同分异构现象word版
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第一章《认识有机化合物》单元测试题一、单选题(每小题只有一个正确答案)1.对如图有机物的叙述,正确的是( )A.该有机物的分子式为 C18H15OB.该有机物中共线的碳原子最多有 7 个C.该有机物中共面的碳原子最多有 17 个D.该有机物在常温下易溶于水2.近期河南瘦肉精事件闹得沸沸扬扬,有报道双汇重庆区域经理在实场大吃火腿肠引来民众冷眼旁观,瘦肉精,学名盐酸克伦特罗,该药物既不是兽药,也不是饲料添加剂,而是肾上腺类神经兴奋剂,可以增加动物的瘦肉量 .减少饲料使用 .使肉品提早上市,降低成本,但对人体会产生副作用,盐酸克伦特罗分子结构简式如右图。
下列说法不正确的是( )A.瘦肉精的分子式是 C11H18ON2Cl2B.该物质能发生取代反应 .氧化反应.加成反应和水解反应C. 1mol 盐酸克伦特罗最多能与 4molNaOH 反应D.盐酸克伦特罗分子中至少有 7 个碳原子共面3.下列烷烃的命名中,正确的是( )A. 2, 2, 3-三甲基丁烷B. 2, 3, 3-三甲基丁烷C. 3, 3-二甲基丁烷D. 2- 乙基丁烷4.某药物分子结构简式如图所示,下列关于该物质的说法不正确的是( )A.分子式为C21H20O3Cl2B.醚键上的氧原子至少与另外 11 个原子共面C.该有机物最多与 6molH2 加成D.在一定条件下可发生加成 .取代.氧化反应5.某烷烃的结构简式为,它的正确命名是( )A. 4- 甲-3- 乙基戊烷B. 3-丙基戊烷C. 2- 甲基-3- 乙基戊烷D. 3- 乙基-2- 甲基戊烷6.某有关化学用语正确的是( )A.乙烯的结构简式: CH2CH2B.乙醇的结构式: CH3CH2OHC.四氯化碳的电子式:D.甲烷分子的比例模型:7.有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
X(C24H40O5):Y: H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2下列叙述错误的是( )A. 1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2OB. 1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2 mol XC. X 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3D. Y 与癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较强中最多有多少个原子共面( )8.有机物分子A. 12B. 16C.20D.249.下列物质属于苯的同系物是( )A.答案 AB.答案 BC.答案 CD.答案 D10.下列分子中的官能团相同的是( )A.①和②B.③和④C.①和③D.②和④11.分子式为 C 4H 9Cl 的同分异构体(含对映异构)有( ) A . 2 种 B . 3 种 C . 4 种 D . 5 种12.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是( ) A . 醛基的电子式:B . 丙烷的分子结构的比例模型:C . 乙烯的最简式(实验式): CH 2 13.下列有机化合物的分类不正确的是( ) A . 答案 A B . 答案 B C . 答案 CD . 答案 D14.某有机物的结构简式为 CH 2=CH-CH 2-CH 2OH ,下列关于该有机物的叙述不正确的是( ) A . 能与金属钠发生反应并放出氢气 B . 能在催化剂作用下与 H 2 发生加成反应 C . 能发生银镜反应D . 在浓 H 2SO 4 催化下能与乙酸发生酯化反应15.近日,清华学子不畏网络舆论的压力,捍卫了“PX ”低毒的科学真相. PX :无色透明液体,具有 芳香气味,能与乙醇等有机溶剂混溶,可燃,低毒,毒性略高于乙醇,其蒸气与空气可形成爆炸 性混合物.如图是“PX ”的结构模型,下列有关“PX ”的说法不正确的是( ) A . “PX”属于有机化合物B . “PX”可燃,具有芳香气味,低毒都属于它的化学性质C . “PX”中 C , H 两种元素的质量比为 48 : 5D . “PX”的化学式为 C 8H 10 二、填空题16.写出分子式为 C 7H 16 的有机物的所有同分异构体。
姓名,年级:时间:第2节醇和酚第1课时醇1。
了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的醇进行命名。
2。
能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理(断键和成键规律),并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。
醇的概述1.概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇.2.分类(1)错误!错误!(2)错误!错误!3.物理性质(1)沸点①相对分子质量接近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比,饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。
②饱和一元醇,随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高.③碳原子数相同时,羟基个数越多,沸点越高。
(2)溶解性①碳原子数为1~3的饱和一元醇和多元醇能与水以任意比例互溶。
碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅可部分溶于水。
碳原子数目更多的高级醇为固体,不溶于水.②含羟基较多的醇极易溶于水。
4.醇的通式(1)烷烃的通式为C n H2n+2,则饱和一元醇的通式为C n H2n+2O,饱和x元醇的通式为C n H2n+2O x。
(2)烯烃的通式为C n H2n,则相应的一元醇的通式为C n H2n O。
5.三种重要的醇名称俗名色、味、态毒性水溶性用途甲醇木醇无色、特殊气味、易挥有毒互溶燃料、化工原料发液体乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味、黏稠液体无毒互溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、具有甜味、黏稠液体无毒互溶制日用化妆品、硝化甘油1.判断正误(1)乙醇分子中含—OH,能电离出H+,故属于电解质。
()(2)可用乙醇萃取溴水中的单质溴。
( )(3)60 g丙醇中存在10N A个共价键。
()(4)甘油做护肤保湿剂。
( )(5)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水.( )(6)向工业酒精中加入新制的生石灰,然后加热蒸馏,可制备无水乙醇。
()(7)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液,遇乙醇溶液由紫红色变为无色。
( )答案:(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√(7)×2.下列物质中,不属于醇类的是( )解析:选C。
有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时,其取代产物可能有多 种。
产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。
不同种类的氢原子互称不 等效氢原子,同一种类的氢原子即称为等效氢原子。
有机物分子碳链上有几种不等效氢,其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。
这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢 法。
等效氢的一般判断原则:① 同一碳原子上连接的氢原子为等效氢,如 CH 4分子中的四个氢原子等效。
② 同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢,③ 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。
对于含苯环结构的分 子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴, 如果没有,则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效氢。
例如: (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3中有5种互不等效的氢原子,其一取代物就有 5种同分异构体。
(CH 3CH 2)2CHCH 3中有4种不等效氢原子,其一取代物就有4种同分异构体。
涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断, 结合卤代产物不同,常用等效氢、等效碳及换元法解答。
其实质均为判断等效氢。
分析如下:一、等效氢法此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。
一般步骤是:先根据烷烃分子结构找出 等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的) 。
然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。
例1下列烷烃进行一氯取代反应后,只生成三种沸点不同产物的是( )。
A 、齐巳CH jB 、①%CH 必解析:将本题所问转化成 下列烷烃中,一氯代物有三种的是 ”,这样就可以通过分析所给烷烃的结构,找出各烷烃中的不等效氢原子,其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。
【考情导引】多年来,同分异构现象和同分异构体一直是高考化学命题的热点。
它综合性强,考查范围广,不仅能考查考生对同分异构体概念的理解、有机物结构等知识的掌握程度,还能考查考生的思维能力及品质。
特别是思维的严密性、有序性。
同分异构体现象和同分异构体在有机化学知识体系中所占的特殊地位,使得它一直是高考化学命题的热点。
而且命题形式不断变化,先后历经了三个阶段:简单的同分异构体的书写与数目计算阶段给予部分同分异构体要求补充、书写完全阶段;对较复杂有机物所满足特定要求的同分异构体的书写与数目计算。
同分异构体的考查突出体现了“能力立意”的出题思路,仍是今后考查的重要形式。
【精选例题】例1. (1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不.可能为________。
A.醇B.醛 C.羧酸 D.酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_______________。
(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。
其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_____________________ (写出任意2种的结构简式)。
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种。
【参考答案】(1)4(2)D(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH(5)5【解析】(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因—C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。
(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。
(3)该化合物中有和—COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。
(4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两种一硝基取代物。
2021年高考理综化学真题试卷(全国乙卷)一、选择题:本题共13小题,毎小题6分,共78分.(共7题;共42分)1.我国提出争取在2030年前实现碳达峰、2060年前实现碳中和,这对于改善环境、实现绿色发展至关重要。
“碳中和”是指CO2的排放总量和减少总量相当。
下列措施中能促进碳中和最直接有效的是()A. 将重质油裂解为轻质油作为燃料B. 大规模开采可燃冰作为新能源C. 通过清洁煤技术减少煤燃烧污染D. 研发催化剂将CO2还原为甲醇2.在实验室釆用如图装置制备气体,合理的是()A. AB. BC. C3.下列过程中的化学反应,相应的离子方程式正确的是()A. 用碳酸钠溶液处理水垢中的硫酸钙:CO32− +Ca SO4=Ca CO3+ SO42−B. 过量铁粉加入稀硝酸中:Fe + 4H++ NO3−= Fe3++NO ↑+2 H2OC. 硫酸铝溶液中滴如少量氢氧化钾溶液:Al3++4 OH− =Al O2− + 2 H2OD. 氯化铜溶液中通入硫化氢:Cu2++ S2−=CuS ↓4.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A. 能发生取代反应,不能发生加成反应B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C. 与互为同分异构体D. 1mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO25.我国嫦娥五号探测器带回1.731 kg的月球土壤,经分析发现其构成与地球土壤类似,土壤中含有的短周期元素W、X、Y、Z,原子序数依次増大,最外层电子数之和为15。
X、Y、Z为同周期相邻元素,且均不与W同族,下列结论正确的是()A. 原子半径大小顺序为W>X>Y>ZB. 化合物XW中的化学健为离子键C. Y单质的导电性能弱于Z单质的D. Z的氧化物的水化物的酸性强于碳酸6.沿海电厂采用海水为冷却水,但在排水管中生物的附着和滋生会阻碍冷却水排故并降低冷却效率。
为解决这一问题,通常在管道口设置一对情性电极(如图所示),通入一定的电流。
第九章 卤代烃教学要点:1.介绍了卤代烃的分类及同分异构现象、卤代烃的命名、卤代烷的结构和物理性 质、化学性质、制备方法。
2.介绍了一卤代烷的取代反应、消去反应(查依采夫规则)、还原反应。
几种常见 的有机金属化合物。
3.介绍了S N 1和S N 2反应历程、碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性。
4.一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类、物理性质、化学性质、有机氟化合物的特性、有机氟化合物的应用。
本章重点:卤代烷的结构,卤代烷的化学反应,亲核取代反应的机理,一卤代烯烃和一卤代芳烃,卤代烃的制备方法,几种常见的有机金属化合物。
本章难点:卤代烷的化学反应,亲核取代反应的机理。
考核要求:识记:卤代烷的命名,一卤代烷的结构。
领会:亲核取代反应的机理。
综合分析:SN1和SN2反应立体化学及影响因素。
熟练应用:一卤代烷的化学反应,卤代烃的制备方法,几种常见的有机金属化合物。
教学时数:6学时 教学内容:第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象;第二节 卤代烃;第三节 亲核取代反应历程;第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃;第五节 卤代烃的制法; 第六节 重要的卤代烃;第七节 有机氟化合物;第二十四次课 (第47~48学时)卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
卤原子是卤代烃的官能团。
常所说的卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。
而氟代烃的性质和制法都较为特殊。
一卤代烃的性质比较活泼,能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。
所以卤代烃是重要的合成中间产物。
第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名一、分类 二、命名 三、同分异构现象一、分类卤代烃氟代烃碘代烃溴代烃氯代烃一卤代烃多卤代烃根据卤代烃分子中所含卤原子的数目:根据卤代烃分子中所含卤原子的种类:根据卤代烃分子中烃基的类型:饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香族卤代烃根据和卤原子直接相连的碳原子类型:一级卤代烃(伯卤代烃) R -CH 2-X 10-X 二级卤代烃(仲卤代烃) R 2CH-X 20-X 三级卤代烃(叔卤代烃) R 3C-X 30-X二、命名 1.简单的卤代烃,按卤原子相连的烃基的名称来命名,称为卤代某烃或某基卤。
第二单元配合物的形成和应用1.了解人类对配合物结构认识的历史。
2.知道简单配合物的基本组成和形成条件。
3.掌握配合物的结构与性质之间的关系。
4.认识配合物在生产生活和科学研究方面的广泛应用。
配合物的形成1.配位键(1)用电子式表示NH+4的形成过程:。
(2)配位键:共用电子对由一个原子单方向提供而跟另一个原子共用的共价键。
配位键可用A→B形式表示,A是提供孤电子对的原子,为配位原子,B是接受孤电子对的原子,为中心原子。
(3)形成配位键的条件①有能够提供孤电子对的原子,如N、O、F等。
②另一原子具有能够接受孤电子对的空轨道,如Fe3+、Cu2+、Zn2+、Ag+等。
2.配合物由提供孤电子对的配位体与接受孤电子对的中心原子以配位键结合形成的化合物称为配位化合物,简称配合物。
(1)写出向CuSO4溶液中滴加氨水,得到深蓝色溶液整个过程的反应离子方程式:Cu2++2NH3·H2O===Cu(OH)2↓+2NH+4;Cu(OH)2+4NH3·H2O===[Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O。
(2)[Cu(NH3)4]SO4的名称为硫酸四氨合铜,它的外界为SO2-4,内界为[Cu(NH3)4]2+,中心原子为Cu2+,配位体为NH3分子,配位数为4。
(3)配合物的同分异构体:含有两种或两种以上配位体的配合物,若配位体在空间的排列方式不同,就能形成不同几何构型的配合物,如Pt(NH3)2Cl2存在顺式和反式两种异构体。
1.下列不能形成配位键的组合是()A.Ag+、NH3B.H2O、H+C.Co3+、COD.Ag+、H+解析:选D。
配位键的形成条件必须是一方能提供孤电子对,另一方能提供空轨道,A、B、C三项中,Ag+、H+、Co3+能提供空轨道,NH3、H2O、CO能提供孤电子对,所以能形成配位键,而D项Ag+与H+都只能提供空轨道,而无法提供孤电子对,所以不能形成配位键。
2.指出下列各配合物中的内界、中心原子、配位体、配位数及配位原子。
课后提升训练十六糖类(30分钟50分)一、选择题(本题包括10小题,每小题3分,共30分)1.(2017·绍兴高一检测)下列两种物质不属于同分异构体的是( )A.淀粉纤维素B.蔗糖麦芽糖C.正丁烷异丁烷D.果糖葡萄糖【解析】选A。
同分异构体特点是分子式相同而结构不同,淀粉和纤维素的分子式虽然都是(C6H10O5)n,但由于n值不同,即分子式不同,不属于同分异构体,故选A。
2.葡萄糖是提供人体能量的营养物质,它在人体内发生的主要反应是( )A.酯化反应B.氧化反应C.还原反应D.水解反应【解析】选B。
葡萄糖发生氧化反应,提供人体所需的能量。
【补偿训练】纤维素进入人体后的作用是()A.为人体内的化学反应提供原料B.为维持人体生命活动提供能量C.加强胃肠蠕动,具有通便功能D.人体中没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人体中没有任何作用【解析】选C。
人体没有能使纤维素水解的酶,所以纤维素在人体中不能为人体生命活动提供能量,但其能够加强胃肠蠕动,具有通便功能。
3.把①蔗糖②淀粉③纤维素④乙酸乙酯在稀硫酸存在下分别进行水解,最终产物只有1种的是( )A.①和②B.只有③C.只有④D.②和③【解析】选D。
蔗糖的水解产物有葡萄糖和果糖两种;乙酸乙酯的水解产物有两种,分别是乙酸和乙醇;淀粉和纤维素水解的最终产物是葡萄糖。
4.(2017·武汉高一检测)广告称某品牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)不加糖,比加糖还甜,适合糖尿病人食用。
下列判断正确的是( )A.该广告中的八宝粥的确不含有任何糖类B.糖尿病人应少吃含糖的食品,该八宝粥未加糖,可以放心食用C.不加糖不等于没有糖,糖尿病人食用需慎重D.红豆、糯米等不含糖类,但是含有C、H、O三种元素【解析】选C。
不加糖不等于没有糖,该八宝粥中红豆、糯米等含糖类,糖尿病人食用需慎重,A、B、D错误,C正确。
5.只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液,这种试剂是( )A.NaOH溶液B.Cu(OH)2悬浊液C.石蕊试液D.Na2CO3溶液【解析】选B。
4.
(分子中存在一个通过氮原子和C4的对称面)
B的构象式不正确,因为该构象式无手性,有通过C1,C4的对称面,不符合
B的比旋光度不等于零的实验事实。
5. A.熔、沸点 B.旋光活性 C.溶解度 D.反应速率
(1) 不相同相同,均无旋光性不相同不同
(2) 相同旋光方向相反,相同不同
大小相同
(3) 不相同不相同,前者有旋不相同不相同
光性,后者无旋光性
习题解答
3-1下列化合物是否有顺反异构体?若有,试写出它们的顺反异构体。
(1) (2) (3) (4)
解:(1)无
(2)有四个顺反异构体:
(3)有两个顺反异构体:
(4)有六个顺反异构体:
[知识点] 顺反异构体判断。
3-2下列各化合物中有无手性碳原子?如有,请用*标记。
解:(2)、(3)、(7)、(12)四个化合物无手性碳原子,其余均有手性碳原子。
[知识点]手性碳原子判断。
3-3下列化合物哪些有对映体存在?
(1)(2)(3) (4)
(5) (6) (7) (8) (9)
解:(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)有对映体存在。
[知识点]对映体判断。
3-4指出下列化合物是否有旋光性?
(1) (2) (3) (4)
(5) (6) (7) (8)
解:(2)、(5)有旋光性,其它化合物均无旋光性
[知识点]旋光性的理解。
3-5下列分子是否有手性?
(1) (2) (3) (4)
解:(2)、(3)无对称中心或对称面,有手性。
[知识点]分子结构的对称因素和分子手性的关系。
3-6标明下列分子中手性碳原子的构型,并指出它们之间的关系。
(1) (2) (3) (4)
解:(1) (2) (3) (4)
(1)与(3)互为对映异构体;(2)与(4)是相同的化合物;(1)与(2)、(2)与(3)互为非对映体。
[知识点]R-S构型标记;对映体、非对映体概念。
3-7下列化合物有几个立体异构体?写出化合物(1)和(2)的立体异构
体,并标明其不对称碳原子的构型。
(1) (2) (3) (4)
(5) (6) (7) (8)
解:需将顺反异构、对映异构、对称因素等进行综合分析。
(1)有2个不相同的手性碳原子,应有4个立体异构体:
(2)有2个相同的手性碳原子,有3个立体异构体即一对对映体和一个内消旋体:
(3)有3个不相同的手性碳原子,应有8个立体异构体。
(4)有2个相同手性碳原子和1个假手性碳原子,有4个立体异构体。
(5)有1个手性碳原子和1个有几何异构的双键,应有4个立体异构体。
(6)二取代环己烷和烯烃都存在顺反异构,应有4个立体异构体。
(7)分子中有3个手性碳原子,其中两个桥头手性碳原子相互制约,构型必须同时改变,只能按一个不对称因素考虑,所以只有4个立体异构体。
(8)分子中有2个相互制约的桥头手性碳原子,相当于一个不对称碳原子,则有2个立体异构体。
[知识点] 立体异构体数目的计算;环状化合物中R/S构型标记。
3-8写出下列化合物的立体结构式。
(1)(R)-3-甲基-1-戊炔 (2)(s)-3-乙基-1-己烯-5-炔
(3)(2Z,4E)-2,4-己二烯
(4)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔
(5)(S)-2-碘辛烷 (6)(Z)-3-戊烯-2-醇
(7)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷(8)(2R,3R)-2-甲基-3-羟基戊醛
解:(1)(2)(3)
(4) (5) (6)
(7) (8)
[知识点] 名称和结构的对应关系;R-S、Z-E的含义;结构式的正确表示。
3-9用系统命名法命名下列化合物(立体异构体用R-S或Z-E标明其构型)。
(1)(2)
(3) (4)
(5) (6) (7) (8)
(9) (10)
解:(1)(S)-3-乙基-5-己烯-1-炔
(2)(Z)-3-(1,1-二甲基乙基)-2-己烯-4-炔
(3)(3Z,7E)-3,8-二甲基-3,7-癸二烯
(4)(S)-(3-氧代环己基)甲酸
(5)(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯
(6)(3Z,5S,6S)-5-氯-6-溴-3-庚烯
(7)(R)-4-甲基-3-溴-1-戊烯
(8)(2S,5S)-5-氯-2-溴庚烷
(9)(2R,3E)-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸
(10)(2R,3S)-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸
[知识点]有机化合物的系统命名法;多种立体结构表示式中的R-S、Z-E标记方法。
3-10指出下列构象是否有对映体?如果有写出其对映体:
(1)(2)(3)
(4)
解:(1)有对称面,无对映体。
(2)无对称面或对称中心,有对映体
(3)无对称面或对称中心,有对映体
(4)无对称面或对称中心;有对映体
[知识点]构象的对映异构。
3-ll某化合物的分子式是C
5H
10
O,无光学活性,分子中有环丙烷环,在环上有
两个甲基和一个羟基,请写出它的可能的构型式。
解:
[知识点]旋光性概念。
3-12用Newman式画出下列分子的优势构象式。
(1)丙烷 (2)2-氟乙醇 (3)2-羟基乙醛
解:大多数有机分子的优势构象都是对位交叉式,但当邻位交叉构象可以形成分子内氢键时,由于氢键的形成可以降低构象的能量,则这类分子主要以邻位交叉构象形式存在,如(2)和(3)。
[知识点]优势构象;氢键与构象的关系;Newman式。
国 3-13在室温下为什么l,2-二溴乙烷的偶极矩为0,而乙二醇却有一定的偶极矩?当温度升高时,1,2-二溴乙烷的偶极矩将发生怎样的变化?
解:在室温下,1,2-二溴乙烷的优势构象是全交叉式构象,C—Br键的极性互为抵消,分子偶极矩为0。
而乙二醇分子中由于存在分子内氢键,其优势构象为邻位交叉式构象,C—O键的极性没有抵消,故分子有一定的偶极矩。
当温度升高时,分子热运动增加,1,2-二溴乙烷的全交叉式构象所占比例越来越小,邻位交叉式构象所占比例增加,故1,2-二溴乙烷分子的偶极矩逐渐增大。
[知识点] 分子的极性;构象与温度的关系;优势构象。
3-14请画出(2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷的Fischer投影式与其优势构象的锯架式和Newman式。
解:
[知识点]R-S构型判断;Fischer投影式、锯架式和Newman式的正确表示和相互转换。
3-15试画出下列化合物的最稳定的构象式。
(1) (2) (3) (4)
(5) *(6) *(7) *(8)解:(1)(2)(3) (4) (5) (6)
(7) (8)
[知识点]环状化合物的构象式。
3-16解释下列术语:
(1)手性分子 (2)对映体,非对映体 (3)构象
(4)外消旋体,内消旋体 (5)几何异构 (6)构造异构
(7)构型异构 (8)构象异构 (9)消旋化
解:略。
=+327。
(苯中);
3-17 已知(1)α-氯苯乙酸的[M]
D
(2)α-溴乙苯的[M]
=+178。
(纯的);
D
=+17。
(纯的);
(3)α-氯代丙酸的[M]
D
(4)α-氨基乙苯的[M]
=+49。
(纯的)。
D
试写出它们的构型式,并用R-S标记手性碳原子的构型。
解:(1)α-氯苯乙酸
[知识点]结构与旋光性的关系。
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