色，有可能含有碱基成分。

3. 葡萄糖苷在醋酸铅溶液中产生黑色沉淀，大豆苷无明显变化。

综上所述，根据实验结果，我们可以初步鉴别出两种不同的苷类化合物：葡萄糖苷和大豆苷。

中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点：1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。

2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。

3．掌握苷的常用提取、分离方法。

4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。

第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。

【结构类型】1.糖的结构类型单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。

2.苷的结构分类（1）按苷键原子分醇苷：红景天苷氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷酯苷：山慈姑苷A、B苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷氮苷：腺苷碳苷：牡荆素、芦荟苷按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态：原生苷、次生苷按苷特殊性：皂苷（2）其他分类方法按生理作用：强心苷按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。

2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。

3.气味苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。

【旋光性】苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。

糖为右旋。

【溶解性】溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。

中国中医药报/2004年/03月/03日/苷类--中药化学(十)倪健 3.苷类化合物的一般性状、溶解性、旋光性、显色反应如何?(1)一般性状:苷类多是固体,其中糖基少的可结晶,糖基多的如皂苷,则多呈具有吸湿性的无定形粉末。

苷类一般是无味的,但也有很苦的和有甜味的。

(2)溶解性:苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,其亲水性往往随糖基的增多而增大,大分子苷元如甾醇等的单糖苷常可溶于低极性有机溶剂,如果糖基增多,则苷元所占比例相应变小,亲水性增加,在水中的溶解度也就增加。

因此用不同极性的溶剂顺次提取时,在各提取部位都有发现苷的可能。

C-苷与O-苷不同,无论在水或其他溶剂中的溶解度一般都较小。

(3)旋光性:多数苷类呈左旋光性,但水解后,由于生成的糖常是右旋的,因而使混合物呈右旋光性,比较水解前后旋光性的变化,可用以检识苷类的存在。

(4)显色反应:Molish反应。

Molish试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。

可检识糖和苷的存在。

4.苷类化合物苷键裂解方法有哪些?通过苷键的裂解反应可使苷类化合物苷键切断,其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成,决定苷元与糖的连接方式及糖与糖的连接方式。

苷类化合物苷键裂解方法主要包括以下几种。

(1)酸催化水解苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。

反应一般在水或稀醇溶液中进行。

常用的酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等。

水解反应是苷原子先质子化。

然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。

酸催化水解的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系,只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解,其水解难易的规律可概括为:①按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为: N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

②呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。

③酮糖较醛糖易水解。

④吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。

第三章苷类化合物课次：8、9课题：第三章苷类一、目的要求：1．说出苷的含义和结构特点、结构分类。

2．简述苷类的一般理化性状。

3．详述苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。

4．简述苷和苷元的提取原理和提取方法。

5．详述氰苷结构、水解产物的结构特点及与药效、毒性的关系。

6．了解氰苷、硫苷、吲哚苷类中药的研究情况。

二、内容摘要：1．苷的含义、结构和分类。

2．苷的理化性质：一般形态、溶解性、旋光性、水解性、苷的非特征检识等。

3．苷类的一般提取方法。

4．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构、性质和检识方法。

5．苦杏仁苷。

三、重点：1．苷的含义、结构和分类。

2．苷的水解作用及其水解前后结构、性质的变化规律。

3．苷类的一般提取方法。

四、难点：1．苷的水解作用及水解前后物质结构、溶液性质的变化规律。

2．氰苷、硫苷、吲哚苷的结构性质。

五、育人目标：通过典型氰苷－苦杏仁苷的结构、性质的学习，进一步认识毒性和药性的辩证关系及其在中药炮制和临床应用中的意义。

六、教学内容分析及教法设计：（一）教学过程：组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。

课程引入：以甜叶菊苷为例，说明苷在植物体中的广泛存在，再以苦杏仁为例，说明苷的水解与药物炮制的关系。

引出学习苷类的重要性。

展示目标：略进行新课：第三章苷类苷类，又称配糖体。

是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。

1．单糖苷：由于单糖有α及β两种端基异构体。

因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。

在天然的苷类中，由D型糖衍生而成的苷；多为β-苷（例如β-D-葡萄糖苷），而由L型糖衍生的苷，多为α-苷（例如α-L-鼠李糖苷），但必须注意β-D-糖苷与a-L-糖苷的端基碳原子的绝对构型是相同的，例如：β-D-葡萄糖苷α-L-鼠李糖苷苷中与苷元连接的单糖最常见的有D一葡萄糖，此外，还有D-芹糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖、D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、D-葡萄糖醛酸及D-半乳糖醛酸。

简述炮制对含苷类成分的影响。

炮制是中药制药过程中的重要环节之一，对于含有苷类成分的药材来说，炮制过程会产生一定的影响。

苷类是一类重要的生物活性成分，具有广泛的药理作用，但在药材中存在着稳定性不高、生物利用度低等问题。

通过炮制处理，可以改善苷类成分的稳定性和生物利用度，提高药效。

下面将详细介绍炮制对含苷类成分的影响。

炮制可以降低苷类毒性。

有些药材中含有一些具有毒性的苷类成分，如天花粉、川乌等。

经过炮制处理后，苷类成分会发生一定的转化，降低其毒性。

例如，炮制后的川乌中的乌头碱含量明显降低，毒性也相应减轻。

这是因为炮制过程中，高温能够使苷类成分与其他物质发生反应，从而转化为较低毒性的物质。

炮制可以提高苷类成分的稳定性。

苷类成分在药材中往往比较不稳定，容易受到光、热等外界因素的影响而分解。

而经过炮制处理后，药材中的苷类成分会发生一系列物质转化和结构改变，使其更加稳定。

例如，炮制后的何首乌中的苦草苷含量相对较高，而且不易受到外界环境的影响而分解。

炮制还可以提高苷类成分的溶解度和生物利用度。

苷类成分往往具有较低的溶解度和生物利用度，难以被人体吸收和利用。

而经过炮制处理后，苷类成分的物化性质发生了改变，溶解度和生物利用度也得到了提高。

例如，炮制后的黄芪中的黄芪苷溶解度更高，更容易被人体吸收和利用。

炮制还可以改善苷类成分的药效。

苷类成分在药材中往往以原型形式存在，药效较低。

经过炮制处理后，苷类成分会发生结构改变和物质转化，从而提高药效。

例如，炮制后的麻黄中的麻黄素含量明显增加，药效也相应提高。

炮制对含苷类成分的影响主要体现在降低苷类毒性、提高稳定性、溶解度和生物利用度，以及改善药效等方面。

炮制过程中的高温和其他处理方法能够使苷类成分发生一系列的物质转化和结构改变，从而提高药材的药理活性。

然而，不同的药材和不同的炮制方法可能会产生不同的效果，因此在实际应用中需要根据具体情况进行选择和调整。

同时，炮制过程中也需要注意控制好炮制温度和时间，避免过度处理导致苷类成分的破坏或转化不完全。