2008级有机化学上试题(A)答案
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西南大学课程考核
《 有机化学（上） 》课程试题 【A 】卷参考答案和评分标准
4. C 6H 5CH 2CHO
5.
O
CH 3CH 2
OH
(两种产物各一分)
6.
(CH 3)3C
COOH
7.
C C 2
H 53
CH 3
CH 3
HO H
C 2H 5
H CH 3
（该产物只要表示出OH 和H 为顺式加成且不影响原双键上基团的空间构型即可给2分，可以不考虑消旋；若产物构型错或只写出构造式的扣1分。
） 8.
C 6H 5C CNa
C 6H 5C CCH 2CH(OH)CH 3C 6H 5
C
CCH 2COCH 3
9.
CH 3
H H
CH 3
Br OH
C
Br
3
CH 3或其它正确的构型表达式
（该产物只要表示出OH 和Br 为反式加成且不影响原双键上基团的空间构型即可给2分，可以不考虑消旋；若产物构型错或只写出构造式的扣1分。
）
H
CH
3
CH 3
O
C
C
西南大学课程考核(试题【A】卷参考答案和评分标准)
——————————————
密————————————
封————————————
线——————————————（该产物可以不考虑消旋，只要表示出两种构型中的一种即可给2分，若产物构型错或只写出构造式的扣1分。
）
H
CH
3
CH
3
O
H
C H
或写成
CH
3
H
H
CH
3
OH
OH
或其它正确的构型表达式
（该产物需表示出为反式开环；若产物构型错或只写出构造式的扣1分。
）
2 CH3CHO
10.
Cl
C
6
H
5
C
6
H
5
C
6
H
5
Br
三、机理题（请用箭头表示出电子转移的方向，每小题4分，共8分）
1．
(每步1分，共4分
)
OH
2
+
+
《 有机化学（上） 》课程试题 【A 】卷参考答案和评分标准
2. (以下过程各1分，共4分)
6H 5H 2O
5
5
O
H 2_
四、合成题（每小题5分，共20分） 1. 每步1分；共5分
Br 2,Fe
Mg
Mg,Et 2O
MgBr
O
H 3O
OH
C 6H 5CO 3H
O
+
西南大学课程考核(试题【A】卷参考答案和评分标准)
——————————————
密————————————
封————————————
线——————————————2.每步1分，共5分。
Br
Mg,Et
2
O
MgBr
Br
HCO
2
C
2
H
5
H
3
O
OH2
Mg,Et
O
2
或
Br
Mg,Et
2
O
MgBr
CH
3
CH
2
CH
2
CO
2
C
2
H
5
H
3
O
CH
3
CH
2
MgBr
O H O C2H5OH,H2
SO
4
CH
3
CH
2
CH
2
COOC
2
H
5
+
3.每步1分，共5分
BNS,CCl
4
Br
H
3
O
CH
3
CH CH
CH
3
CH
2
CH
2
Br
Mg
CH
3
CH
2
CH
2
MgBr
+
4.每步1分，共5分
BNS,CCl
4
Br
NaOH,H O
ONa
Na
Cl
Cl
OCH
2
CH
2
Cl
C
2
H
5
ONa,C
2
H
5
OH
《 有机化学（上） 》课程试题 【A 】卷参考答案和评分标准
（以上合成路线仅作参考，其它合成方案路线合理均可酌情给相应的步骤分。
）
五、应用题(每小题9分，共18分）
1. 共9分（A ～Ｄ结构式各1.5分，共6分，其中A,C,D 中手性碳的构型只要写出一种即可得满分，若A,C,D 中双键构型正确而未写出手性碳的立体构型或写成外消旋体的共扣1分，双键构型错、双键构型未写出、多碳少碳者均不得分；推断过程3分）
H
C 2H 5CH 3C
C
C C CH 3
H
(A)(CH 3CH 2CH 2)2CHCH 2CH 3
(B)
H
C 2H 5
C C
C
C
CH 3
H H
H H C
H 3H
C 2H 5C
C
C
C CH 3
H
H
H
C
H 3H
(D)(C)
或：
H
C 2H 5
CH 3C
C
C
C
CH 3
H H
(A)(CH 3CH 2CH 2)2CHCH 2CH 3
(B)
H C 2H 5
C C
C
C
3
H H H H C
H 3H
C 2H 5
C C
C
C
3
H H H
C
H 3H
(D)(C)
西南大学课程考核(试题【A】卷参考答案和评分标准)
——————————————
密————————————
封————————————
线——————————————2.结构式4分，IR和NMR各峰归属指认正确各0.5，共9分
Br
O
H
（若写成下述结构式，则结构式扣2分，酚羟基NMR归属扣0.5；其它结构不得分。
）
OH
Br。
