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选修5第三章第4节有机合成编制人：谢肇明审核人：赵昆元领导签字：（第1课时）【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。
4.通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。
【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。
有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化【使用说明】自主学习一.有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过，生成具有和的有机化合物。
2．有机合成的任务是:3．有机合成的过程合作探究一、引入或转化官能团有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团1.已知卤代烃能生成乙烯，回忆有哪些反应能生成乙烯，总结引入碳碳双键的方法有哪几种2. 已知乙醇能生成溴乙烷，回忆有哪些反应能生成溴乙烷（或生成卤代物，包括芳香类卤代物），总结引入卤素原子的方法有哪几种：3. 已知溴乙烷的水解能生成乙醇，回忆有哪些反应能生成乙醇，总结引入醇羟基的方法有哪几种：4.醛基的引入：5. 已知乙醛的氧化能生成乙酸，回忆有哪些反应能生成乙酸（或生成羧酸，包括芳香酸），总结羧基的引入方法有哪几种:二、从有机物分子中消除官能团(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过反应。
(2)经过、、与氢卤酸取代、等反应，都可以消除—OH。
(3)通过、反应可消除—CHO。
(4)通过反应可消除酯基。
巩固提高例1：由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。
（提示：路线⑤的反应可利用1,3-环己二烯与Br2的1，4-加成反应）请写出各步反应的化学反应方程式，并指出其反应类型例2将反应编号填入下表中选修5第三章第4节有机合成第一课时巩固练习1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应2．下面四种变化，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2OB．CH3CH2OH 浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2OC．2CH3CH2OH 浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2OD. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O3、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成H2SO4（浓）加热Br24、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2或Al2O3,加热溶剂CCl4甲乙丙丙的结构简式不可能的是（）A、CH3CH2CHBrCH2BrB、CH3CH(CH2Br)2C、CH3CHBrCHBrCH3D、(CH3)2C Br CH2Br5、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(双选) （）A、CH3CH2CH2CH2CH2ClB、CH3CH2—CH—CH2CH3ClClC、CH3—CHCH2CH2CH3D、CH3CH2—C—CH3Cl CH36、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A、CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br△170℃Br2浓H2SO4B、CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBr Br2C、CH3CH2Br CH2==CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D、CH3CH2Br CH2==CH2CH2BrCH2Br7．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。
第四节有机合成教材分析：有机合成是本章的最后一节，在以往的教科书中没有专门讲解，是新增加的一节内容。
本节内容是对前三章的概括性总结。
有机合成是有机化学的核心。
在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
通过学习分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。
教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
在课时分配上，“有机合成的过程”“逆合成分析法”各1课时。
教学目标：【知识与技能】：1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2.了解有机合成的基本过程和基本原则3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用【过程与方法】：1.通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化2.通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力【情感态度与价值观】：①通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义②通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线教学难点：逆合成分析法思维能力的培养第1课时【引入】：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？一、有机合成的过程1.烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系醇羧酸酯加H2氧化氧化酯化（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：通式官能团代表性物质R—X —X溴乙烷C2H5BrR—OH —OH乙醇C2H5OH—OH乙醛乙酸（2）有机反应的基本类型1）取代反应:甲烷、苯、卤代烃的水解，醇的卤代，苯的硝化、磺化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
选修5第三章第四节《有机合成》（第1课时）班级：姓名：学号：学习目标：1、运用烃及烃的衍生物性质归纳官能团的相互转化的一些方法。
2、初步了解有机合成的基本过程；构建有机物不同类别间的相互转化网络。
学习重点：熟悉碳碳双键、卤素原子、羟基的引入方法。
学习难点：有机物不同类别间的相互转化网络构建。
学习过程：复习﹒交流复习官能团、反应类型与断键：1、请写出下列物质相应的官能团烯烃（）炔烃（）卤代烃（）醇（）醛（）羧酸（）酯（）酚（）2、判断下列反应或转化的反应类型，并用线段划出相应的断键位置（1）（2）（3）（4）Ⅰ→ⅡⅡ→Ⅲ新知﹒展示任务一、明确有机合成的基本定义阅读课本P641、有机合成定义；有机合成是利用、的原料，通过反应，生成具有和的有机化合物。
2、有机合成的任务：包括目标化合物构建和的转化。
有机合成过程：任务二：几种官能团的引入1、写出下列化学方程式，并指出其反应类型。
（1）2-丙醇与浓硫酸共热制丙烯：（2）1-氯丁烷与氢氧化钠乙醇溶液共热：（3）丙炔与氢气1：1反应：（4）丙炔与氯化氢1：1反应：思考：以上化学反应中产物的共同特点是什么？请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。
2、写出下列化学方程式，并指出其反应类型。
（1）甲烷与氯气反应：（2）苯与液溴铁粉混合：（3）丙烯与氯化氢: （4）丙烯通入液溴: （5）乙醇与浓氢溴酸共热:思考：以上化学反应中产物的共同特点是什么？请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。
3、写出下列化学方程式，并指出其反应类型（1）2-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热：（2）乙酸乙酯与氢氧化钠溶液共热：（3）乙烯水化法制乙醇：（4）乙醛制乙醇：思考：以上化学反应中产物的共同特点是什么？请从有机反应类型的角度对上述反应进行归类。
自我归纳（1）引入碳碳双键的三种方法是；；。
（2）引入卤原子的三种方法是；；。
（3）引入羟基的四种方法是；；；。
任务三、有机物类别间的相互转化网络构建标出下列物质间转化条件及反应类型。
选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应.（2）化合物的结构简式是：B 、 C .（3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2 → → →→ →丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
A B C D E Cl 2（300℃） ②③ ④ ① NaOH△2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
有机合成教学设计（两课时）一、教学背景分析1.教材分析：有机合成是人教版化学选修五第三章最后一节，安排在学生学完基本有机化合物结构、性质、用途等方面知识后，通过复习再现、资料给予、课题探究等形式进行学习。
既能帮助学生更进一步深化巩固烃及烃的衍生物相关知识，又能学以致用，分析有机合成过程，初步学习有机合成的基本方法。
通过有机物逆合成法的推理，使学生认识到化学与生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育，培养学生逻辑思维能力以及信息迁移能力，增强学生社会责任感，提高主人翁意识。
2.学情分析：有机合成是有机物性质的应用，学生在前两章及本章前三节已经学完基本有机物的结构、性质和用途等相关知识。
在进行本节课学习之前，应对烃及烃的衍生物的相关知识进行整合，能熟练基本有机化合物之间的转换关系以及转化过程中化学键和官能团的变化，为本节课的学习打下坚实的基础。
二、教学目标1.知识与技能：（1）熟练掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
（2）了解有机合成的基本过程和基本原则。
（3）初步学习逆向合成法的思维方法，并能设计简单合理的有机合成路线。
2.过程与方法：（1）通过复习、整理、归纳，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
（2）通过创设情境，展现生活中常见的物质，体会有机合成在实际生活中的应用，感受化学与生活的密切联系。
（3）有梯度地学习生活中的有机合成，启发学生探讨逆合成法的基本过程，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力和信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观：（1）通过感受生活中的有机合成产物的选择和使用，培养学生理论联系实际的能力，增强学生的主人翁意识。
（2）通过查阅资料，整理归纳知识点，培养学生学以致用能力，提高表达沟通水平。
（3）学习逆合成法，培养学生形成严密的逻辑思维能力、端正的科学研究态度，感受化学学科独特的魅力，激发学习兴趣。
三、教学重难点1.重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成●新知导学1．有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。
3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。
中间体 目标化合物4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。
5．逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料6．有机合成的遵循原则：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH ；②； ③；⑤。
●自主探究1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。
北京市第四中学高中化学 3.4有机合成综合应用基础巩固练习（含解析）新人教版选修5【巩固练习】一、选择题1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）2、合成结构简式为的高聚物，其单体应是（）①苯乙烯②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯A、①、②B、④、⑤C、③、⑤D、①、③3、某物质的球棍模型如下图所示，关于该物质的说法不正确的是（）A．该物质的结构简式为B．该物质可以发生加成反应C．该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应D．该物质可以聚合成高分子物质4、乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为，试指出下列反应不合理的是（）A、CH2==C==O+HCl CH3COClB、CH2==C==O+H2O CH3COOHC、CH2==C==O+CH3CH2OH CH3COCH2CH2OHD、CH2==C==O+CH3COOH CH3CO2O5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是（）A、CH3CH2CH2OHB、CH2=CHCH2OHC、D、6、1 mol有机物甲，水解后得2molC2H6O和1molC2H2O4，该有机物是（）A、CH3OOCCH2COOC2H5B、C2H5OOCCOOC2H5C、CH3COOCH2CH2COOCH3D、CH3COOCH2COOC2H5二、非选择题1．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）。
2．根据图示回答下列问题：（1）写出A、E、G的结构简式：A________，E________，G________。
（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是________，反应④的化学方程式（包括反应条件）是________。
（3）写出①、⑤的反应类型：①________、⑤________。
3．已知：物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。
第三章第四节有机合成一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。
二、预习内容1．在烃和烃的衍生物中：能发生取代反应有能发生加成反应有能发生消去反应有能发生聚合反应有2有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转所需的官能团。
思考：在碳链上引入=的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
课内探究案一、习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转的一些方法。
2、了解有机合成的过程和基本原则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
习重难点：①官能团相互转的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、习过程活动探究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧成醛再氧酸的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。
此醇羟基的引入可用B ；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。
总结解题思路①②③[思考]用绿色的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[总结][知识拓展]里（E J ry）1990年10月17日，瑞典皇家院授予美国哈佛大的有机家E J ry以1990年的诺贝尔奖，表彰他在有机合成的论和方法方面的贡献。
里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。
这些合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标合物越复杂，合成的难度也越大。
他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类合物（4）多环异戊二烯类合物（5）前列腺类合物（6）白三烯类合物。
选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C .（3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：Cl 2（300℃）②③ ④ ① NaOH△A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
[例3]根据图示填空（1）化合物A 含有的官能团 。
有机合成综合应用【学习目标】1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则；2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。
初步学会设计合理的有机合成路线；3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。
【要点梳理】要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。
有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。
2．有机合成遵循的原则。
（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤越少，最后产率越高。
（3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料垐垐?噲垐?顺推逆推中间产物垐垐?噲垐?顺推逆推产品3．有机合成的任务。
有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
4．有机合成的过程。
有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
其合成过程示意图如下：要点二、有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。
1．碳骨架的构建。
构建碳骨架是合成有机物的重要途径。
构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。
（1）碳骨架增长。
条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。
碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。
a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：CH 3CH 2Br+NaCN ∆−−→CH 3CH 2CN+NaBr （取代反应） CH 3CH 2CN+2H 2O+H +—→CH 3CH 2COOH+NH 4+（酸性条件下水解）b ．溴乙烷和丙炔钠反应：2CH 3C ≡CH+2Na −−−→液氨2CH 3C ≡CNa+H 2↑ CH 3CH 2Br+CH 3C ≡CNa —→CH 3CH 2≡CCH 3+NaBr②醛与氢氰酸的加成反应。
③酮与氢氰酸的加成反应。
④醛、酮和烷基锂的加成。
⑤烯、炔与氢氰酸的加成反应。
HC ≡CH+HCN 2CuCl ∆−−−−−→溶液CH 2＝CH —CN ⑥醛、酮与醛的加成。
⑦各类缩合反应。
⑧酯化反应。
CH 3COOH+CH 3CH 2OH ∆垐垐垎噲垐垐浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3+H 2O （2）碳链的减短。
条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物分子，就需要减短碳链。
①烯烃、炔烃的氧化反应。
如：②羧酸或羧酸盐脱去羧基。
如：CH 3COONa+NaOH ∆−−→CH 4↑+Na 2CO 3 ③水解反应。
CH 3COOCH 3+NaOH ∆−−→CH 3COONa+CH 3OH H 2N —CH 2—CONH —CH 2COOH+H 2O —→2H 2N —CH 2COOH(C 6H 10O 5)n +nH 2O ∆−−−−→催化剂nC 6H 12O 6④苯的同系物被酸性KMnO 4溶液氧化。
（3）成环反应。
①二元醇成环。
②羟基酸分子内酯化。
③二元羧酸成环。
④氨基酸成环。
（4）开环反应。
③环烯烃被酸性KMnO 4溶液氧化2．官能团的引入、消除和转化。
有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引人、消除和转化的各种方法。
（1）官能团的引入。
①引入碳碳双键（）。
a ．卤代烃的消去：CH 3CH 2Br+NaOH ∆−−→醇CH 2＝CH 2↑+NaBr+H 2Ob ．醇的消去：CH 3CH 2OH 170C ︒−−−−→浓硫酸CH 2＝CH 2↑+H 2O c ．炔烃的不完全加成：HC ≡CH+HCl −−−−→一定条件CH 2＝CHCl ②引入卤原子（—X ）。
a ．烷烃或苯及其同系物的卤代：CH 4+Cl 2−−→光CH 3Cl+HClb ．不饱和烃和HX 、X 2的加成：CH 2＝CH 2+HBr −−−−→催化剂CH 3—CH 2Br HC ≡CH+2Br 2—→CHBr 2—CHBr 2c ．醇与氢卤酸的取代：CH 3CH 2OH+HBr —→CH 3CH 2Br+H 2O ③引入羟基（—OH ）。
a ．烯烃与水的加成：CH 2＝CH 2+H 2O −−−−→催化剂CH 3—CH 2OH b ．醛（酮）的加成：c ．卤代烃的水解：R—X+H2O OH -−−−→R—OH+HXd．酯的水解：R—COOR＇+NaOH—→R—COONa+R＇—OH（2）官能团的消除。
①通过有机物加成可消除不饱和键；②通过消去、氧化或酯化可消除羟基；③通过加成或氧化可消除醛基；④通过消去或取代可消除卤原子。
（3）官能团的转变。
①利用官能团的衍生关系进行转变，如：醇醛—→羧酸②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：③通过不同的反应，改变官能团的位置。
官能团的转化是有机合成中常见的方法，卤代烃在官能团的转化中起着桥梁作用。
因此要熟练记住有机物之间相互转化的关系图并能熟练运用。
【高清课堂：有机合成基础知识#逆向推断】要点三、有机合成的方法——逆合成分析法1．有机合成的方法包括正向合成分析法和逆合成分析法等。
2．正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是：基础原料⇒中间体⇒中间体 ------ 目标化合物3．逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。
它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体的合成与目标化合物一样，又可以由更上一步的中间体得到。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线（如下图所示）：目标化合物⇒中间体⇒中间体 ------ 基础原料【高清课堂：有机合成基础知识#选择路线】要点四、有机合成路线的设计1．有机合成路线设计的程序。
设计有机合成路线，可以从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
运用逆推法，优选最佳合成路线。
在优选合成路线时，必须考虑是否符合绿色化学原理，以及合成操作是否安全可靠等问题。
绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
2．有机合成题的解题思路。
（1）首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；（2）其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转化、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；（3）最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
其解题思路如下表：【典型例题】类型一：逆合成分析法例1 乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称________。
（2）乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：提示：①RCH 2OH 324CrO / H SO−−−−−−→RCHO ②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO 4溶液氧化为羧基。
a ．由A →C 的反应属于________（填反应类型）。
b ．写出A 的结构简式________。
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D （）是一种医药中间体。
请设计合理方案用茴香醛（）合成D （其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
例如：【思路点拨】需要掌握已经学过的含氧官能团名称（本题中最熟悉的含氧官能团是醛基和羟基）；准确利用题给信息，是解答本题的另一个关键。
书写有机化学方程式时，注意条件和其他产物不能遗漏。
【答案】（1）醛基、（酚）羟基、醚键（任写两种）（2）a ．取代反应 b ．【解析】本题是选修有机化学内容，主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互反应。
由结构可知含氧官能团为—OH 和—CHO 或—O —。
由A →C 减少了一个H 和一个O ，增加一个—Br ，所以为取代反应，是—OH 被—Br 取代。
把A 用KMnO 4氧化只生成。
所以A 含有一个支链，且含有—OH ，另一官能团为—COOH ，结构简式为。
【总结升华】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。
它是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体的合成与目标化合物一样，又可以由更上一步的中间体得到。
依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
举一反三：【变式1】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。
该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示：①CH 3CH ＝CHCH 2CH 34+3KMNO , OH H O -−−−−−−−→① ② CH 3COOH+CH 3CH 2COOH ②R —CH ＝CH 2HBr−−−−−→过氧化物R —CH 2—CH 2—Br 请回答下列问题：（1）写出化合物C 的结构简式________。
（2）化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有________种。
（3）在上述转化过程中，反应步骤B →C 的目的是________。
（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。
例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为： CH 3CH 2OH 170C ︒−−−−→浓硫酸CH 2＝CH 2−−−−−→高温,高压催化剂【答案】（1）（2）9（3）保护酚羟基，使之不被氧化类型二：有机框图题例3 物质A （C 11H 18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。
