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大学有机化学不饱和脂肪烃

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不饱和脂肪烃(j)

不饱和脂肪烃(j)
无H2O2 较慢
CH3CH
CH2 + HBr
H2O2 较快
CH3—CH—CH3 | Br CH3—CH2—CH2Br （反马氏规则）
* HCl 和 HI 没有反马氏效应。
6.1 加成反应
1.

与硫酸加成：
烯烃加成生成溶于酸的烷基硫酸氢酯。
CH2 CH2 + HO—SO2—OH
振荡
CH3—CH2 | O—SO2—OH
a.
酸性溶液中：
KMnO4 H+
R—CH
CH2
R—COOH + CO2 + H2O
O || R—C—R + R’—COOH
R C R C
H
KMnO4 H+
R’
6.2 氧化反应
CH2 CH2
KMnO4 H
+
CO2 + CO2 + H2O
CH2
CHCH3
COOH + CO2 + H2O
6.1 加成反应
二. 亲电加成 在烯烃分子中，由于π 电子具流动性，易被 极化，因而烯烃具有供电子性能，易受到缺电子 试剂（亲电试剂）的进攻而发生反应. 这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称 为亲电加成反应。
6.1 加成反应
1、 与酸的加成
酸中的H+ 是最简单的亲电试剂，能与烯烃起 加成反应。其反应通式如下：
烃。通常指单烯烃，即分子中只含一个 C
CH2
• •
CH2
CH2
CH—CH3
其通式为CnH2CH3 CH2 CH—CH2n。 注：环烷烃的通式也是CnH2n，如：
CH2 H2C—CH2
1、烯烃、炔烃的定义

第3章 不饱和脂肪烃

第3章 不饱和脂肪烃

1.4.1.4 加硫酸
烯烃和浓硫酸很容易加成,加成符合马氏规则: CH2=CH2 + HO-SO2-OH → CH3-CH2-O-SO2-OH 硫酸氢乙酯 CH3-CH=CH2+ HO-SO2-OH → (CH3) 2-CH-O-SO2-OH 硫酸氢异丙酯 这个反应可以用来鉴别烯烃和分离烯烃,因为 烯烃与浓硫酸加成后就溶解了.
反应过程中产生了正碳离子Br-CH2-CH2⊕可 以用实验的方法来证明:当在溴水中加入 NaCl时,如果有正碳离子形成的话,那么下 面的三个反应都是可能的: B r B r C H 2 - C H 2 B r
B r C H 2 - C H 2 +
C l O H
B r C H 2 - C H 2 C l B r C H 2 - C H 2 O H
(Ⅲ)
(Ⅰ)和(Ⅲ),(Ⅱ)和(Ⅲ)的碳链结构不同,是碳链 异构(与丁烷的情况类似),我们在烷烃中已经接 触过了.但是(Ⅰ)和(Ⅱ)的碳链是相同的,它们的 不同仅在于碳碳双键的位置不同,即碳碳双键这一 官能团的位置不同,象这种异构现象叫官能团位置 官能团位置 异构.(Ⅰ)和(Ⅱ)之间互称为位置异构体. 异构
三烷基硼
H2O2 (RCH2CH2O)3B H2O RCH2CH2OH + B(OH)3 OH-
简化: RCH=CH2 + BH3 → (RCH2CH2)3B
H2O2/OHH2O
RCH2CH2OH
1.4.1.8 聚合反应
烯烃在催化剂作用下,可以发生分子之间的相 互加成,生成很大的分子——高分子化合物: n CH2=CH2 → [-CH2-CH2-]n n CH3-CH=CH2 → [-CH(CH3)-CH2-]n 生成的产物聚乙烯,聚丙烯都是工业和日常生 活的重要塑料.因此烯烃的聚合反应是有重要 的工业意义. 返回

第三章_不饱和脂肪烃

第三章_不饱和脂肪烃

1、加成反应
⑤与H2O加成
CH 3 CH CH 2 + H 2 O
H+
CH 3 CH CH 3 OH
a. 反应条件：需在酸催化下进行 b. 机理： +
(CH3)2C=CH2 + H O H (CH3)3C + O H (H3C)3 C + O H H + O H
+
慢 H
+ (CH3)2CCH3 + O 是 同时加到双键上 的，而是分步进 行的。
22
四、烯烃的化学性质
1、加成反应
C C
C
C
H 2C
Br
+
Br δ
+
Br δ
-
Br C δ
+
Br δ
-
Br
-
+
C
+
Br
Br
CH 2
π 络合物
溴鎓离子
23
四、烯烃的化学性质
1、加成反应
③与卤化氢（HX）加成
CH 3 CH 2 CH 2 X ②
1)B 2 H 6 2)H 2 O 2 ,O H
-
OH
38
• 1）.区域选择性--反马氏规则--B加在双键位阻小的一端 (H多的一端):
• 2）.立体选择性--顺式加成: • 3）.C-B键在碱性条件下(H2O2)氧化成醇(硼氢化氧化):
1)B 2 H 6 2)H 2 O 2 ,O H
-
OH
1. B2H6 Et2O H3C CH3 2. H2 O2, OHH3 C H CH3 OH
常用催化剂：Ni（例如：Raney Ni）、Pd（例如：Pd/C）、Pt

有机化学不饱和脂肪烃

有机化学不饱和脂肪烃

-CH2Cl
-CHCH 3 因为 Cl > O -CH2Cl > -CHCH 3
OH
OH
-CHCH 3 -CHF 因为Cl > F
Cl
OH
-CHCH 3 > -CHF
Cl
OH
③如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键 或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如：
CH2=CH2 与 CH2-CH- 相当 CC
6．反式异构体有较小的燃烧热。
H Cl C
C
Cl
H
μ =0
§3 烯烃的化学性质
官能团是一类物质的代表，赋予有机化合 物特定的性质 烷烃：无官能团 烯烃：碳-碳双键、π键
◆π键键能＜σ键键能；电子云重叠程度小，易断裂。 ◆π键电子云受到亲电试剂进攻时易变形
烯烃的反应位置：
◆π键断裂（加成反应，氧化反应，聚合反应）
Van der Waals 斥力大
CH3
CH3
CH3
CH3
(2) 双键碳原子连有烷基数目↑,氢化热↓, 稳定 性↑。因此，烯烃的稳定性次序为：
( E)1-溴-1-氯-丙烯
H3C
C H
CH3 C
CH2CH3
顺－3-甲基－2-戊烯 (E)- 3-甲基－2-戊烯
H3CH2C
C H3C
CH2CH2CH3 C
CH(CH3)2
(E) 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
5.重要的烯基：
CH2=CH
乙烯基
CH3CH=CH 丙烯基
二 烯烃的物理性质
CH2=CHCH2 烯丙基
(一）催化加氢（催化氢化)
H2 + RCH CH2 cat RCH2CH3

03第三章 不饱和脂肪烃

03第三章 不饱和脂肪烃

不对称烯烃与乙硼烷加成，产物违反马氏规则
H电负性：2.15 B电负性：2.0
⑦与烯烃加成
在酸的催化下，一分子烯烃可以对另一分子烯烃加成，例 如两分子异丁烯可以生成二聚异丁烯。
反应的历程是一分子烯烃的π电子首先与H+结合形成叔丁基正离子，叔丁 基正离子与另一分子烯烃的π电子结合又产生另一个新的碳正离子：
Pd-Pd
或Pd / C Pd / BaSO4
CH3
H
C=C
CH3
H
顺-2-丁烯
CH3CH=CHCH2C≡CCH3

H C H C
H H
现代物理方法证明，乙烯分子的所有原子在同一平面上，每 个碳原子只和三个原子相连。
一、乙烯的结构
2pX 2s 2py 2pz
2、碳原子的sp2杂化
激发 2pX 2py 2s 杂化 2pz
2pX 2py 2s
2pz sp2 sp2 sp2
2p
两个p轨道平行重叠形成 π键
一、乙烯的结构
3、乙烯分子的结构
π键和σ键的区别：

π键没有轴对称，不能自由旋转 π键电子云分散成上下两方，原子核对π电子的束缚力较小 π键的电子云具有较大的流动性，容易受外界电场的影响， 电子云比较容易极化，发生反应
二、烯烃的同分异构和命名
1、烯烃的同分异构现象
（1）碳干异构 （2）官能团位置异构
由于双键位置不同 而产生的异构 （3）顺反异构（几何异构） 由于双键两侧的基团在空间的位置不同而产生顺反异构
二、烯烃的同分异构和命名
2、烯烃的命名



选择一个含双键的最长碳链作为主链(母体烯烃)，依主链碳原 子的数目如烷烃一样命名为“某烯”。 从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号。 双键的位次必须标明出来，只写出双键两个碳原子中位次较小 的一个，放在烯烃名称的前面。（双键在第一位可以省略） 其他的同烷烃的命名原则。 两个碳原子上的较优基团在双键的同侧者，以字母Z表示，反 之，则以字母E表示。

第3章不饱和脂肪烃

第3章不饱和脂肪烃

1.4.1.1 加氢反应（又称之为催化氢化）
催化剂：Pd、Pt、Ni(需高温) 产物：烷烃
RCH=CHR'
催化剂
H2
RCH2CH2R'
反应可以定量进行，因此可以根据所用的H2气的体积 来定量地分析烯烃。
无Cat. E活 E CH2 CH2 E活 H CH3CH3
一个反应能否进行，并不取决于
加Cat. 反应是放热还是吸热，而是取决于
两个甲基在双 键的不同侧， 叫反式异构体
H CH3
H C C
(Ⅳ)
H CH3
CH3 C
(Ⅴ)
CH3
C
H
这种异构现象叫顺反异构或叫几何异构
产生几何异构体的条件：
I.分子中必须具有限制旋转的因素；
II.满足条件I的两个碳原子必须和两个不 同的原子或基团相连。
H2C=CH-CH2-CH3
H2C C CH3 CH 3
C C + A-B C A C B
象这样的反应叫亲电加成反应。
1.4.1 1.4.2 1.4.3
加成反应 氧化反应 聚合反应
1.4.4
a-H的卤代反应
1.4.1 加成反应
1 . 加氢反应 2 . 加卤素（Cl2、Br2、I2）
3 . 加卤化氢HX (HCl、HBr、HI)
4 . 加水 5 . 加硫酸 6 . 加次卤酸 7. 加烯烃 8. 硼氢化反应
子与水加成，最后脱质子。
CH2=CH2 + Cl2 + H2O HOCl
CH3CH=CH2 + Br-OH
ClCH2CH2OH
CH3CHCH2Br OH
1.4.1.7 加烯烃 * 需要酸催化

有机化学不饱和脂肪烃

即由一个 s 轨道与两个 p 轨道进行杂化，形成三个完全等同
的 sp2杂化轨道。三个sp2 杂化轨道的轴在一个平面上，键角
120°，剩余的一个 p 轨道保持原状，垂直于sp2 杂化轨道平面
2p — — — 2p — — —
能
量 2s —
2s —
1s —
1s —
基态
激发态
—
———
sp2杂化态
Organic Chemistry
a C
b
a C
b
a C
b
a C
d
a C
b
d C
e
a C
a
b C
d
存在几何异构现象
Organic Chemistry
无几何异构现象
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
④ 顺反异构的表示： 当两个双键碳上没有共同基团时，以顺反表示构型有困难，则用 Z（同）、E（对）来表示，即分别将双键碳原子上的两个原子或 基团按次序规则定出较优基团，如果较优基团在同侧，则以“ Z ” 表示；在异侧则以“ E ”表示
3
H
H3C1 C
2
H
Cl
C
2
C1 H3
（Z）—2—氯—2—戊烯
H
C
4
C
3
H
C6 H3 C
5
H
（2Z，4E）—2,4—己二烯
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
⑤ 顺反异构体的数目
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Chapter 3 不饱和脂肪烃

有机化学第三章不饱和脂肪烃


Br + CH2 CH CH=CH2
+ BrCH2 CH CH=CH2
BrCH2 CH
+ CH CH2
49
2、Diels-Alder反应（双烯合成反应） 共轭二烯与乙烯或取代乙烯反应生成环状化 合物：
CN + CN
D-A反应的特点： *机理：协同反应，没有中间体； *参与反应的取代烯烃双键上有吸电子基时 有利于反应；
第三章
不饱和脂肪烃(6学时）
本章要点 • 不饱和脂肪烃包括烯烃、炔烃等； • 基本反应有加成反应、氧化反应、聚合反应等； • 亲电加成反应机理； • 键上的诱导效应、共轭效应； • 共轭二烯烃的结构特征与加成反应；
1
第一节 烯烃
• 定义：含碳-碳双键的烃；属不饱和烃 • 单烯烃的通式： CnH2n
RCOOH + R/COOH RCOOH + CO2 + H2O
– 中性、碱性介质或较低温度下：控制的氧化条件，只断 开键；
RCH CHR
/
KMnO4
RCH OH
CHR/ OH
26
⑵ 臭氧化
R1 R2
R3 H
O3
R1 R2 O
O O
R3 H
O H2O R1 O R2
+
O R3 O R2
+
OH
Zn/H2O
C
杂化
5
p轨道与p轨道
重叠形成键
键：p-p
键：sp2-sp2 键的特点：1）垂直于分子平面 2）使双键无法自由旋转
6
C
C
双键碳原子绕键轴旋转将破坏键， 因此室温下不能绕键轴旋转
7
二、 命名和异构

《不饱和脂肪烃》课件


2
化学合成
通过化学反应，如氢化、氧化和聚合等，可以合成不饱和脂肪烃。
3
工业生产
工业生产通常采用催化剂和高温高压条件，以实现大规模的不饱和脂肪烃生产。
不饱和脂肪烃的实验室实践和注意事项
1
安全操作
2
实验室设备
3
废弃物处理
在实验室中，对于不饱和脂
实验室中应配备一定的设
废弃物处理应遵循相应的环
肪烃的操作需要遵循安全操
备，如通风橱、防爆柜和灭
境法规，并采取合适的方法
作规程，包括佩戴防护眼镜、
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
火器等，以确保实验操作的
进行处置，以保护环境和人
手套和实验室外套等个人防
安全性。
类健康。
护装备。
水和抗生素等。
料。
工业中被广泛运用。
不饱和脂肪烃的危害和风险
尽管不饱和脂肪烃在许多领域有重要应用，但它们也存在危害和风险。例如，
某些不饱和脂肪烃可能对人体健康有害，而高浓度的不饱和脂肪烃可能具有
爆炸风险。
不饱和脂肪烃的生产和合成方法
1
天然来源
不饱和脂肪烃可以从天然的植物油、动物脂肪和石油等来源中提取。
《不饱和脂肪烃》PPT课件
探索不饱和脂肪烃的奇妙世界，从定义、分类到性质和应用，还有危害和生
产方法，一起来了解这个引人入胜的话题。
不饱和脂肪烃的定义
不饱和脂肪烃是一类化学物质，其分子中含有碳和氢原子，同时还存在双键或三键。这些炭化合物的化学结构使它
们具有独特的性质和特性。
不饱和脂肪烃的分类
根据双键的数量和位置，不饱和脂肪烃可以分为单不饱和脂肪烃和多不饱和脂肪烃。例如，乙烯是一种单不饱和脂

《有机化学》第3章不饱和脂肪烃


2-环戊烯基
23
10/31/2019
烯烃和炔烃的命名
衍生物命名法
分别以乙烯和乙炔为母体,其它烯烃和炔烃分别 看成乙烯和乙炔的烷基衍生物,取代基按”次序规 则”放在母体化合物之前。
C H 3 C HC H 2
甲基乙烯
(C H 3)2CC H 2
不对称二甲基乙烯
C H 3 C H 2 CC C H 3
20 cis
10/31/2019
trans
常见烯基 47页
乙烯基(Vinyl)
H2C CH
•丙烯基
HC CHCH3
烯丙基(Allyl-)
H2C CHCH2
•异丙烯基
21
H2C CCH3
10/31/2019
常见炔基
乙炔基 •丙炔基 炔丙基
HC C C CCH3
HC CCH2
22
10/31/2019
CH3 C=C
CH3CH2
CH2CH2CH3 CH2CH3
顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
E-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
48页-49页
33
2019/10/31
有多个双键的要逐个标明构型
CH3
Br
C=C
CH3
H
C=C
H
H
2Z，4Z- 3-溴-2，4-己二烯
147
2019/10/31
烷烃、烯烃、炔烃的物理常数
lower F
Cl higher C
H lower
(Z )-1-fluoro-2-chloro-1-bromoethene
32
10/31/2019
H3C
CH2CH2CH3
CH3CH2
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CH3 CH3
2、臭氧化反应 在低温时将含臭氧的氧气流入液体烯烃或烯烃非
水溶液.
CH3CH=CH2 O3 O H3C CH CH2 O O
Zn H2O 还原水解
CH3CHO + HCHO
臭氧化物
臭氧化对烯烃的氧化规律：
C CH2 HCHO RCHO R2C=O
RCH C R2C C
A．生成两种醛，说明双键C上没有支链。 B．若有甲醛，说明双键在链端。 C．若生成一种醛，说明是对称的烯烃。 D．有酮生成，说明双键C上有支链。
CH3CH2CH2 X
HX
②
CH3CH=CH2
HX
①
CH3CHCH3（主） X
Markovnikov规则：H原子加到烯烃含H原子较多 的双键C原子上，卤素加到含H原子较少的双键C 原子上。
H3C CH2CH CH2 + HBr
乙酸
H3C CH2CH CH3 + H3C CH2CH2 CH2 Br Br
a C b C
c d
a≠ b c≠ d
a C b C
a
a C C
a
a C C
c
a C C
a
b b
d b
d
a
b
存在顺反异构体
无顺反异构体
2．烯烃的命名 1）要点： A. 选母体：选择含双键的最长碳链为主链；
B. 编号：从距双键最近的一端起对主链碳原子进行编
号。
C. 补充：补充双键和取代基的位置、数目、名称；
CH3CH=CH2 + Cl2
室温
500℃
CH2CH=CH2 （取代） Cl CH3CH-CH2 Cl Cl
（乙硼烷）
2(RCH2CH2)3B 三烷基硼
OH -
(RCH2CH2)3B + 3H O2 ★ 2
CH3CH=CH2
δ
+
3RCH2CH2OH + H3BO3
H2O2 OH -
BH3
δ
-
CH3CH2CH2BH2
CH3CH2CH2OH
反应特点： A. 硼原子加到含氢较多的碳原子上（反马氏规则）； B. 顺式加成。 4、聚合反应——自身加成反应
加成反应的立体化学特征：顺式加成
2、亲电加成
（1）加卤素
CH2=CH2+X2 H2C CH2 X X
卤素的反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2 烯烃与氟反应太激烈，常使碳链断裂。而与碘的反 应难以发生。 对于Cl2和Br2不需催化剂，室温下即可进行。 烯烃与Br2/CCl4溶液反应时，可使溴的红棕色褪去， 该反应常用于烯烃的鉴别。
酸性KMnO4氧化---不光打开 键， 键也可打开， 氧化产物视双键断裂时双键碳原子连接的烃基不 同而不同。
KMnO4 RCH=CH2 H+
RCOOH + CO2
RCOOH + R'COOH
RCH=CHR'
KMnO 4 H+
R C=CH2 R'
KMnO4 H+
R C=O + CO2 R'
酸性KMnO4对烯烃的氧化规律：
+
HBr
按马式规则，带正电部分Xδ+总是加到含氢较多的双键碳 上，带负电部分OHδ-总是加到含氢较少的双键碳上。
（5）加水（遵守马氏规则） 在酸的催化下烯烃可以和水加成生成醇，这个反 应也叫做烯烃的水合反应。是制备醇的方法之一。 对于某些不易直接与水加成的烯烃，则可通过 （3）与硫酸加成再水解得到醇。
1 2 CH3 C CH3 3 CH 4 CH CH3
2,4-二甲基-2-己烯
5 CH2
6 CH3
2）烯基：烯烃分子去掉一个氢原子后剩下的一价基团。 乙烯基 丙烯基（1-丙烯基） 烯丙基（2-丙烯基） 3-戊烯基 异丙烯基（1-甲基乙烯基）
CH2=CHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH3CH=CHCH2CH2H 2C C C H3
CH3CH=CH2
Br2
棕红色
CH3CHCH2 无色 Br Br
加成的立体化学特征：反式加成
Br
H3C C H C
CH3 H
Br2
H3C H
C
C Br
CH3 H
（2）加卤化氢（HX） CH2=CH2 + HX → CH3CH2X a. HX的活性：HI＞HBr＞HCl b. 反应取向： Markovnikov（马尔科夫尼可夫）规则
H 1 HC CH2 C (C) C H H 2 (C) H 1 C CH3 C1 (C,C,H) C2 (H,H,H) 2 CH3
C1 (C,C,H) C2 (C,H,H)
示例：
H3C CH2 CH 2 C H C Br
H
Cl
H3C
C
C
CH2 CH2 CH3 CH3
(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯
3）顺、反异构体的命名：（包括顺反命名和Z/E命名） A.顺反命名:
顺式----两个相同的基团处于双键同侧。
反式-----两个相同的基团处于双键反侧（异侧）。
H3C CH3CH=CHCH3 2-丁烯 H
顺-2-丁烯
CH 3 C C H
H3C C H C
反-2-丁烯
H CH 3
B. Z/E命名法：按次序规则依次对双键碳原子上所 连接基团排序。 比较两个双键碳上的基团大小，大 基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。
80 % 20 %
CH3CH2Leabharlann =CH2 CH 3HBrBr CH3CH2CCH3 CH 3
c．过氧化物效应（或反马式规则）
CH3CH=CH2 HBr
过氧化物
CH3CH2CH2 Br
反马式规则：当有过氧化物（如H2O2 、ROOR等） 存在时，HBr与不对称烯烃的加成违反马式规则。 注意：只有HBr存在过氧化物效应。HCl和HI无过氧 化物效应。
C
C
一、乙烯的结构
CH2=CH2
1．实验现象 ① 现代物理手段测得所有原子在同一平面，每个碳原 子只和 三个原子相连。键角120° ② 测键能C—C: 345.6 KJ/mol；C = C : 610 KJ/mol 双键的键能不是两个单键键能之和：345.6 × 2 = 691.2 KJ/mol ③ 键长：C—C: 0.154nm ； C = C : 0.134nm 2．碳原子的sp2杂化
＞C=CH2→CO2 ＞C=CHR→RCOOH ＞C=CRR′→RCOR′
可用来测定烯烃的结构。例如： 某烯烃经酸性KMnO4氧化后得到丙酸并放出CO2,可推知 该烯烃的结构为CH3CH2CH=CH2;又如：一烯烃被酸性 KMnO4氧化后，生成2-丁酮（CH3COCH2CH3)和异丁酸 （ (CH3)2CHCOOH），可推知其结构为： CH3CH2C=CHCHCH3
电子云重叠方式：σ键沿键轴方向重叠，重叠程度 大，键能大;π键相互平行重叠，重叠程度小，键 能小。
电子云分布: σ键呈圆柱形对称分布，以键轴为对 称轴，电子云密集在两个原子之间，对称轴上电子 云最密集。π键呈块状分布,通过键轴有一个对称面 ，电子云较扩散，分布在分子平面上、下两部分， 对称面上电子云密集最小。 键的性质：σ键键能较大，可沿键轴自由旋转，键 的极化性较小。π键键能较小，不能旋转，键的极 化性较大。 化学性质：σ 键较稳定；π 键易断裂，易氧化，易加 成。
Cl C H H
O
Cl O C H O
Cl
>
C C
>
C C
C
注意:比较顺序时不是计算原子序数之和,而是以原子 序数大的原子所在的基团在前。
c) 如与双键碳原子直接相连的原子相同，而该原子 又以重键与别的原子相连时，可认为连有二个或三 个相同原子：
例如： - CH=CH2 ＞ -CH (CH3)2
nCH2 =CH2
TiCl 4-AlEt3
-(CH2 -CH2)n聚乙烯
（二）、氧化反应
1、KMnO4氧化 碱性KMnO4氧化------生成顺式邻二醇（或中性氧化）
O Mn O ＞C=C＜
KMnO4
冷、稀 OH
-
O O
H2O
OH OH ＞C— C＜ + MnO2
＞C = C＜
常用于鉴别烯烃：紫色溶液变为棕色沉淀
（3）加H2SO4（遵守马氏规则）
CH2=CH2
H-O-SO 2OH
170℃
CH3CH2
H2O
CH3CH2OH
OSO2OH
硫酸氢乙酯
CH3CH=CH2
H-O-SO 2OH
170℃
乙醇
H2O
CH3CHCH3 OSO 2OH
CH3CHCH3 OH
硫酸氢异丙酯
异丙醇
应用：a. 鉴别、分离;b.间接水合制备醇；
a C C d c a d
b
a>b c>d
C
b (E)-构型
C
c
(Z)-构型
Zusammen (同)
Entgegen（异）
次序规则： a) 取代基的原子按原子序数大小排列，大者为“较优” 基团。 I > Br > Cl > S > P > O > N > C > D > H b）若两个基团第一个原子相同（如C ），则比较与它 直接相连的几个原子的原子序数，余类推。如：
例如：
H 3C H 2C CHCH2CH3 H C C H CH3 H C H C CH3
H3C H3C
H 3C
C
CH2
①1-丁烯
②顺-2-丁烯
③反-2-丁烯