来自煤和讲义石油的两种基本化工原料—苯-课件PPT(精)

[演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。
苯的结构探究
[实验]：
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液
（
紫红色
）
苯
振荡
不褪
1ml苯
0.5ml溴水 振荡 （ ）
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色 ）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
根据〖实验3-1〗完成下列表格
实验内容
实验现象
结论或解释
1.向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振 荡
。
结构特点
苯分子具有 形结构，键角为
°
苯分子中的化学键
分子中不存在
键，也不存在 键，而是
一种介于
和 之间的一种独特的共价键。
凯库勒式
出示学标 自主习标 合作探究
苯的化学性质 一、氧化反应源自拓展目标①苯使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②苯在空气中燃烧的现象为
，
原因为
。反应的化学方程式
为
。
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
[设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够 长度，其作用是导气、冷凝。导管 未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
演示并观察
[设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们 发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。
__取___代_____、 __加__成_______、
氧化（燃烧）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题二: ⑴苯使溴水褪色、溶液分层，属于化学变化 吗？

甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
1、下列属于苯的同系物的是（ D）
பைடு நூலகம்
2．下列物质属于苯的同系物的是( )
B [A、C、D的结构中不符合苯的同系物的定义， 其通式也不符 合CnH2n－6。]
3、下列物质属于苯的同系物是（ B ）
A.
B.
C.
D.
d.一般取代一个，溴苯无色难溶于 水比水重的油状液体。
1.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
2.导管出口为何不插入到溶液中？
防止倒吸
3.导管出口为何出现白雾？
HBr在空气中形成小液滴
4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？
生成了AgBr
5.如何分离得到的产物？
碱洗 分液 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
• 3、什么叫芳香烃？ 反应用液溴，不能用溴水。
⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再
先加浓硝酸，•再4加浓、硫酸什，冷么却后再叫苯的同系物？通式如何？有哪些性质呢？
苯的物理性质
_无___色__特__殊__气__味__液__体； __不___溶于水，密度比水__小___； _易___挥发，___有___毒； 熔点5.5℃，沸点80.1℃； 是良好的有机溶剂。
4、什么叫苯的同系物？通式如何？有哪些性质呢？
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
④邻二氯苯只有一种； 3、下列物质属于苯的同系物是（ ）
+ 3H2 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O

（一）分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃和烯烃的通式，苯分子中可 能含有的双键数目？（4）
(二) 苯分子的结构
1、初始预测：
1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
(√ )
(3)苯分子中各原子不在同一平面上
(× )
(4)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中
含有碳碳双键
(× )
2．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面
是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有 ( B )
①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只
有一种；③苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色；④苯不能与溴 水反应。
1、你脚上的鞋子使用的粘合剂是什么？ 2、你知道2016年北京实验二小白云路分校 毒操场事件的罪魁祸首是什么物质吗？
一、物理性质
颜色状态： 无色液体 气味： 特殊气味 毒性： 有毒
水溶性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 密度： 密度小于水
熔沸点：沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃
二、苯分子的结构
A．①②③
B．②③④
C．①③④
D．全部
Cl
3.
Cl
与
Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是___苯__环__的_碳__碳__键__完__全_相__同__。_______
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
12
作业
1、课本习题 3、4、5、6、7、8完成在课本上 2、完成模块测评对应习题 3、预习苯的化学性质，完成思考与交流

酸性KMnO4
溴的CCl4溶液
含碳量高
点燃
CH4 C2H4
产生的气体是烷烃吗？为什 么溴的四氯化碳溶液、酸性高锰 酸钾溶液会褪色？这种物质与烷 烃的结构有什么差异呢？
研究表明，石蜡油分解的产物 主要是乙烯和烷烃的混合物
实验证明： 石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质，而 且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。
结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结 构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。
凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”
请同学们阅读课本71页科学史话。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色 彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构 学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深 的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态 度是分不开的。
与酸性KMnO4的作用： 1, 2 — 二溴乙烷 短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为 迅速发展的贫血、出血、感染等。 b、碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。
C. 与溴水反应使之褪色 ◇烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。
A. 与氢气反应生成乙烷 请同学们阅读课本71页科学史话。
B. 2、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？ 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。
B. 与水反应生成乙醇 ②碎瓷片：积聚热量，增大受热和反应面积，作催化剂

长导管的作用：导气兼冷凝回流的作用 先加浓HNO3，再缓
慢加入浓H2SO4 ，
硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，待混合酸冷却后再加
不溶于水，密度比水大。有毒。
入苯，以防苯挥发及 发生副反应
实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.
[问]如何除去粗硝基苯中的杂质？
[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产 品依次用水洗 →NaOH溶液洗涤 → 再 用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。
实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。
[设问]试剂的加入顺序怎样？
[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入 有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防 止溴挥发），最后加铁屑。
[设问]如何除去粗溴苯中的溴？
[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后， 要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂 干［燥解；析］④粗10溴%苯N中aO主H要溶含液有洗溴；、⑤苯二、次溴水化洗铁。等正杂确质的，先
苯的物理性质
苯是
色有
气味的
体，
毒， 溶于水，密度比水
．
熔点
，沸点
，用冰冷却可
凝成无色晶体，苯
挥发。
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
苯的分子结构
[设问]苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于 饱和烃还是不饱和烃?
[小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于 不饱和烃。 [讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有 C=C或C≡C ？如何用实验来验证？
[设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够 长度，其作用是导气、冷凝。导管 未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。

苯
振荡
溴水
验证
Br2溶于苯 水
苯
振荡
苯
KMnO4(H+)
KMnO4(H+)
结论
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。
•人教版化学必修二3.2来自石油和煤的 两种基 本化工 原料( 第一课 时)苯( 共30张P PT)
•人教版化学必修二3.2来自石油和煤的 两种基 本化工 原料( 第一课 时)苯( 共30张P PT)
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本 化工原料
第二课时 苯
复习旧知
物质类别 碳键类型
通式
烷烃 （饱和烃） C C
CnH2n+2(n≥1)
反应 类型
取代 反应
烯烃 （不饱和烃） C C
CnH2n(n≥2)
加成 反应
读一 读
苯 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照 的 明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人
•人教版化学必修二3.2来自石油和煤的 两种基 本化工 原料( 第一课 时)苯( 共30张P PT)
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二、苯的组成与结构
球棍模型
•人教版化学必修二3.2来自石油和煤的 两种基 本化工 原料( 第一课 时)苯( 共30张P PT)
•人教版化学必修二3.2来自石油和煤的 两种基 本化工 原料( 第一课 时)苯( 共30张P PT)
•人教版化学必修二3.2来自石油和煤的 两种基 本化工 原料( 第一课 时)苯( 共30张P PT)
二、苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于 单键和双键之间的特殊的键。

苯的结构
化学家通过实验确定了这种碳氢化合物的相对分子质 量为78，分子式为C6H6，叫作苯。
但苯分子结构是十九世纪化学一大之谜。
苯的发现和苯分子结构学说 德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者，他曾提 出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要假说。
凯库勒式
一、苯的结构
分子式
C6H6
结构式
结构简式
凯库勒式
1.向试管中加入少量苯，再加入溴水；振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。
结论： 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不能与溴水反应。
证明苯分子没有跟乙烯类似的碳碳双键。
那么
写法 就显得不合适了。
凯库勒式
后来研究又发现新的问题
二氯代物 凯库勒式
②苯不能使酸性KMnO4褪色 2.苯的取代反应
①
②
苯的化学性质
1.苯的氧化反应 （略） 2.苯的取代反应 （略） 3.苯的加成反应
含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等， 都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。
练习：
CH3-
+ H2
CH3CH3-
+ H2
小结
苯是平面型分子 苯中有介于单键和双键之间的独特的键
苯
19世纪欧洲许多国家都使用 煤气照明，煤气通常是压缩在 桶里贮运的，人们发现这种桶 里总有一种油状液体，但长时 间无人问津。英国科学家法拉 第对这种液体产生了浓厚兴趣， 他花了整整五年时间提取这种 液体，从中得到了苯，一种无 色油状液体。
法拉第（英国） (1791-1867)
苯的发现和苯分子结构学说 阅读课本P71的内容
2.苯与甲烷都可以发生取代反应，反应条件分别是 ______________________________；苯与乙烯都可以发生加成反应，反应条 件分别是______________________________。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
____(是，不是)同一种物
(凯库勒式) （1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）
苯的凯库勒式可用
表示
3、如何证明该反应有HBr生成？
(2)分子中6个碳原子和6个氢原子________。
苯可发生取代反应，但不能发生加成反应
（硝化反应）
或
或
哪种形式更 为合理？
2、取代反应
①苯与液溴的反应（看视频，注意观察实 验装置和实验现象）
+ Br2 FeBr3
（液溴） （溴苯）
＋ HBr
注意：1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无 色油状液体,有毒。
练一练
• 一、画出溴与苯反应的实验装置图，并回 苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。
苯
同一平面
平面正 六边形
溴水
纯溴
无
铁粉
加成
取代
酸性 不能使酸性 能使酸性 不能使酸性
KMnO4 KMnO4溶 KMnO4 KMnO4溶 氧化 溶液 液褪色 溶液褪色 液褪色
反应
燃烧
燃烧时火焰 呈淡蓝色
燃烧时火 焰明亮， 带黑烟
燃烧时火焰 明亮，带浓 烟
鉴别
酸性
不能使溴水
或KMnO4 溶液褪色
能使溴水 或酸性
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
（硝基苯）
无色油状物，有苦杏仁味，密度比水大， 低毒 。
想一想
• 1、该实验是用什么加热方式来控制实验温
度的？ 水浴加热
• 2、该实验装置有一处不够严密，你能找出 来吗？如何改进？ 用带有长导管的单孔塞塞住大试管口， 起到回流冷凝苯的作用