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有机合成化学：第三章 还原反应

有机合成化学：第三章 还原反应
芳环：
碳碳不饱和键： C4H9-CH=CH2
C4H9-CH2CH3
第三章 还原反应
炔烃： 2．锌与锌汞齐 ①锌的还原能力随介质的变化而变化，在弱酸性条件下：
②锌汞齐：锌汞齐(锌和汞的混合物)在酸性条件下的还原为 clemmesen还原：
第三章 还原反应
③在碱性介质中：
NaOH, Zn
Ph2CO
Ph2CHOH
CH3CHCH3 OH
HgCl2和Mg在苯中回流形成镁汞齐，它可还原酮得醇或片呐醇：
第三章 还原反应
5．铁: 铁是还原-NO2化合物的常用还原剂：
6．锡：锡及SnO2是还原-NO2化合物的常用还原剂，还原能 力比Fe强。
第三章 还原反应
二. 金属氢化物
1. LiAlH4:
LiAlH4的还原能力强，需要无质子溶剂，多为四氢呋喃，需要充分 干燥；反应物较大量时注意安全。
1.含硫还原剂： 1)硫化物还原剂:
第三章 还原反应
2)含氧硫化物：Na2SO3和NaHSO3:
PhN2Cl Na2SO3-H2O PhNHNH2
Na2S2O4+NaOH是较强还原剂，反应条件温和、快、收率高。
第三章 还原反应
2. 肼：
另一种合成方法？
C O NH2NH2
OHC N NH2
CH2
PhCH2CONH2
PhCH2CH2NH2 PhCH2CN
PhCH2CH2NH2
第三章 还原反应
⑷ NaBH4-H2SO4体系：此体系是还原氨基酸常用的方法：
3. 硼烷（BH3、B2H6） 一般为四氢呋喃溶液或二甲硫醚溶液。
第三章 还原反应
液体样品取样图 橡胶塞
第三章 还原反应

还原反应

还原反应

9 还原反应通过还原反应，可将不饱和结构转化为饱和结构，将羰基化合物转化为醇，等等，可以实现多种官能团的转化，在药物合成中有着广泛的应用。

本章主要内容为，碳-碳(杂)不饱和结构的还原，多种含氧不饱和结构的化学还原以及氢解等，催化多相加氢等大工业生产常见的还原过程以及生物法还原不在本章重点讨论范围之内。

9.1多相催化加氢、催化转移氢化和均相催化加氢多相催化加氢可以完成从酰卤、炔烃、酮、硝基物、芳烃到羧酸，几乎所有不饱和结构的还原。

多相催化加氢以氢气为氢源，适应面广，但有时需加压，而且当底物中存在多个活性基团时，存在还原的选择性问题。

不同官能团被还原的反应活性不同，催化剂及反应条件也不同。

通常情况下，表9.1的内容可作为催化加氢活性顺序(及反应条件)的参考。

表9.1 不同官能团加氢难易顺序表(易→难)当底物分子中含多个可还原基团时，处在表的前部的基团将被优先还原。

例如还原不饱和醛的羰基，可用加氢法，如果是还原其双键，则加氢法不合适。

催化加氢反应示例：Finasteride中间体的合成。

与多相催化加氢用氢气作氢源不同，催化转移氢化的氢源为有机化合物，通常为不饱和脂环烃、不饱和萜类或醇，如环己烯、alpha-蒎烯和异丙醇等。

所用催化剂可以是钯黑或钯/碳，铂和铑的活性较低，而镍一般用于醇作氢源的反应。

催化转移氢化主要适用于碳-碳不饱和键、硝基、偶氮基、亚胺基和氰基的还原，也可用于碳-卤键、苄基及烯丙基的氢解。

具有反应条件温和，操作简单，基团选择性好等优点。

表9.2列举了更多的应用实例。

表9.2 一些催化转移氢化应用实例均相催化加氢的主要特点是催化剂以分子态溶解在反应介质中，起催化作用，其氢源为氢气。

选择性好，反应条件温和。

催化剂一般为第VIII族过渡元素Rh、Ru、Ir、Co以及Pt等的配合物。

常见的配体是Cl、CN、PPh3、CO和胺等给电子体。

在药物合成中，均相催化法主要应用于碳-碳双键的选择性还原，见表9.3。

还原反应课件

还原反应课件
• 影响原因 • 实际操作 • 实例
•
Fe和酸（HCl、H2SO4、CH3COOH）
共存，或在盐类电解质（FeCl2、NH4Cl）
水溶液中，对于硝基是一种强还原剂。
• 用途：将硝基或其他含N基团(如亚硝基、
羟胺基)还原成相应氨基，对卤基、烯基、 羰基等无影响，是一种选择性还原剂。
• 铁屑在电解质溶液中还原硝基是一种 古老旳工艺，是1854年Bechamp发觉旳。
5.2.2.1 被还原物旳构造 环上取代基不同，反应活性不同。 比较：
O2N
COOCH3
O2N
OH
O
O
O
N
C
N
R
O
O-R
O
① 吸电子基？ 硝基N上电子云密度降低，亲电能力增
强，还原反应易进行，反应温度可降低。
② 供电子基？ 亲电能力降低，还原反应难进行，反应
温度较高，一般在沸腾回流下进行。
O2N
• 优点： 铁屑价格低廉，工艺简朴、合用范围
广，生产较易控制，产品质量好，副反应 少，对设备要求低。
在诸多旳还原措施中占有主要地位。
应用范围？ 生产吨位较小旳芳胺，尤其是含水溶
性基团旳芳胺，如二甲苯胺、间氨基苯磺 酸及某些萘系胺类中间体。
• 缺陷： 生成大量含芳胺旳氧化铁铁泥废渣、
含胺废水，必须净化处理，废渣旳处理十 分困难。
• 铁粉是电子旳供给者。 6-2 6-3
• 被还原物旳某个原子→得到电子(铁粉 表面)→负离子自由基→得到质子(质子供 给体H2O)→还原产物。 6-4 6-5 6-6
副反应？
5.2.2 影响原因
影响原因
被 还 原 物 结 构铁Leabharlann 粉 质 量 和 用 量介 质

有机化学中的还原反应

有机化学中的还原反应

有机化学中的还原反应
有机化学中的还原反应是一种广泛而重要的反应，利用这种反应，经常用于合成结合过程中的试剂甲烷和其它有机化合物。

还原反应的
一般说法是一种将氧原子转移到另一物质的反应，这种物质通常是氢
原子或另一物质中的氢原子，使它们被质子取代。

换句话说，它是一
种把有机化合物的氧原子替换成氢原子的反应。

还原反应的机理也是很重要的。

在还原反应中，氢原子通常被取
代氧原子，这引起了从碳偶极子到氢原子偶联的质子交换反应，这就
是一般所说的还原化学反应机理。

在有机还原反应机理里，催化剂作
用于氧原子，把它转化为一个质子。

然后，这个质子被活性金属的电
子影响，把它从碳偶极子上移开，使碳上的空位被氢原子取代。

在有机化学反应中，还原反应也经常用于催化合成反应，尤其是
将甲烷和其它有机化合物连接在一起。

例如，在可持续尿素反应中，
钴催化剂可以与氮原子一起发生还原反应，将氮原子转化为钴离子，
这样就把甲烷和其他有机物聚合在一起，形成酰胺类物质。

总之，有机化学中的还原反应是一种极富应用价值的反应，它不
仅可以用于合成有机化合物，还可以用于还原有机化合物的H-D交换，以及可持续的尿素反应，并发挥重要的作用。

有机原理06.还原反应

有机原理06.还原反应
有机原理06.还原反应
还原反应是一种重要的有机化学反应。本PPT将介绍还原反应的分类、常见还 原剂及应用，化学机制，反应条件，重要性及应用实例等内容，帮助学习者 深入了解该反应。
什么是还原反应？
还原反应是指物质与还原剂发生反应，从而减少了氧化态。这类反应通常涉 及电子的转移或共享，是有机化学中常见的重要反应类型。
还பைடு நூலகம்反应中的还原电位
还原电位是衡量物质被还原的能力。在还原反应中，还原电位通常与氧化还原电位相对应。
还原反应中的原子价
原子价是指原子在化合物中表现出的相对电荷状态。在还原反应中，原子价的变化对于化学反应的进行起着重 要的作用。
还原反应中的价态
价态是指元素的化学反应中所显示出的化合价状态。在还原反应中，价态的变化反映了元素的氧化或还原。
还原反应的实验操作与注意事项
• 实验室中应遵守实验室规范和安全措施。 • 需使用适当的实验装置和实验条件。 • 注意还原反应中产生的气体或溶液的处理方法。
还原反应的反应动力学
还原反应的速率取决于反应物的浓度、温度以及其他反应条件。反应动力学研究反应速率的变化规律。
还原反应的催化剂及机理
• 催化剂能够提高还原反应的速率。 • 催化剂的机理可能涉及活化氢、电子转移和电子亲和力等因素。
氢气
常见的还原剂，可用于还原醛、酮等多种有机化合物。
还原反应与氧化反应的化学机 制
还原反应是以电子转移为基础的化学反应。在还原反应中，还原剂失去电子， 氧化剂得到电子。这种电子转移导致氧化态的变化。
还原反应的反应条件
• 合适的温度和压力 • 足够的反应时间 • 适当的催化剂 • 适当的溶剂选择
还原反应的重要性及应用实例
还原反应中的活化氢

药物合成反应(全) PPT

药物合成反应(全) PPT

H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2 . HCl
二氢吡啶钙离子拮抗剂的合成
➢ 具有很强的扩血管作用，适用于冠脉痉挛、高血压、 心肌梗死等症。
➢ 本品化学名为1,4-二氢-2,6-二甲基-4-2-硝基苯基)-吡
啶-3,5-二羧酸二乙酯
NO2
➢ 化学结构式为：
CH 3CH 2OOC
COOCH 2CH 3
药物合成反应(全) PPT
药物合成反应教学内容
绪论 第1章 卤化反应 第2章 烃化反应 第3章 缩合反应 第4章 氧化反应 第5章 还原反应 第6章 重排反应 第7章 官能团保护反应 第8章 药物合成反应路线设计
Chapter 1 概论
水杨酰苯胺（Salicylanilide）的合成
➢ 水杨酸类解热镇痛药 ➢ 用于发热、头痛、神经痛、关节痛及活动性风湿症 ➢ 作用较阿司匹林强，副作用小 ➢ 化学名为邻羟基苯甲酰苯胺 ➢ 化学结构式为：
巴比妥（Barbital）的合成
➢ 巴比妥为长时间作用的催眠药。 ➢ 主要用于神经过度兴奋、狂躁或忧虑引起的失眠。 ➢ 学名为5，5-二乙基巴比妥酸，化学结构式为：
O
C2H 5 C2H 5
O
NH O
NH
合成路线如下
H2C
COOC2H5
COOC2H5+C2H5Br
C2H5ONa
C2H5 C2H5
C
CONH
OH
合成路线如下：
OH
OH
COOH
+
PCl3
OH COO
OH COO
NH2
+
CONH OH
苯妥英钠（PHenytoin Sodium）的合成

精细有机合成化学与工艺学第五章 还原反应

17
（3）电解还原法
有机化合物从电解槽的阴极上获得电子而 完成的还原反应。
电解
2 H2C
CH
CN
NC(CH2)4CN
5.2催化氢化的反应类型
1. 氢化和氢解 氢化：键断裂与氢加成形成饱和键。 氢解：反应物分子中 键断裂与氢结合，产物分 解成两部分氢化物 例：氢化
①
C
O
CH2OH
H2,Ni
CH3CHO
14
概 述
5.1.2 还原反应的分类
还原反应分类 通常有两种分类形式，即
I. 根据官能团反应前后变化，大致可分为六大类：
2、碳-氧双键的还原； a、羰基化合物的还原；如醛羰基还原为醇羟基 或甲基，酮羰基还原为醇羟基或次甲基。 b、羧酸及其衍生物的还原；如羧基还原为醇羟 基，羧酸酯还原为两个醇。羧酰氯基还原为醛基
3.催化氢化（工艺）
液相氢化：氢化在液相介质中进行，是气－液 －固多相反应。 气相氢化：氢化在气态下进行，是气－固相反 应。
4.催化氢化的特点
优点：反应易控制，产品纯度高，三废少。 缺点：加压设备来完成反应，安全措施要求严格， 反应需使用催化剂。
5.2.1液相催化氢化
1.催化氢化的基本过程 反应物分子向催化剂表面的扩散； 反应物分子在催化剂表面吸附（物理和化学吸 附），形成活化络合物； 络合物在催化剂表面进行化学反应； 产物分子由催化剂表面解吸； 产物分子由催化剂表面向介质扩散，离开催化 剂表面。 扩散-吸附-反应-解吸-扩散
有机还原剂： 烷基铝（异丙醇铝、叔丁醇铝），HCHO，葡萄糖
概 述
5.1.2 还原反应的分类
还原反应分类 通常有两种分类形式，即
I. 根据官能团反应前后变化，大致可分为六大类：

药物合成课件之还原反应


酮的还原成醇
总结词
酮类化合物可以通过还原反应转化为相应的醇类。
详细描述
酮的还原通常使用氢化铝锂或硼氢化钠等还原剂进行，还原后得到醇。这种还原方法在药物合成中具 有重要意义，特别是在合成一些激素类药物时。
羧酸酯的还原成醇
总结词
羧酸酯可以通过还原反应转化为相应的醇类 。
详细描述
羧酸酯的还原通常使用金属氢化物如氢化铝 锂或硼氢化钠等进行，还原后得到醇。这种 还原方法在药物合成中常用于合成一些生物 活性物质。
VS
详细描述
硫醇盐还原反应常用的还原剂有 Na2S2O3、Na2SO3等。这些物质能够 提供活泼的负离子，将有机化合物中的不 饱和键还原。在药物合成中，硫醇盐还原 反应常用于醛、酮等化合物的还原。
04 还原反应的实例
醛的还原成醇
总结词
醛类化合物在还原反应中常被还原成 相应的醇类。
详细描述
醛的还原通常通过使用还原剂如氢气 、NaBH4、LiAlH4等进行，生成物为 醇。这种反应在药物合成中广泛应用 ，尤其是在合成某些抗生素和生物碱 时。
还原反应过程中会产生大量的热量，如果热量不能及时散出，可能会导致反应失控 ，甚至引发爆炸。
还原反应中使用的化学物质大多数是有害的，对人体健康有不同程度的危害，如中 毒、过敏等。
安全操作规程
在进行还原反应前，必须进行安全风 险评估，确保反应条件和试剂的安全 性。
在进行还原反应时，必须穿戴个人防 护用品，如实验服、化学防护眼镜、 化学防护口罩和化学防护手套等。
硝基化合物的还原
总结词
硝基化合物可以通过还原反应转化为胺类或羟胺类化 合物。
详细描述
硝基化合物的还原通常使用氢化铝锂或硼氢化钠等还 原剂进行，还原后得到胺或羟胺。这种还原方法在药 物合成中常用于合成一些抗癌药物和抗生素。

第七章 还原反应

*通常，比旋度和立体异构体的组成成线性关系，如忽略测定 的实验误差，则％e e和％op两者数值应相等。
Chapter 7 Reduction Reaction
③立体选项百分率（不对称合成百分率）： 当产物为一非对映异构体时用立体选项百分率表示。
立体选择（选向）性与立体专一性的区别： 前者选择性（或选向率）大于0，小于100％；后者选向 率或产品关学纯度为100％。一般生物反应具有立体专一性特 征。
Chapter 7 Reduction Reaction
一、手性醛、酮的不对称还原（Cram规则）
对于手性醛、酮，根据手性碳上连接基团性质的差异，其 立体控制途径可分为三类模型： 1．开链模型
O
Z
M
S
R'
LR
OZ
M
S
R
R'
L
Chapter 7 Reduction Reaction
开链模型要点说明：
② 还原试剂包括金属氢化物、醇铝（也包含格氏试剂同 类）将从所成环空间阻碍较小的一边（S所在一边）对羰基进 行加成，从而决定反应的立体选择性；
③ 环状模型中影响立体选择性的因素较之开链模型要复 杂一些，除了手性碳基团与前手性中心羰基之间的立体效应和 电子效应以外，还可能受反应试剂、溶剂、温度等因素的影响。
Chapter 7 Reduction Reaction
不对称反应（合成）效率的表示： 一种立体异构体在产品中占优势的程度。
根据不同的检测方法，可有不同几种表达形式： ①光学纯度百分率（percent optical purity）：
②对映体过量百分率（percent enatiomeric excess）：
Chapter 7 Reduction Reaction

药物合成反应—第七章还原反应_2

1 1.在催化剂的存在下, 有机物（底物）与氢气
反应 , 使一些C-O, C-X, C-S等键断裂, 生成C-H 键的过程称为催化氢化
催化氢化的类型
1 1.非均相催化反应 2 2.均相催化反应
催化氢化的影响因素和 安全技术
1 1.催化氢化的基本过程 2 2.催化剂 3 3.在药物合成中的应用
在药物合成中的应用
1 1 .醛、酮通过还原反应可直接得到烃 2 2.还原得到相应的醇、酚 3 3.还原胺化反应, 是转变羰基为胺或取代
胺基
举例
还原成烃基的反应
1 1 .锌汞齐直接还原为烃（Clemmensen反应） 2 2 .乌尔夫－凯惜钠－黄鸣龙反应 3 3.催化氢化还原 4 4.金属氢化物还原 3
举例பைடு நூலகம்
Clemmensen反应
强碱性条件下，与水合肼作用合成腙，进而放氮分 解转变为甲基或亚甲基。
2
2.收率一般在60%~95%之间, 具有工业生产 价值。
案例分析
案例: 抗癌药苯丁酸氮芥中间体的制备:
分析: 乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙反应应用于本反应，适用于对酸敏感的吡 啶、四氢呋喃衍生物，对于甾族羰基化合物及难溶的大分子羰基化合 物尤为合适。分子中有双键、羰基存在，还原时不受影响，一般位阻 大的酮基也可被还原。
分析: Clemmensen还原反应一般不能适用于对酸和热敏感的羟基 化合物的还原，如采用比较温和的条件，即在无水有机溶剂（醚、 四氢呋喃、乙酐、苯）中，用干燥氯化氢与锌，于0℃左右反应， 就可还原羰基化合物，扩大了本反应的应用范围。
乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙反 应
1 1.概: 乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙反应是醛类或酮类在
1 1.酰卤的还原 2 2.羧酸及酸酐的还原 3 3.酯及酰胺的还原
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C3 H C2 O
H
H
催化剂表面
C2 O C3 H
D2, PtO2 C3H C2O D
C C CH 1 23
CCC
1 HH
2 H3
A
CC
1 H
C2 3 H
H
D
CC 1C 3 2
HH H C
CC
1C 3
H2
H
H
B
CCC
12 3
HH
H
D
8
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1 催化加氢反应
1) 碳—碳重键的加氢反应
R1 H Me N Me
Fe S PdCl2 R2 R3
PdCl2 络合物 4
O
O
PdCl2 Complex 4 r.t., 6h, H2
100%
4: R1=Me, R2=n-Pr, R3=H
RR HP R
R P Pd Pd P R
RPH RR
5 (R=Bu+)
O
O
5, THFr.t., 6hຫໍສະໝຸດ H2油酸酯异油酸酯
H2/Ni
CH3(CH2)16CO2R
4
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1 催化加氢反应
1) 碳—碳重键的加氢反应
烯烃化合物中，双键上取代基的数目不同，其被还原的速度不 同，取代基数目越多，就越难被还原，因而产生了如下由易到难 的反应大致活性顺序：RCH=CH2 > RCH=CHR'~ R'RC=CH2 > R'RC=CHR''> R2C=CR2。
1
6.1 催化氢化反应
•催化氢化反应是指还原剂氢等在催化剂的作用下对不饱和化合物的加成反应。它 是有机化合物还原的诸多方法中最方便的方法之一。氢化反应的选择性是我们要讨 论的重要内容。
C 6 H 5 C H 2 O H 1 6 0 H ℃ 2 , ， C u 2 C . 5 r 3 2 O × 1 4 0 7 P a C 6 H 5 C O 2 C 2 H 5 5 0 ℃ H ， 2 , R 1 . a 0 n 1 e × y 1 N 0 7 i P aC 6 H 1 1 C O 2 C 2 H 5
在相同的条件下,以Pt-SiO2作催化剂,反应温度为20℃,在环状化 合物中也有类似情况：
>
>
>
>
>
>
5
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1 催化加氢反应
1) 碳—碳重键的加氢反应
H2
H2
(1)
(2)
(3)
C=C-C=C
C=C-C-C C-C=C-C
C-C-C-C
各类烃化物在第VIII族金属表面上的吸附能力有如下顺序： 炔烃 > 双烯烃 > 烯烃 > 烷烃
2
6.1 催化氢化反应
6.1.1 多相催化氢化反应 多相催化氢化反应一般是指在不溶于反应体系中的固体催化剂的作用下， 氢气还原在液相中的底物的反应。它主要包括碳—碳、碳—氧、碳—氮等 不饱和重键的加氢和某些单键发生的裂解反应。常用的多相催化氢化催 化剂有：PtO2(Adams 催化剂)， 钯催化剂，铂催化剂，Raney Ni催化剂 以及亚铬酸铜催化剂等。
9
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1 催化加氢反应
1) 碳—碳重键的加氢反应
CHO
Raney Ni/Al2O3 2-Propanol, H2, 290K
CHO 90%
O
Cu/A l2O 3,PhM e H 2,363K
O 81%
Et2C OC 2 HCH(C 2EN t )CO
H 2/PtO 2或 Pd/A l2O 3
还原反应
有机化合物还原反应的含义早已明确，那就是在有机化合物的分子中 除去氧，加上氢或者得到电子的反应。还原反应，内容丰富，范围广泛， 几乎所有的复杂化合物的合成都涉及到还原反应。还原反应，一般来说， 可分为催化氢化法和化学法两种，这两种方法各有优点，在许多还原反 应中都能得到相同的结果。本章所讲的还原反应是指氢对不饱和基团如 烯键、羰基或芳环等的加成反应，以及伴随有两原子间键断裂的加氢反 应。在实际合成中，一个有机化合物分子存在只有一种不饱和基团，该 不饱和化合物的还原并不困难，或者存在有其它不饱和基团，那么这个 不饱和化合物的完全还原也并不十分困难，然而要求有选择性地还原某 一个基团，这就需要在某一特定情况下来选择某种方法以达到合成之目 的。
O
O
H 2, Pd
HO
CO 2Et
Mg/MeOH
H HO
O 5%Pd/C,1%Na2CO3 348K, 4h, H2
CO 2Et H
H 98%
O >96%
4 - C H 3 C 6 H 4 C O C H C H C 6 H 5[ ( H C 2 8 O H / 1 ( 7 C ) 3 H N 2 C C H l ) 2 3 , ] H + [ 2 R ,4 h h C ,r l . 4 t ] .-
4 - C H 3 C 6 H 4 C O ( C H 2 ) 2 C 6 H 5 9 6 %
C 6 H 5 H CCH 6 H 5C R P u T C C l,2 H [ O P 2 P O h ,1 3 ] 0 3 m ,H C in C ,O 3 8 O 2 N K a C 6 H 转 5 ( 化 C 率 2 ) 2 9 C 9 % H 6 H O 5 C
11
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1 催化加氢反应
E tO 2C C H 2
CH(C 2EN t )CO
95%
C 3 C HH= 3 0 3 C K P d ,C C l2 2 H H -T 5 O sH ,H C 2C H 3 C H 2 O C H 2 C HHO
10
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1 催化加氢反应
1) 碳—碳重键的加氢反应
3
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1. 催化加氢反应
1) 碳—碳重键的加氢反应
C CH H2 2H H C C+ O OH 2
C2H C2 O H C2H C2 O H
亚油酸酯 CH3(CH2)4CH=CHC2CHH=CH(C2)H7CO2R
H2/Ni
CH3(CH2)7CH=CH(C2)H7CO2R + CH3(CH2)4CH=CH(C2)H10CO2R
6
催化氢化反应
1.1 多相催化氢化反应
1 催化加氢反应
1) 碳—碳重键的加氢反应
OH
OH
RC CR'
H2
H H
OH
86%
OH
HH CC
R R'
C3H
H 2, PtO2 C3 H C2 O H
C3H
C3H +
C3H
82%
C3H
C3H
18%
7
催化氢化反应
10.1.1 多相催化氢化反应 1 催化加氢反应 1) 碳—碳重键的加氢反应