生物化学52 第二章 糖类化学
- 格式:pdf
- 大小:4.09 MB
- 文档页数:62
一、定义:糖是自然界存在的很大一类有机化合物,由绿色植物经光合作用产生。
广义的糖可分为简单糖类和糖复合物。
前者包括单糖、寡糖和多糖;后者包括糖与蛋白质、脂类等共价形成的复合物。
糖类物质由C, H, O 三种元素组成,是一类含羟基(-OH)的醛类(-CHO)和酮类(=CO)化合物。
所以含醛基的糖称醛糖,含酮基的糖称酮糖。
通式:Cn(H2O)n:例外:脱氧糖,甲醛(CH2O) ,乙酸(C2H4O2) ,乳酸(C3H6O3)等二、功能:糖类广泛分布在动植物体中,具有以下几方面的功能:1)是机体的结构物质,如植物的细胞壁,树木的木质部等2)是机体的主要能源物质,如1克葡萄糖经彻底氧化可释放16.74 KJ的能量3)信号分子,参与分子和细胞识别、细胞粘附、糖复合物的定位和代谢等4) 重要的中间代谢产物,为其他生物分子提供碳骨架三、分类:糖根据它的水解产物分为三类:1)单糖-不能再水解成更小分子的糖,单糖可根据分子中含碳原子的数目分类2)寡糖-由比较少数的单糖分子结合形成的糖经稀酸或相关酶的作用即水解成单糖3)多糖-由多个单糖结合而成,分子量很大的糖单糖的结构及构型1)链式结构:组成单糖的碳原子连接成一条直线。
CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-葡萄糖CH2OH|C = O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD-果糖2)构型:一个化合物分子中基团(或原子)在空间的取向(或排列)。
单糖的构型是以甘油醛为标准确定的。
单糖(二羟丙酮除外)都具有一个或多个不对称(手性)碳原子。
醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来决定的。
该羟基在费歇尔投影式右侧的称为D-型,在左侧的称为L-型。
D- 与L- 互为对映体。
一对对映体,旋光方向相反,旋光度数、熔点、沸点等都一样。
单糖的环式结构单糖在水溶液中容易形成分子内的半缩醛或半缩酮。
对于六碳醛糖来说,C-1上的醛基和C-5上的羟基可以反应形成具有六元吡喃环状结构的半缩醛。
第二章糖类化学一、单项选择题1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是A. 蛋白质B. 核酸C. 水D. 糖类E. 脂类2. 以下哪个是碳水化合物?A. 二羟丙酮B. 甘油C. 类固醇 C. 乳酸D.腺嘌呤3. 以下哪个单糖最小?A. 半乳糖B. 甘油醛C.果糖D. 核糖E. 脱氧核糖4. 以下哪个单糖是酮糖?A. 半乳糖B. 果糖C.甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖5. 自然界中最丰富的单糖是A. 半乳糖B. 核糖C.葡萄糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖6. 以下哪个含有果糖A. 淀粉B. 肝素C. 乳糖D. 麦芽糖E. 蔗糖7. 单糖分子至少含几个碳原子?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 68. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖?A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 610. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同,它是几号碳原子?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 511. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 512. 在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛结构?A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 乳糖D. 麦芽糖E. 脱氧核糖13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体?A. 2B. 3C. 4D. 5E. 614. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构?A. 胆固醇B. 核酸C. 前列腺素D. 乳糖E. 组氨酸15. 在溶液中,以下哪个糖没有旋光性?A. 二羟丙酮B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖16. 以下哪种单糖的构象最稳定?A. α-吡喃葡萄糖B. α-吡喃果糖C. α-呋喃果糖D. β-吡喃葡萄糖E. β-吡喃果糖17. 乳糖中的半乳糖是A. α-吡喃半乳糖B. α-呋喃半乳糖C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D. β-吡喃半乳糖E. β-呋喃半乳糖18. RNA中的核糖是A. α-吡喃核糖B.α-呋喃核糖C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D. β-吡喃核糖E. β-呋喃核糖19. 以下哪个不是还原糖?A. 果糖B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基?A. 1B. 2C. 3D. 4E. 521. 以下哪个分子中没有糖苷键?A. CoAB. FMNC. NADHD. 肝素E. 纤维素22. 含有α-1,4-糖苷键的是A. 硫酸软骨素B. 麦芽糖C. 乳糖D. 纤维素E. 蔗糖23. 哪个反应是还原糖的特征反应?A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液,临床常用该试剂检验尿糖,其中与葡萄糖反应的成分是A. 钠离子B. 柠檬酸根C. 硫酸根D. 碳酸根E. 铜离子25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用?A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中,易引起白内障?A.发生酶促氧化反应B. 还原反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)27. 由不只一种单糖构成的是A. 麦芽糖B. 乳糖C. 糖原D. 纤维素E. 支链淀粉28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键?A. α-1,2-糖苷键B. α-1,3-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D. α-1,5-糖苷键E. α-1,6-糖苷键29. 含有L-单糖的是A. 肝素B. 硫酸软骨素C. 葡聚糖D. 透明质酸E. 血型物质30. 在ABO系血型物质中,O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是A. 半乳糖B. 葡糖醛酸C. 葡萄糖D. 唾液酸E. 岩藻糖二、多项选择题1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是A. 班氏试剂B. 半乳糖C. 果糖D. 甲醇E. 磷酸2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有A. 6-磷酸葡萄糖B. CO2和H2OC. 葡糖醛酸D. 葡萄糖二酸E. 葡萄糖酸3. 同多糖由同一种单糖组成,包括A. 阿拉伯胶B. 淀粉C. 糖胺聚糖D. 糖原E. 纤维素4. 支链淀粉和糖原分子都含有A. α-1,3-糖苷键B. α-1,4-糖苷键C. α-1,6-糖苷键D. β-1,3-糖苷键E. β-1,4-糖苷键。
第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上,阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。
它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。
1993年科学家们提出,将研究糖类的方法和基本技术,以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。
1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。
在生物体内,除核酸和蛋白质外,糖类是第三大类信息分子。
与DNA不同,糖类的作用不是贮存信息,而是进行通讯识别。
核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息,而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。
6种不同结构的单糖可形成108种异构体,糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。
如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典,那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖,则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。
糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出,并已确认其存在的单糖及其衍生物。
不包括人工合成的糖。
一、天然单糖的分布:六十年代后期,人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料,其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右,这表明动物极少贮存糖类物质,而不是不需要糖类物质。
植物体内,糖含量占干重的85-95%,表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。
在微生物体内,糖含量约占其干重的10-30%,居中。
对其中的单糖进行统计分析结果表明,醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。
游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外,其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。
课外练习题一、名词解释1、寡糖:由少数几个单糖通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。
2、多糖:由许多单糖分子缩合而成,水解后可生成许多分子单糖3、结合糖:糖与非糖物质共价结合而成的复合物4、糖蛋白:专指由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖链5、蛋白聚糖:蛋白质与糖胺聚糖通过共价键连接而成的化合物6、变旋现象:在溶液中,糖的链状结构和环状结构(α,β)之间可以相互转变,最后达到平衡,成为变旋现象。
二、填空1、糖根据其聚合度分为(单糖)、(寡糖)和(多糖);2、糖根据其组成可分为(糖蛋白)、(蛋白聚糖)、(糖脂)和(脂多糖);3、单糖有(醛糖)和(酮糖)两种类型;单糖可根据其含(碳原子)多少分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖;4、所有的醛糖都是由(甘油醛)衍生而来,所有的酮糖都是由(二羟丙酮)衍生而来;5、单糖由直链结构变成环状结构后,(羰基碳原子)成为新的手性中心,产生两个非对映异构体,手性碳原子上(羟)基向下的为 异头物;6、还原性双糖有游离的(半缩醛羟基),具有(还原性)、(变旋)现象等;7、重要的磷酸糖有(5-磷酸核糖)、(6-磷酸葡萄糖)和(1-磷酸葡萄糖)等;8、构成DNA的(脱氧核糖)的脱氧位置在第2位碳原子;9、甘油、肌醇和核醇等均是(糖醇);10、多糖按其组成分类分为(均一多糖)、(不均一多糖)、(粘多糖)和(结合糖);11、较重要的多糖有(淀粉)、(糖原)、(维生素)和(几丁质)等;12、重要的粘多糖有(肝素)、(硫酸软骨素)和(透明质酸)等;13、单糖分子除(二羟丙酮)外都含有不对称碳原子;14、单糖分子的D-型和L-型由离(羰基)最远的不对称碳原子上的(羟基)方向来确定的,分子不对称的化合物具有旋光性;15、单糖有(链状)结构和(环状)结构,它们实际上是同分异构体;16、重要的双糖有(乳糖)、(蔗糖)和(麦芽糖);17、直链淀粉遇碘呈(蓝)色,支链淀粉遇碘呈(红)色,糖原遇碘呈(红)色;18、糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多(D-葡萄糖)组成,它们之间通过()和()两种糖苷键相连。
生物化学笔记---第二章--糖---类第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式:Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式:顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象:椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变,强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原:葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7.成沙:可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久,一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为:结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖,果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水,多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖(水解是产生20个以上单糖分子)聚合而成,又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
引言概述:在生物化学中,糖类是一类重要的生物大分子,它们起到许多生物学过程中至关重要的作用。
本文将重点讨论糖类(二)的相关知识。
糖类(二)是指由两个单糖分子通过特定的化学反应形成的二糖和寡糖,如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
正文将从5个大点展开讨论糖类(二)的结构、合成、代谢与功能等方面。
正文内容:一、糖类(二)的结构1.二糖的结构:二糖由两个单糖分子通过糖基键连接而成,如蔗糖由葡萄糖和果糖分子组成。
2.寡糖的结构:寡糖是由数个单糖分子通过糖基键连接而成,如麦芽糖由两个葡萄糖分子组成。
二、糖类(二)的合成1.二糖的合成:二糖的合成通常通过苷基转移反应完成,具体涉及底物、酶和能量的参与。
2.寡糖的合成:寡糖的合成一般通过酶催化的糖苷化反应完成,不同的酶催化反应形成不同的寡糖。
三、糖类(二)的代谢1.二糖的降解:二糖经过胞外或细胞内酶的作用被降解为单糖,进入细胞内后进一步代谢产生能量。
2.寡糖的降解:寡糖的降解常涉及多个酶的参与,其中一些酶具有高度特异性。
3.二糖和寡糖的代谢缺陷:一些人体或动物可能缺乏特定酶参与二糖或寡糖的代谢,从而导致相关疾病。
四、糖类(二)的功能1.营养作用:糖类(二)是生物体的重要能量来源,提供人体所需的能量。
2.结构作用:糖类(二)在生物体中起到细胞膜的构建和细胞结构的稳定作用。
3.信号传导:一些糖类(二)能够作为信号分子,参与细胞间的信号传递过程。
4.生物保护作用:某些糖类(二)在细胞外形成保护性的外壁或囊泡,起到保护细胞的功能。
5.生物识别作用:糖类(二)在细胞识别和相互作用过程中发挥重要作用,如细胞黏附和受精过程中的作用。
五、糖类(二)的应用1.食品工业:蔗糖和麦芽糖是广泛应用于食品工业中的常见糖类(二),它们具有甜味和溶解性,用于增加食品的口感和甜度。
2.生物医药:某些糖类(二)在生物医药领域具有重要应用,如乳糖在乳糖不耐症患者中的应用。
3.化学合成:糖类(二)的特殊结构和功能使其在有机合成中有广泛应用,如用于合成天然产物和药物分子。
生物化学笔记---第二章--糖---类————————————————————————————————作者:————————————————————————————————日期:ﻩ第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式:Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib 2.环式:顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象:椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变,强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原:葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7.成沙:可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久,一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为:结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖,果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。