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芳烃的性质实验报告
芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物，具有特殊的化学性质。
本实验旨在通
过对芳烃的性质进行实验研究，以期深入了解其化学特性及应用价值。
首先，我们进行了对芳烃的物理性质的实验研究。
实验结果显示，芳烃具有较
高的沸点和熔点，这与其分子结构紧密相关。
此外，我们还测试了芳烃的溶解性，发现芳烃在非极性溶剂中溶解度较高，而在极性溶剂中溶解度较低，这与芳烃的分子极性有关。
接着，我们对芳烃的化学性质展开了实验研究。
在实验中，我们发现芳烃具有
较高的稳定性，不易发生化学反应。
但在适当的条件下，芳烃可以发生亲电取代反应和求核取代反应，这为芳烃的合成和改性提供了重要的理论基础。
此外，我们还对芳烃的燃烧性质进行了实验研究。
实验结果表明，芳烃在氧气
条件下可以发生完全燃烧，生成二氧化碳和水，释放大量的能量。
这为芳烃作为燃料的应用提供了重要的参考依据。
最后，我们对芳烃的环境影响进行了实验研究。
实验结果显示，芳烃在大气中
易发生光化学反应，产生有害的光化学污染物，对环境造成一定的影响。
因此，在芳烃的生产和使用过程中，需要采取相应的环保措施，减少对环境的影响。
综上所述，通过对芳烃的性质进行实验研究，我们深入了解了芳烃的物理性质、化学性质、燃烧性质以及环境影响等方面的特点。
这对于进一步的芳烃的应用和环境保护具有重要的理论和实践意义。
希望本实验能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。
分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。
第四章 芳 香 烃Ⅰ 学习要求1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族化合物。
2. 掌握和熟练应用芳环的亲电取代反应及侧链氧化反应。
3. 了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲电取代反应定位规律判断反应的主要产物，芳环的化学活性和确定合成路线。
4. 了解芳香性的概念，掌握休克尔规则，熟练应用休克尔规则判断环状共轭烯烃有无芳香性。
Ⅱ 内容提要一．苯的结构与芳香性1．苯的分子式为C 6H 6，有较大的不饱和性。
苯分子中每个碳原子以sp 2杂化轨道与相邻的两个碳原子组成碳碳σ键，与一个氢原子组成碳氢σ键，六个碳原子和六个氢原子都在同一平面内，构成平面六边形。
六个碳原子上各自未杂化的含有单电子的且垂直于环平面p 轨道，相互轴向平行重叠形成闭合的离域大π键。
2．苯分子中碳碳键长完全平均化，形成的完全离域的闭合共轭体系，其离域能为150kJ ·mol ﹣1，使得苯环具有很好的热力学稳定性。
在通常的反应条件下，苯环的结构保持不变，不易被氧化，不易被加成，较易于发生苯环上的取代反应。
3．苯环上具有较多的π电子且具有较大的可极化性，可与缺电子的亲电试剂作用，发生亲电取代反应。
苯环上连有供电子基（致活基团）时，亲电取代反应活性增加，主要产物为邻、对位取代产物；苯环上连有吸电子基（致钝基团）时，亲电取代反应的活性降低，主要产物为间位取代产物。
4．苯分子的特定结构及特殊性质称为芳香性，芳香性是芳香烃化合物的共性，其他芳环具有和苯环相似的化学性质。
如果符合以下两点条件，则该体系具有芳香性：①具有平面环状的闭合共轭体系。
②该闭合共轭体系中离域的π电子数等于(4n + 2)个（n = 0,1,2,3…。
一般n ≤6）。
这就是休克尔(Hückel)规则。
二．芳烃的化学性质1．苯环上的亲电取代反应FeX 3NO 2S O 3H X AlCl 3R (RCO)2AlCl 3COR+ X 2+ 浓HNO + 浓H 2SO + R X+ RC OX卤代反应，反应不可逆，通常用Cl 2，Br 2。
44芳烃内容提要芳烃是一类重要的化合物，芳烃结构的特殊性导致其不一般的物理、化学性质。
掌握这些物质的结构极其性质，其中亲电取代反应极其理论，亲电取代反应中的定位效应是本章的重点和难点。
了解芳烃化合物在有机化学和有机化工，特别是石油化工中的应用。
芳香族碳氢化合物(又名芳烃)是一类在结构上具有单、双键相间的环状化合物。
因这类化合物具有芳香气味而得名。
芳烃虽然含有单键、双键和碳环，但它们的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃以及脂环烃都有很大区别。
这种特殊性曾经被作为芳香性的标志。
芳香族碳氢化合物及其衍生物在有机化学中占有非常重要的地位。
最常见的芳烃是含苯环的化合物，而不含苯环的芳烃称为非苯芳烃。
4.1 芳烃的分类、命名和结构4.1.1 芳烃的分类根据是否有苯环以及所含苯环的数目和连结方式的不同，芳烃可以分为三类：单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃(见表4.1)。
4.1.2 芳香族化合物的命名4.1.2.1 单环芳烃和多苯代脂肪烃的命名单烷基苯以苯为母体，烷基作为取代基来命名。
多烷基苯的命名要标出取代基在苯环上的位置，取代基的位置用阿拉伯数字表示，或用邻(ortho-，简写作o-)、间(meta-，简写作m-)、对(para-，简写作p-)等字表示。
但苯环上烃基较复杂或有不饱和烃基时，可以把苯环作为取代基来命名。
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯）（1,4-二甲苯）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3异丙基苯 苯乙烯或乙烯基苯 1，2-二苯乙烯CH(CH 3)2CH CH 2CH CH4.1.2.2 取代单环芳烃的命名取代芳烃的命名遵循下列原则：1、某些取代基，如硝基(－NO 2)，亚硝基(－NO)，卤素(－X)等取代的芳烃， 母体总是苯。
读作“某(基)苯”。
NO 2BrCH 3NO 2硝基苯溴苯 间硝基甲苯2、当苯环上取代基为氨基(－NH 2)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)和羧基(－COOH)等时，常把它们与苯环一起作为母体来命名，其它较简单的取代基作为取代基来命名。
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
第四章芳烃一基本要求1、掌握芳烃的分类、命名和结构。
2、掌握芳烃的化学反应：氧化反应、加成反应和取代反应，重点学习芳香族化合物的亲电取代反应理论。
3、掌握芳烃亲电取代反应中的定位效应。
三类定位基的特点极其理论解释以及利用定位效应于有机合成中。
4、了解芳烃的一些物理性质和光谱特征，特别是苯环的各向异性效应在解析1HNMR谱图方面的应用。
5、了解芳香族亲电取代反应的机理和实例，学会运用付-克反应处理有机化学中的分析、合成问题。
二基本概念苯的凯库勒结构，离域结构，共振结构，休克尔规则，自由基加成，亲电取代反应，亲核取代反应，付-克反应，第一类定位基，第二类定位基，第三类定位基，共轭效应(C)，诱导效应(I)。
三重点与难点提示1苯的离域结构：苯具有平面正六边形结构，每两个相邻碳原子之间的距离是一样的，分子中每个碳原子都以sp2 杂化轨道分别与一个氢和两个碳以σ键结合，3个σ键之间的夹角都是120°，每个碳还剩一个p电子，处于和苯环平面相垂直的p轨道上。
6个p轨道彼此重叠，互相贯通成圆环。
由于苯分子的这种对称性排列，电子云是平均分布在整个环上的，6个p电子发生离域形成环状大л键(见图4.1)。
图4.1苯的离域л分子轨道2、苯的共振结构共振论认为许多化合物可以用一个结构式表示其结构，例如乙烯C CHH。
但有一些化合物却不能用单一的结构式精确表示其结构。
它的真实结构是由多个共振结构式共振而成的共振杂化体。
例如，苯的真实结构可以认为主要是由下列共振结构式共振而成的共振杂化体。
共振结构式之间用双箭头“”连接。
+_共振论认为共振结构式符合下列规定：（1）各共振结构式中原子位置无任何变动，且成对或未成对的电子数也应相同，它的差别在于电子的分布。
例如：CH 3CCH 3OCH 3C CH 2OH CH 2CHCH 2CH 2CH CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3COOCH 3COO（2）能量越低越稳定的共振结构在共振杂化体中占较大的分量，它们的贡献越大。
（3）没有正负电荷分离的共轭结构式贡献较大。
例如：CH 3COOHCH 3COHO贡献较大 贡献较小（4）原子均满足惰性气体电子构型的共轭结构式贡献较大，例如：CH 2OHCH 2OH贡献较大 贡献较小（5）如果在共振结构式中，具有结构上相似和能量上相同的两个或多个共振结构式，则不仅这些相同的共振结构式都是主要的共振结构式，而且由此共振而形成的共振杂化体也特别稳定。
（6）共振杂化体的能量比能量最低的共振结构还要低。
这种能量之间的差叫共振能(离域能)。
上述苯的共振结构中，只有前面两个能量较低，稳定性较大，其它的共振结构对苯的真实分子贡献很小，可以忽略。
所以，苯基本上只是前两个共振结构的杂化体。
3、芳烃分子中π电子的特性及休克尔规则芳烃的典型代表是苯，从结构上看，苯有三个不饱和键，它似乎应比烯烃和炔烃更具不饱和性。
但是，实际上，苯环上的6个p 轨道形成了一个大π66键，6个π 电子均匀地分布在苯环平面的上下方。
这种大π 键有一种特殊的稳定化能，如果要破坏这个大 π 键，需要提供较大的能量。
因此，苯环上的大π 键是非常稳定的。
苯环上如果发生氧化反应也会破坏苯环的闭合大π键，能量上很不利，故很难发生氧化反应。
苯分子这种特殊的结构稳定性及化学反应性能，称为芳香性。
所有的芳香化合物都有这种芳香性。
休克尔规则：“具有4n+2个π电子的单环共轭体系具有芳香性”（n 是成键轨道中简并能级的数目，在苯环中n=1） Hückel 规则的基本要素为：①π电子数为4n+2；② π电子形成共轭体系；③ 参与共轭的电子要构成一个单环。
由于构成共轭体系的必要条件是共轭轨道相互平行，因此，要求4n+2个π电子所在原子都应该共平面。
4、芳烃的质子核磁共振谱与烯烃相似，当外磁场的方向与苯环分子的平面垂直时，闭合大π键上的电子产生一个各向异性的磁场。
苯环分子平面的上下是屏蔽区(+) ，而苯环分子平面的四周是去屏蔽区(-)(见图4.4)。
与烯烃双键相比，苯环闭合大 π 键产生的各向异性的磁场强度更大，故各向异性更明显，以致苯环上的质子的去屏蔽效应更明显，其化学位移(δ=6.5~8.5 ppm )向低场移动。
H图4.4 苯环的各向异性效应苯环邻位两个质子的偶合常数一般为6~10Hz ；处于间位的两个质子通过4个键的远程偶合，其偶合常数为1~3Hz ；处于对位的两个质子的远程偶合常数(0~1Hz)更小。
5、芳烃的化学反应 A ）芳烃的加成反应 （1）催化加氢芳烃比一般烃要稳定得多，只有在高温高压及存在催化剂条件下才能加氢，产物为环己烷类衍生物。
芳烃可以被碱金属液氨体系还原为1,4-环己二烯衍生物，被称为Birch 还原反应。
如萘被还原为1,4-二氢化萘。
Na, C 2H 5OH 3C 2H 5ONa 加热1，4-二氢化萘 1，2-二氢化萘其反应机理为：EtOHEtOHHHHHee（2）游离基加成芳烃(苯)在一般条件下不与卤素发生加成反应，但在光照下，可以发生游离基加成反应。
+Cl 2hvClCl ClClCl Cl六六六六六六是一种农药，它有八个异构体，但只有 异构体具有杀虫活性。
这种异构体的含量在混合物中占18%左右。
六六六是一种有效的杀虫剂，但由于它的化学性质稳定，残存毒性大，目前基本被高效的有机磷农药代替。
B ） 芳烃的氧化反应芳烃对氧化剂比较稳定。
一般情况下只发生环上取代基的氧化，只有在特殊的反应条件下才能发生开环氧化。
苯和烷烃都很难被KMnO 4氧化，但烷基取代苯上的烷基容易被KMnO 4氧化为羧基。
CH 3C(CH 3)34COOHC(CH 3)3当苄基碳原子上没有H 原子时，一般不能被氧化；苄基碳原子上只要有一个H 原子，无论碳链多长，氧化最终产物总是苯甲酸衍生物。
但如果控制反应条件，可以氧化烷基苯制备醛或者酮。
例如，异丙苯被氧化制备苯酚和丙酮是很有用的工业生产过程。
C ）芳烃的取代反应 （1） 游离基取代烷基取代苯与卤素在光照或者高温下，不发生苯环上的自由基加成，而是发生苄基碳原子上的氢取代反应。
CH 2CH 3+Cl 2CHCH 3Cl反应过程是一个自由基取代过程。
反应经历了如下三个阶段：链引发阶段:ClClCl h v2链增长阶段:Cl+ HCl CH 2CH 3 +3+ Cl 23ClCHCH 3 +Cl链终止阶段:Cl+Cl 2+ClClCHCH 333CHCH 3Cl+CHCH 3CHH 3C（2） 亲电取代反应在烯烃和炔烃中，不饱和碳原子上的氢原子很难被其它原子或原子团所取代，但是，带有苯环的芳香族化合物由于具有芳香性而使芳环上的氢原子容易被其它原子或原子团取代。
不过苯环上的氢原子取代反应同烷烃中饱和碳上的氢原子取代反应有所不同。
在烷烃中，取代氢原子的基团通常是卤素自由基，而在芳环上发生的氢原子取代反应，亲电试剂(electrophilic reagent, 简写为E)通常是缺电子的正离子或者其它路易斯酸，因此，我们把芳香族化合物的芳环上发生的氢原子取代反应叫芳香族亲电取代反应。
E + H+H + E +（3）亲核取代反应一般卤代烃(如苄基卤代烃、烯丙基卤代烃、烷基卤代烃)较容易发生亲核取代反应，但芳基卤代烃由于卤原子于苯环形成p-π共轭体系，加强了碳-卤键，故碳-卤键较难断裂。
并且芳环是富电子环，不易被能提供电子对的负离子或分子(亲核试剂，nucleophilic reagent ，简写为Nu)进攻，因此，不易发生亲核取代反应，必须在常碱作用下才能发生亲核取代反应。
然而，芳环上有强吸电子基(如－NO 2)存在时，卤代芳烃较易发生亲核取代反应。
例如：ClNaNH 2,3NH 2ClNO 223HONaNO 2OHNO 2130℃ClNO NO 223ONaNO 2NO 2OHNO 2NO 2HClNO 2NO 2O 2NNa 2CO 3ONaNO 2NO 2O 2NOHNO 2NO 2O 2NH35℃6、芳香族化合物亲电取代反应理论 A ）芳香族化合物亲电取代反应机理在芳环上进行亲电取代反应中，首先是亲电试剂E ＋进攻苯环，并很快地和苯环的π电子形成π 络合物。
π 络合物仍然还保持着苯环的结构。
然后π 络合物中亲电试剂E ＋进一步与苯环的一个碳原子直接连接形成中间体(σ络合物)。
σ 络合物是一个环状的碳正离子，它很快失去一个质子，重新恢复为稳定的苯环结构。
+ E++ H ++π络合物 σ 络合物为了简便起见，芳香族亲电取代反应历程通常省去形成π 络合物的一步。
反应的能量曲线如下：反应进程能量图4.7 苯亲电取代反应的能量示意图从图4.7可以看出，芳环上亲电取代反应经过了两个步骤。
第一步是形成σ 络合物，在这一步中，亲电试剂E ＋进攻苯环的一个碳原子，并从苯环的π 电子体系获得两个电子，E ＋与苯环上一个碳原子以σ 键连接，形成一个σ 络合物，这个σ络合物也叫苯基正离子。
在σ络合物中，苯环上的一个碳原子由sp 2杂化态 转化为sp 3杂化态，不再有p 轨道，这样，苯环的闭合共轭体系被破坏了，环上剩下4个π 电子，只离域于5个碳原子上，使苯环带一个单位正电荷。
这个σ络合物是一个和烯烃加成反应中生成的碳正离子相似的活性中间体。
σ络合物生成这一步的反应活化能较高，反应速度比较慢，它是决定整个反应速度的一步。
第二步是σ络合物中氢离子的离去。
在形成σ络合物的同时，苯环的闭合共轭体系被破坏，并且σ络合物又是一个正离子，内能高，不稳定，寿命短。
碳原子容易由sp 3杂化态又转化为sp 2杂化态，恢复苯环的芳香结构。
这个过程可以由失去一个质子来实现，也可以由E ＋重新脱落下来，前者得到产物，后者得到原来的原料。
B ）芳香族化合物亲电取代反应实例 （1）卤代反应苯与Cl 2，Br 2在一般情况下不发生取代反应，但在铁或铁盐的催化作用下，苯环上的氢可被氯或溴原子取代生成相应的卤代苯，并放出卤化氢。
+ Br 2Fe 或 FeBr 3Br+ HBr实际生产中用铁粉作催化剂，卤素与铁发生如下反应：Fe + Br 2FeBr 3 铁盐的作用是作为路易斯酸与卤素形成络合物而使卤素分子极化，并进一步提供发生亲电取代反应需要的卤素正离子。
例如：Br 2 + FeBr 3Br +[FeBr 4]- BrBrFeBr 3δδ（2） 硝化反应以浓硝酸和浓硫酸(或称混酸)与苯共热，苯环上的氢原子被硝基(－NO 2)取代，生成硝基苯。
324NO 2+ H 2O50-60℃硝化反应中的亲电试剂是硝酰正离子NO 2＋，它是按下式产生的。
HO+ H 2SO 4NO 2NO 2 + HSO 4-+ H 2O（3） 磺化反应苯与浓硫酸共热，苯环上的氢原子可被磺酸基取代，产物是苯磺酸。
