大学有机化学练习题-第三章不饱和烃

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3.1.3 π键的特性
1. π键是由两个p轨道从侧面平行交盖而成的，轨道交盖程度一般比σ
键要小，另外，π键的电子云不像σ键的电子云那样集中于两个成键 原子核之间的联线上，而是在成键原子周围分散成上下两层，这样 原子核对π电子的束缚力较小，所以π电子云具有较大的流动性，易 受外界电场影响而发生极化，因此，与σ键比较， π键不如σ键牢固， 不稳定而容易断裂，表现较大的化学活泼性。
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3.1.1 碳原子轨道的sp2杂化
H
H
CC
H
H
1/3s +2/3p
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3.1.2 碳碳双键的组成
在乙烯中，成键的两碳原子各以一个sp2杂化轨道彼 此交盖形成一个C—C σ键，并各以两个sp2杂化轨道分 别与两个氢原子的1s轨道形成两个C—H σ键，这样形成 的五个σ键其对称轴都在同一平面内。
构型异构体：(I)和(Ⅱ)是由于构型不同而产生的异构体，称为构型异 构体(configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
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顺反异构体：像(I)和(Ⅱ)这种构型异构体通常用顺、反 来区别，称为顺反异构体(cis and trans ismers)，也称几 何异构体(geometric ismers)。
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由于每个碳原子上余下的p轨道的对称轴垂直于同一 平面，且彼此平行，这样两个p轨道就从侧面相互平行交 盖成键，组成新的轨道，称为π轨道。处于π轨道的电子称 为π电子，这样构成的共价键称为π键。
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π键的形成，若根据分子轨道理论的近似处理也一样， 两个碳原子的p轨道通过原子轨道的线性组合而形成两个分 子轨道，一个是比原来原子轨道能量低的成键轨道π，一个 是比原来原子轨道能量还要高的反键轨道π*。

不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

习题3.1(P69)。

个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。

其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。

(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

第二章饱和烃2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。

伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

(1) (2) (3)(4) (5) (6)(8) (9)(7)2.3 试写出下列化合物的构造式。

（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。

a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3C CH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33解：二种化合物。

A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。

2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。

(1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷(2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH CH C-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)D.B. C.E. F. A.点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ）(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）>2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

顺反异构体 ：
b.p ：直链烯烃 ＞ 支链烯烃
顺式烯烃 ＞反式烯烃(偶极距＝0）
m.p：反式烯烃 ＞ 顺式烯烃（反式对称性高） 溶解性： 难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳 等有机
溶剂。
2 化学性质
• 官能团：
C
C
易发生加成、氧化、聚合反应。
2.1 亲电加成反应
C
C
+Y Z
_
加成反应： 有机分子中双键的 π键容易断开，双键所连接的原子和 其他原子或原子团结合，形成两个新的 σ键，这种反应称为 加成反应。 亲电加成反应： 双键被带有正电荷的离子或原子团首先进攻，进而发生 的加成反应称为亲电加成反应。
C Y
C Z
(1) 与卤素的加成
反应通式： CH2=CH2 + X2 CCl4 X：F 、 Cl、 Br、I CH2=CH2 + Br2/CCl4→CH2BrCH2Br
常温下Br2/CCl4褪色（也能使溴水褪色）：鉴定烯烃
CH2XCH2X
X2反应活性：F2 ＞＞ Cl2 > Br2 > I2
I2一般不与烯烃发生反应， F2反应太激烈，易发生碳链 断裂，无实用意义。
(3) 与H2O加成
CH3CHCH3 200℃，2MPa OH δ+ δ直接水合法。遵循马氏规则：H--OH。
间接水合法。
OSO 2OH CH3CH CH2 + HOSO2OH 室温 CH3CH CH3
+ -
CH3CH CH2 + H2O
H3PO4/硅藻土
H2O
CH3CHCH3 + H2SO4 OH
N 代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献。

不饱和烃补充练习一、命名与结构式：1、CH3Cl2、3、4、5、解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯二、完成反应式：1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3OSO2OH→CH3CHCH3OH2、CCl3CH=CH2 + HCl→解：CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3注：此题分析过程可见“电子效应”部分。

3、[O](CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2OO4、CH3CH2CH=CH21) B2H6 / 醚22解：CH3CH2CH2CH2OH5、CH3CH2C≡CH + H2HgSO4H2SO4解：OHHCH3CH2C=CH CH3CH2CCH3O6、NBS CH3CH2C CC6H5H2解：C CC6H5HH3CH2CHC CC6H5HH3CHCHBr7、HC CCH2CH=CH21 mol解：HC CCH23Br8、KMnO/H+ +解：O O9、C 2H 5C CHNaNH 2/NH 3(l)3解：C 2H 5C CNaC 2H 5CC CH 310、HBr 过氧化物CH 2解：CH 2Br三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案）1、由乙炔合成H 3CH 2HHCH 2CH 3解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃：HCCH23C 2H 5C CC 2H 5C 2H 5BrNa 3C 25H HC 2H 52、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3H 3C C 2H 5解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。

第三章不饱和烃学习指导：1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、 —氢原子的反应（氯化）；3、炔烃的命名和异构；4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。

6.二烯烃的分类和命名；7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）习题一、命名下列各物种或写出结构式。

1、写出的系统名称。

2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。

3、写出的系统名称。

写出的系统名称。

4、二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

1、2、( )3、4、5、6、7、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH22、将下列碳正离子按稳定性大小排序：3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：?6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。

第一章绪论习题1、找出下列可以形成分子内氢键的化合物，可以形成分子间氢键的化合物，可以与水形成氢键的化合物，各画出一种氢键的结构：(1)CH3CHO(2)CH3CH2OH(3)CH3CCH3O(4)CH3CH2OCH2CH3(5)HOCH2CH2OH(6)OH OH(7)ONH2(8)CH3CH2CH2CH2NH2(9)NCH3CH32、判断下列分子中，同种分子间存在的一种最强作用力：(1)CH3CHO(2)CH3CH2OH(3)CH3CH2Br(4)CH3CH2CH2CH2CH3 (5)O(6)CH3CH2CHCH2CH3CH3(7)CH3(8)NH23、说明下列化合物中官能团名称，指出下列化合物所属类别：(1)CH3CH2CH2CH2NH2(2)O(3)NH2(4)CH3CH2CH CHCH3(5)CH3CH2CHCH2CH33(6)CH3CHO(7)Cl(8)CH3CH2COOH(9)OHCH3(10)CH3CH2OCH2CH3(11)OH(12)OCH34、根据反应物与产物，判断下列反应的类型：(1)CH3CCH3OCH3CHCH3(2)CH3CH2CH CHCH3CH3CH2CHCHCH3Cl Cl(3)OH Br(4)CHO CH2OH(5)OOHCN(6)Cl5、判断下列化合物是否是极性分子，画出极性分子的偶极距方向：(1)CH3HBr(2)C CH3CCl3Cl(3)OHCH33H3C(4)CHO(5)CH3CH2C CCH2CH3(6)CH3CH2OCH2CH3（7）CH3CH2C CCH2CH2Cl（8）CH3CH2CHCH3CH3第二章烷烃与环烷烃习题1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CH2CHCH2CH3CHCH2CH3CH3(2)CH3CH2CH2CHCH2CHCH3C(CH3)3CH2CH3(3)(4)CH3H3CC2H5(5)H3C CH3CH3(6)C2H5CH32、不查表，将下列化合物的沸点由高到低排序：3,3-二甲基戊烷，正庚烷，2-甲基庚烷，正戊烷，2-甲基己烷3、写出相对分子质量为100，同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃的构造式。

6-甲基-2-癸烯-8-炔
同分异构现象
1.碳链异构：和烷烃一样，
2.官能团位置异构：由于双键或三键位置不同所产生的异构，如：
3. 立体异构：由于双键不能绕σ键键轴旋转，导致相连基团在空间的不同排列方式 产生的异构现象。
顺反异构—— 相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式
CH3
CH3
CC
H
H
顺式(cis)
本章学习内容
1.烯烃、炔烃等不饱和烃的命名（掌握） 2.烯烃、炔烃及共轭二烯烃的结构特征（理解） 3.烯烃、炔烃、共轭二烯烃的物理、化学性质（重点难点掌握）
3.1 分类
烯烃(alkene)：C=C 不饱和烃
单烯烃：含一个双键
多烯烃 ：含两个及以上个双键， 含两个双键叫二烯烃
炔烃(alkyne)：
H3C CH3CH2
CH2CH2CH3 CH2CH3
Br Cl
Cl
H
顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
反-1,2-二氯-1-溴乙烯 (Z) -1,2-二氯-1-溴乙烯
课堂练习：命名下列化合物
CH3CH2 H
Cl CH3
H3C CH3CH2
CH3 CHCH3 CH2CH2CH3
氯加在含氢多的碳原子上，合成卤代醇的方法。
+ H2C CH2 H O Cl
H2C Cl
CH2 OH
+ H3C CH CH2
H O Cl
H3C
CH OH
CH2 Cl
4. 与卤化氢加成（亲电加成）——碳正离子中间体机理 反应历程：H+首先与双键中的p电子对结合使另一碳原子形成 碳正离子，碳正离子再与X- 结合成卤代烷。

CH3CHCH C CH2CH3 CH3Br CH3CHCH2CHCH CH2CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3CH3第二、三章饱和烃、不饱和烃一、写出下列化合物的结构或命名：1．2，2，3，3-四甲基戊烷2．2-甲基-1，3-丁二烯3．1-戊烯-3-炔4．2-甲基-1，3-环己二烯5．2，4-二甲基-3-乙基己烷CH3CHCH2CCH3CH二、选择题：（单选）1．有机化合物的主要元素是（）A 碳元素B 氢元素C 氧元素D 氮元素2．有机化学的英文是（）A Inorganic chemistryB organic chemistryC organic chemistyD Physical chemistry3．下列化合物沸点最高的是（）A 戊烷B己烷 C 庚烷 D 2-甲基己烷4．下列各组化合物互为异构体的是（）A 丁烷和2-甲基丁烷B 丁烷和2，2-二甲基丙烷C 丁烷和2-甲基丙烷D 2，2-二甲基丙烷和2-甲基丙烷5．不能使溴水颜色褪去的是（）A 丙烯B 丙炔C 丙烷D 环己烯6．遇硝酸银的氨溶液产生白色沉淀的是（）A 2-丁炔B 1-丁炔C 1-丁烯D 2-丁烯7．下列各组化合物互为异构体的是（）A 丙烯和丙炔B 1-丁烯和1，3-丁二烯C 1-丁炔和1，3-丁二烯D 1-丁烯和1-丁炔8．不对称烯烃与不对称试剂加成时须遵循（）A 马氏规则B 定位规则C 扎依采夫规则D 休克尔规则9．下列有机物命名正确的是（）。

A．2-乙基丁烷B．2，4-二甲基戊烷C．1，3，4-三甲基己烷D．2，4，4-三甲基戊烷10．丙烯和溴化氢反应的类型是（）。

A．加成反应 B．取代反应C．氧化反应D．聚合反应三、判断是非题：( ) 1. 炔烃和硝酸银的氨溶液生成白色沉淀。

( ) 2．有机化学的英文单词是Chemistry 。

( ) 3．有机化合物都难溶于水中。

有 机 化 学 习题课第一章绪论1、下列自由基的稳定性最小的是（ C ）。

P26（所连烷基越多越稳定） O ；O O O ；O O ；O CHO2、下列碳正离子的稳定性最大的是（ A ）。

O O O O O O CHO CH 2=CHCH 3 + C hv 2=CHCH 2Cl + H Cl3、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（B ）。

①(CH 3)2CHCH 2+；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③ (CH 3)2CH +A ．②＞①＞③；B ．②＞③＞①；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞①4、下列碳自由基，稳定性最大的是（B ）。

①4.C CO OH O OH②CH 3C CH(CH 3)2CH 3；③CH 3C 3CH 33 A ．①；B ．②；C ．③；D ．无法判断5、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（ B ）。

① (CH 3)2CH · ；② (CH 3)3C · ；③ CH 3CH 2·A ．①＞②＞③；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞①6、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（A ）。

①CH 3C CH 2CH 2+CH 33；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③O OA ．②＞③＞①；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞①7、在饱和碳原子中，有的碳原子只与一个碳原子直接相连，这种碳原子叫（ A ）碳原子。

A 、伯B 、仲C 、叔D 、手性8、按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：σ键和π键。

下列不属于σ键的性质的描述是（ C ）。

A ） 重叠程度大，比较稳定；B ） 可以绕键轴自由旋转；C ） 原子轨道以“肩并肩”方式重叠；D ） 电子流动性小第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是（A）。

2A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。

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01
绿色合成
发展绿色合成方法，减少不饱和脂肪烃 合成过程中的环境污染和资源浪费，是 可持续发展的重要方向。
02
03
循环经济
通过循环利用不饱和脂肪烃，实现资 源的最大化利用，同时降低对环境的 负面影响。
跨学科研究的趋势与展望
化学与其他学科的交叉
不饱和脂肪烃的研究涉及到化学、生物学、医学、材料科学等多个学科领域，跨学科合作将有助于推动不饱和脂肪烃 的深入研究和发展。
烯烃的化学性质主要取决于碳碳双键，可以发生 加成、氧化、聚合等反应。
炔烃
01
炔烃的通式为CnH2n-2，其中含有两个碳碳三键。
02
炔烃的稳定性比烯烃更低，因为碳碳三键更容易受到亲电攻 击。
03
炔烃的化学性质与烯烃相似，但三键的反应活性更高，可以 发生加成、氧化、聚合等反应。
共轭二烯烃
01
02
03
烯烃的合成与转化
烷烃的热裂
在加热条件下，烷烃可以发生热裂反 应，生成烯烃和氢气。
醇的脱水
在酸催化下，醇可以发生脱水反应， 生成烯烃和水。
烯烃的合成与转化
• 炔烃的还原：通过还原炔烃的碳碳三键， 可以得到相应的烯烃。
烯烃的合成与转化
加氢反应
烯烃可以与氢气在催化剂的作用下发生加氢反应，生 成相应的烷烃。
烯烃的1,2-加成反应：在催化剂的作用 下，两个烯烃分子可以发生1,2-加成反 应，生成共轭二烯烃。
共轭二烯烃的转化
04 不饱和脂肪烃在工业和生 活中的应用
工业应用
01 02
塑料和合成橡胶生产
不饱和脂肪烃，如乙烯和丙烯，是塑料和合成橡胶的主要原料。它们通 过聚合反应形成高分子聚合物，广泛应用于包装、建筑材料、汽车部件 等领域。

18.下列哪种物质与HBr发生加成反应须遵守马氏规则（
）
A.CH3CH=CHCH3B.（CH3）2C=C（CH3）2C. CH2= CH2D .CH3CH=CH2
19.烯烃分子的结构特点是（）
A.含双键B.含叁键C.含苯环D.只有碳氢单键
20.下列物质中属于烯烃的是（）
A C2H2B C5H12CC2H4D C6H6
第十章 对映异构（2学时）•• •• •• •• •• •• •• •• •• •• •• •• ••22
第十一章 羧酸衍生物（6学时）•• •• •• •• •• •• •• •• •• •• ••24
第十二章 含氮化合物（6学时）•• •• •• •• •• •• •• •• •• ••••28
4.有机反应涉及反应物旧键的断裂和新键的形成，键的断裂方式主要有和。
5.药物是用于、和疾病所用化学物质的总称。
6.烷烃是指和之间以相连，其他共价键均与相连的化
合物。
7.具有同一，相似，且在组成上相差及其整数倍的一系列
化合物称为。
8.有机物分子中，连接在伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称为、和。
9.烷烃的卤代反应中，卤素与烷烃的相对反应活性是＞＞＞。
A.CH3CH2CH3B.CH3CH＝CH2C.CH3CCH D.CH3CCCH3
※10.鉴别乙烯和乙烷可选用的试剂是
A.乙醇B.氯水C.碘液D.溴水
△11.下列化合物中，属于共轭二烯烃的是
A.CH2＝CHCH2CH＝CH2B.CH2＝CH－CH＝CH－CH＝CH2
C.CH2＝CH－CH＝CH2D.CH2＝C＝CHCH3
一、名词解释
※1.烷烃
※2.取代反应
※3.同分异构现象
※4.σ键

C
CH3 CH(CH3)2
(Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯
CH3 2． H
C
C
H CH2CH(CH3)2
(E)－5－甲基－2－己烯
3．
CH3 CH3 CH2
C
C
CH2CH3 C3H7 n
(Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯
4．
C2H5 H
C
C
H CH2 Br
(E)－1－溴－2－戊烯
H3C
5． Br
C CH2CH3
Na 液 NH3
16．CH3 C
C CH3
H2 Lindlar 催化剂
CH3 H
C
C
H C2H5
CH3 H
C
C
H CH3
17．
C CH
HgSO4 H+ H2O
C CH3 O
18．CH3CH2 C
CH
KMnO4 KOH
CH3CH2COOK ＋CO2
19．CH3CH2C
CH
B2H6 H2O2 OH
CH3CH2 CH2 CHO
20．CH3C
CH
Na 液NH3
CH3I
CH3C C Na CH3C CCH3
H2 Pt /Pb
CH3 C H
C
CH3 H
21．
Cl
C CH3 Cl
Na NH2 △
B2H6 H2O2 OH
C CH
CH2CHO
CH2 C CH=CH2 ＋ HBr
22． CH3
CH3
CH3 C CHCH2 Br ＋ CH3 C CH CH2
(C)，用 KNH2 使(C)转变为气体 C4H6(D)，将(D)通过 Cu2Cl2 氨溶液时生成沉淀。 给出化合物(A)～(D)结构。

第三章习题：一、选择题[1]下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?D(A) 2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯[2]环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?B(A) 吸热反应(B) 放热反应(C) 热效应很小(D) 不可能发生[3] 实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键，其反应历程是：A(A) 亲电加成反应(B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应[4] 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是：B(A) 双键C原子(B) 双键的α-C原子(C) 双键的β-C原子(D) 叔C原子[5] CF3CH=CH2 + HCl产物主要是：B(A) CF3CHClCH3(B) CF3CH2CH2Cl(C) CF3CHClCH3与CF3CH2CH2Cl相差不多(D) 不能反应[6] 由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是：A(A) KMnO 4 , H 2O(B)(1)(1)(1)(2)(2)(2)O 3Zn +H 2OOH-CH 3COOH , CH 3COOH OH 2O , OH -(BH 3)2(C)(D)[7] 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出，G 的结构式是：A(A) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2 (B) (CH 3)3CCH =CHCH 3(C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2 (D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2[8] 分子式为C 6H 12的化合物，经臭氧化并和锌及水反应得到乙醛和甲乙酮，其结构式为：B(A) CH 3CH CHCHCH 3CH 3(B) CH 3CH CCH 3CH 2CH 3(C) 丁基环己烷丁基环己烷甲基-(D) 1-[9] 1-甲基环己烯 + HBr 反应的主要产物是：A(A) 1-甲基-1-溴代环己烷 (B) 顺-2-甲基溴代环己烷(C) 反-2-甲基溴代环己烷 (D) 1-甲基-3-溴环己烷[10] 下列哪一个反应主要产物为1-溴丁烷？B(A) CH 3CH CHCH 3(B) CH 3CH 2CH CH 2(C) CH 3CH 2CH CH 2(D) CH 3CH 2C CHHBr HBrHBrHBr过氧化物[11] 烃C 6H 12能使溴溶液褪色，能溶于浓硫酸，催化氢化得正己烷，用酸性KMnO 4氧化得二种羧酸，则该烃是：C(A) CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 (B) (CH 3)2CHCH =CHCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2CH 2CH 2CH =CH 2[12] 卤化氢HCl(I)，HBr(II)，HI(III)与烯烃加成时，其活性顺序为：B(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I[13] 用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? C(A) H 2O (B) 浓H 2SO 4，水解 (C) ①B 2H 6；②H 2O 2，OH– (D) 冷、稀KMnO 4[14] 1-甲基环己烯加 ICl ，主产物是：BH (A)(B)(C)(D)HH H[15] 烯键上加成常常是反式加成，但是下列加成中哪一种是顺式的：C(A) Br2/CCl4(B) ①浓H2SO4，②H2O (C) H2/Pt (D) Cl2/OH–[16] 下面化合物最容易进行酸催化水合的是：C(A) CH3CH=CH2(B) CH3CH2CH=CH2(C) (CH3)2C=CH2(D) CH2=CH2[17] 鉴别环丙烷、丙烯与丙炔需要的试剂是：C(A) Br2的CCl4溶液，KMnO4溶液(B) HgSO4/H2SO4，KMnO4溶液(C) AgNO3的氨溶液，KMnO4溶液(D) Br2的CCl4溶液，AgNO3的氨溶液[18] HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? A(A) 碳正离子重排(B) 自由基反应(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移[19] 由CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,应采取的方法是：D(A) ①KOH，醇；②HBr，过氧化物(B) ①HOH，H+；②HBr(C) ①HOH，H+；②HBr，过氧化物(D) ①KOH，醇；②HBr[20] 1,2-二甲基环己烯在常压下催化氢化的主要产物的最稳定构象是：BHCH 3HCH 3(A)(B)(C)(D)H CH 3HCH 3H CH 3CH 3H H 3CHHCH 3[21] 环己烯与稀、冷高锰酸钾溶液反应的主要产物的最稳定构象为： AOH HOH(A)(B)(C)(D)H H OH H OHOHH HO HHOH[22] 下面各碳正离子中最不稳定的是：C(A) Cl –C +HCH 2CH 3 (B) C +H 2CH 2CH 2CH 3 (C) CF 3C +HCH 2CH 3 (D) CH 3OC +HCH 2CH 3二、填空题[1] 化合物CH 3CH 2CCHCH 3CH 2CH 3的CCS 名称是：[2] 化合物CH 3CH 2CH CH 2的CCS 名称是：[3] 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题，也应注明)。

第二章 饱和烃2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。

伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

2.3?试写出下列化合物的构造式。

（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。

a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3C CH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3解：二种化合物。

A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷；C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。

2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。

(1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ）(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）>2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。