有机化学实验(1)

实验一醇酚的化学性质一、实验目的1、观察醇、酚的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。

2、掌握醇、酚主要化学性质会鉴别醇、酚。

3、熟悉滴管的使用。

4、认真仔细观察实验现象，并能作出正确的判断。

二、实验原理1、醇和酚一元醇是中性化合物，与碱不起作用，但醇羟基上的氢易被金属纳取代，放出氢气生成醇和氢氧化钠。

在强氧化剂重铬酸钾的作用下，伯醇可被氧化生成醛或在较高温度下进一步氧化生成羧酸。

仲醇可氧化生成酮。

醇与氢卤酸反应生成卤代烷，其反应速度与氢卤酸的性质和醇的结构有关。

通常用卢卡斯试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）来鉴别含有6个以下碳原子的伯、仲、叔醇。

具有两个相邻羟基的多元醇与新配制的氢氧化铜反应，使氢氧化铜沉淀消失形成深蓝色的溶液。

因此可用此反应鉴别含有相邻羟基的多元醇。

酚羟基上的氢能部分电离，故酚类具有弱酸性、能溶于NaOH溶液中，生成酚盐，同时酚羟基是直接与苯环相连接的，可增加邻、对位氢原子的活泼性而容易发生亲电取代反应。

酚类或含有酚羟基的化合物，能与三氯化铁发生各种特有的颜色反应，产生颜色的原因主要是生成复杂的配合物，但具有烯醇结构“-c=c-”的化合物都有这个反应。

三、实验仪器与试剂试管、烧杯、试管夹、钠、无水乙醇、正丁醇、酚酞、95%乙醇、异丙醇、叔丁醇、仲丁醇、2%CuSO4、5%NaOH、甘油、3mol•L-1H2SO4、卢卡斯试剂、液体苯酚、2%苯酚、1%FeCl3、饱和溴水。

四、实验步骤五、思考题1、做乙醇与钠反应实验必须用无水乙醇，而做醇的氧化用95%的就行了，为什么？2、鉴别伯、仲、叔醇可用什么试剂？3、试找出本实验中的显色反应？实验二醛酮的化学性质一、实验目的1、观察醛、酮的化学反应，深入体会分子结构与化学性质的关系。

2、掌握醛、酮主要化学性质会鉴别醛、酮。

3、熟悉滴管的使用。

4、认真仔细观察实验现象，并能作出正确的判断。

二、实验原理2、醛和酮醛和酮都含有羰基，因此它们具有许多相似的化学性质。

有机化学基础实验（一）烃1. 甲烷的氯代（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和．．食盐水】解释：生成卤代烃2. 石油的分馏（分离提纯）(1) 两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。

(2) 分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。

(3) 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸(4) 温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）(5) 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出(6) 用明火加热，注意安全3. 乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。

温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

减压蒸馏操作要点及注意事项（1）被蒸馏液体中若含有低沸点物质时，通常先进行普通蒸馏，再进行水泵减压蒸馏，而油泵减压蒸馏应在水泵减压蒸馏后进行。

（2）如图安装好减压蒸馏装置后，在蒸馏瓶中，加入待蒸液体（不超过容量的二分这一），先旋紧橡皮管上的螺旋夹，打开安全瓶上的活塞(我们用的是螺旋夹或弹簧夹，下同)，使体系与大气相通，启动油泵或水泵抽气，逐渐关闭活塞至完全关闭，注意观察瓶内的鼓泡情况（如发现鼓泡太剧烈，有冲料危险，立即将活塞旋开些），从压力计上观察体系内的真空度是否符合要求。

如果是因为漏气（而不是油泵本身效率的限制）而不能达到所需的真空度，可检查各部分塞子、橡皮管和玻璃仪器接口处连接是否紧密，必要时可用熔融的固体石蜡密封。

如果超过所需的真空度，可小心地旋转活塞，使其慢慢地引进少量空气，同时注意观察压力计上的读数，调节体系真空度到所需值（根据沸点与压力关系）。

调节螺旋夹，使液体中有连续平衡的小气泡产生，如无气泡，可能是螺旋夹夹得太紧，应旋松点；但也可能是毛细管已经阻塞，应予更换。

(3)在系统调节好真空度后，开启冷凝水，选用适当的热浴（一般用油浴）加热蒸馏，蒸馏瓶圆球部至少应有三分之二浸入油浴中，在油浴中放一温度计，控制油浴温度比待蒸液体的沸点高20－30℃，使每秒钟馏出0.5~1滴。

在整个蒸馏过程中，都要密切注意温度计和真空计的读数，及时记录压力和相应的沸点值，根据要求，收集不同馏分。

通常起始流出液比要收集的物质沸点低，这部分为前馏分，应另用接收器接收；在蒸至接近预期的温度时，只要旋转双叉尾接管，就可换个新接收瓶接收需要的物质。

（4）蒸馏完毕，移去热源，慢慢旋开螺旋夹（防止倒吸），再慢慢打开活塞，平衡内外压力，使测压计的水银柱慢慢地回复原状，（若打开得太快，水银柱很快上升，有冲破测压计的可能），然后关闭油泵和冷却水。

【注意顺序】思考题及解答1、在怎样的情况下才用减压蒸馏？答：沸点高的物质以及在普通蒸馏时还没达到沸点温度就已分解，氧化或聚合的物质才考虑用减压蒸馏。

有机化学实验报告1溴丁烷的制备1,溴丁烷的制备一、实验目的1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。

2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。

3.进一步练习液体产品的纯化方法、洗涤、干燥、蒸馏等操作。

二、实验原理卤代烃是一类重要的有机合成中间体。

由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法，正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的，HBr是一种极易挥发的无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。

因此，在本实验中采用NaBr与硫酸作用产生HBr的方法，并在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr气体吸收，以免造成对环境的污染。

在反应中，过量的硫酸还可以起到移动平衡的作用，通过产生更高浓度的HBr促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。

HBr + NaHSONaBr + HSO主反应424HBr + HOCCHOH + HBr49249HSO24CHCHCH+ HOHOHC252249副反应HSO24+ HOHOHCHOCHC22494949Br + SO + HOHBr + HSO22224醇类、醚类可与浓硫酸作用生佯盐溶于浓硫酸中，故用浓硫酸洗涤的目的是除录像机，又佯盐遇水分解，必须用干燥漏斗进行此步洗涤(1):HSOCHOHCHOH +HSO44949224CHOCHHSOHOCH + HSOC49494494924H三、实验药品及物理常数分子量用量熔点沸点比重水溶解度药品名称20(ml、g、mol) (?) (?) (mol ) (d) (g/100ml) 4正丁醇 74.12 11.2ml -89.5 117.7 0.8098 7.9 1,溴丁烷不溶于水 137.03 101.6 1.276溴化钠微溶于水 102.89 15g 747 1390 0.9005浓硫酸易溶于水 98 18ml 1.84其它药品 10%碳酸钠溶液、无水氯化钙四、实验装置图回流冷凝装置蒸馏装置五、实验步骤(1)在100ml圆底烧瓶中加入15ml水，然后加入18ml浓硫酸(分3-4次加)，摇匀后，冷却至室温，再加入11.2ml正丁醇，混合后加入15g溴化钠(小心加入，节不可在磨口处留有固体)，充分振荡，加入几粒沸石，在烧瓶上装上球形冷凝管回流(因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来)，在冷凝管的上口用软管连接一个漏斗，置于盛水的烧杯中。

有机化学基础实验一、苯甲酸重结晶性质：溶解度随温度升高而升高实验：将粗苯甲酸1g加到100ml的烧杯中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量的蒸馏水。

然后，使用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一100ml烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。

玻璃仪器：烧杯、玻璃棒、酒精灯、短颈漏斗思考：1、该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？答：为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸。

2、被溶解的粗苯甲酸为什么要趁热过滤？答：若待冷却后过滤，就会有苯甲酸提前结晶析出。

3、为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？答：静置条件是为了得到均匀而较大晶体。

4、冷却结晶时，是不是温度越低越好？答：因为温度过低，杂质也有可能会结晶出来。

二、烷烃的性质（1、燃烧2、取代3、高温分解）氯代实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：1、混合气体颜色变浅2、量筒壁上出现油状液滴3、量筒内饱和食盐水液面上升4、可能有晶体析出三、烯的性质（1、燃烧2、加成3、被氧化4、加聚）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂、脱水剂、吸水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

（不能用水浴）（6）温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

有机化学实验实验一 乙醇─水溶液的分馏一、实验目的1、了解分馏原理及其应用。

2、正确掌握简单分馏操作。

二、实验原理蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机化合物的重要方法。

然而普通蒸馏主要用于分离两种以上沸点相差较大的液体混合物，而分馏是分离和提纯沸点相差较小的液体混合物。

从理论上来讲，只要对蒸馏的馏出液经过反复多次的普通蒸馏，也可以分离沸点相差较小的液体混合物。

但这样做，操作既烦琐，费时又浪费很大，而应用分馏则能克服这些缺点，提高分离效率。

分馏操作是使沸腾的混合物通过分馏柱，在柱内蒸汽中高沸点组分被柱外冷空气冷凝成液体，流回烧瓶中，使继续上升的蒸汽中含低沸点组分相对增加。

冷凝液在回流途中遇到上升的液体，两者之间进行了热量与质量的交换，上升的蒸汽中高沸点组分又被冷凝下来。

低沸点组分继续上升，在柱状晶中如此反复地汽化、冷凝。

当分馏效率足够高时，首先从柱上面出来的是纯度较高的低沸点组分。

随着温度的升高，后蒸出来的主要是高沸点组分，留在蒸馏烧瓶中的是一些不易挥发的物质。

分馏原理也可通过二元沸点一组成图（如下图）来说明。

图中下面一条曲线是A 、B两个化合物不同组成时的液体混合物沸点，而上面一条曲线是指在同一温度下，与沸腾液体平衡时蒸汽的组成。

例如某化合物在90℃沸腾，其液体含化合物A56%（mol ），化合物B44%（mol ）,见图中V1，该蒸汽冷凝后为C2，而与C2相平衡的蒸汽相V2，其组成A 为90%（mol ）,B 为10%(mol)。

由此可见，在任何温度下气相总是比与之相平衡的沸腾液相有更多的易挥发的组分。

若将C2继续经过多次汽化，多次冷凝，最后可将A 和B 分开。

但必须指出，凡能形成共沸组成的混合物都具有固定沸点，这样的混合物不能用分馏方法分离。

三、试剂和装置 温度/℃1050 20B 0 20 40 60 80 100A 100 80 60 40 20 0 组分% V1 V2 C1 C2 C3试剂：60%乙醇水溶液100mL装置：下图为分馏装置。

试题部分： 一、 判断题（每题3分，共15分）： 1.减压蒸馏时可以使用梨形瓶作为产物接收容器来使用。

2.无水氯化钙不可以用来干燥醇、酚、胺，酰胺类物质，但是可以干燥醛、酮类物质。

3.毛细管法测熔点时，一根装有样品的毛细管可连续使用，测定值为多次测定的平均值。

4.使用混合溶剂重结晶时，只需要滴加良溶剂使固体溶解然后加不良溶剂至浑浊再加良溶剂至澄清即可，毋须再加20%~30%固定组成的混合溶剂。

5.测定萃取液中有机相的酸碱性时，可以取一滴有机相的液体直接滴加在pH试纸上。

二、 填空题（每空3分，共45分）： 1.制备苯胺重氮盐之前，需要将苯胺溶解在热的盐酸水溶液中再冷却析出，这步操作的目的是                                                    。

 2.实验“三组分混合物的分离”中，用熔点法判断苯甲酸（熔点122℃）的纯度，主要是观察         ，如果观察到初熔温度为110℃，全熔温度114℃缓慢冷却以后并没有结晶为针状晶体，原因可能是                      。

 3.使用Abbe折光仪测定折射率时，如果发现观察到的明暗分界线模糊不清，且在明暗交界处呈现出由红到紫的色带，此时应当调节                 ，使用完毕后，应当先用擦镜纸吸去待测液体，再用        洗净棱镜部件。

4.水蒸气蒸馏时，检测水蒸气蒸馏是否应当结束的操作是                  。

5.使用重结晶的方法除去极性溶剂中的有色杂质一般使用         作为脱色剂，除去非极性溶剂中的有色杂质一般使用         作为脱色剂。

实验一常压蒸馏及沸点的测定1、解：当液体混合物受热时，其蒸汽压随之升高。

当与外界大气压相等时，液体变为蒸汽，再通过冷凝使蒸汽变为液体的两个联合操作的过程叫蒸馏。

从安全和效果方面考虑，蒸馏实验过程中应注意如下几点。

①待蒸馏液的体积约占蒸馏烧瓶体积的1/3～2/3。

②沸石应在液体未加热前加入。

液体接近沸腾温度时，不能加入沸石，要待液体冷却后才能加入，用过的沸石不能再用。

③待蒸馏液的沸点如在140℃以下，可以选用直形冷凝管，若在140℃以上，则要选用空气冷凝管。

④蒸馏低沸点易燃液体时，不能明火加热，应改用水浴加热。

⑤蒸馏烧瓶不能蒸干，以防意外。

2、解：（1）温度控制不好，蒸出速度太快，此时温度计的显示会超过79℃，同时馏液中将会含有高沸点液体有机物而至产品不纯，达不到蒸馏的目的。

（2）如果温度计水银球位于支管口之上，蒸气还未达到温度计水银球就已从支管流出，测定沸点时，将使数值偏低。

若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置收集的馏份比规定的温度偏高，并且将有少量的馏份误作前馏份而损失，使收集量偏少。

如果温度计的水银球位于支管口之下，测定沸点时，数值将偏高。

但若按规定的温度范围收集馏份时，则按此温度计位置收集的馏份比要求的温度偏低，并且将有少量的馏份误认为后馏份而损失。

3、解：(1)沸石的作用：沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一气泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。

简而言之，是为了防止暴沸！(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外而引起着火。

4、解：中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。

5、解：应立即停止加热。