药物合成概论试卷及的答案.doc

一、名词解释1.亲电试剂亲点试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子2.亲核试剂一些带有未共享电子对的分子或负离子，与正电性碳反应时称为亲核试剂，所谓亲核试剂就是一种电子对供体，即路易威斯3.硝化反应是向有机化合物分子中引入硝基（—NO2）的反应，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团4.协同反应协同反应又称一部反应，是指起反应的分子—单分子或双分子—发生化学键的变化，反应过程中只有键变化的过渡态，一步发生键和断键，没有自由基或离子等活性中间体的产生。

5.自由基反应通过化合物分子中的共价键均型成自由基而进行的反应，在链反应中起了重要的引发、传递和终止过程的作用6.重氮化反应芳香族伯胺和亚硝酸作用（在强酸介质下）生成重氮盐的反应称为重氮化反应7.卤化反应卤化反应又称卤代反应，是指有机化合物中的氢或其他基团被卤素取代生成含卤有机化合物的反应8.缩合反应两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，并常伴有失去小分子（如水、氯化氢、醇等）的反应9.氧化反应有机化反应时把有机物引入氧或脱去氢的反应叫氧化反应10.烃化反应用烃基取代分子中的氢原子（包括官能团或碳骨架上的氢原子）或通过加成而引入烃基的反应11.酰化反应为有机化学中，氢或者其他基团被酰基取代的反应12.重排反应取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的反应，分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应13.还原反应物质（分子、原子或离子）得到电子或电子对偏近的反应。

有机物反应时把有机物引入氢或失去氧的反应二、简答题1.药物合成反应研究的内容有哪些？讨论药物合成反应的机理，反应物结，反应条件和，方向，反应物之间的关系。

反应的主要影响因素实际特点，应用范围与限制。

讨论药物合成反应的一般规律和特殊性质一击各基本反映之间的关系。

2.学习药物合成的目的是什么？答：使学生能系统的掌握药物制备中重要的有机药物合成单元反应和合成设计原理，使学生掌握药物合成的本质和一般规律以及现代药物合成领域中的新理论新试剂和新方法培养对典型药物合成过程中各种变化因素的分析能力及选择合理的工艺条件和控制方法的能力利用药物化学制药工艺学等后续课程的学习为将来从事药物合成生产操作实施常规生产与管理参与新药开发奠定基础3.药物合成反应主要研究的内容是什么？答：主要研究反应机理反应的主要影响因素应用范围以及在药物合成中的应用等，以探讨有机药物合成反应的一般规律4.卤化反应，在药物合成反应中有哪些重要作用以制备具有不同的生理活性的含卤素有机药物在官能团转化中，卤化物，常常是一类重要的中间体为了提高反应选择性卤素原子，可作为保护基，阻断基有机物分子中，引进卤素原子常使其极性，增加反应活性增强一些药物分子中引入氟原子往往具有提高药理活性，降低毒性作用5.在药物合成反应教学中介绍了哪几种先带药物合成新方法微波催化，超声波辐射，相转移催化，生物催化，离子液体，超临界流体，分子筛催化剂，离子交换树脂6．什么是卤化酯内反应当某些不饱和羧酸的双键上形成环状卤正离子时，若在未收到立体障碍的前提下，亲核性羧酸负离子向其进攻，可生成卤化五元或六元内酯，为卤内酯化反应7选一种药物合成反映新方法给予论述超临界流体在药物合成中的应用超临界流体萃取技术是一种用来分离混合物的新型分离技术，它具有分离效果好，提取率高，产物无溶剂残留，节能，实用性强等特点，在药物合成反应中○1.超临界流体技术用于酶的精制回收，抗生素制剂的精致○2.外消旋布洛芬发生对应选择性酯化反应时，利用超临界流体技术及转化率可达到一个新的水平○3.超临界流体萃取技术，可用于中草药有效成分的提取，不会降低提取物的药理性质8叙述马氏规则和反马氏规则马氏加成规则：当发生亲电加成反应时亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多的碳原子上而负电基团则会加在连氢最少的碳原子上反马氏规则：当存在过氧化物时，卤化氢的加成会出现负电基团，则会加在连氢最多的碳原子上，与马氏规则相反三、论述题1.药物合成反应是如何分类的？举例说明。

药物合成期末考试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物不是药物合成中常用的起始物质？A. 苯B. 丙酮C. 乙醚D. 乙醇答案：C2. 在药物合成中，以下哪个反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 还原酮答案：C3. 药物合成中，哪个官能团不能通过亲核取代反应引入？A. 羟基B. 羰基C. 胺基D. 酯基答案：B4. 以下哪个化合物不是药物合成中的常用催化剂？A. 硫酸B. 盐酸C. 碳酸钠D. 氢氧化钠答案：C5. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过改变电子云密度来实现的？A. 加成反应B. 消除反应C. 取代反应D. 重排反应答案：D6. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的保护基？A. 乙酰基B. 苯甲酰基C. 甲基D. 苄基答案：C7. 在药物合成中，哪个反应不是通过形成新的化学键来实现的？A. 偶联反应B. 环化反应C. 脱水反应D. 酯化反应答案：C8. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的溶剂？A. 甲醇B. 乙醚C. 水D. 石油醚答案：D9. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过分子内的转化来实现的？A. 重排反应B. 消除反应C. 取代反应D. 环化反应答案：C10. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的还原剂？A. 氢气B. 钠硼氢C. 硫酸亚铁D. 硝酸答案：D二、填空题（每空2分，共20分）11. 药物合成中，常用的保护羟基的方法是引入_________基团。

答案：乙酰基12. 药物合成中，常用的亲核取代反应是_________反应。

答案：SN213. 在药物合成中，常用的氧化剂有_________和_________。

答案：过氧化氢，铬酸14. 药物合成中，常用的还原剂有_________和_________。

答案：氢气，钠硼氢15. 药物合成中，常用的保护氨基的方法是引入_________基团。

答案：苄基16. 药物合成中，常用的亲电取代反应是_________反应。

一、单项选择题（每题2分，共40分）1、中国新药注册分类中3.1类新药是指（B ）A 改变给药途径且尚未在尚未在国内上市销售的制剂；B 已在国外上市销售但尚未在国内上市销售的原料药及制剂；C 尚未在国内外上市销售的新的复方制剂；D 改变已上市销售盐类药物的酸根、碱基或金属元素，但不改变其药理作用的原料药及制剂。

2、在离子交换色谱法中，为了改变药品的分离选择性，尤其是对分离可电离的有机化合物尤为有利时，此时可加入（ B ）A 水B 缓冲盐C 有机溶剂D 表面活性剂3、易发生水解反应的药物结构是（D ）A 醚B 醛C 含有巯基的药物D 苷类药物4、减少分析测定中偶然误差的方法为（ D ）A 进行对照试验B 进行空白试验C 进行仪器校准D增加平行试验次数5、高效液相色谱法的定量方法有( C )和外标法。

A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法6、有关影响滤过因素的叙述，错误的是（ C ）A 滤过面积增大，滤速加快B 降低药液粘度，可加快滤速C常压滤过速度大于减压滤过速度D 增加滤器上下压力差，可加快滤速7、下列关于增加药物溶解度方法的叙述，正确的是（ A ）A 加助溶剂B 搅拌C 粉碎D 加热8、综合治理“白色污染”的各种措施中，最有前景的是（ D ）A 填埋或向海中倾倒处理B 热分解或熔融再生处理C 积极寻找纸等纤维类制品替代塑料D 开发研制降解塑料9、关于药物代谢的叙述正确的是( D )A 药物通过吸收、分布主要以原药的形式排泄B 将具有活性的药物经过结构修饰变成无活性的化合物C 增加药物的解离度使其生物活性增强，有利于代谢D 在酶的作用下将药物转化成极性分子，再通过正常系统排泄至体外的过程10、一般而言，采用高效液相色谱法进行药物分析时，精密度的RSD值应小于( C )A 0.5％B 1.5%C 2%D 4%11、药典所指的“精密称定”，系指称取重量应准确至所取重量的（B ）A 百分之一B 千分之一C万分之一 D 十万分之一12、最新版药典USP（ B ）A第24版B第26版 C 2000年版 D 第14改正版13、鉴别是（ B ）A 判断药物的纯度B 判断已知药物的真伪C 判断药物的均一性D 判断药物的有效性14、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（ D ）A 百分吸收系数B 比旋度C 折光率D 熔点15、回收率属于药物分析方法验收证指标中的（ B ）A 精密度B 准确度C 检测限D 定量限16、化学法测定药物含量的特点（ B ）A 专属性强B 精密度高、准确度好C 方便、快速D 称为含量测定或效价测定17、避光并不超过20℃（ D ）A 阴凉处B 避光C 冷处D凉暗处18、在药物比旋度的计算公式[α] tD=（100×α）/（L×C）中（D ）A t 是25℃，C的单位是g/100mL，L的单位是cmB t 是25℃，C的单位是g/mL，L的单位是cmC t 是20℃，C的单位是g/mL，L的单位是cmD t 是20℃，C的单位是g/100mL，L的单位是cm19、比旋度是指（ A ）A 在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度B 在一定条件下，偏振光透过长1cm，且含1g/mL旋光物质的溶液时的旋光度C 在一定条件下，偏振光透过长1dm，且含1%旋光物质的溶液时的旋光度D 在一定条件下，偏振光透过长1mm，且含1mg/mL旋光物质的溶液时的旋光度20、熔点是（ D ）A 液体药物的物理性质B 不加供试品的情况下，按样品测定方法，同法操作C 用对照品代替样品同法操作D 用作药物的鉴别，也可反映药物的纯度二、多项选择题（每题2分，共10分。

《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业河北化工医药职业技术学院李丽娟二00六年七月第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。

四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。

五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。

六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。

2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，Br 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。

4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。

为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH 4CH 3CH 3Fe/Br 5.2OC O CH 3OHI 2/CaOTHF/MeOHAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。

(CH 3)2CCHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.OCH 2CH 2OH CH 2CH 2OHO2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2ClOCH 37.8.BrCH 2(CH 2)9COOHCH 3CH(CH 2)8COOHCH 2CH(CH 2)8COOHCH 3NO 2CH 2C(COOC 2H 5)3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 39.CH 22CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 22CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 22CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。

第一章卤化反应试题一．填空题。

(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子)②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（HCl ）气体。

而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。

4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CClhv,4h)Ph 3CCH 2CH CH 2Ph 3CCH CHCH 2Br 5二．选择题。

（10分）1.下列反应正确的是（B ） A.C CH C BrCCH 3Br 2+=B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A ） A ．(CH 3)2CHBr+H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBr1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。

第一章卤化反应试题一．填空题。

（每空 2 分共20 分）1. Cl2和Br2与烯烃加成属于（亲电）（亲电or 亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：① （桥型卤正离子）②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（HCl ）气体。

而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。

3. 双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）｛增多，减少，不变｝，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。

4 在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl 活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2 、CH2=CH2 、CH2=CHCl 的活性顺序为（RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）Ph 3CCH 2CH CH 2Ph 3CCH CHCH 2Br 51. 下列反应正确的是（ B ） A.HPh 3C CH CH 2Ph 3C C CH 2BrD.CCl 4/r,t.48hBr2. 下列哪些反应属于 SN1 亲核取代历程（ A ）NBS/CCl5 写出此反应的反应条件hv,4h选择题。

（10 分）A ．(CH 3)2CHBr + H 2O (CH 3)2CHOH + HBrBr 2CH2I +NaCN CH 2CN + NaIC. NH3 + CH3CH2I CH3CH 3NH 4 +IOCH3CH（OH）CHCICH 3 + CH 3ONa CH 3 C C CH33D. H H3. 下列说法正确的是（ A ）A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸（酯）为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯（CH3）3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4. 下列方程式书写不正确的是（ D ）A.RCOOH P C l 3RCOCl + H 3PO3B.RCOOH S O C l 2RCOCl + SO2 + HClCOOHC. COOHNHBr5、N-溴代乙酰胺的简称是（ C ）A、NSBB、NBA C 、NBS D 、NCS三．补充下列反应方程式（40 分）NBS / (PhCO) 2O2CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3CCl 4 / △, 2hBr3.Br 2CH 2=CHCH 2C CH BrCH 2CHBrCH 2C CH4.5.t-BuOCl / EtOH-55~0 ℃EtOCl OEtR- CH=CH - CH 2- CH - OH PhPhC CCH 3 Br/Li/Br AOAC/25 oCBrCH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3word 格式文档CH2 25N o C B,S3/5H m2in O Ph C H CH2BrOHBr 6.PhCHword 格式文档1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α -多卤代产物OH1molBr 2/CS 2OH25C2molBr2Brt-BWNH2-70cBr四．简答题 （20 分）word 格式文档参考答案：酸、碱催化羰基α -卤代机理如下：对于酸催化α -卤代反应，在α-位引入吸电子基卤素后，烯醇化受到阻滞，进一步卤化反应相对比较困难。

《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。

四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。

五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。

六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。

2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。

4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。

为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应CCH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 3Fe/Br 5.OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。

(CH 3)2CCHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2ClOCH 37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)NHCOCH 310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。

《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业河北化工医药职业技术学院李丽娟二00六年七月第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。

四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。

五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。

六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。

2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。

4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。

为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应CCH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH 32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH 48%HBr4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。

(CH 3)2CCHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.OCH 2CH 2OH CH 2CH 2OHO2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH 2ClOCH 37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 3NO 2CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 22CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH 3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。

第一章卤化反应试题一．填空题。

(每空2分共20分)1.2Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。

而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。

4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h )Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。

（10分）1.下列反应正确的是（B）A.B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl4/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB．CH2I+CH2CNNaCN+NaIC. NH3+CH3CH2I CH3CH3NH4+ID. CH3CH(OH)CHCICH3+CH3CHOCHCH3CH3ONa3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D）D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）Br NO2BrHNO3 / H2SO4BrBrA、NSBB、NBAC、NBSD、NCS 三．补充下列反应方程式（40分）1O EtO t-BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOClOEt.2.CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS / (PhCO)2O24CH3(CH2)2CHCH=CHCH3Br3.4.5.6.7.8.9.10.四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。

药物合成实操考试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列哪种反应不属于有机合成中常见的反应类型？A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应答案：D2. 在药物合成中，下列哪种溶剂不适宜用于反应？A. 乙醇B. 丙酮C. 石油醚D. 水答案：C3. 以下哪种试剂常用于酯化反应？A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 氢氧化钾答案：A4. 在合成过程中，如何判断反应是否完成？A. 通过颜色变化B. 通过TLC（薄层色谱）检测C. 通过闻气味D. 通过重量变化答案：B5. 下列哪种化合物不属于芳香族化合物？A. 苯B. 甲苯C. 环己烷D. 萘答案：C二、填空题（每空1分，共10分）1. 在有机合成中，______试剂常用于检测醛基的存在。

答案：溴水2. 合成阿司匹林时，使用的酸是______。

答案：醋酸3. 合成反应中，常用的干燥剂有______和______。

答案：分子筛，无水硫酸镁4. 在实验室中，常用的有机溶剂纯化方法有______和______。

答案：蒸馏，萃取5. 药物合成中，______是控制反应温度的重要设备。

答案：恒温水浴三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述合成对乙酰氨基酚的主要步骤。

答案：合成对乙酰氨基酚的主要步骤包括：（1）苯酚与乙酸酐反应生成对羟基苯乙酮；（2）对羟基苯乙酮与氨水反应生成对乙酰氨基酚。

2. 描述如何通过TLC检测反应物和产物。

答案：通过TLC检测反应物和产物的方法包括：（1）取少量反应液点样于TLC板上；（2）使用适当的溶剂系统进行展开；（3）观察TLC板上的斑点，比较反应前后斑点的变化，以判断反应是否完成。

3. 解释为什么在有机合成中需要使用无水条件。

答案：在有机合成中需要使用无水条件，因为水分子可能会与反应物或中间体发生副反应，影响目标产物的产率和纯度，甚至导致反应失败。

4. 阐述如何通过重结晶法纯化固体化合物。

答案：通过重结晶法纯化固体化合物的步骤包括：（1）将固体化合物溶解在适当的溶剂中；（2）加热至溶液饱和；（3）缓慢冷却溶液，使固体逐渐结晶；（4）过滤收集晶体；（5）干燥晶体以得到纯化后的产物。