杂环类杀虫剂
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吡啶吡啶是目前用途开发最多的杂环化合物之—,系列吡啶产品广泛应用于医药、农药、染料、香料、饲料添加剂、食品添加剂、橡胶助剂及合成材料等领域,用途广泛,深加工前景广阔。
作为基础原料的吡啶,过去主要是从煤焦油中提取,现在主要采取以乙醛、甲醛与氨气相化学合成法。
2000年以前我国没有没有合成法吡啶生产,吡啶生产仍采用传统分离煤焦油法,生产能力不足200t/a,严重制约了下游产品的开发与生产。
2O00年比利时Reilly公司与南通醋酸化工厂合作建立了1.1万/t/a的吡啶系列产品生产装置,填补了国内合成法吡啶生产空白,改变了我国吡啶系列产品—直依赖进口的局面,近年来我国吡啶下游产品开发活跃,开发、研究与生产方兴未艾。
目前我国部分厂家已初步开始生产吡啶系列化产品,而且其中大部分产品进入国际市场,如山海关万通助剂厂的乙烯基吡啶系列;天津京福精细化工厂的氯化吡啶系列;上海松江天南化工厂氨基吡啶系列;河北亚诺化工有限公司的羟基吡啶、溴代吡啶、氯代吡啶、氨基吡啶系列;营口中海精细化工厂N-乙基吡啶酮毓;武进江春化工厂烷基吡啶系列;浙江华义医药化工有限公司的药物用中间体吡啶系列;武进腾帆精细化工厂氰基和硝基吡啶系列、河南台前县香精香料厂的3-甲基吡啶系列等等。
国内具体能够生产的吡啶系列产品有3-甲基吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-氯-4-氨基吡啶、2-氯-3-氰基吡啶、2-氯-4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶、2-氯吡啶、2,6-二氯吡啶、3,5-二氯吡、2,3,5,6-四氯吡啶、3-氯吡啶、2-溴吡啶、3-溴吡啶、2-羟基吡啶、2-巯基吡啶、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、3-羟基吡啶、吡啶硫铜盐、2-氨基-5-氯吡啶、2-氯-3-氨基吡啶、2-氯-4-氨基吡啶、2-氨基-6-甲基吡啶、2,6-二氨基吡啶、2-氨基-6-甲醛吡啶、2,3,5-三甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、2-氰基-3-甲基吡啶、2-羟甲基-4-硝基-3-甲基吡啶、2-羟甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶、2-羟甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶、4-硝基-2,3-二甲基吡啶-N-氧化物、五氯咄啶、3,6-.二氯吡啶甲酸、吡啶盐酸盐、2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐、N-乙基吡啶酮等。
常规杀虫剂种类比较(一)有机磷杀虫剂1.敌敌畏(dichlorvos)又称为DDV,是一种高效、速效、广谱的有机磷杀虫剂,适用于防治草坪上的多种害虫,蚊、蝇等卫生害虫以及熏蒸防治草坪种子贮藏期害虫。
制剂有50%乳油、80%乳油。
用80%乳油对水800~1500倍喷雾可防治植物上的多种咀嚼式口器害虫,如黄曲条跳甲、茶毛虫、水稻叶蝉、飞虱、豆天蛾、苹果卷叶虫、桃小食心虫、烟青虫、甘蔗绵蚜等。
空仓防治米象、谷盗、麦蛾等害虫,用80%乳油1000倍液喷洒,施药后密闭2~3d。
其杀虫作用的大小与气温高低有直接关系,气温越高,杀虫效力越强。
2.辛硫磷(phoxim)又称为腈肟磷、倍腈松、肟硫磷,是高效、低毒、广谱的有机磷杀虫剂,具有强烈的触杀作用和胃毒作用。
主要用于防治草坪上的地下害虫,还可防治蚊、蝇等卫生害虫及仓储害虫,特别对蛴螬、蝼蛄和金针虫有良效。
制剂有40%乳油、2.5%微粒剂。
叶面喷雾防治各种害虫,用1200~2000倍液;防治地下害虫采用土壤或种子处理,用种子量的1%~2%(有效成分,a.i.)拌种,土壤处理用2.5%微粒剂1.5~1.8kg/hm2.3.毒死蜱(chlorpyrifos)商品名称为乐斯本,其他名称又称为氯蜱硫磷,是广谱的有机磷杀虫、杀螨剂,具有胃毒作用和触杀作用,在土壤中挥发性较高。
适于防治草坪上的害虫和螨类,也可用于防治蚊、蝇等卫生害虫和家畜的体外寄生虫。
制剂有40%乳油。
防治介壳虫、蚜虫、红蜘蛛、蓟马等害虫,用500~1500倍液喷雾;防治地下害虫用1.2~2.8kg/hm2(a.i.)拌毒土撒施。
4.氧化乐果(omethoate)具有触杀作用、内吸作用及胃毒作用,是广谱性的有机磷杀虫、杀螨剂。
制剂有40%氧乐果乳油。
用1000~2000倍液喷雾,防治蚜虫、蓟马、叶跳甲、盲椿象、叶蝉等;用800~1500倍液喷雾,防治棉红蜘蛛、豌豆潜叶蝇、梨木虱、柑橘红蜡蚧、实蝇、烟青虫等棉花、果树、蔬菜上的多种害虫。
有机磷类杀虫剂通过使乙酰胆碱酯酶失活而发挥其毒性。
失活的过程分为两步,首先有机磷类与乙酰胆碱酯酶可逆性结合,随后磷酸盐不可逆地结合使乙酰胆碱酯酶磷酰化。
一旦发生不可逆性结合,乙酰胆碱酯酶将不能再生,因此组织必须合成新的酶。
氯磷定能逆转第一步反应并使酶重新恢复活性,因此,一旦发现中毒,立即使用氯磷定解毒最有效。
1脂肪族衍生物脂肪族衍生物是很早问世的第一个商业化有机磷类杀虫剂,其中的敌敌畏和乙硫磷迄今仍用于动物。
脂肪族衍生物是简单直链脂肪酸结构,因此很容易分解。
敌敌畏(DDVP)是20世纪60年代初开发的脂肪族有机磷杀虫剂,其大鼠的急性口服LD50约为50mg·kg-1。
敌敌畏的独特性是其具有很强的挥发活性,这就使得敌敌畏成为密闭空间中选用的一种优质杀虫剂,敌敌畏也是最早用于除蚤项圈的杀虫剂。
敌敌畏的触杀剂、内吸剂和熏剂都具有快速击倒的杀虫作用,但几乎没有残效性,在中性水介质中的半衰期约为8h,在哺乳动物体内能迅速水解。
敌敌畏缓释剂对猪的重要寄生线虫有很强的驱杀活性。
牛:敌敌畏的浓缩剂可用水或柴油稀释成1%的浓度,按每头30~60mL的剂量对肉牛和奶牛进行喷雾,可用于防治面蝇、角蝇、厩蝇、家蝇、蚋和蚊。
该药也可作为室内喷雾剂使用。
2苯基衍生物苯基衍生物的结构中含有一个苯环,其结构比脂肪族衍生物更复杂,属于第二大类有机磷类杀虫剂。
因为化学结构与脂肪族衍生物不同,所以在环境中可以持续很长的时间。
这类药物的代表是杀虫威。
杀虫威是具有苯基的有机磷类药物,对哺乳动物毒性低。
杀虫威的大鼠口服LD50为4000~5000mg·kg-1。
用杀虫威制成的喷雾剂、粉剂和除虫项圈可防治犬、猫的跳蚤,其连续口服剂可用于马蚊、蝇的控制。
犬和猫:杀虫威有一系列的喷雾剂、粉剂和项圈类产品,可用来防治犬、猫及其环境中的跳蚤和蜱,也可与昆虫生长调节剂烯虫酯制成复方制剂,对跳蚤生活史各个阶段的防治效果更好。
马:该产品已制成蝇活动期连续服用的制剂,可用来防治厩蝇和家蝇。
吡蚜酮的概况1.1 吡蚜酮的概况吡蚜酮别名:吡嗪酮;英文名:Pymetrozine;化学名:4,5-二氢-6-甲基-4-(3-吡啶亚甲基氨基)-1,2,4-3(2H)-酮;农药类别:杀虫剂;CA登记号:123312-89-0;化学分类:吡啶杂环类;作用方式:触杀;分子式:C10H11N5O;分子量:217.23;CAS:123312-89-0;图1.1 吡蚜酮结构式吡蚜酮,又名吡嗪酮,英文名称pymetrozine,是一种全新结构的吡啶杂环类杀虫剂,由瑞士先正达作物保护有限公司(原瑞士汽巴-嘉基公司)于1988年发现,并开发用于各类作物上的蚜虫、粉虱、叶蝉及各种飞虱的防治。
由于其独特的杀虫机理,吡蚜酮一经出现,就成为国内外农药界生产开发的热点。
吡蚜酮杀虫剂对蚜虫、飞虱、粉虱活性优异,具有高效、低毒、高选择性、对环境生态安全等特点,特别适用于抗性治理和综合防治,符合当今农药发展方向。
自1997年入市以来,先后在土耳其、德国、捷克、巴拿马、马来西亚、台湾、日本、美国和南欧等10多个国家和地区登记,并陆续上市。
中国农业部将吡蚜酮列为重点推广无公害农药。
1.2 吡蚜酮的理化性质吡蚜酮纯品为无色结晶体,熔点217℃,密度1.36(20℃),溶解性(g/L);水0.29(25℃),乙醇2.25(20℃),正已烷,<0.01。
稳定性:对光、热稳定,弱酸弱碱条件下稳定。
在pH=1时水解DT50为4.3天,在pH=5时水解DT50为25天。
表1.1 吡蚜酮的理化性质表吡蚜酮别名吡嗪酮外观无色或白色结晶粉末分子式C10H11N5O分子量217.23熔点217℃密度 1.36(20℃)溶解性(g/L)水0.29(25℃);稳定性在pH=1时水解DT50为4.3天;乙醇2.25(20℃)在pH=5时水解DT50为25天吡蚜酮属非杀伤性新型杀虫剂,其制剂可用于防治大部分同翅目害虫,尤其是蚜虫科、粉虱科、叶蝉科及飞虱科害虫,适用于蔬菜、水稻、棉花、果树及多种大田作物。
防治蚜虫、粉虱、飞虱最经典的药剂,瞬间击倒害虫,持效期达30天蚜虫、粉虱、飞虱等害虫是危害作物最广,发生面积最大,繁殖最快,危害时间最长,造成损失最大的害虫,每年都有大量地块遭受严重危害,为防治这些害虫,农民朋友都要投入大量的人力和物力成本,由于害虫抗药性的增强,传统药剂防治效果越来越差。
今天就给大家推荐一个防治效果较好药剂,这个药剂就是吡蚜·呋虫胺,据试验,其活性比菊酯类药剂高140倍,是替代传统药剂的理想杀虫剂。
药剂简介吡蚜·呋虫胺是由吡蚜酮和呋虫胺复配而成的一种杀虫剂,该药剂具有触杀胃毒作用,内吸传导性强,速效性好,持效期长,对蚜虫、粉虱、稻飞虱、蓟马、叶蝉等刺吸式害虫有较好的防效。
吡蚜酮是新型的吡啶杂环类杀虫剂。
其作用方式独特,主要是影响昆虫的进食行为,只要蚜虫、飞虱、粉虱等刺吸式害虫一接触到吡蚜酮,几乎立即产生口针阻塞效应,立刻停止取食,并最终饥饿致死,与其它杀虫剂无交互抗性。
吡蚜酮对若虫和成虫都有效。
该药能渗透到植物叶片中,持效期长达1个月以上,对天敌安全,是防治抗性害虫和生产无公害农产品最理想的药剂。
呋虫胺为第三代新烟碱类杀虫剂,与现有的烟碱类杀虫剂的化学结构完全不同,具有触杀和胃毒作用,内吸性强、速效性好,持效期长等特点,与第一、二代烟碱类杀虫剂相比,杀虫谱更广,使用更方便,持效期长达4周以上,能够克服一二代杀虫剂带来的抗性风险,是目前5大类杀虫剂中,用量最大的杀虫剂之一。
主要特性吡蚜·呋虫胺复配使用,增效作用更加突出,具有双重内吸,全面杀虫、高传导、强内吸多重杀虫方式,跨叶层移杀虫,无死角杀灭抗性害虫,扩大了杀虫谱,提高了速效性,延缓了抗药性,延长了持效期,使用更加方便。
既可以喷施,也可以灌根,还可以拌种。
适用作物主要用于小麦、水稻、棉花、蔬菜、果树、烟叶、中药材、花卉等多种作物。
防治对象主要用于防治蚜虫、白粉虱、烟粉虱、稻飞虱、灰飞虱、蓟马、叶蝉等害虫,并对蜚蠊、白蚁、家蝇等卫生害虫高效。
吡虫啉杀虫剂作用特点与注意事项吡虫啉又名必林,是90年代投产推广的高效杀虫剂,属含吡啶环的杂环类杀虫剂,是一种新型的强内吸、广谱长效、低毒低残留、颇受植保行家关注、用过者欢迎的新农药。
在上海地区用以防治竹茎扁蚜的效果最好。
其毒性,原药大白鼠经口LD50为562~825毫克/千克,对园林植物,多数天敌,生态环境安全。
杀虫谱已知的有6个目60多种害虫,在园林植物上对各种蚜虫、粉虱、木虱、蚧虫、蓟马、叶蝉、盲蝽、跳岬、潜叶蛾、潜叶蝇、美洲斑潜蝇、铜色丽金龟以及白点星天牛等都有效。
本品唯对螨类无效。
施用方法,叶面喷雾,土壤处理或种子处理均能内吸传导取得良好效果。
持效期对蚜虫、粉虱等可达25~45天,有些可长达1 00天以上。
作用特点吡虫啉是硝基亚甲基类内吸杀虫剂,是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体,干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵,无交互抗性问题。
用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。
吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂,具有广谱、高效、低毒、低残留,害虫不易产生抗性,对人、畜、植物和天敌安全等特点,并有触杀、胃毒和内吸多重药效。
害虫接触药剂后,中枢神经正常传导受阻,使其麻痹死亡。
速效性好,药后1天即有较高的防效,残留期长达25天左右。
药效和温度呈正相关,温度高,杀虫效果好。
主要用于防治刺吸式口器害虫。
使用方法主要用于防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、飞虱、粉虱、叶蝉、蓟马;对鞘翅目、双翅目和鳞翅目的某些害虫,如稻象甲、稻负泥虫、稻螟虫、潜叶蛾等也有效。
但对线虫和红蜘蛛无效。
可用于水稻、小麦、玉米、棉花、马铃薯、蔬菜、甜菜、果树等作物。
由于它的优良内吸性,特别适于用种子处理和撒颗粒剂方式施药。
一般亩用有效成分3~10克,兑水喷雾或拌种。
安全间隔期20天。
施药时注意防护,防止接触皮肤和吸入药粉、药液,用药后要及时用清水洗洁暴露部位。
不要与碱性农药混用。
不宜在强阳光下喷雾,以免降低药效。
常规杀虫剂种类介绍常规杀虫剂种类介绍一、有机磷杀虫剂1、敌敌畏(dichlorvos):又称为DDV,是一种高效、速效、广谱的有机磷杀虫剂,适用于防治草坪上的多种害虫,蚊、蝇等卫生害虫以及熏蒸防治草坪种子贮藏期害虫。
制剂有50%乳油、80%乳油。
用80%乳油对水800~1500倍喷雾可防治植物上的多种咀嚼式口器害虫,如黄曲条跳甲、茶毛虫、水稻叶蝉、飞虱、豆天蛾、苹果卷叶虫、桃小食心虫、烟青虫、甘蔗绵蚜等。
空仓防治米象、谷盗、麦蛾等害虫,用80%乳油1000倍液喷洒,施药后密闭2~3d。
其杀虫作用的大小与气温高低有直接关系,气温越高,杀虫效力越强。
2、辛硫磷(phoxim):商品名称又称为腈肟磷、倍腈松、肟硫磷,是高效、低毒、广谱的有机磷杀虫剂,具有强烈的触杀作用和胃毒作用。
主要用于防治草坪上的地下害虫,还可防治蚊、蝇等卫生害虫及仓储害虫,特别对蛴螬、蝼蛄和金针虫有良效。
制剂有40%乳油、2.5%微粒剂。
叶面喷雾防治各种害虫,用1200~2000倍液;防治地下害虫采用土壤或种子处理,用种子量的1%~2%(有效成分,a.i.)拌种,土壤处理用2.5%微粒剂1.5~1.8kg/hm2。
3、毒死蜱(chlorpyrifos):商品名称为乐斯本,其他名称又称为氯蜱硫磷,是广谱的有机磷杀虫、杀螨剂,具有胃毒作用和触杀作用,在土壤中挥发性较高。
适于防治草坪上的害虫和螨类,也可用于防治蚊、蝇等卫生害虫和家畜的体外寄生虫。
制剂有40%乳油。
防治介壳虫、蚜虫、红蜘蛛、蓟马等害虫,用500~1500倍液喷雾;防治地下害虫用1.2~2.8kg/hm2(a.i.)拌毒土撒施。
4、氧化乐果(omethoate):其他名称又称为氧乐果、华果,具有触杀作用、内吸作用及胃毒作用,是广谱性的有机磷杀虫、杀螨剂。
制剂有40%氧乐果乳油。
用1000~2000倍液喷雾,防治蚜虫、蓟马、叶跳甲、盲椿象、叶蝉等;用800~1500倍液喷雾,防治棉红蜘蛛、豌豆潜叶蝇、梨木虱、柑橘红蜡蚧、实蝇、烟青虫等棉花、果树、蔬菜上的多种害虫。