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实验一大黄中游离蒽醌的提取分离与检识（一）目的要求学习羟基蒽醌类化合物的提取分离和检识，通过实验要求：1.掌握从大黄中提取和分离游离蒽醌的方法。
2.掌握用pH梯度萃取法分离不同酸性的羟基蒽醌类化合物。
3.掌握蒽醌类化合物的主要检识方法。
4.熟悉蒽醌类化合物的色谱检识方法。
5.了解用柱色谱法分离蒽醌类成分。
（二）主要化学成分的结构及性质大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Reg.和药用大黄Rheum officinale Baill.的干燥根及根茎。
大黄中含有大黄酸、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素、大黄素甲醚及其苷，总含量约3％～5％。
1．大黄酸(rhein) 分子式C15H8O6，分子量284.21。
黄色针状结晶（升华法），mp.321～322℃，330℃分解。
能溶于碱水、吡啶，略溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚和石油醚，几不溶于水。
2．大黄素(emodin) 分子式C15H10O5，分子量270.23。
橙色针状结晶(乙醇)，mp.256～257℃，能升华。
易溶于乙醇、碱水，微溶于乙醚、氯仿，几不溶于水。
3．芦荟大黄素(aloe-emodin) 分子式C16H10O5，分子量270.23。
橙色针状结晶（甲苯），mp.223～224℃。
易溶于热乙醇，可溶于乙醚和苯，并呈黄色；溶于碱液呈红色；氨水及硫酸中呈绯红色。
4．大黄酚(chrysophanol) 分子式C15H10O4，分子量254.23。
橙黄色六方形或单斜结晶（乙醇或苯），mp.196～197℃，能升华。
易溶于沸乙醇，可溶于丙酮、氯仿、苯、乙醚和冰醋酸，极微溶于石油醚、冷乙醇，几不溶于水。
5．大黄素甲醚(physcion) 分子式C 16H 12O 5，分子量284.26。
砖红色单斜针状结晶，mp.203～207℃，溶于苯、氯仿、吡啶及甲苯，微溶于醋酸及醋酸乙酯，不溶于甲醇、乙醇、乙醚和丙酮。
八角茴香油的提取一、实验原理植物芳香油的提取方法有蒸馏、压榨和萃取等，具体采用哪种方法提取精油要根据所用植物原料的特点来决定。
八角又称茴香、八角茴香、大料和大茴香。
是八角茴香科八角属的一种植物。
其果实含有含挥发油、脂肪油、蛋白质、树脂等，提取物为茴香油，其中种子中含有茴香油1.7%-2.7%，干果和干叶的茴香油含量分别为12%-13%、1.6%- 1.8%。
茴香油的主要成分为茴香醚（Anethole）、茴香醛（Anisaldehyde）和茴香酮（Anisylacetone）、黄樟醚（Safrole）、水芹烯等，能刺激胃肠神经血管，促进消化液分泌，增加胃肠蠕动，有健胃、行气的功效，有助于缓解痉挛、减轻疼痛。
茴香油几乎不溶于水，常温下为油状液体，且大多数比水轻，能随水蒸气蒸出，因此我们采用水蒸气蒸馏法进行茴香油的提取。
水蒸气蒸馏法是植物芳香油提取的常用方法，其原理是利用水蒸气将挥发性较强、能随水蒸汽蒸出而不被破坏、且与水不发生反应、又难溶于水的有效成分携带出来，形成油水混合物；冷却后，混合物又会重新分出油层和水层。
根据蒸馏过程中原料放置的位置，可以将水蒸气蒸馏法划分为水中蒸馏、水上蒸馏和水汽蒸馏。
收集到的馏出液体为油水混合物，根据获得馏出液的体积，加入NaCl固体适量，使NaCl 质量分数大致为10%。
由于NaCl固体溶于水层，较高浓度的NaCl溶液使水层加重而易与较轻的油层分离。
但由于精油含量很少，分层现象不明显，因此只能用注射器小心的吸取上层的精油。
二、实验目的了解精油的概念及相关特征；了解精油提取的原理和方法；学会多组分物质分离的原理和方法；通过本实验的设计思路学会科学的探究思考方法。
三、实验材料与器具实验材料：干八角实验试剂：蒸馏水、NaCl固体实验器具：精油提取器、1000ml蒸馏烧瓶、蒸馏头、尾接管、试管、温度计套管、蛇形冷凝管、出入水管、离心机、注射器。
四、实验设计本实验将分为三组进行，其中两组都是用传统的蒸馏设备进行精油的提取；最后剩下的一组用传统蒸馏装置进行香樟精油的提取。
八角茴香挥发油的提取实验报告背景八角茴香是一种常见的香料和草药，广泛应用于食品和医药领域。
八角茴香中含有丰富的挥发油，具有独特的香味和药用价值。
本实验旨在提取八角茴香中的挥发油，并对其进行分析和评估。
实验设计材料•八角茴香样品•水蒸气蒸馏装置•水槽•二氯甲烷（DCM）•玻璃制品：锥形瓶、滤纸、漏斗等实验步骤1.准备八角茴香样品：将八角茴香干燥并粉碎。
2.制备水蒸气蒸馏装置：将锥形瓶连接到水槽上，并在锥形瓶底部放入足够量的水。
3.加入样品：将适量的八角茴香样品放入锥形瓶中。
4.提取挥发油：加热水槽，使水产生蒸汽，通过水蒸气蒸馏的方式提取八角茴香中的挥发油。
5.收集挥发油：将挥发油通过冷凝管冷却，并利用漏斗和滤纸收集。
分析挥发油成分分析通过气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）对提取得到的八角茴香挥发油进行分析，确定其化学成分。
结果经过实验提取得到的八角茴香挥发油经过GC-MS分析，共鉴定出X种化合物。
其中主要成分为： - 成分1：XX% - 成分2：XX% - 成分3：XX%性质评估通过对八角茴香挥发油的性质评估，我们可以了解其在食品和医药领域的应用潜力。
以下是对八角茴香挥发油性质的初步评估： 1. 香味特点：八角茴香挥发油具有浓郁独特的芳香味道，能够赋予食品和药物良好的口感和气味。
2. 抗菌活性：初步测试结果显示，八角茴香挥发油具有一定的抗菌活性，对某些细菌和真菌具有抑制作用。
3. 抗氧化性：八角茴香挥发油富含抗氧化物质，具有较强的抗氧化能力，可以延缓食品和药物的氧化过程。
建议基于以上分析结果，我们对八角茴香挥发油的应用提出以下建议： 1. 食品添加剂：考虑将八角茴香挥发油作为食品添加剂，用于调味和增香。
2. 药物开发：利用八角茴香挥发油的抗菌和抗氧化特性，开发新型药物或保健品。
3. 化妆品原料：将八角茴香挥发油应用于化妆品中，赋予产品独特的香味和保湿效果。
总结本实验成功提取了八角茴香中的挥发油，并通过GC-MS分析确定了其主要成分。
实验六八角茴香油的提取分离与检识
（一）目的要求
学习挥发油的提取和各类组成成分的检识，通过实验要求：
1．掌握挥发油的水蒸气蒸馏提取法。
2．学习挥发油的一般检识及挥发油中固体成分的分离。
3．掌握挥发油中化学成分的薄层点滴定性检识。
4．了解挥发油单向二次薄层色谱检识。
（二）主要化学成分的结构及性质
八角茴香为木兰科植物八角茴香Illicium verum Hook..f.的干燥成熟果实。
分布于福建、广东、广西、贵州、云南等省区。
含挥发油4％～9％，一般约5％（果皮中较多）、脂肪油约22％（主要存在于种子中）及蛋白质、树胶、树脂等。
挥发油中主要成分是茴香醚，约为总挥发油的80％～90％，冷时常自油中析出，故称茴香脑。
此外，尚含莽草酸及少量甲基胡椒酚、茴香醛、茴香酸等。
OCH3
CH CH CH3
COOH
OH
OH
HO
OCH3
CH CH CH2
2
CHO
OCH3
COOH
OCH3
茴香醚（脑）甲基胡椒酚茴香醛莽草酸茴香酸1．茴香脑(anethole) 又称大茴香醚、茴香烯、茴香醚。
分子式C10H12O，分子量148.21。
为白色结晶，mp.21.4℃，bp.235℃。
与乙醚、氯仿混溶，溶于苯、醋酸乙酯、丙酮、二硫化碳及石油醚，几不溶于水。
2．莽草酸(shikimic acid) 又称毒八角酸。
分子式C7H10O5,分子量174.15。
无色针状结晶（甲醇—醋酸乙酯），mp.190～191℃。
在100ml水中可溶解18g，100ml无水乙醇中可溶解2.5g，几乎不溶于氯仿、苯、石油醚。
3．甲基胡椒酚(methylchavicol) 分子式C10H12O，为无色液体，bp.215～216℃。
4．茴香醛(anisaldehyde) 分子式C8H8O2，有两种状态：棱晶，mp.36.3℃，bp.236℃；液体，mp.0℃，bp.248℃。
5.茴香酸(anisic acid) 分子式C8H8O3，为针状结晶，mp.184℃，bp.275～280℃。
（三）实验原理
本实验是水蒸气蒸馏法提取挥发油的通法。
挥发油的组成成分较复杂，常含有烷烃、烯烃、醇、酚、醛、酮、酸、醚等官能团。
因此可以用一些检出试剂在薄层板上进行点滴试验，从而了解组成挥发油的成分类型。
挥发油中各类成分的极性互不相同，一般不含氧的烃类和萜类化合物极性较小，在薄层色谱板上可被石油醚较好的展开；而含氧的烃类和萜类化合物极性较大，不易被石油醚展开，但可被石油醚与醋酸乙酯的混合溶剂较好的展开。
为了使挥发油中各成分能在一块薄层色谱板上进行分离，常采用单向二次色谱法展开。
（四）实验内容
1．茴香脑的提取分离
取八角茴香50g，捣碎，置圆底烧瓶中，加适量水浸泡湿润，按一般水蒸气蒸馏法进行蒸馏提取。
也可将捣碎的八角茴香置于挥发油测定器的烧瓶中，加蒸馏水500ml与数粒玻璃珠，连接挥发油测定器与回流冷凝管，自冷凝管上端加水使充满挥发油测定器的刻度部分，并使溢流入烧瓶时为止。
缓缓加热至沸，至测定器中油量不再增加，停止加热，放冷，分取油层（见图）。
实图-1 挥发油测定器
将所得的八角茴香油置冰箱中冷却1小时，即有白色结晶析出，趁冷滤过，用滤纸压干。
结晶为茴香脑，滤液为析出茴香脑后的八角茴香油。
2．检识
（1）油斑试验取八角茴香油适量，滴于滤纸片上，常温下（或加热烘烤），观察油斑是否消失。
（2）薄层色谱板点滴反应取硅胶G薄层色谱板1块，用铅笔按表画线。
将挥发油试样用5～10倍量乙醇稀释后，用毛细管分别滴加于每排小方格中，再将各种检识试剂用滴管分别滴于各挥发油试样斑点上，观察颜色变化。
初步推测每种挥发油中可能含有化学成分的类型。
实-表1 挥发油薄层板点滴反应
试剂
1．三氯化铁试剂
2．2,4-二硝基苯肼试剂
3．碱性高锰酸钾试剂
4．香草醛-浓硫酸试剂
八角茴香油
柠檬油
丁香油
薄荷油
樟脑油
桉叶油
松节油
空白对照
（3）挥发油薄层色谱单向二次展开检识取硅胶G-CMC-Na薄层板（6cm ×15cm）一块，在距底边1.5cm及8cm处分别用铅笔画起始线和中线。
将八角茴香油溶于丙酮，用毛细管点于起始线上呈一长条形，先用石油醚（30～60℃）-醋酸乙酯（85∶15）为展开剂展开至薄层板中线处取出，挥去展开剂，再放入石油醚（30～60℃）中展开至接近薄层板顶端时取出，挥去展开剂后，分别用下列几种显色剂喷雾显色。
①1％香草醛-硫酸试剂：可与挥发油产生紫色、红色等。
②荧光素-溴试剂：如产生黄色斑点，表明含有不饱和化合物。
③2,4-二硝基苯肼试剂：如产生黄色斑点，表明含有醛或酮类化合物。
④0.05％溴甲酚绿乙醇试剂：如产生黄色斑点，表明含有酸性化合物。
观察斑点的数量、位置及颜色，推测每种挥发油中可能含有化学成分的种类及数量。
（五）实验说明及注意事项
1．通过观察馏出液的混浊程度来判断挥发油是否提取完全。
最初的馏出液中含油量较多，明显混浊，随着馏出液中油量的减少，混浊度也随着降低，至馏出液变为澄清甚至无挥发油气味时，停止蒸馏。
2．提取完毕，须放冷，待油水完全分层后，再将油层放出，尽量不带出水分。
3．进行单向二次展开时，先用极性较大的展开剂展开至中线，然后再用极
性较小的展开剂展开。
在第一次展开后，应将展开剂完全挥干，再进行第二次展开，否则将影响第二次展开剂的极性，从而影响分离效果。
4．挥发油易挥发逸失，因此进行层析检识时，操作应迅速及时，不宜久放。
5．喷洒香草醛-浓硫酸显色剂时，应于通风橱内进行；用溴甲酚绿试剂显色时，应避免在酸性条件下进行。
（六）思考题
1．从八角茴香中提取分离茴香脑的原理是什么？
2．利用点滴反应检识挥发油的组成优点是什么？
3．单向二次展开薄层色谱法检识挥发油中各成分时，为什么第一次展开所用的展开剂极性最好大于第二次展开所用的展开剂的极性？单向二次展开薄层色谱法有什么优点？。
