烯烃和炔烃ppt(新人教版)PPT课件
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烯烃、烷烃和炔烃ppt课件
简式并命名。
结构决定性质
饱和烃：碳原子之间以单键结合 不饱和烃 ：含有碳碳双键或碳碳叁键的烃
三种烃化学性质的比较
饱和烃 甲烷 / 乙烷 乙烯 不饱和烃 乙炔
1. 可燃性 （甲烷的氧 化反应） 化学性质 2. 取代反应 3. 高温裂解
1. 氧化反应： （1）可燃性： （2）可被KMnO4溶液氧化 2. 加成反应： 3.聚合反应（乙烯聚合为聚乙烯）
烯烃、烷烃和炔烃
甲烷/乙烷、乙烯、乙炔组成、结构
写出甲烷/乙烷、乙烯、乙炔的分子式、电子式、
结构式、结构简式。
思考：乙烷、乙烯、乙炔是同系物吗？
同系物：结构相似，在分子组成上相差若干个
原子或原子团的化合物互称为同系物。 写出乙烷的一种同系物（含5个碳原子） C5H12
这种同系物有几种同分异构体？分别写出结构
比较实验室制乙烯和乙炔
实验室制乙烯
实验室制乙炔
小结
结构决定性质，性质决定用途
作业
课本p44.6、7、8、9、10、13 拓展作业：上网查一下“塑料王”同物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧，
所需氧气的质量比是多少？
鉴别和除杂
如何鉴别乙烷和乙烯？ 如何除去乙烷中的乙烯？
物质制备
分别以乙烷和乙烯为原料制取氯乙烷（无机试
剂任选），想想哪种方法更好，为什么？
性质决定用途
下列用途分别对应的什么物质（填写编号）。
A .四氯化碳 B.乙烯 C. 乙炔 D. 氯乙烯 E. 天然气 （1）可用于果实催熟 （） （2）可用于制取塑料的单体 （ ） （3） 高效灭火剂 （ ） （4）作优良气体燃料 （ ） （5）用于焊接和切割金属 （ ）
烯烃和炔烃
第五章 炔烃和二烯烃
第一节 炔烃
• 分子中含有碳碳叁键 C 烃称炔烃 。 • 一、分类
C 的不饱和
• 叁键在分子链的端位，称为端炔烃；在碳 链中间，称为内炔烃；与双键共存时，成 为烯炔；只有大环分子（一般指8个碳原子 以上）才有环炔烃。
二、结构
乙炔分子形成的示意图
在乙炔分子中，C原子是 以SP进行杂化。两个C原子 彼此以一个SP杂化轨道互相 重叠，形成C-C键，每C原 子又用其余的一个SP轨道分 别与一个H原子的lS轨道重 叠，形成C-H 键。所有 都在同一条线上，键角为 180°。
Pt or Pd H2
RC H2C H2R
第二步加氢非常快，反应无法停留在烯烃 的阶段。
若采用活性减弱的催化剂如林德拉（Lindlar 催化剂），则能停留在烯烃阶段，且收率 较高。
Pd/CaCO 3. 喹啉 Lindar试剂
C2H5 C H C H C2H5
C2H5C
CC2H5 + H2
Pd/CaCO 3 喹啉
羟基直接连接在双键碳上的结构式称为
烯醇式 。
烯醇式很不稳定，它总是很快转变成稳定 的酮式。
O C H C 重排 O C CH
烯醇式（不稳定）
酮式
烯醇式与酮式之间的转变是可逆的，专称为 互变异构体。
3.亲核加成
HC
RO H + RO CH ROCH=CH 150℃加 压
亲核试剂
RO H RO C CH 2
R C H C R
Na + H
C
C
R 烯基负离子 反式较稳定
H C C R
R
+ NH3
NH2 + H
烯基负离子的稳定性决定了反式加成为主
第一节 炔烃
• 分子中含有碳碳叁键 C 烃称炔烃 。 • 一、分类
C 的不饱和
• 叁键在分子链的端位，称为端炔烃；在碳 链中间，称为内炔烃；与双键共存时，成 为烯炔；只有大环分子（一般指8个碳原子 以上）才有环炔烃。
二、结构
乙炔分子形成的示意图
在乙炔分子中，C原子是 以SP进行杂化。两个C原子 彼此以一个SP杂化轨道互相 重叠，形成C-C键，每C原 子又用其余的一个SP轨道分 别与一个H原子的lS轨道重 叠，形成C-H 键。所有 都在同一条线上，键角为 180°。
Pt or Pd H2
RC H2C H2R
第二步加氢非常快，反应无法停留在烯烃 的阶段。
若采用活性减弱的催化剂如林德拉（Lindlar 催化剂），则能停留在烯烃阶段，且收率 较高。
Pd/CaCO 3. 喹啉 Lindar试剂
C2H5 C H C H C2H5
C2H5C
CC2H5 + H2
Pd/CaCO 3 喹啉
羟基直接连接在双键碳上的结构式称为
烯醇式 。
烯醇式很不稳定，它总是很快转变成稳定 的酮式。
O C H C 重排 O C CH
烯醇式（不稳定）
酮式
烯醇式与酮式之间的转变是可逆的，专称为 互变异构体。
3.亲核加成
HC
RO H + RO CH ROCH=CH 150℃加 压
亲核试剂
RO H RO C CH 2
R C H C R
Na + H
C
C
R 烯基负离子 反式较稳定
H C C R
R
+ NH3
NH2 + H
烯基负离子的稳定性决定了反式加成为主
大学有机化学 烯烃和炔烃PPT优质课件
C + Br
C
极性 Br
C
Bδr+
δBr
慢
C B+r + Br-
C
C
π- 络合物
.
σ- 络合物 (溴鎓离子)
第二步： 背面
Br
Br- +
C B+r
快
C
C
C
Br
.
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质)
2. 加卤化氢 (HX)
X
C C + HX
CC
H
烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应
.
3个sp2杂化轨道取平面正
三角形分布，与未杂化的
p 轨道垂直。sp2 杂化轨
道之间的夹角为 120o.
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (一、烯烃的结构)
头碰头重叠形成C—Cσ 键
键: 284 kJ/mole
.
肩并肩重叠形
成键，重叠
程度较小, 键 较不牢固，不 能自由旋转。
键键能 357kJ/mole
第三章 烯烃和炔烃
第一节 烯 烃
一 烯烃的结构 二 命名和异构 三 烯烃的性质 四 共轭烯烃
第二节 炔 烃
一 炔烃的结构 二 异构和命名 三 炔烃的性质
.
第三章 烯烃和炔烃
第三章 烯烃和炔烃
（Alkenes and Alkynes）
分子中含C=C双键的叫烯烃; 而含C≡C叁键的叫炔烃。烯烃 和炔烃都是不饱和烃 (Unsaturated hydrocarbons)。
.
诱导效应: 多原子分子中，由于原子和基团电负性的不同，引起 键的极性并通过通过静电诱导作用依次影响分子中不 直接相连的键，使之发生极化，从而引起整个分子中 电子云分布发生改变的作用。用符号 I 表示。
《烯烃炔烃》课件
详细描述
炔烃可以被酸性高锰酸钾 溶液、重铬酸钾溶液等氧 化剂氧化，生成酮、羧酸 或二氧化碳等物质。
举例
乙炔在酸性高锰酸钾溶液 中氧化得到二氧化碳和锰 离子。
炔烃的聚合反应
总结词
炔烃可以发生聚合反应， 生成高分子化合物。
详细描述
在催化剂的作用下，炔烃 可以发生聚合反应，生成 高分子链，如合成橡胶、 合成纤维等。
总结词
烯烃的氧化反应是指烯烃在一定条件下被氧化生成更复杂的有机物。
详细描述
烯烃的氧化反应可以通过多种方式进行，如空气氧化、臭氧氧化、过氧化氢氧 化等。在氧化过程中，烯烃的碳碳双键被氧化成羧基或酮基等含氧官能团，生 成相应的醛、酮、酸等化合物。
烯烃的聚合反应
总结词
烯烃的聚合反应是指多个烯烃分子相互结合形成高分 子化合物的过程。
《烯烃炔烃》ppt课件
目 录
• 烯烃炔烃的简介 • 烯烃的性质 • 炔烃的性质 • 烯烃与炔烃的鉴别 • 烯烃炔烃的应用 • 烯烃炔烃的未来发展
01
烯烃炔烃的简介
烯烃的定义与结构
烯烃的定义
烯烃是一种不饱和烃，其分子中 含有碳碳双键。
烯烃的结构
烯烃的分子结构由一个碳碳双键 和两个碳氢单键组成。
炔烃的定义与结构
炔烃的应用前景展望
炔烃作为一种重要的有机化合物，在合成高 分子材料、药物、农药等领域具有广泛的应 用前景。未来，炔烃有望在生物医用材料、 环保型农药等领域发挥重要作用，为解决人 类社会面临的资源、能源和环境问题提供新 的解决方案。
THANKS
感谢观看
烯烃炔烃在许多化学反应中用作反应剂和催 化剂，如烷基化反应、聚合反应等。
在生物医学领域中作为药 物和生物活性分子
烯烃、炔烃的化学性质PPT课件
①乙炔与氢气发生1:2的加成产物 ②乙炔与氯化氢发生1:1的加成产物。
乙炔的化学性质
CH CH +2H2 CH CH +HCl
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
催化剂
CH3 CH3
乙烷
催化剂
CH2 CH
氯乙烯
Cl
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔呢？
3、加聚反应
导电塑料——聚乙炔
什么反应？生成了何物质？请写出化学反应 CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2 方程式
乙炔的化学性质
1, 2—二溴乙烯
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
乙炔的化学性质
思考： 如果将溴水换成氢气、氯化氢气体 能反应吗？
请写出：
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
紫色褪去 2、与酸性高锰酸钾反应： KMnO4,H+ CH2 CH2 CO2+H2O 二、加成反应：溴水褪色 氢气 氢卤酸
三、加聚反应 nCH2=CH2
引发剂
[CH2—CH2]
n
触类旁 通
乙烯 结构
烯烃的化学性质
烯烃 结构
烯烃的化学性质
乙烯的化学性质
1. 燃烧反应 2. 使酸性高锰 酸钾溶液褪色 3.加成反应 4.加聚反应
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构上具有相似性：都有不牢 固的共价键，易断裂。 乙炔球棍模型 VS 乙烯球棍模型
探究一
讨论：请你根据乙烯的化学性质 和乙炔的结构推测乙炔的化学性
质？
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构
推测
性质
烯烃课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
(2)分类 顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧 反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧
这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体
例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式如下：
(3)性质 互为顺反异构体的有机物化学性质基本相同，而物理性质有一 定的差异。
随堂练习
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( D )
-103.7 - 47.4 -6.3
30 63.3 93.6
0.566 0.5193 0.5951 0.6405 0.6731 0.6970
知识点二 烯烃的物理性质
➢常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增 多，逐渐过渡到液态、固态。
➢随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高； ➢同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 ➢随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大 ➢密度均比水小，均难溶于水。
马氏规则
不对称烯烃与HX加成，—X（或负电性基团）主要加在含氢原子
数较少的双键碳原子上，—H（或正电性基团）主要加在含氢原
子数较多的双键碳原子上。
X
—
RCH＝CH2＋H—X
催化剂 △
R—CH—CH3
反马氏规则
当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则，即—H（或正电性基团） 主要加在含氢原子数较少的双键碳原子上。
（2）适当温度、压强和催化剂下可直接被氧气氧化
2CH2=CH2+O2
催化剂、加压 加热
2CH3CHO
（3）被酸性高锰酸钾溶液氧化 ，使之褪色
CH2＝
KMnO4 H＋
CO2
KMnO4 R—CH＝ H＋ R—COOH 羧酸
R' C＝
R''
KMnO4 R'
这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体
例如顺2丁烯和反2丁烯的结构简式如下：
(3)性质 互为顺反异构体的有机物化学性质基本相同，而物理性质有一 定的差异。
随堂练习
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( D )
-103.7 - 47.4 -6.3
30 63.3 93.6
0.566 0.5193 0.5951 0.6405 0.6731 0.6970
知识点二 烯烃的物理性质
➢常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增 多，逐渐过渡到液态、固态。
➢随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高； ➢同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 ➢随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大 ➢密度均比水小，均难溶于水。
马氏规则
不对称烯烃与HX加成，—X（或负电性基团）主要加在含氢原子
数较少的双键碳原子上，—H（或正电性基团）主要加在含氢原
子数较多的双键碳原子上。
X
—
RCH＝CH2＋H—X
催化剂 △
R—CH—CH3
反马氏规则
当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则，即—H（或正电性基团） 主要加在含氢原子数较少的双键碳原子上。
（2）适当温度、压强和催化剂下可直接被氧气氧化
2CH2=CH2+O2
催化剂、加压 加热
2CH3CHO
（3）被酸性高锰酸钾溶液氧化 ，使之褪色
CH2＝
KMnO4 H＋
CO2
KMnO4 R—CH＝ H＋ R—COOH 羧酸
R' C＝
R''
KMnO4 R'
高中化学 烯烃的探索-烯烃和炔烃课件
CuC
CCu + 2 NH3 + 2 NH4Cl
乙炔亚铜( 砖红色 )
常用于末端炔烃的鉴别
鉴别题 用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯和1-丁炔
CH3
CH3
CH3
CH2 CH2
CH3
Br2 / CCl4
（ ）
溴的红棕色褪去
[ Ag (NH 3 )2 ] NO 3
CH2 CH CH2
CH2 C CH
（ ）
白
HO
° 8.55A
OH
反-己烯雌酚
O ° 3.88A
顺-己烯雌酚
HO
反式活性比顺式高7~10倍
° 8.55A
雌性酮
四、诱导效应
inductive effect
1. 什么叫诱导效应（Ⅰ）
在有机化合物中，由于电负性不同的 取代基团的影响，使整个分子中成键电 子云按取代基团的电负性所决定的方向 而偏移的效应叫诱导效应。
H
H
P H
CH2
CH CH2
C
H
C
C
烯丙碳自由基 （等电子共轭）
H
超共轭
H
H
H H
π
C C
σ
H
CH2
CH C H
H
H
C
H
丙烯
σ-π超共轭
H H
H
σ
C
P（空） H
H
H
+ H C CH2
C
H
乙基正碳离子
CH3
CH3
+ HBr
HOCl
δ- δ+
Br
?
CH3
CH CH2
CH3
烯烃、炔烃(3.2烯烃的其它反应)ppt课件
10
3.臭氧化反应
+ C C O 3 Z n / H O 2 + H O + O ＝ C C ＝ O 2 C C 或 H 2 O — O O
O R R ' ' R ' ' R ' 'Z R R O n / H O 3 2 + C C C ＝ O O ＝ C C C 或 H H R ' R ' 2 R ' H H O — O 酮 醛
A g 2 + + 2 C H ＝ C H C O 2 H O 3 O 2 2 2 2 2 3 0 0 ℃
② PdCl2-CuCl2催化氧化
PdCl －2 CuCl 2 2 C H ＝ C H O + 2 CH CHO 2 2 2 3 1 0 0 － 1 2 5 ℃
O PdCl －CuCl 2 2 CH CH＝ CH + O CH CCH 3 2 2 3 3 1 2 0 ℃
烯烃、炔烃(3.2 烯烃的其它反应)
思考：怎样鉴别烯烃和烷烃？
2
一、氧化反应
1.高锰酸钾氧化 烯烃很容易被高锰酸钾等氧化剂氧化， 如在烯烃中加入高锰酸钾的水溶液，则紫 色退去，生成褐色二氧化锰沉淀。 a.稀、冷的KMnO4 在碱性条件下或中性 条件下可使烯烃氧化生成邻二醇 。
3
应用：反应后高锰酸钾溶液的紫色褪去，
R R C＝ O C ＝ ， R ' ' C H 变 为 变 为 R ' ' C O O H R' R'
5
用途： a.利用不同结构的烯烃，既可制备有机酸
又可制备酮。
b.可以鉴别烯烃。 c.根据产物结构来推测烯烃的结构。
3.臭氧化反应
+ C C O 3 Z n / H O 2 + H O + O ＝ C C ＝ O 2 C C 或 H 2 O — O O
O R R ' ' R ' ' R ' 'Z R R O n / H O 3 2 + C C C ＝ O O ＝ C C C 或 H H R ' R ' 2 R ' H H O — O 酮 醛
A g 2 + + 2 C H ＝ C H C O 2 H O 3 O 2 2 2 2 2 3 0 0 ℃
② PdCl2-CuCl2催化氧化
PdCl －2 CuCl 2 2 C H ＝ C H O + 2 CH CHO 2 2 2 3 1 0 0 － 1 2 5 ℃
O PdCl －CuCl 2 2 CH CH＝ CH + O CH CCH 3 2 2 3 3 1 2 0 ℃
烯烃、炔烃(3.2 烯烃的其它反应)
思考：怎样鉴别烯烃和烷烃？
2
一、氧化反应
1.高锰酸钾氧化 烯烃很容易被高锰酸钾等氧化剂氧化， 如在烯烃中加入高锰酸钾的水溶液，则紫 色退去，生成褐色二氧化锰沉淀。 a.稀、冷的KMnO4 在碱性条件下或中性 条件下可使烯烃氧化生成邻二醇 。
3
应用：反应后高锰酸钾溶液的紫色褪去，
R R C＝ O C ＝ ， R ' ' C H 变 为 变 为 R ' ' C O O H R' R'
5
用途： a.利用不同结构的烯烃，既可制备有机酸
又可制备酮。
b.可以鉴别烯烃。 c.根据产物结构来推测烯烃的结构。
《烯烃和炔烃》PPT课件
5 4 321
C H 3 C H 2 C HC HC H 3
2-戊烯
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
4
3
21
例： CH3 CH2 C CH2
CH3
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
1
23
4
CH3 C CH CH3
CH3
2-甲基-2-丁烯
3.3.2 烯烃和炔烃的命名 炔烃的系统命名： 与烯烃相似, 将烯换成炔
由于双键不能自由旋转，当双键的两个碳原子各连接不同的基 团时，产生顺反异构体。
a≠b ；c≠d
问题：指出下列化合物那些有顺反异构？
（1） H2C=CHCH2CH3 （2） CH3CH=CHCH3 （3 ）（CH3)2C=CHCH3
知识点:同分异构现象
3.3 烯烃和炔烃的命名
3.3.1 烯基和炔基
C H 3 C H 2 CC H
1-丁炔
C H 3 CCC H 3
2-丁炔
CH3CH2CH C C CH3
CH3
4-甲基-2-己炔
3.3.2 烯烃和炔烃的命名 环烯烃和环炔烃 命名时以环为母体，编号时把1,2 位次留给不饱和键
3.3.2 烯烃和炔烃的命名
若分子中同时含有双键和叁键，可用“-烯-炔”作词尾 。
键能：kcal/mol
解释： 键长、键角、键能
π 键强度比σ键弱
3.1.2 碳碳三键的组成——直线型分子
3.1.2 碳碳三键的组成——直线型分子
CH4中： C－H：1.10 Å；
C－C：1.54 Å ；
CH2＝CH2中： C－H：1.076 Å；
C＝C：1.33 Å ；
3.1.3 Π键的特性
《烯烃炔烃》课件
化学性质
烯烃对电子亲和性高，易 发生加成、聚合等多种化 学反应，具有广泛的反应 途径。
物理性质
烯烃通常是无色、具有较 低的沸点和熔点，同时也 具有一定的溶解性和挥发 性。
常见的烯烃有哪些？
• 乙烯：用于制造塑料、合成橡胶和化肥等。 • 丙烯：广泛用于制造纤维、油漆、胶粘剂和塑料等。 • 戊烯：可用于制造合成橡胶、染料和化工中间体等。
烯烃的应用领域
1
化工工业
烯烃是生产塑料、橡胶、化学纤维等的重要原料，支撑现代化工工业的发展。
2
能源领域
烯烃可以用作燃料和燃料添加剂，为能源产业的发展提供重要支持。
3
医药领域
烯烃在合成药物和医疗器械方面具有重要应用，用于改善人们的健康和合反应是通过开环加成反应，将烯烃分子的双键打开，连接成长链聚合物的过程。
炔烃是一类具有碳碳三键的烃类化合物，具有较高的反应活性和特殊的化学 性质，常见于有机合成和化学工业中。
2 链延长与链转移
聚合反应过程中，聚合链的延长和转移对聚合物结构和性质产生重要影响。
3 终止反应
聚合反应的终止阶段，产生不同类型的终止物质，决定聚合物链的长度和末端结构。
烯烃聚合反应的影响因素
催化剂种类 反应条件 物料纯度
不同催化剂对聚合反应速率和产物性质具有不 同的影响。
温度、压力和反应时间等条件可以调控聚合反 应的速率和产物分子量。
纯度高的原料和溶剂可以提高聚合反应的效率 和产物品质。
烯烃聚合反应的催化剂种类和选择
金属催化剂
• 铂族金属催化剂 • 过渡金属催化剂
配体催化剂
• 茂金属催化剂 • 挠性锁体催化剂
烯烃聚合反应的产物分析方法
通过分光光度法、GC-MS等分析技术，对聚合物的结构、分子量分布和物性 进行准确测定。
烯烃和炔烃的同分异构体课件
炔烃可以被还原剂（如氢气、钠、锂等）还原为烷烃或醇 等物质。例如，乙炔可以被还原为乙烯或乙二醇。
05
烯烃和炔烃的同分异构体 的制备与分离
烯烃和炔烃的制备方法与分离技术
01
烯烃的制备方 法
02
炔烃的制备方 法
烯烃的分离技 术
03
04
炔烃的分离技 术
烯烃和炔烃的纯度检验与结构表征 01
烯烃的纯度检验
炔烃的加成反应
炔烃也可以与氢气、卤素单质、酸等物质发生加成反应。例 如，乙炔可以与氢气发生加成反应生成乙烯，也可以与卤素 单质发生加成反应生成卤代乙烯。
烯烃和炔烃的加成反应与消去反应
烯烃的消去反应
烯烃在某些条件下可以发生消去反应，即从一个分子中去掉一个或多个小分子（如水、卤化氢等）。消去反应是 一种有机化学中常见的反应类型，它可以将两个碳-碳键连接在一起。例如，丙烯可以发生消去反应生成丙烯醇 。
、牙膏等。
烯烃和炔烃在其他领域的应用与发展
01
烯烃和炔烃可以用于生产电子 材料，如半导体材料、太阳能 电池材料等。
02
烯烃和炔烃可以用于生产环保 材料，如生物降解塑料等。
03
烯烃和炔烃可以用于生产新能 源材料，如燃料电池材料等。
THANK YOU
感谢观看
烯烃可以参与多种化学反应，例如加成反应、氧 化反应、还原反应等。它们可以与氢气、卤素单 质、酸等物质发生加成反应，也可以被氧化剂（ 如氧气）氧化为酮或羧酸等物质。
炔烃的物理性质
炔烃也是一种有机化合物，通常具有较少的碳原 子和氢原子。它们具有较高的熔点和沸点，并且 密度比水大。炔烃分子是极性的，因此它们溶于 水但不容于有机溶剂。
炔烃的化学反应
炔烃也可以参与多种化学反应，例如加成反应、 氧化反应、还原反应等。它们可以与氢气、卤素 单质、酸等物质发生加成反应，也可以被氧化剂 （如氧气）氧化为酮或羧酸等物质。
教学课件第一章第三节烯烃炔烃
2、与酸性KMnO4溶液反应
应用1：判断反应产物
烯烃被氧 化的部分
CH2=
RCH= R' C= R"
氧化产物
CO2
R-C-OH R' C=O
O
R"
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物判断规律： 在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中不饱和键完全断裂， 当碳碳双键上连接两个H时，氧化产物是CO2； 当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物为羧酸； 当碳碳双键上连接两个烃基（即无氢）时，氧化产物为酮。
复习回顾
1、请同学们写出乙烷、乙烯、乙炔的分子式和结构 简式。 2、回忆烯烃及炔烃的通式并指出它们的官能团名称， 比较他们有何共同点。
物质名称 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
C2H6 C2H4 C2H2
结构简式 碳碳键 键能KJ/mol
CH3-CH3 碳碳单键 347 CH2=CH2 碳碳双键 614 CH≡CH 碳碳叁键 839
3、与卤化氢加成
加
试一试
请书写乙烯、丙烯、乙炔分别与卤化氢 发生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HX
CH3-CH2X
成 CH3-CH=CH2+HX
CH3-CH2-CH2
当烯烃分子对称时，
反
与HX加成得到一
种产物：当烯烃分
X 或CH3-CH-CH3
应
子不对称时，与 HX加成到两种产
X
物。
CH≡CH + HX
CH2=C-CH2CH3
CH3
练习:
已知某烯烃的分子式为C10H20，被KMnO4 酸性溶液氧化的产物只有一种，且产物分子 中氢原子被氯取代，只能得到一种一氯代物, 试推导该烯烃的结构简式。
烯烃和炔烃
三、烯烃的物理性质 1、在室温下含2-4个碳原子的烯烃为气体，含5-18个碳原子 的烯烃为液体，含19个碳原子以上的烯烃为固体。
2、烯烃的沸点和烷烃一样，随着碳原子数的增加而升高。
3、直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高。 4、一般顺式异构体的沸点比反式高，熔点则比反式低。
四、烯烃的化学性质
烯烃分子中由于π键的存在，其化学性质较烷烃活泼，主要的 化学反应包括：加成反应、氧化反应、聚合反应。
仲正碳离子比伯正碳离子稳定，所以主产物为
CH3CHCH3 X
仲正碳离子、伯正碳离子的稳定性及反应的难易程度：
丙烯与HCl反应 能量示意图（TS 为过渡态）
★过氧化物效应
在过氧化物存在下，当不对称烯烃与溴化氢加成时，其主要 产物是反马氏规则的产物。如：
这种现象称为过氧化物效应（peroxide effect）。这时烯烃与 溴化氢发生的不是离子型的亲电加成反应，而是自由基加成 反应 （free-radical addition）。
（一） 加成反应（addition reaction）
双键中的π 键打开，两个原子或基团分别加到双键两端的碳原子上，形成 两个新的σ 键。
烯烃的π键决定了烯烃比较容易受亲电试剂（正离子或者是自由基）的攻 击，烯烃的加成反应多为亲电加成反应（electrophilic addition reaction）。
烯基的编号从游离价所在的碳原子开始。
烯…基：烯烃分子中去掉其他C原子上的H后剩的部分叫烯…基。
（二）烯烃的异构现象 烯烃的异构现象除具有碳链异构外，还具有位置异构和顺 反(几何)异构，碳链异构和位置异构都属于构造异构。
1．构造异构 以丁烯为例，它有三个异构体
Ⅰ与Ⅱ的碳链骨架相同，但双键位置不同，称为位置异构； Ⅰ与Ⅲ之间互为碳链异构。 2．顺反异构 由于烯烃分子中存在着限制碳原子自由旋转的双键，故烯烃 分子存在着顺反异构。
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[拓展·发现]
烷煤、烯烃、炔烃的化学性质比较
化学活动 性
取代反应
加成反应
烷烃 稳定 卤代
烯烃 活泼
炔烃 活泼
能与H2、X2、HX、H2O、 HCN等发生加成反应
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烷烃
烯烃
炔烃
燃烧火焰明亮， 燃烧火焰很明
燃烧火焰较明亮
氧化
带黑烟
亮，带浓黑烟
反应 不与KMnO4酸性 KMnO4酸性 KMnO4酸性溶
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反
应
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[解题指导] 选 D 苯虽不能使KMnO4溶液褪色，但能与O2 在点燃的情况下燃烧，发生氧化反应，故D项错．
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[思考·领悟] 教师备课园地
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A．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷和氯气混合，见光 D．用乙醇、乙酸与浓H2SO4混合加热
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)
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[解题指导] 选 B 乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是氧化反 应，甲烷和氯气混合见光发生取代反应，用乙醇、乙酸与 浓H2SO4混合加热发生酯化反应，属于取代反应．
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2．(2011·淮南期考)下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比
中正确的是
()
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是
CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
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Hale Waihona Puke C2H2 无色 气体 无味
小
微溶于水
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1．实验室中如何收集CH4、C2H4、C2H2气体？ 提示：由于三种气体均为可燃性气体，不纯时易
发生爆炸，所以收集时通常不用排气法收集，而
均可用排水法收集．
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3．化学性质 (1)乙烯、乙炔的加成反应
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烃的燃烧规律及计算
[感受·鉴赏]
1．某混合气体由两种气态烃组成.2.24 L该混合气体完全燃
烧后，得到4.48 L二氧化碳(气体已换算为标准状况时的
体积)和3.6 g水．则这两种气态烃可能是
()
A．CH4和C3H8 C．C2H4和C3H4
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B．CH4和C3H4 D．C2H4和C2H6
应用 角度
(2)乙烯、乙炔及其同系物的重要性质
(3)加成反应的判断
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预测
预测2012高考命题，乙烯及其同系物将会与 新能源、环境保护等问题相结合进行考查， 不仅考查烃分子的结构和性质，反应类型的 判断，还会考查同分异构体的书写、判断.
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烯、炔烃的性质
[感受·鉴赏] 1．下列有机物发生的反应属于加成反应的是 (
溶液反应
溶液褪色
液褪色
加聚 反应
不能发生
能发生
能发生
溴水不褪色；
鉴别 KMnO4酸性溶液
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不褪色
溴水褪色；KMnO4酸性溶液
褪色
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[注意] 掌握有机反应时，不但要理解反应的原理，还要 特别注意反应需要的条件及参加反应的物质的状态，如 烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件或加热时发生反应， 和溴水却不反应，而烯烃和溴蒸气、液溴及水溶液中的 Br2均能发生加成反应，且不需特别的反应条件．
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[解题指导] 选 D 烯烃中，也可能含有碳氢饱和键、碳 碳饱和键，A错；烯烃中烃基中的H原子很容易发生取代反 应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才 是CnH2n，C错．
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3．(2009·山东高考)下列关于有机物的说法错误的是 ( )
A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
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乙烯、乙炔 1．组成和结构
名称 分子式 结构式
结构简式
乙 烯 C2H4
CH2===CH2
乙 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 炔
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电子式
空间 构型
平 面
形
直 线
形
2
2．物理性质
颜色 状态 C2H4 无色 气体
气味
稍有 气味
密度(与空气相比) 溶解性
小
难溶于水
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[解题指导] 选 B 根据条件可得 1 mol 该混合气体中：
4.48 L n(C)＝222.4.2L4/Lmol＝2
22.4 L/mol
3.6 g
n(H)＝
18 g/mol 2.24 L
×2＝4
22.4 L/mol
所以该混合气体的平均分子式为 C2H4.
符合题意的组合只有
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过高，也不能过低，否则都不利于乙烯的制备
(2)工业：从石油裂化而制得
制 实验室和工业均用CaC2与水反应制备
备 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
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[考 情 分 析]
烯烃和炔烃的重要性质是历年来高考的必考内 地位
容
题型 主要是选择题和填空题
(1)乙烯、乙炔的分子结构在共面问题分析中的
―浓―17硫―0℃―酸→
制 CH2===CH2＋H2O(浓硫酸作脱水剂和催化剂)
备
原
理
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几个注意的问题：
制 ①注意烧瓶中酒精与浓硫酸的体积比大约为1∶3，而 且，注意混合时的试剂加入顺序．
备 ②烧瓶中要注意放入碎瓷片(防止混合液在受热沸腾时 原 暴沸．) 理 ③反应液的温度要迅速上升到170℃，但注意温度不能
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(2)氧化反应 ①燃烧
名 现象
称 乙 火焰明亮，并产 烯 生黑烟
化学方程式 C2H4＋3O2―点―燃→2CO2＋2H2O
乙 火焰明亮，并伴 炔 有浓烈的黑烟
2C2H2＋5O2―点―燃→4CO2＋2H2O
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②乙烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时生成CO2
2．工业上制备氯乙烷可采用乙烷与Cl2反应或乙烯与 HCl反应，这两种方案哪种好？为什么？
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提示：后者好，因为乙烷与Cl2的取代反应需光照，且 不易控制一元取代，会产生二氯代物、三氯代物等多 种副产物，而乙烯与HCl的加成反应比较完全， 产率较 高．
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4．制备 (1)实验室制备：
B
选项．
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2．150℃、101 kPa时，由两种烃组成的混合气体0.5 L在 4.5