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第9章有机含氮化合物双语ppt课件

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有机化学 第9章 醛、酮、醌

有机化学 第9章 醛、酮、醌

对于脂肪醛、酮来说，α-H的活泼性表现在可以H+的 形式解离，并转移到羰基的氧上，形成所谓烯醇式异构体。
O CH3-C-CH3
酮式
OH CH3-C=CH2
烯醇式
碱和酸都可以促使烯醇化，原因如下： 碱促进烯醇化的理由：碱可以夺取α-H，而产生碳负离子
O B: + H-CH2-C-CH3
O 碳负离子 -CH2-C-CH3
3、氧化
醛和酮最主要的区别是对氧化剂的敏感性。因为醛中羰 基的碳上连有氢，所以醛很容易被氧化为相应的羧酸。而酮 则不易被氧化。因此用此性质可区别醛酮，常用弱的氧化剂 如托伦试剂（硝酸银的氨溶液），Ag+即可将醛氧化为羧酸, 本身被还原为金属银Ag。P：164页
OH-
RCHO + Ag+ 托伦试剂
Ag + RCOO- 银镜反应
由于生成复杂的氧化产物，酮氧化一般没有合成意义。 但环己酮氧化是工业上生产己二酸的方法。
O KCrO4 + H2SO4 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
环己酮
己二酸
4、烃基上的反应
（1）α-H的活性 与羰基相邻的碳（α-C）上的氢叫α-H，由于羰基中氧
原子的电负性较强，使得α-C上电子密度有所降低，从而 使α-H与分子中其它碳原子上的氢相比，酸性有所增强， 即具有一定的活性。
6、酮还有一种命名法：根据羰基所连的两个烃基而命名， 简单在前，复杂在后，最后加一酮字。如：
O C-CH3
苯乙酮 甲基苯基酮
O CH3-C-CH2CH3
丁酮 甲基乙基酮
物理性质
醛、酮分子间不能形成氢键，没有缔 合作用，但由于极性较强， 因此沸点比相 应（或分子量相近的）醇低，比相应的烷 烃和醚高。
中职生物化学课件第9-10章

中职生物化学课件第9-10章


天冬氨酸
H2O 精氨酸
精氨酸代 琥珀酸 草酰乙酸
延胡索酸
苹果酸
α-酮戊 二酸
谷氨酸
鸟 氨 酸 循 环
氨基酸
α-酮酸
交流研讨
观察上述过程，讨论并填空。
尿素分子中的 个基，1个来自 ，另一个则
来自
，而天冬氨酸又可由其它氨基酸通
过转氨基作用而生成。由此，尿素分子中的2个氨
基的来源虽不同，但都直接或间接的来自各种
联想质疑
市售营养保健品多种多样，其中就有一 类是蛋白质/氨基酸类的营养保健品，那么 蛋白质/氨基酸到底有哪些营养作用呢？
第 1 节 蛋白质的营养作用
一、蛋白质的生理功能
1
维持组织细 胞生长、更 新、修补；
2
构成机体重 要的生理活 性物质 ；
3
氧化供能.
二、蛋白质需要量
（一）氮平衡(nitrogen balance)试验 氮平衡是指人体每日摄入食物中的氮量与排泄
2.氨中毒的可能机制
NADH+H+ NAD+ NADH+H+ NAD+
α-酮戊二酸
谷氨酸
谷氨酰胺
NH3ATP ADP
NH3 ATP ADP
脑内 α-酮戊二酸↓
脑 供
能
TCA循环 ↓
不 足
四、α-酮酸代谢
(一) 合成非必需氨基酸 (二) 氧化功能 (三) 转变成糖及脂肪。
类别 生糖氨基酸
生酮氨基酸 生糖兼生酮氨基酸
第9章 蛋白质分解代谢
导言
绝大多数的婴儿都能用母乳喂养，对 宝宝来说，母乳无疑是最好的不可替代的 营养品，但是，你可知道有些婴儿是不宜 用母乳喂养的吗? 苯丙氨酸代谢障碍所引 起的疾病苯丙酮尿症的婴儿就不宜用母乳 喂养，不及早控制患儿的饮食将导致其智 能障碍。同学们可以通过学习氨基酸的分 解代谢，了解氨基酸代谢障碍引起疾病的 机制和治疗的原则。
《有机化学》第九章

《有机化学》第九章

（一）酸水液提取法
第九章
水溶液直接提取法不利于那些碱性较弱不能直接溶解于水的生
物碱提取，因此可采用偏酸性的水溶液，使生物碱与酸作用生成盐
进行生. 物碱提取。具有碱性的生物碱在植物体中多以盐的形式存在， 而弱碱性或中性生物碱则以不稳定的盐或游离碱的形式存在，故常
用0.5%～2%的乙酸、盐酸等为溶剂。
29 第二节 生物碱
二 、 生物碱的提取方法
（二）醇类溶剂提取法
游离生物碱及其盐一般都能溶于甲醇和乙醇，因此用它 们作为生物碱的提取溶剂，应用较为普遍。甲醇的极性比乙 醇的极性大，对生物碱的溶解性比乙醇好，甲醇的沸点也比 乙醇低，但对视神经的毒性很大，所以除实验室有时将甲醇 作为生物碱提取溶剂外，多数用乙醇作为溶剂，有时也用稀 乙醇（60%～80%）作溶剂。通常采用醇提—酸水—碱化— 亲脂性溶剂萃取的方法反复进行。
N
－
N
CH3
33 第二节 生物碱
三 、 重要的生物碱
（三） 麻黄碱
第九章
麻黄碱俗称麻黄素，分子中有两个手性碳（用*标记），麻黄碱的分子结构式如下：
糠醛是重要的化工原料，可用 于制造酚醛树脂、农药、医药（如 呋喃妥因、呋喃唑酮）等。
O2N－ O
O －CH＝N－N－C ＝ O
CH2－CH2
－ －
－
呋喃唑酮（痢特灵）
19 第一节 杂环化合物的分类和命名
四、 重要的杂环化合物及其衍生物
（二） 吡咯衍生物——叶绿素、血红素和维生素B12
第九章
20 第一节 杂环化合物的分类和命名
1
第九章 杂环化合物、生物碱
【知识目标】 理解杂环化合物的分子结构、分类。 掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。 掌握杂环化合物的分类和命名方法。 了解几种重要的生物碱（麻黄素、烟碱、小檗碱、鸦片制剂）。 【技能目标】 掌握常见杂环化合物、生物碱的鉴别方法。
9章 重氮化

9章 重氮化


第二节 重氮化反应
4 浓酸法 本法适用于碱性很弱的芳伯胺，如二硝基苯胺、杂环α -位胺等。因 其碱性弱，在稀酸中几乎完全以游离胺存在，不溶于稀酸，反应难以进行。 为此常在浓硫酸中进行重氮化。该重氮化方法是借助于最强的重氮化活泼质 点（NO+），才使电子云密度显著降低的芳伯胺氮原子能够进行反应。 其操作方法是：将该类芳伯胺溶解在浓硫酸中，加入亚硝酸钠液或亚硝酸钠 固体，在浓硫酸中的溶液中进行重氮化。
第二节 重氮化反应
②保持反应液酸性，抑制亚硝酸离子化，防止重氮盐分解，阻止偶合副反应。
同时必须指出，因亚硝酸具有氧化性，当无机酸为盐酸时，不可使用浓盐酸， 其浓度一般不超过20%，否则会生成氯．亚硝酸钠
由于游离亚硝酸很不稳定，易发生分解，通常重氮化反应所需的新生态亚硝 酸，是由亚硝酸钠与无机酸（盐酸或硫酸等）作用而得。
由此可见，亚硝酸钠是重氮化反应中常用的重氮化剂。通常配成30%的亚硝酸 钠溶液使用，其用量比理论量稍过量。
第二节 重氮化反应
亚硝酸钠的加料进度，取决于重氮化反应速度的快慢，主要目的是保证整个 反应过程自始至终不缺少亚硝酸钠，以防止产生重氮氨基物的黄色沉淀。但 亚硝酸钠加料太快，亚硝酸生成速度超过重氮化反应对其消耗速度，则使此 部分亚硝酸分解损失。
第九章 重氮化反应 （diazo-reaction）
内容提示
本章包括三个部分： 1 重氮化和偶合反应概述 2 重氮化反应（机理、影响因素、方法）
3 重氮化合物的反应（类型、机理、影响因素）
第一节 概述
一、重氮化反应及其特点 1 定义
芳伯胺在无机酸存在下与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应。 工业上，常用亚硝酸钠作为亚硝酸的来源。反应通式为：
式中X可以是Cl、Br、NO3、HSO4等。工业上常采用盐酸。
第九章含氮化合物代谢

第九章含氮化合物代谢

36
6
第三节 核苷酸的生物合成
z 合成途径: 从头合成（de nove synthesis）:利用氨基酸、
磷酸戊糖等简单的化合物合成核苷酸。 补救途径（salvage pathway）：利用核酸降
解或进食等从外界补充的含氮碱基或核 苷酸合成新的核苷酸。
嘌呤的从头合成最先合成的是IMP，再由IMP生成AMP和GMP。
①再氨基化合成新的氨基酸。 ②直接进入TCA后彻底氧化成CO2和H2O。 ③ 转变成糖和脂肪。
33
根据氨基酸碳骨架的代谢途径可分为：
z 生糖氨基酸：降解为三羧酸循环中间代 谢物，进入糖异生途径生成葡萄糖。
z 生酮氨基酸：转变为酮体（乙酰乙酸、 β－羟丁酸、丙酮）后可转变为乙酰CoA。 只有亮氨酸是纯粹生酮氨基酸。
5
（二）氨甲酰磷酸的形成
1、氨甲酰激酶催化的反应：
NH3+CO2+ATP
O H2N-C-PO3H2 + ADP
2、氨甲酰磷酸合成酶催化的反应：
NH3+CO2+2ATP
O H2N-C-PO3H2 + 2ADP+Pi
6
1
二、氨基酸的生物合成
z 氨基酸生物合成中氨 基的来源：谷氨酸作 为重要的转氨基的供 体，通过转氨基的作 用传递给其他的碳 架，合成相应的氨基 酸。
z CTP合成酶催化来自谷氨酰胺 的酰胺氮转移至UTP的C-4，形 成CTP。
45
dTMP的合成
dTMP
四氢叶酸
46
嘧啶核苷酸合成的补救途径（P303）
尿嘧啶 + PRPP 尿嘧啶磷酸核糖转移酶 UMP + PPi
核苷直接转变成核苷酸
腺苷+ ATP 腺苷激酶 AMP + ADP 尿苷（胞苷）+ dNTP 尿苷-胞苷激酶 UMP（CMP） + （d）NDP
氮及其氮的化合物课件

氮及其氮的化合物课件


03
硝酸盐的种类
硝酸盐是一类无机化合物 的总称，包括硝酸钠、硝 酸钾、硝酸钙等。
硝酸盐的性质
硝酸盐易溶于水，具有较 高的稳定性，在自然界中 广泛存在。
硝酸盐的应用
硝酸盐是重要的工业原料 ，可用于制造化肥、炸药 、烟火等。
铵盐
铵盐的种类
铵盐是一类含氮的离子化 合物，常见的有氯化铵、 硫酸铵、硝酸铵等。
铵盐的性质
铵盐易溶于水，具有刺激 性气味，在加热时易分解 。
铵盐的应用
铵盐是重要的氮肥，也可 用于制造其他含氮化合物 和药物。
氰化物
氰化物的种类
氰化物是一类含碳和氮的化合物，常见的有氰化钠、氰化钾、氢 氰酸等。
氰化物的性质
氰化物具有剧毒，易溶于水，可在生物体内分解。
氰化物的作用与危害
氰化物在工业上用于电镀、金属热处理等，但如果不慎摄入或接触 ，会对人体造成严重危害，甚至致命。
氮气是一种非极性分子，不溶于水， 但可以溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
氮气的化学性质
氮气是一种惰性气体，化学性质不活 泼，常温下很难与其他物质发生反应 。
氮气是一种重要的工业气体，广泛应 用于化工、电子、航空航天等领域。
在高温或放电条件下，氮气可以与氧 气、氢气等物质发生反应，生成一氧 化氮、二氧化氮、氨气等化合物。
氮及其氮的化合物课件
目录
• 氮气 • 氮的氧化物 • 含氮无机化合物 • 氮的有机化合物 • 氮肥 • 总结与展望
01
氮气
氮气的物理性质
氮气的分子式为N2，是一种无色、 无味、无毒的气体。
氮气是一种双原子气体，其化学键是 共价键，分子之间是单键结合。
氮气的相对分子质量为28.0134，是 空气的主要成分之一，约占空气的 78%。
有机化学ppt课件完整版

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卤代烃多为无色或浅色液体，具有特殊的气味。它们的密度一般比水大，难溶于水，易溶 于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应，生成相应的醇和卤化氢。此外，卤代烃还可发生消 去反应、取代反应等。
17
醇、酚、醚
2024/1/27
醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为 伯醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。醇可发生氧化反应、酯化反应等。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。酚还可发生氧化反应、 取代反应等。
醚
醚是由醇或酚的羟基中的氢被烷基或芳基取代而成的化合物。醚具有较好的化学稳定性，不易被氧化。 醚可发生开环反应、取代反应等。
18
醛、酮、醌
醛
醛是羰基碳与两个氢和另一个烃 基相连的化合物。醛具有较强的 还原性，易被氧化为羧酸。醛可 发生银镜反应、斐林反应等特征 反应。
IUPAC命名法
国际纯粹与应用化学联合 会制定的有机化合物命名 规则，具有通用性和规范 性。
10
03
烃类化合物
2024/1/27
11
烷烃
烷烃的通式与命名
介绍烷烃的通式、命名原则及常 见烷烃的名称。
烷烃的结构与性质
阐述烷烃的结构特点，包括碳原 子的杂化方式、分子构型等，以 及烷烃的物理性质和化学性质， 如熔沸点、密度、溶解性、稳定
炔烃的来源与制备
介绍炔烃在自然界中的存在形式、工业制备方法及实验室 合成方法。
14
芳香烃
芳香烃的通式与命名
介绍芳香烃的通式、命名原则及常见芳香烃的名称。
含氮有机物

含氮有机物

含氮有机化合物一、基本内容1、定义和分类分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。

含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：取代而成的化合物，其通式为R-NO2（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。

（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。

根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。

伯、仲和叔胺的通式可表示如下：RNH2R1R2NH R1R2R3N伯胺仲胺叔胺（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。

烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。

（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=N≡N）的化合物。

脂肪族重氮化合物的通式为R2C=N2，如重氮甲烷CH2=N≡N；芳香族重氮化合物符合Ar-N=N-X，如苯基重氮酸C6H5-N=N-OH。

重氮盐是重氮化合物的一类，以芳香族重氮盐较为重要，可用通式Ar-N+≡NX-表示，如氯化重氮苯C6H5-N2+Cl-等。

（5）偶氮化合物：分子中含有偶氮基-N=N-，并与两个烃基相连的化合物，通式为R-N=N-R1，如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。

（6）叠氮化合物：叠氮化合物的通式为RN3，纯粹的叠氮化合物，特别是烷基叠氮化合物容易爆炸，但却是有用的合成中间体。

（7）肟、腙、缩氨脲和脎：醛或酮与羟胺作用生成的具有>C=N-OH结构的化合物称为肟，如乙醛肟CH3CH=N-OH；醛或酮与肼（或取代肼）作用生成的具有>C=N-NH2结构的化合物称为腙,如丙酮苯腙(CH3)2C=N-NHC6H5；缩氨脲为醛或酮与氨基脲作用生成的具有>C=N-NHCONH2结构的化合物，如甲醛缩氨脲HCH=N-NHCONH2等。

含氮有机化合物ppt课件

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2.成盐 胺是弱碱，只能与强无机酸反应生成盐， 但遇到强碱又重新游离析出。
HCl + CH NH CH NH 3 2 3 3Cl OH 氯 化 甲 铵
—
HCl + — NH NH 3Cl 2 OH 氯 化 苯 铵
胺的成盐反应有两个重要用途： （1）制作针剂：把难溶于水的胺类药物变成 可溶于水的盐 。
铵 表示胺的盐或季铵类化合物。
1.简单胺的命名：
以胺为母体，把烃基的名称写在“胺”字前面。
烃基名(先小后大) ＋ 胺
CH3NH2 甲胺
(C2H5)3N 三乙胺
CH3-NH-CH(CH3)2 甲异丙胺
CH 3 CH CH -NCH CH CH 3 2 2 2 3
NH NH 2 2 CH -CH -CH -CH -CH-C 3 2 2 3
O C — CH 3 CH CH NH CH O 3 2 3+ C — CH 3 甲 乙 胺 （ 仲 胺 ） O CH 3
酰 化 剂 (CH ) N 3 3
CH COO + CH CH N-COCH 3 3 2 3
不 反 应
三 甲 胺 （ 叔 胺 ）
生成的酰胺在酸或碱催化下水解，可除去 酰基，恢复氨基。因此，在有机合成反应中， 常利用酰化反应保护氨基。 胺酰化反应的应用：
1.伯胺与HNO2的反应
HCl + [ R N N C l ] + ≡ + RNH H O HNO 2 2 2 脂 肪 伯 胺 脂 肪 重 氮 盐 （ 极 不 稳 定 ）
低 温 或 室 温
ROH(混合物 ) +N HCl 2+
可定量测定-NH2
芳香伯胺与HNO2在低温下反应，生成芳香族 重氮盐——重氮化反应。
有机化学课件ppt完整版

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阐述烷烃的碳原子以单键相连形成的链状 或环状结构，以及碳原子剩余的价键全部 与氢原子结合的特点。
烷烃的物理性质
烷烃的化学性质
探讨烷烃的沸点、熔点、密度等物理性质 随碳原子数增加的变化规律。
介绍烷烃的取代反应、氧化反应、裂化反应 等化学性质及反应机理。
烯烃、炔烃和芳香烃概述
烯烃的结构与性质
阐述烯烃分子中含有碳碳双键的结构 特点，以及烯烃的物理性质、化学性 质及反应类型。
羧酸及其衍生物的合成
阐述通过醛酮的氧化反应、腈的水解反应等方法合成羧酸 及其衍生物的方法。
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质分析
80%
醇类化合物的结构特点
含有羟基（-OH）官能团，与碳 链相连。
100%
物理性质
随着分子量的增加，醇的沸点逐 渐升高，水溶性逐渐降低。
80%
化学性质
醇具有还原性，可被氧化为醛或 酮；与羧酸反应生成酯；与卤化 氢反应生成卤代烃。
研究方法
主要包括实验方法和理论方法。实验方法包括合成、分离提纯、结构测定、性 质测试等；理论方法包括量子化学计算、分子模拟等。同时，现代有机化学还 借鉴了物理学、生物学等其他学科的研究手段和技术。
02
有机化合物结构与性质
有机化合物分类及命名规则
按碳骨架分类
开链化合物、碳环化合物
按官能团分类
烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等
羧酸衍生物的合成
通过羧酸的衍生化反应，如酯化、酰卤化、 酰胺化等方法合成相应的衍生物。
绿色合成策略
采用环保、高效的合成方法，如原子经济性 反应、生物催化等，实现绿色合成。
07
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质探讨
第九章 含氮有机化合物

第九章 含氮有机化合物


芳香胺的共轭效应，溶剂化效应与空间位阻的 影响是一致的，其碱性强弱次序为：
脂肪族仲胺 > 脂肪族伯胺 > 脂肪族叔胺 > 氨 > 芳香族伯胺 > 芳香族仲胺 > 芳香族叔胺。
胺是弱碱，与酸生成的铵盐遇强碱会释放出 原来的胺。
RNH2 HCl [RNH3]ClHBr
NaOH
RNH2
NaCl
H2O
NH2
+
NO2
NH2
当芳胺的苯环上连有给电子基时，可使其碱性增强， 而连有吸电子基时，则使其碱性减弱。例如，下列芳 胺的碱性强弱顺序为：
NH2 ＞ OH pkb 8.50 C H3 8.90 9.30 NH2 ＞ NH2 ＞ Cl 10.02 NH2 ＞ NO2 13.0 NH2 ＞ NH2 NO2 NO2 13.82
三．胺的化学性质
胺的分子结构
●●
..
N
N R R1(H) R2 (H)
H(R') H(R")
脂肪胺
氮原子为不等性sp3杂化轨
道,胺分子的构型是三角锥 形。
芳香胺
N原子为 sp3杂化轨道，未 成键电子对的p轨道性质增加， N原子由 sp3杂化趋向于 sp2 杂化 ，形成p-π共轭系 。
1．碱性
氨基的未共用电子对能接受质子，因此胺显碱性。 胺可以和大多数酸反应生成盐。 RNH3 + OHRNH2 + H2O
H2O(H+或OH-) CH3COOH
O2N
NH2
4．磺酰化反应--兴斯堡（Hinsberg）反应
与酰基化反应相似，脂肪族或芳香族1°胺和2°胺在碱性条件 下，能与芳磺酰氯(如苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯)作用，生成相 应的磺酰胺；叔胺N上没有H原子，故不发生磺酰化反应。
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O
O
O R'
R-C-NH2
R-C-NHR'
R-C-N R"
酰胺
N-烃基取代酰胺
2020/9/23
chapter 9
38
“某酰胺”或“某酰某胺”
O CH3-C-NH2
O CH3-CH-CH2-C-NH2
CH3
乙酰胺
3-甲基丁酰胺
2020/9/23
chapter 9
39
O
O
-C-NH2 CH3-C-NH-
24
Practice Problems
1. 如何在苯胺的苯环上只引入一个卤 原子？
2. 如何制备三溴代苯？
2020/9/23
chapter 9
25
五、重要的胺及其衍生物
➢胆碱（Choline) HOCH2CH2+N(CH-3)3OH-
➢乙酰胆碱(Acetylcholine)
[CH3COOCH2CH2N+(CH3)3]OH-
NaOH H2O
NHNH2.HCl NHNH2
2020/9/23
chapter 9
33
• 偶合反应
重氮盐与酚类或芳香叔胺作用 生成有颜色的偶氮化合物的反应。
2020/9/23
chapter 9
34
-N2+Cl +
-OH 弱碱性溶液 0℃
-N=N- -OH
对羟基偶氮苯（橘黄色）
2020/9/23
chapter 9
• 酰化反应（叔胺无此反应）
O
O
R'-C-Cl +RNH2 O
R'-C-Cl+R2NH
R'-C-NHR+HCl N-取代酰 胺
O
R'-C-NR2+HCl N，N-二取代酰 胺
2020/9/23
chapter 9
15
O
R'- C O + R NH2
R'- C
O O
R'- C O + R2N H
R'- C
芳香族伯胺在低温和强酸存在 下，与亚硝酸作用生成较稳定的 芳香族重氮盐的反应。
用途：区别芳香伯胺与脂肪伯胺
2020/9/23
chapter 9
21
➢脂肪仲胺
CH3 CH3
+ NaNO2 HCl CH3
NH
+ +
H
H2O
CH3
+ N N O H2O
用途：分离或提纯脂肪仲胺。
2020/9/23
chapter 9
¨
2、亲核性
N
3、与HNO2反应
4、苯环反应
2020/9/23
chapter 9
11
1、胺的碱性 胺的碱性强弱：
(CH3)2NH>CH3NH2 > (CH3)3N>NH3 > -NH2
2020/9/23
chapter 9
12
影响胺碱性的因素:
①电子效应 ②位阻效应 ③水化作用
NaOH/KOH≈季铵碱> 脂肪胺 > NH3>芳香胺
chapter 9
47
3.与亚硝酸反应
O R-C-NH2 + HONO
O R-C-OH + N2 + H2O
2020/9/23
chapter 9
48
4、脱水反应
O R-C-NH2
P2O5 -H2O
RCN
2020/9/23
chapter 9
49
5、还原反应 酰胺 LiAlH4 胺
O
LiAlH4
R-C-NH2
Chapter9 Nitrogenous Compounds
Section1 Amines Section2 Diazo and Azo Compounds Section3 Amides Section4 Heterocyclic Compounds Section5 Alkaloid
2020/9/23
22
➢叔胺
R 3N+H N O 2 脂肪叔胺
R 3N H +N O 2-
N(CH3)2 NaNO2 , HCl
芳叔胺
2020/9/23
chapter 9
N(CH3)2
NO
23
4、芳香胺苯环上的取代反应
NH2 + 3Br2
H2O
NH2
Br
Br
Br
用途：鉴定芳香胺
+ 3HBr
2020/9/23
chapter 9
R N+RX
3
R N +X-
4
（RX不能是卤代芳烃）
2020/9/23
chapter 9
18
3、与亚硝酸反应 ➢脂肪伯胺
NaNO2
+
-
CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2N NCl
HCl
N2
++CH3CH2CH2 +Cl
+
CH3CH2CH2
2020/9/23
H2O Cl
+
H
chapter 9
2020/9/23
chapter 9
13
Practice Problems
1. 比较苯胺、二苯胺、三苯胺的碱性 强弱。
2. 季铵盐 + 强碱--→？ ×
3. 3. R4NCl + Ag2O + H2O --→
4.
R4NOH + AgCl↓
2020/9/23
chapter 9
14
2、亲核反应(Nucleophilic Reaction)
2020/9/23
chapter 9
26
Section2 Diazo and Azo Compounds 一、重氮、偶氮化合物的结构 二、重氮盐的化学性质
2020/9/23
chapter 9
27
一、重氮、偶氮化合物的结构
• 定义 重氮、偶氮化合物：分子中含有 两个相连的氮原子的化学物。 其氮原子的两端都与烃基相连的 化合物为偶氮化合物。
chapter 9
51
2.水解反应
O
酸、碱或酶
+ H 2 N-C-N H 2
H2O
CO2
-
+ ( CO3
NH3
N2 )
2020/9/23
chapter 9
52
3.缩二脲反应
O
HO
H2 N-C-NH2
150～ 160℃ -NH3
2020/9/23
+ H-N-C-NH2
OH O
肽键 （酰胺键）
H2 N-C-N-C-NH2
-OH + N2 - Cl + N2
-
N
+
2
2020/9/23
KI Cu2( C N)2, K C N
C2H5 O H
或
H P O chapter 9 3
2
-I + N2
-CN + N2
+ N2
30
用途：制备多种化合物
例1：从苯制备多种化合物
+ HNO3 H2SO4
+ Fe HCl
+ NaNO2 2 HCl
C-N
O
H
丙二酸二乙酯
OH
丙二酰脲(巴比土酸)
2020/9/23
chapter 9
55
OH
R
C -N
R'
C5 4 6
3 1 2C=O
C -N
OH
巴比妥类药物
2020/9/23
chapter 9
56
四、磺胺药
苯甲酰胺
乙酰苯胺
O
CH3-C-NH-CH3 N-甲基乙酰胺
2020/9/23
chapter 9
40
二、酰胺的性质
（一）物理性质 酰胺：熔点、沸点>相应的羧酸
N-烷基酰胺：熔点、沸点较低
2020/9/23
chapter 9
41
（二）酰胺的化学性质
O
（H） l.酸碱性
R
C
¨N
R'
（H）
R"
2.水解 3.与HNO2反应
缩二脲
chapter 9
53
缩二脲反应 指缩二脲在碱性溶液 中与少量的硫酸铜溶液作用，显紫 红色的反应。 （多肽、蛋白质也能发生缩二脲反 应）
2020/9/23
chapter 9
54
➢丙二酰脲
O
H
OH
C-OC2H5 H-N
CH2
C2H5ONa
+
C=O
C-OC2H5 H-N
C-N
H2C
C=O +2C2H5OH
2020/9/23
chapter 9
28
CH2N2 -N+ NCl-
重氮甲烷 氯化重氮苯
-N N-OH 苯基重氮酸
CH3-N=N-CH3 -N=N-
偶氮甲烷 偶氮苯
2020/9/23
chapter 9
29
1、放氮反应(重氮基被取代)
桑德迈耳反应 Sandmeyer
H2O C u2 Cl2 , HC l
chapter 9
1
Section1 Amines
一、Structure, Classification and Nomenclature