来自石油和煤的两种基本化工原料(第二课时)
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《苯》教学设计播放苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的反应视频【PPT】展示苯的分子结构及球棍模型、比例模型。
引导学生阅读:正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了,使与C相连的氢原子活动性增强。
即在一定条件下,苯分子中的C-H 键可以断裂,H原子被其他的原子或原子团取代!当然,能量足够、条件适宜时,苯分子中的大π键仍然会被破坏,因而,苯也可以发生加成反应。
件下确属非常了不起的,用这理论已能解释苯的许多化学性质。
【提问】那么他的研究到底正确多少呢?我们先设计实验验证一下吧!【讲述】通过实验,苯分子的凯库勒式仍然解释不了苯为什么不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应。
【讲述】经过众多科学家的前赴后继,现代的研究发现,苯分子中任意键之间的夹角为120°,这样就决定了苯分子它的结构为平面型结构,苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键——大π键。
【提问】既然苯分子结构中并无单双键交替,那么苯的邻二氯代物有几种结构呢?【小结】(1)苯的分子是平面正六边形,六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。
(2)苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。
【板书】二、苯的分子结构凯库勒式:鲍林式:平面型结构:12原子共平面【讲述】为了纪念凯库勒对苯分子的结构的巨大贡献,凯库勒式仍被沿用,但不能理解为单、双键的交替。
鲍林式则科学的表现了6个碳原子间的键完全相同。
【观察实验】苯不能与溴水酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子的结构中不存在碳碳双键,故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构,注意:苯可使溴水褪色,但发生的是萃取,不是化学反应【回答】苯的邻二氯代物只有一种。
【阅读】由于大π键的形成,使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大,因而它们之间结合的更牢固了,使C与C间的化学键较难被破坏。
故,通常状况下,它不与高锰酸钾、溴水等反应,比较稳定!【理解记忆】让学生充分体验到设计实验并取得成功的乐趣,也让学生认识到化学是一门以实验为基础的学科,并从中深刻体会到“实验是化学的最高法庭”。
第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯课标三维目标【知识技能】1、掌握苯的分子结构与性质之间的关系2、苯的取代反应和加成反应3、认识苯在化工生产中的重要作用【过程方法】1、查阅资料:利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料【情感态度】1、体验有机物与生产、生活的重要关系【课前预习】1、苯的分子结构的推导2、苯的物理性质与化学性质资料(请同学们阅读教材):煤的干馏煤的综合利用有煤的干馏、煤的气化、煤的液化煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热,使之分解的过程,为化学变化,也称煤的焦化。
煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径,同时煤的燃烧效率得到提高。
煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
主要是将C与H2O(g)反应,生成的CO与H2又可在催化剂作用下生成CH4等气体煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。
分为直接液化和间接液化。
直接液化是将煤与H2在一定条件下作用生成液体燃料;间接液化是先将煤转化为CO和H2,然后经过催化合成,得到液体燃料,如CH3OH、乙二醇、液态烃、汽油等【课内探究】一、苯的分子结构的探究请探究: 利用燃烧法测得苯的化学式为C6H6,请根据烃类物质的特点以及C的价键原则确定苯分子的可能结构(不考虑C=C=C这种结构)CH≡C—CH2CH2—C≡CH CH≡C—C≡C—CH2CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH请思考:这些结构的共同点是什么?有些什么化学性质?你可以用什么样的实验证明这些结构?有不饱和的双键或三键,可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色实验方案:加入溴的CCl4溶液或酸性KMnO4实验现象:颜色并不褪去实验结论:苯中无不饱和的双键或三键探究苯的结构会是吗?友情小贴士:实验证明苯的一氯代物只有一种邻二氯代物只有一种结构由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种,可知,苯上的六个H是等位的,相邻的两个H均是一样的,那你认为苯会是什么结构呢?凯库勒式:但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质,只是在当时很了不起,所以至今都还在沿用苯的分子结构:强调: 苯分子并不是单双键交替排列温馨点击:若Ω≥4,则通常含有苯环苯分子并不是单双键交替排列的事实依据:1. 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等2. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色3. 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键,主要体现碳碳单键的性质(易取代,难加成)苯是平面形分子,其6个C与6个H在同一个平面上,且为正六元环(键角120°)。
教案课题:第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃授课班级课时 1.5教学目的知识、与技能1、了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特点3、理解共价单键的可旋转性4、掌握苯的卤代反应、硝化反应等性质过程与方法1、通过苯的实验探究设计,提高设计实验的能力2、通过学习,增加小组合作、交流表达及科学探究的能力3、通过本的主要化学性质的学习,掌握研究苯环性质的方法情感态度价值观培养重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣,学习科学家的优秀品质重点苯的主要化学性质与结构的关系难点苯的结构推导知识结构与板书设计第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(2) ------苯与芳香烃一、苯的物理性质1、无色、有特殊气味的液体2、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂3、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体4、苯有毒二、苯的分子结构1、分子式:C6H62、最简式(实验式):CH3、结构特点:○1正六边形的平面结构(12个原子共面)○2键角是120°,六个碳碳键的键长、键能均相等○3键长C-C> > C=C○4苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键4、结构式CC CC CCHHHHHH5、结构简式(凯库勒式)、苯的化学性质⑴可燃性⑵苯的取代反应①苯与液溴的反应反应方程式:+Br2+HBr②苯与硝酸的反应反应方程式:+HNO3+H2O或BrFeBr2溴苯NO2硝基苯浓硫酸△(3)苯的加成反应教学过程教学步骤、内容教学方法【引言】前面我们学习了来自石油的重要化工材料---乙烯,今天我们来学习另一类来自煤的重要化工原料---苯,这节课我们沿着科学家的足迹去探索苯的奥秘吧。
【板书】第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-----苯【讲解】19世纪初期,欧洲等许多国家都已普遍使用了煤气照明,它带动了煤炭工业的迅速发展。
第三章有机化合物
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(第2课时)
【教学目标】
●知识与技能要求:
(1)记住苯的物理性质、组成和结构特征。
(2)会写苯的燃烧反应、卤代反应、硝化反应、加成反应等化学方程式。
●过程与方法要求
(1)通过分析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力。
(2)通过苯的主要化学性质的学习,掌握研究苯环性质的方法。
●情感与价值观要求:
通过化学家发现苯环结构的历史学习,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点。
【重点与难点】
难点:苯分子结构的理解
重点:苯的主要化学性质。
【教学过程】
【复习回顾】(1)烷烃、烯烃燃烧的现象?
(2)烷烃、烯烃的特征反应是什么?
【导入】这节课起我们学习一种特殊的烃,先请大家一起看以下化学史资料。
【科学史话】19世纪初,英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气,使煤炭工
业得到了很大的发展。
生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问
津。
1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。
法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为
C6H6,并叫作苯。
【探究问题1】
(1)若苯分子为链状结构,根据苯的分子式C
6H
6
苯是饱和烃吗?
(2)在1866年,凯库勒提出两个假说:
1.苯的6个碳原子形成环状链,即平面六边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式
【探究问题2】
若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?如何设计实验证明你的猜想?
重要化学性质能使溴水褪色;使锰酸钾褪色
设计实验方案
【分组实验】教材第69页实验3-1
从实验入手了解苯的物理、化学性质特点。
1、将1滴管苯滴入装有水的试管,振荡,观察。
2、将1滴管苯与1滴管溴水溶液的混合于试管中,振荡,静置观察现象
3、将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液的混合于试管中,振荡,静置
【提问】实验现象是?
(2)苯的邻位二溴代物只有一种说明什么??
【结论】科学研究表明:苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键,苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键与双键之间的一种独特的键【归纳小结】
【板书】一、苯的组成与结构:
1、分子式:C
6H6结构式:结构简式:或
【思考与交流】:苯的结构简式用哪种形式表示更为合理?
注意:凯库勒式不科学,但仍被使用。
2、结构特点
(1)苯分子中所有原子在同一平面,为平面正六边形结构,键角为1200(2)苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键(六个键完全相同) 【自主学习1】通过实验结合预习请说出苯的物理性质
【板书】二、苯的物理性质:无色、特殊气味液体,密度比水小,不溶于水,是一种重要溶剂,沸点:80.1℃易挥发,熔点:5.5℃
【思考】苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,请预测这种特殊结构决定它的特殊性质是怎样的?
【板书】三、苯的主要化学性质
1、苯的氧化反应
【演示实验】用玻璃棒沾取少量苯在酒精灯上引燃。
【提问】现象是?
火焰明亮,伴有大量浓烟。
【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因?
含碳量高
【思考与交流】你能写出苯燃烧的化学方程式吗?
【注意】苯不能酸性高锰酸钾溶液反应。
【板书】苯在空气中燃烧:2C6H6+15O2→12CO2+6H2O
【演示实验】观察实验,记录现象,并回答问题
【板书】2、苯的取代反应
(1)苯与液溴的取代反应:
注意①反应条件纯液溴、催化剂,即溴水不与苯发生反应
②只引入1溴原子,即只发生单取代反应
③产物为溴苯,是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解
溴,溴苯溶解了溴时呈褐色
【板书】(2)苯与硝酸反的取代反应:
注意:①.反应条件:50-60℃ 水浴加热
②混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡。
③浓H 2SO 4的作用:催化剂吸水剂
④硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。
【板书】3、在特殊条件下,苯能与氢气发生加成反应:
四、苯的用途:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用于有机溶剂
【自主学习2】
1、教材“资料卡片”,知道什么叫芳香烃?查阅资料了解其性质。
2、教材第“科学视野”,了解四氟乙烯的功能。
【板书设计】一、苯的组成与结构:
1、分子式:C
6H 6 结构式: 结构简式: 或
二、苯的物理性质:无色、特殊气味液体,密度比水小,不溶于水,是一种重要溶剂,沸点:80.1℃易挥发,熔点:5.5℃
三、苯的主要化学性质
1、苯的氧化反应
苯在空气中燃烧:2C 6H 6+15O 2→12CO 2+6H 2O
2、苯的取代反应
(1) 苯与液溴的取代反应:
(2)苯与硝酸反的取代反应:
3、在特殊条件下,苯能与氢气发生加成反应:
【当堂检测】:
1、将苯加入溴水中,充分振荡、静置后溴水层颜色变浅,是因为发生了()
A.加成反应
B.萃取作用
C.取代反应
D.氧化反应
2、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应
加成为环己烷
3、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是()
A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
4下列关于苯的化学性质的叙述,不正确的是
A 能发生取代反应
B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C 能发生加成反应
D 能燃烧
【答案】B、D、B、B。