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第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时 羧酸〖核心素养发展目标〗 1. 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸的结构与分类1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。
官能团为—COOH 或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R —COOH ，饱和一元羧酸的通式：C n H 2n O 2或C n H 2n ＋1COOH 。
2．羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸⎩⎪⎨⎪⎧脂肪酸：如乙酸、C 17H 35COOH 芳香酸：如(2)按分子中羧基的个数分类羧酸⎩⎪⎨⎪⎧一元羧酸：如乙酸二元羧酸：如草酸HOOC —COOH 多元羧酸：如柠檬酸(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸⎩⎪⎨⎪⎧高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸C 17H 35COOH 软脂酸C 15H 31COOH 油酸C 17H 33COOH低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等3．常见的羧酸典型羧酸 物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有刺激性气味的液体，有工业上可用作还原剂，是合成腐蚀性，能与水、乙醇等互溶医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料4.羧酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸()(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物()(3)软脂酸C15H 31COOH属于饱和高级脂肪酸()(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—()(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物()〖答案〗(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×1．将下列化合物按沸点由大到小排序。
第四节基本营养物质第1课时糖类1．了解糖类的组成和分类。
2．掌握葡萄糖的分子结构，主要化学性质。
3．能够设计实验确定淀粉水解程度及水解产物。
4．了解糖类物质的用途。
一、基本营养物质1．营养物质的种类食物中的营养物质主要包括糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
其中，糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
2．营养物质的组成元素糖类、油脂、蛋白质组成的共同元素是C、H、O，蛋白质除含有上述几种元素外，还含有N、S、P等元素。
二、糖类1．分类及代表物(1)特征反应①葡萄糖的特征反应葡萄糖――→新制Cu (OH )2△砖红色沉淀(Cu 2O) 葡萄糖――→银氨溶液水浴加热光亮的银镜(Ag)(也称银镜反应)以上反应，常用于鉴别葡萄糖。
②淀粉的特征反应在常温下，淀粉遇碘变蓝色。
(2)水解反应①蔗糖的水解反应C 12H 22O 11＋H 2O ――→催化剂C 6H 12O 6＋C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖__________________________________________②淀粉(或纤维素)的水解反应(C 6H 10O 5)n ＋n H 2O ――→催化剂n C 6H 12O 6淀粉(或纤维素) 葡萄糖__________________________________________3．糖类在生产、生活中的应用(1)医疗输液中用到的糖类物质是葡萄糖。
(2)食用白糖、冰糖等的成分为蔗糖。
(3)用来生产葡萄糖和酒精的糖类物质是淀粉。
(4)纤维素在人体中可以加强胃肠蠕动，其含量丰富的物质可以用来造纸。
1．下列关于糖的说法错误的是( )A ．淀粉是一种天然高分子化合物B ．糖都能水解C ．纤维素没有甜味D ．糖类是人体内能量的主要来源之一解析：A 、C 、D 三项正确；单糖不能发生水解，B 项错误。
答案：B2．下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是()A．它们的分子式不同，但化学元素组成相同B．蔗糖能水解，葡萄糖却不能C．它们是同系物D．葡萄糖是单糖，能与Cu(OH)2悬浊液反应，蔗糖是双糖，不能与Cu(OH)2悬浊液反应解析：葡萄糖分子式为C6H12O6，蔗糖分子式为C12H22O11，二者分子式不同，均由C、H、O三种元素组成，A项正确；蔗糖是双糖能发生水解，葡萄糖是单糖不能水解，B项正确；葡萄糖(C6H12O6)与蔗糖(C12H22O11)二者分子间相差C6H10O5，不是同系物，C项错误；葡萄糖能与Cu(OH)2悬浊液反应，蔗糖不能与Cu(OH)2悬浊液反应，D项正确。
第四节 细胞呼吸为细胞生活提供能量课程目标第1课时 细胞呼吸的过程知识点一 细胞呼吸1．概念：细胞内进行的将__糖类等有机物__分解成__无机物__或__小分子有机物__，并且释放出能量的过程。
2．分类：根据细胞呼吸过程中是否有__氧__参与，把细胞呼吸分为__需氧呼吸__和__厌氧呼吸__。
3．__需氧呼吸__是细胞呼吸的主要方式。
知识点二 需氧呼吸1．条件：有__氧__参与。
2．场所：__细胞溶胶__和线粒体，主要是__线粒体__。
3．反应式：__C 6H 12O 6＋6H 2O ＋6O 2――→酶 6CO 2＋12H 2O ＋能量__。
4．需氧呼吸的过程5．实质：葡萄糖中的碳氧化为二氧化碳，其中的氢被氧化成水。
小思考：需氧呼吸真正需要氧气的是第几阶段？氧气中的氧原子最后的去向是哪里？【答案】第三阶段。
水中。
【提醒】需氧呼吸中各元素的来源及去路(1)CO2是在第二阶段由丙酮酸和水反应生成的，CO2中的O来自葡萄糖和水。
(2)O2在第三阶段与[H]结合生成水，所以需氧呼吸产生的H2O中的O全部来自O2。
(3)水在第二阶段参与反应，电子传递链反应会产生水。
知识点三厌氧呼吸1．条件：__无氧或缺氧__。
2．场所：__细胞溶胶__。
3．过程：乳酸发酵和乙醇发酵【提醒】(1)不同生物厌氧呼吸的产物不同，其直接原因在于催化反应的酶不同，根本原因在于控制酶合成的基因不同。
(2)厌氧呼吸只释放少量能量，其余能量储存在分解不彻底的氧化产物——乙醇或乳酸中。
(3)水稻等植物长期水淹后烂根的原因是厌氧呼吸产生的乙醇对细胞有毒害作用。
(4)需氧呼吸与厌氧呼吸产物最大的区别是厌氧呼吸没有水生成，并且厌氧呼吸只在第一阶段产生ATP。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)细胞呼吸过程中有CO2产生，则一定进行需氧呼吸。
(×)(2)进行需氧呼吸的细胞一定有线粒体。
(×)(3)线粒体外膜和内膜上存在转运葡萄糖的载体蛋白。
第1课时沉淀溶解平衡与溶度积[学习目标定位] 1.知道沉淀溶解平衡的概念及其影响因素。
2.明确溶度积和离子积的关系，并由此学会判断反应进行的方向。
1．不同的固体物质在水中的溶解度不同，有的很大，有的很小，但无论大小，都有一定的溶解度。
在20 ℃时，物质的溶解度与溶解性的关系如下：下列物质，属于易溶物质的是①②③，属于微溶物质的是④⑤⑥，属于难溶物质的是⑦⑧⑨。
①NaCl、②NaOH、③H2SO4、④MgCO3、⑤CaSO4、⑥Ca(OH)2、⑦CaCO3、⑧BaSO4、⑨Mg(OH)22．固体物质的溶解是可逆过程固体溶质溶解沉淀溶液中的溶质(1)v溶解>v沉淀固体溶解(2)v溶解＝v沉淀溶解平衡(3)v溶解<v沉淀析出晶体3．在一定温度下，当沉淀溶解和生成的速率相等时，即建立了动态平衡，叫做沉淀溶解平衡。
如AgCl溶于水有＋(aq)＋Cl－(aq)。
4．沉淀溶解平衡状态的特征(1)动态平衡v溶解＝v沉淀≠0。
(2)达到平衡时，溶液中离子的浓度保持不变。
(3)当改变外界条件时，溶解平衡将发生移动，达到新的平衡。
探究点一影响沉淀溶解平衡的因素1．在装有少量难溶的PbI2黄色固体的试管中，加入约3 mL蒸馏水，充分振荡后静置。
(1)若在上层清液中滴加浓的KI溶液，观察到的现象是上层清液中出现黄色沉淀。
(2)由上述实验得出的结论是原上层清液中含有Pb2＋，PbI2在水中存在溶解平衡。
(3)PbI2溶于水的平衡方程式是PbI2(s)2．难溶物质溶解程度的大小，主要取决于物质本身的性质。
但改变外界条件(如浓度、温度等)，沉淀溶解平衡会发生移动。
已知溶解平衡：Mg(OH)22＋(aq)＋2OH－(aq)，请分析当改变下列条件时，对该溶解平衡的影响，填写下表：[归纳总结]外界条件改变对溶解平衡的影响(1)温度升高，多数溶解平衡向溶解的方向移动。
(2)加水稀释，浓度减小，溶解平衡向溶解方向移动。
(3)加入与难溶电解质构成微粒相同的物质，溶解平衡向生成沉淀的方向移动。
第四节有机合成第1课时有机合成的过程[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2．有机合成的任务对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
原料分子目标分子主要任务示例CH2===CH2CH3COOH改变官能团种类(1)CH3CH2OH改变官能团数目(2)CH≡CH碳链转变为碳环(3)CH3CH2CH2Br改变官能团的位置(4)CH3CH===CH2CH3CH2CH2COOH 改变官能团的种类和碳原子数目3.有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。
有机合成(1)有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
(2)有机合成的原则①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。
例1 由石油裂解产物乙烯制取HOCH 2COOH ，需要经历的反应类型有( ) A ．氧化——氧化——取代——水解 B ．加成——水解——氧化——氧化 C ．氧化——取代——氧化——水解 D ．水解——氧化——氧化——取代 答案 A解析 由乙烯CH 2===CH 2合成HOCH 2COOH 的步骤：2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO,2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ，CH 3COOH ＋Cl 2――→光照Cl—CH 2COOH ＋HCl ，Cl—CH 2COOH ＋H 2O ――→NaOH△HOCH 2COOH ＋HCl ，故反应类型：氧化—氧化—取代—水解。
【考点】有机合成思想【题点】有机合成任务和过程选择例2 从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：丙烯――→①――→②1,2,3-三氯丙烷()――→③ ――→④硝化甘油。
已知：CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→CCl 4溶液CH 2Cl—CHCl—CH 3 CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→500 ℃CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl(1)写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。
(2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。
(3)如果所用丙醇中混有异丙醇(CH 3—CHOH—CH 3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。
答案 (1)①CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→500 ℃CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl(取代反应)， ②CH 2===CH —CH 2Cl ＋Cl 2――――→CCl 4溶液CH 2Cl—CHCl—CH 2Cl(加成反应)，③CH 2Cl—CHCl—CH 2Cl ＋3NaOH ――→水△CH 2OH—CHOH—CH 2OH ＋3NaCl [水解(或取代)反应]，④CH 2OH—CHOH—CH 2OH ＋3HNO 3浓H 2SO 4△＋3H 2O [酯化(或取代)反应]。
(2)CH 3CH 2CH 2OH ――――→浓H 2SO 4一定温度CH 3—CH===CH 2↑＋H 2O(消去反应)。
(3)无影响。
异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯，因此不会影响产物的纯度。
解析 将题给信息用结构简式表示：CH 3—CH===CH 2――→① ――→②――→③ ――→④可以清楚地看到①、②两步中必定有一步是取代(Cl 原子取代H 原子)反应，有一步是加成(碳碳双键上加氯原子)反应，关键是哪一步在先。
由题中所给信息知道，虽然丙烯有很多碳氢键，但是丙烯的甲基中的碳氢键却是可被选择取代的，氯的位置是一定的，因此认定①是取代反应，②是加成反应。
再看反应③和④，总结果是将—Cl 换成—ONO 2，卤代烃要成为硝酸酯，在中学没有学过，只学过由醇生成酯，而且还学过卤代烃水解成为醇，于是认为③是水解(也是取代反应)，④是酯化(也是取代反应)。
丙醇(CH 3CH 2CH 2OH)和异丙醇(CH 3—CHOH—CH 3)分子内脱水，都生成丙烯。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变 1．有机合成中常见的碳链变化 (1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN 的加成等。
(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。
2．常见官能团引入或转化的方法 (1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H 2、HX 、X 2的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H 2的加成反应，酯的水解反应。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法 醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。
3．有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH 。
(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO 。
(4)通过水解反应可消除酯基。
例3 可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原 A ．①② B ．①②⑤ C ．①④⑤D ．①②③【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变 【题点】常见官能团引入或转化的方法 答案 B解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H 2O(加成)，醛或酮和H 2(加成或还原)，均能引入羟基。
消去是从分子中消去—X 或—OH 形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH 。
例4 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH 3CH 2Br ――→NaCNCH 3CH 2CN ――→H 2OCH 3CH 2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
图中F 分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
(1)反应 ①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。
(2)写出结构简式：E_____________________________________________________， F________________________________________________________________________。
【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变 【题点】有机合成中常见的碳链变化答案 (1)②③ (2)或解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN ，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。
A 是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B 是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D 是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN 代替B 中的—Br ，B 中有两个—Br ，都应该被取代了，生成的C 再经过水解，生成的E 是2-甲基丁二酸。
有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。
原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。
在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )A ．CH 2===CH 2＋ (过氧乙酸)―→B ．CH 2===CH 2＋Cl 2＋Ca(OH)2―→＋CaCl 2＋H 2OC ．2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂D ．――→催化剂＋HOCH 2CH 2—O—CH 2CH 2OH ＋2H 2O【考点】有机合成思想 【题点】有机合成的原则 答案 C解析 A 中存在副产品CH 3COOH ，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B 中存在副产品CaCl 2和H 2O ，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C 中反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高；D 中存在副产品HOCH 2CH 2—O—CH 2CH 2OH 和H 2O ，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
2．有4种有机物： ④CH 3—CH===CH—CN其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】有机合成中常见碳链的转化答案D解析根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理( 断键处用虚线表示)，断键后两半键闭合可得高聚物的单体为CH3—CH===CH—CN、和，故选D。
3．已知：含C===C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A—D间存在图示的转化关系：下列说法不正确的是()A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．B与乙酸发生了取代反应D．可用B萃取碘水中的碘单质【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】常见官能团引入或转化的方法答案D解析 C 被氧化生成乙酸，则C 为CH 3CHO ，B 在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C ，则B 为CH 3CH 2OH ，A 和水发生加成反应生成B ，则A 为CH 2===CH 2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D ，D 为CH 3COOCH 2CH 3。
4．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品，例如：Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。
――――――――→①CH 3—CH===CH 2催化剂――→②光照Cl 2A(一氯代物)――→③B ――――→④加成反应HClC ――→⑤D ――――→⑥氧化反应请根据上述路线回答下列问题：(1)A 的结构简式可能为_______________________________________________。
