新高考化学非选择题高频考点讲与练:高频考点6 选考有机化学基础(含解析)
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近几年高考有机化学基础考察,主假如有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推测和合成题。
有机推测和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反响种类判断、指定物质的构造简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数量判断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。
高考试题中选修5赋分为15分,知识点比较系统,思路清楚。
但拥有做题耗时较长,假如推测的某一个环节出现了问题,将对整道题产生较大影响的特色。
一、有机物的构成、构造和主要化学性质【考点综述】1.烃的构造与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷烃—甲烷代替(氯气、光照)、裂化加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪烯烃乙烯色)、加聚加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪炔烃—C≡C—乙炔色)苯及其同系代替(液溴、铁)、硝化、加成、氧—甲苯物化(使KMnO4退色,除苯外)2.烃的衍生物的构造与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇代替、催化氧化、消去、脱水、酯化弱酸性、代替(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中酚(酚)—OH苯酚变粉红色)复原、催化氧化、银镜反响、与新制Cu(OH)2醛—CHO乙醛悬浊液反响羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3.基本营养物质的构造与性质有机物官能团主要化学性质葡萄糖—OH、—CHO拥有醇和醛的性质蔗糖、麦芽糖前者无—CHO无复原性、水解(两种产物)有复原后者有—CHO性、水解(产物单调)淀粉、纤维素后者有—OH水解、水解油脂—COO—氢化、皂化氨基酸、蛋白质—NH2、—COOH、—CONH—两性、酯化、水解4.不一样类型有机物可能拥有同样的化学性质(1)能发生银镜反响及能与新制Cu(OH)2悬浊液反响的物质有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
(2)能与Na反响的有机物有:醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反响的有机物有:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
考点32 认识有机化合物1.3年真题考点分布2.【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查:1.有机物的分类,侧重官能团的名称和反应类型的判断2.同系物和同分异构体,侧重是否为同系物和同分异构体的判断,以及同分异构体的确定3.有机物的组成与结构侧重共线共面的分析,以及红外光谱、核磁共振氢谱的应用4.有机物的分离提纯侧重重结晶、分液、蒸馏等基本操作的注意事项和仪器的选择【备考策略】了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构;了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法;了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体;能从不同层次认识有机化合物的多样性,能按不同的标准对有机化合物进行分类,并认识有机物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。
能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构体书写和数目的判断等,特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写,在近几年的高考中均有考查。
1. 根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素,分为烃和烃的衍生物;2.根据分子中碳骨架的形状,分为链状有机物和环状有机物;3.根据分子含有的官能团,分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
①官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②常见有机物主要类别与其官能团:—X—C≡C——OH【典例1】A.C60和C70互为同位素B.C2H6和C6H14互为同系物C.CO和CO2互为同素异形体D.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质【归纳总结】有机物分子中原子是否共面的判断方法(1)牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型:CH4分子呈正四面体结构,CH2===CH2和分子中所有原子均在同一平面上,CH≡CH分子中,4个原子在一条直线上。
(2)明确键的旋转问题:C—C单键可以旋转,而键不可以旋转;苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转,有三个旋转轴,轴上有四个原子共线。
高考化学复习历年高频考点题型与知识专题讲解专题十五:有机化学【题型特点】有机物的系统命名法1.烷烃的系统命名法①选最长碳链主链,称某烷。
②编号位,离支链近一端开始编号。
③写名称:支链位置-支链数目支链名称主链名称取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并写。
2.含一种官能团的有机物命名 (烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸)①选主链:选定分子中含官能团最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烯”;“某炔”;“某醇”;“某酸”等。
有多个同种官能团时,可按官能团的数目称为二某,三某等,如丙二醇,戊二酸等。
②编序号:从距离官能团最近的一端开始编号③写名称:步骤与烷烃命名方法步骤相同。
3.含苯环的有机物的命名(1)苯作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物(2)苯作取代基:当有机物除含苯环外,还含有其他官能团,苯环做取代基 4.含多种官能团的有机物的命名命名含有多个不同官能团的化合物,要选择优先的官能团作母体 官能团作母体的优先顺序为:羧酸>酯>醛>酮>醇>烯 【真题感悟】1. (2016浙江 )(CH 3)3CCH(CH 3)CH(CH 3)2 ________________________2.(2016上海)CH 3CH(CH 3)CH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 _____________________________3.(2019全国Ⅱ卷)CH 3-CH=CH 2 ____________________________4.(2014海南) ________________5.(2014四川) ___________________6.(2018全国Ⅲ卷)CH 3C ≡CH ___________________________7.(2017课标Ⅱ卷)CH 3CH(OH)CH 3 ___________________________8.(2016全国Ⅰ卷) __________________________9.(2016新课标Ⅰ卷)HOOC(CH 2)4COOH ___________________________10.(2017天津) ___________________________11.(2017全国Ⅲ卷) ___________________________12.(2017课标Ⅰ卷) ___________________________13.(2013大纲) ___________________________14.(2016全国Ⅲ卷) ___________________________15.(2019全国Ⅲ卷) ___________________________16.(2020全国Ⅱ卷) ___________________________17.(2018全国I卷)ClCH2COOH ________________________________18.(2015新课标Ⅱ卷)HOCH2CH2CHO ________________________________19.(2015江苏)CH2=CHCl _______________________________20.(2014大纲) _________________________21.(2020全国I卷) _________________________22.(2020全国Ⅲ卷) ________________________【题型特点】推断有机化合物的结构【解题模型】(一)根据化学反应现象或性质判断官能团的类别(二)根据题给信息或框图转化关系推断有机物的结构芳香化合物X的分子式为C7H6O2,X可以发生银镜反应,且1 mol X与NaOH溶液反应,可以消耗2 molNaOH,X的结构简式为例题1.甲、乙、丙三种物质的结构如下所示:(1)一定条件下可与NaOH溶液反应的是________。
第十二部分有机化学基础高考有机化学的热点是有机物分子式或结构式推断、反应类型推断、同分异构体的数目、同分异构体的书写(重点考查苯环上的对位)、有机方程式书写、有机物命名、共线共面推断、合成线路等。
1.必需驾驭的有机化学反应:(1)取代反应:①烷烃:乙烷与氯气反应。
②芳香烃:甲苯与氯气光照反应;甲苯与氯气在Fe3+催化下反应。
③卤代烃:1-丁醇的水解反应; 2-丁醇的水解反应。
④醇:2-丙醇与溴化氢反应;与苯甲酸反应。
⑤羧酸:邻甲基苯甲酸和间甲基苯甲醇的酯化反应。
⑥酯:乙二酸乙二酯的酸性水解和碱性水解。
(2)加成反应:①丙烯的加成反应;②2-甲基-1,3-丁二烯的1,4加成反应。
(3)消去反应:2-丙醇的消去反应;1,4-二氯丁烷的消去反应(4)聚合反应:①加聚反应:丙烯的加聚反应。
②缩聚反应:乳酸的缩聚反应;乙二酸和丙二醇的缩聚反应。
(5)氧化反应和还原反应:①1-丁醇催化氧化;②甲酸苯乙酯与银氨溶液反应;③甲酸苯乙酯与新制的氢氧化铜溶液反应;④乙苯与酸性高锰酸钾反应;⑤2-丁烯与酸性高锰酸钾反应;⑥丙醛与氢气反应。
(6)酸碱反应:①苯酚:苯酚钠与碳酸反应;苯酚与碳酸钠反应。
②羧酸:乙二酸与氢氧化钠反应。
【特殊说明】①卤代烃与氰化钠反应:卤代烃与氰化钠可以发生取代反应,产物水解后生成羧基。
CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH②开环加成反应:环状化合物通过断键,打开环后,与其它原子或原子团结合的反应。
2、有机化学反应类型推断:①依据官能团推断特殊反应:碳碳双键:加成反应、加聚反应;卤素原子:水解反应(取代反应)、消去反应;醇羟基:取代反应、消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应;酚羟基:取代反应、酸碱中和反应、显色反应;醛基:氧化反应、还原反应、羧基:酯化反应、酸碱中和反应酯基:水解反应(酸性和碱性)说明:醛基可以与氢气加成,羧基和酯基不能与氢气加成;醛基、羧基和酯基均不能与溴水发生加成反应(别的反应有可能发生)。
【尖子生创造营】2024年高考化学总复习高频考点必刷1000题(广东专用)必练20有机化学基础和物质结构综合大题1.(2023·广东高考真题)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):(1)化合物i的分子式为___________。
化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。
x的结构简式为___________(写一种),其名称为___________。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。
y为___________。
(3)根据化合物v的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a______________________消去反应b______________________氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________.A.反应过程中,有C-I键和H-O键断裂B.反应过程中,有C=O双键和C-O单键形成C.反应物i中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为___________。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
2.(2022·广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为_______,其环上的取代基是_______(写名称)。
2021届高三化学一轮复习有机化学基础(选考)(有详细答案和解析)考生注意:1.本试卷共4页。
2.答卷前,考生务必用蓝、黑色字迹的钢笔或圆珠笔将自己的姓名、班级、学号填写在相应位置上。
3.本次考试时间100分钟,满分100分。
4.请在密封线内作答,保持试卷清洁完整。
一、选择题(本题包括7小题,每小题4分,共28分。
在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)1.“染色”馒头掺有违禁添加剂柠檬黄,过量食用会对人体造成很大危害。
柠檬黄的主要生产原料是X()和Y()。
下列有关X和Y的说法正确的是()A.X的名称为氨基苯磺酸B.X、Y都能发生加成反应和取代反应C.X的苯环上的一氯代物有4种D.1 mol Y分别和足量的钠、碳酸氢钠溶液反应,都能产生2 mol气体答案D解析A项,应指明氨基与磺酸基的相对位置,故X的正确命名应为对氨基苯磺酸(或4氨基苯磺酸),错误;B项,X中的苯环能发生加成反应和取代反应,Y中无碳碳双键或碳碳三键,不能发生加成反应,错误;C项,X为对称结构,苯环上有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有2种,错误;D项,1个Y分子中含有2个羟基、2个羧基,羟基与羧基均能与钠反应放出氢气,羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,由于1 mol Y含有2 mol 羟基和2 mol羧基,故1 mol Y和足量的钠反应放出2 mol氢气、1 mol Y和足量碳酸氢钠溶液反应放出的二氧化碳是2 mol,正确。
2.(2019·太原模拟)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成:则下列说法错误的是()A.反应1可用的试剂是氯气B.反应3可用的试剂是氧气和铜C.反应1为取代反应,反应2为消去反应D.A可通过加成反应合成Y答案C解析实现此过程,反应1为与卤素单质发生取代反应,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液共热取代生成醇,反应3为醇的催化氧化,A、B项正确,C项错误;酮可催化加氢变成相应的醇,D项正确。
有机化学基础(含解析)分析全国各地新课标高考对有机化学的考查,不难发现有机物的结构和性质、同分异构体的书写和数目的判断、反应类型的判断、有机合成与推断等是近几年高考对该考点的主流考查题型,也是成熟题型,且已形成稳定的考查风格。
单独考查有机物的结构和性质、同分异构体的书写和数目的判断、反应类型的判断时以选择题的形式呈现,考查考生对有机化学知识的识记能力、辨析能力和理解应用能力。
该考点中的有机合成与推断涉及知识面广、综合性强、思维容量大,且重在考查考生的分析能力、综合思维能力、逻辑推理能力和灵活运用能力等。
其考查内容主要有有机物的组成、结构和性质,官能团及其转化,有机物分子式和结构式的确定,同分异构体的书写,高分子化合物与单体的相互判断,有机反应类型的判断等,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。
有机合成与推断往往以新药、新材料的合成路线为线索,串联多个重要的有机反应进行命题,有时还会引入新信息。
解答有机推断题时,要综合运用正向推理、逆向推理相结合的方法。
在复习该考点知识的相关内容时,要善于从不同角度去分析、比较,构建完整的知识体系,形成立体化的知识网络。
要攻克此类题目,必须熟练掌握有机化学的基础知识,并在此基础上培养接受、吸收、整合化学知识的能力,培养分析问题、解决问题的能力。
例23(2016年高考新课标Ⅰ卷)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。
(填标号)a.糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______。
(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。
(4)F 的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______。
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考点18 有机化学基础(选考)一、选择题1.(2012·海南高考·5)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有( )A.2种B.3种C.4种D.5种【解题指南】解答本题时注意以下几点:(1)芳香烃分子中一定含有苯环;(2)分子中含有单取代基则剩余必须为丁基。
【解析】选C。
单取代基为丁基,丁基有4种异构(正丁、仲丁、异丁、叔丁),所以异构体有4种。
2.(2012·浙江高考·7)下列说法不正确的是( )A.利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学方法B.蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质C.通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯D.石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)电解质与非电解质的概念。
(2)掌握裂解和裂化的目的。
【解析】选B。
因为太阳能是取之不尽用之不竭的能源,所以利用太阳能在催化剂参与下分解水制氢是把光能转化为化学能的绿色化学,A正确;B油脂水解产生的高级脂肪酸是弱酸,是电解质,因此B项不正确;红外光谱可以对物质的结构进行分析和鉴定,所以可以根据光谱分析来区分开乙醇和乙酸乙酯,C正确;D项裂化和裂解的目的叙述完全正确。
3.(2012·浙江高考·11)下列说法正确的是( )A.按系统命名法,化合物的名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽C.化合物是苯的同系物D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)掌握有机物的命名原则。
(2)苯的同系物的概念。
【解析】选D。
该化合物的名称应该是2,6-二甲基-3-乙基庚烷,A不对;丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成4种二肽,B不正确;苯的同系物应该含有一个苯环和一个或几个烷烃基侧链,C不正确;三硝酸甘油酯应该是丙三醇和三个硝酸分子发生酯化反应的产物,所以分子式为C3H5N3O9,正确。
高考化学二轮复习专题十六有机化学基础(选考)专题十六有机化学基础(选考)[考纲要求] 1.有机化合物的组成与结构:(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式;(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法;(3)了解有机化合物碳原子的成键特征,了解同系物的概念和同分异构现象,能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体);(4)了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构;(5)了解有机化合物的分类,并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物;(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用:(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质,了解它们的主要用途;(2)了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用;(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应和消去反应等);(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用;(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
3.糖类、氨基酸和蛋白质:(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用;(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
4.合成高分子化合物:(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体;(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点,了解常见高分子材料的合成反应及重要应用;(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液1。
有机化学高频考点汇总高频考点一有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”①碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷①当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,如:C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()(2)系统命名法①选主链,称“某烷”:最长、最多定主链(选主链的原则:优先考虑长→等长时考虑支链最多)a.选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,支链作为取代基。
如:b.如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链,则选择含支链较多的那条碳链为主链。
如:①编号位,定支链:(编号位的原则:首先要考虑虑“小”)a.选主链中离支链最近的一端开始编号,用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。
即:首先要考虑“近”,如:b .若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。
即:同“近”,考虑“简” 。
如:c .若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。
即:同“近”、同“简”时考虑“小”。
(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。
如:格式:位号-支链名-位号-支链名某烷a .取代基,写在前,标位置,短线连:将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用一短线隔开 如:命名为:2-甲基丁烷b .不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面4-甲基-3-乙基庚烷c .相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。
生较大影响的特点。
【考点综述】1. 烃的结构与性质(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
(2)能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反应的有机物有:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有:卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。
(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有:羧酸、,但与Na2CO3反应得不到CO2。
【典例讲评】例题1秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是________。
(填标号)a. 糖类都有甜味,具有C n H2m O m的通式b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为_________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0. 5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线______________________。
解析:(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有C n H2m O m的通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说法错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,所以说法错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,所以说法正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,所以说法正确。
(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。
(3)通过观察D分子的结构简式,可判断D分子中含有酯基和碳碳双键;由D生成E的反应为消去反应。
(4)F 为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0. 5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,说明W分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即—CH(COOH)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸,所以其合成路线为:答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12【考点综述】1. 同分异构体的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。
例如:①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;③戊烷、戊炔有3种;④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种;⑥C8H8O2的芳香酯有6种;⑦戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
(2)基元法:例如丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
(3)替代法:例如二氯苯C6H4Cl2有3种,则四氯苯也有3种(Cl取代H);又如CH4的一氯代物只有一种,则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法):①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断。
2. 限定条件下同分异构体的书写方法:限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几种同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体:①烷基的类别与个数,即碳链异构。
②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物:一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为:甲酸某酯:、(邻、间、对);乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。
【典例讲评】例题2 (1) B(结构简式:CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:____________________________。
(2)分子式为C8H10O且与结构简式为的G物质互为同系物的同分异构体有________种,写出其中一种的结构简式:__________________。
(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式:____________________或________________。
Ⅰ. 能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ. 核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。
解析:(1)B的同分异构体中,含有相同官能团即含有碳碳双键和醚键的,只有碳骨架异构和顺反异构,共4种,结构分别为CH2===CHCH2OCH3、、。
(2)G为,分子式为C8H10O且与G互为同系物的同分异构体,即有酚羟基的同分异构体,苯环上连有—OH、—CH2CH3,有邻间对3种,或—OH、—CH3、—CH3,2个甲基处于邻位,—OH有2种位置,2个甲基处于间位,—OH有3种位置,2个甲基处于对位,—OH有1种位置,所以共有9种,其中一种的结构简式为等。
(3)Ⅰ. 能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该有机物分子中不含有酚羟基,但是其水解产物中含有酚羟基,故该有机物为酯类;Ⅱ. 核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6∶2∶1∶1,说明该有机物分子中含有4种等效氢原子,其中6个H应该为两个甲基,则该有机物具有对称结构,结合结构简式可知,满足条件的有机物的结构简式为或。
答案:(1)CH2===CHCH2OCH3、、、(2)9(3) 或【考点综述】1. 根据有机物的性质推断官能团:(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀);(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚类、苯的同系物等;(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有-CHO;(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等;(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH;(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键(),也可能为卤代烃;(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2. 根据性质和有关数据推断官能团的数目:(1)—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧―――――――→2[Ag(NH)3]+2 2Ag―――――――→2Cu(OH)2Cu 2O(2)2—OH(醇、酚、羧酸)―→ H 2; (3)2—COOH ―→CO 2,—COOH ―→CO 2;(4);(5)RCH 2OH ――――――→CH 3COOH酯化CH 3COOCH 2R 。
(M r ) (M r +42) 3. 根据某些产物推知官能团的位置: (1)由醇氧化成醛(或羧酸),含有;由醇氧化成酮,含有;若该醇不能被氧化,则必含有—COH(与—OH 相连的碳原子上无氢原子); (2)由消去反应的产物可确定“-OH”或“—X”的位置; (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构;(4)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
4. 官能团引入方法:【典例讲评】例题3 A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)A的名称是________,B含有的官能团是___________________________。
(2)①的反应类型是____________,⑦的反应类型是____________。
(3)C和D的结构简式分别为____________、____________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为____。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体______________(写结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线______________________________________________________。
答案:(1)乙炔碳碳双键、酯基(2)加成反应消去反应(3)CH3CH2CH2CHO(4)11(5)HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、(6)HC≡CH―――――→CH 3CHOKOH―――――――――→H 2Pb/PbO CaCO 3――→Al 2O 3△CH 2==CH —CH==CH 2【考点测评】1. 一种用烃A 合成高分子化合物N 的流程如下:经测定烃A 在标准状况下的密度为1. 16 g·L -1;F 和G 是同系物;核磁共振氢谱显示有机物H 中有四种峰,且峰值比为3∶3∶1∶1。
已知:Ⅰ. Ⅱ.+R 1Cl +HCl Ⅲ.R 1CHO+R 2CH 2CHO +H 2O(R 1、R 2、R 3代表烃基或氢原子)(1) 写出A 的结构简式: 。
(2) H 中所含官能团的名称是 。
(3) H→I 、M→N 的反应类型分别是 、 。
(4) 写出F 和G 反应生成H 的化学方程式: 。