大学有机化学试题醛酮讲解学习

• Meerwein-Ponndorf 还原
(i-PrO)3Al / i-PrOH
• 金属还原：Na, Li, Mg, Zn
2.1 催化氢化还原
OO R'(H) RR CC R'(H) Pt Pt H2 H(0.3MPa) 2 (0.3MPa) OH OH RR CH CH R'(H) R'(H)
醛和酮
一. 醛酮的命名 系统命名：主链，含羰基最长碳链；编号，靠近羰基一端
二、醛酮的物理性质和光谱性质
一、物理性质
沸点：比分子量相近的烃和醚高，比相应的醇低。（极性） 水溶性：低级的醛、酮能和水混溶。 （分子间氢键） 相对密度：脂肪族醛酮小于1，芳香族醛酮大于1。
二、 光谱性质
红外光谱： C=O 1750~1680cm-1 强吸收；当羰基与双键共轭，吸收向低频方向位
2, 4－二硝基苯肼
2, 4－二硝基苯腙（黄色固体）
总结： C=O + H2N-Y → C=N-Y + H2O
醛酮的鉴别或鉴定
1.7 Wittig反应
(1) 磷 Ylide —— Wittig试剂
Ph3P
+ R2CH
X
SN2
Ph3P
CR2X H
-HB
Ph3P
CR2
Ph3P
CR2
(2) Wittig 反应 R' R' R' R'
OO O CC C
MgX MgX MgX MgX O O O MgX MgX
C C C R RR R R R
OMgX OMgX OMgX OMgX OMgX OMgX
CC C CC
C C R RR

第六章：醛酮134.下列物质中，常温下是气体的是？[1分]A丙酮B丙醛C甲醛D乙醛参考答案：C135.下列化合物中，发生亲核加成反应活性最大的是？[1分] A乙醛B丙醛C丙酮D丁酮参考答案：A136.可用托伦试剂进行鉴别的是？[1分]A甲醛与乙醛B丙醛与丙酮C丙酮与丁酮D乙醛与苯甲醛参考答案：B137.乙醛与下列哪个化合物等摩尔比反应，可生成缩醛？[1分] A乙二醇B乙醇C丙醇D甲醇参考答案：A138.下列不能与2,4-二硝基苯肼反应的是？[1分]A甲醛B丙酮C丙醇D2-氧代丙酸参考答案：C139.与HCN反应，活性最小的是？[1分]A乙醛B三氯乙醛C苯甲醛D邻甲基苯甲醛参考答案：D140.下列物质中，既能与饱和亚硫酸氢钠反应，又能发生碘仿反应的是？[1分]A丙醛B丙酮C乙醇D苯乙酮参考答案：B141.下列化合物中，属于一元脂肪醛的是？[1分]ACH3CHOBCH3COCH3CC6H5CHODOHC-CHO参考答案：A142.仅用一种试剂即能将甲醛、乙醛和苯甲醛区别开的是？[1分]A溴水B斐林试剂C希夫试剂D托伦试剂参考答案：B143.下列化合物中，不能与I2/NaOH发生碘仿反应的是？[1分]A丁酮B乙醇C乙醛D1-丁醇参考答案：D144.下列化合物与格氏试剂反应，可生成仲醇的是？[1分]A甲醛B丙酮C丁醛D苯乙酮参考答案：C145.下列物质能与斐林试剂反应生成铜镜的是？[1分]A乙醛B苯甲醛C甲醛D丙酮参考答案：C146.下列化合物，能发生醛酮卤代反应的是？[1分]A2,2-二甲基丙醛B苯甲醛C邻甲基苯甲醛D2-甲基丙醛参考答案：D147.希夫试剂又称品红亚硫酸试剂，它是将二氧化硫通入品红溶液中，所得到的无色溶液。

[1分]参考答案：T148.所有醛、酮均能与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成白色结晶。

[1分]参考答案：F149.醛、酮可与氢气加成发生还原反应而生成相应的醇，醛加氢后被还原生成仲醇，而酮还原生成伯醇。

HCl / H2O
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。

醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。

在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。

下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。

1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。

丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。

2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。

氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。

加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。

消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。

3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。

丙酮就是最简单的酮。

甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。

4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。

醛和醇的加成反应会生成醚。

醛和酸的加成反应会生成酯。

醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。

5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。

酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。

通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。

掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。

希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。

甲基乙烯基酮
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名 法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成

第十二章 醛和酮
主要内容
1、掌握醛酮的分类和命名 2、理解醛酮的亲核加成反应机理 3、掌握醛酮的化学性质
醛、酮和醌的分子结构中都含有羰基,总称为羰基化合物。 羰基至少和一个氢原子结合的化合物叫醛 (-CHO 又叫醛 基 ,) ，羰基和两个烃基结合的化合物叫酮。醌是一类不饱 和环二酮，在分子中含有两个双键和两个羰基。
盖形成π 键。因此C=O双键是由一个σ 键和一个π 键组成的。
O
C
(a) sp2杂化的碳
(b)羰基的结构
C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以 π 电子云的分
布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳
原子上带部分正电荷。
C
O
π C O
δ C
δ O
电负性 C < O
π 电子云偏向氧原子
选含羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基一端给主链编 号。醛基因处在链端，因此编号总为1。酮羰基的位置要标
出(个别例外)。
CH3 CHCH3
CH3 O CH3 CH C H H3C
O C CH2CH3 CH3CH2
O C
2-甲基丙醛
2—丁酮
2-甲基-3-戊酮
不饱和醛酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号：
①电子效应
②空间效应。
醛常比酮活泼：
1 烷基有斥电子诱导效应 ，使羰基C正电性减少。
R1 R2 C O R O C H
2 烷基体积增大，空间位阻也增大。
1．与HCN的加成
C O + HCN C OH
HCN 是弱酸 不易电离， 可以提高溶 液 的 的 PH 值
CN α 羟基睛
反应范围：醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮。ArCOR和ArCOAr 难反应。 芳香酮难与HCN反应的原因：

⼤学有机化学练习题—第⼋章醛酮第⼋章：醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，与氨衍⽣物的缩合）及亲核加成反应历程，—氢原⼦的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）⼀.命名下列各物种或写出结构式1、写出的系统名称。

2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-3-甲基-4-庚酮。

3、写出的系统名称。

4、写出的系统名称。

5、写出的名称。

⼆.完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、三.理化性质⽐较题1、⽐较下列化合物与ROH加成反应活性的⼤⼩：(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO2、⽐较下列化合物与HCN加成速率的快慢：(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO3、可发⽣碘仿反应的化合物有：(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH35、⽐较下列化合物羰基上亲核加成的活性⼤⼩：(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序：(C) CH3CHO7、⽐较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢：四.基本概念题1、下列相对分⼦质量均为72的化合物中，沸点最⾼的是：1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．CH 3CH ＝CHCH 2OH2、指出下列化合物哪些能发⽣碘仿反应，哪些可发⽣银镜反应，哪些可发⽣⾃⾝羟醛缩合反应。

3、下列化合物中哪些分⼦内能形成氢键4、下列化合物中，可进⾏Cannizzaro 反应的有：1.⼄醛2.苯甲醛3.丙醛4.丙烯醛五. ⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物的⽔溶液：(A) 甲醛 (B) ⼄醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题1、⽤C 4以下的烃为原料(⽆机试剂任选)合成：2、以⼄酰⼄酸⼄酯为原料(其它试剂任选)合成：3、⽤苯和C 3以下的有机物为原料(⽆机试剂任选)合成：七、分离1、⽤化学⽅法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。

(2) O
O
C OC2H5
H+
O
HOCH2CH2OH
O
O C OC2H5
LiAlH4 (C2H5)2O
O
O
CH2OH H+, H2O
O
CH2OH + HOCH2CH2OH
上海交通大学化学化工学院
(3) 维尼纶：聚乙烯醇含有多个亲水基团，为了提高其耐水性能，可用 甲醛使其部分缩醛化，得到性能优良的合成纤维——维尼纶。
(Ph)3P
- R1 C
R2
上海交通大学化学化工学院
G.Wittg于1953年开始系统研究了它与醛酮的反应，并应用在合 成上。建立了独特的结构和合成方法。
R1 C O + Ph3P C
R2
Ph3P + C
O- C
(Ph)3PO +
R1 CC
R2
缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定，对酸不稳定。
上海交通大学化学化工学院
应用：保护羰基。
(1) CH2 CHCHO
CH2 CH CHO OH OH
2C2H5OH
CH2 CHCH
OC2H5
[O]
OC2H5 H2O
H+, H2O
CH2 CH OH OH
OC2H5 OC2H5
SJTU
第十章 醛 酮
上海交通大学化学化工学院
（一）结构和命名:
1. 结构：
通式：CnH2nO ，醛、酮互为同分异构体。
官能团：
O
O
C H 醛基
C
羰基
碳原子采用sp2 杂化，三个σ键共 平面，羰基碳原子和氧原子上的p轨道 在侧面重叠生成π键 ，氧原子上还有 两对未共用电子。

应可用来鉴别醛和甲基酮。
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
第26页，共68页。
b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液 反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不 同 的 羰 基 化 合 物 与 1molNaHSO3 反 应 1hr 后 生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1） 普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃 基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H

H2O
R R'
OH C R' H NR''
H
H
R R'
C NHR''
R R'
C NR''
亚胺，Schiff's Base
与氨的衍生物的反应
NH2 OH
R R'
C N OH
肟，Oxime
R R'
C O
NH2 NH2 O
R R'
C N NH 2
腙，Hydrazone
NH2 NH C NH2 R
O C N NH C NH 2 半缩脲，Semicarbazone
H
OH CH3C CH2
H O CH3CCH3 > 99% pKa=20 pKa=9 OH CH3C CH2 O O O CH3C CH 75% O CCH3 CH3CCH2CCH3
2）、-卤代反应
O C CH3
Br2 /AcOH
O C CH2Br + HBr
H2O Br2 / OH
O C CBr 3
O
CH3MgBr H
CH3 OH
(CH3)2CuLi
H
O H3 C
或 CH3MgBr / CuBr
C)、Michael加成及有关反应 （1、4-加成）
A CH2 A' + CH2=CH A'' O A, A', A'':
O O
碱
A' A CN
NH
CH CH2CH2 A''
O COR
O
CR
NO 2
O * CH3CCHCCH3 CH2CH2CPh O O CH3 CH3C C CN O

有机化学试题醛酮与羧酸的性质及反应有机化学试题：醛酮与羧酸的性质及反应一、引言有机化学中，醛酮与羧酸是两类常见的有机化合物。

它们有着独特的性质和反应，对于我们深入了解有机化学的基本原理以及应用具有重要意义。

本文将就醛酮与羧酸的性质及其常见反应进行探讨。

二、醛酮的性质及反应1. 醛酮的性质醛酮是一类含有羰基的有机化合物，其通式为R-C(=O)-R'，其中R 和R'可以是烃基、芳基或其他基团。

醛酮具有以下性质：- 醛酮中羰基碳原子的杂化形式为sp2杂化，使得羰基碳原子具有较高的亲电性。

- 由于羰基的极性，醛酮可以与亲核试剂进行加成反应，生成相应的加成产物。

- 醛酮中的羰基碳原子容易发生亲电取代反应，使得醛酮可以通过进一步反应产生不同的官能团。

2. 醛酮的反应- 氧化还原反应：醛酮可以参与氧化还原反应，醛酮被还原为相应的醇或被氧化为羧酸。

- 加成反应：醛酮可以与亲核试剂发生加成反应，如水合、氨合、醇合等。

- 亲核取代反应：醛酮中的羰基碳原子容易受到亲核试剂的攻击，发生亲核取代反应。

- 羰基缩合反应：醛酮中的羰基碳原子与激进试剂或其他醛酮分子发生缩合反应，生成较复杂的化合物。

三、羧酸的性质及反应1. 羧酸的性质羧酸是一类含有羧基的有机化合物，其通式为R-COOH，其中R可以是烃基、芳基或其他基团。

羧酸具有以下性质：- 羧基的极性使得羧酸具有较高的酸性，其酸性可由其共振稳定性来解释。

- 羧酸分子中的氧原子带负电，可以与亲电试剂发生加成反应。

- 羧酸可以通过脱水反应发生羧酸缩合反应，形成酰间隔。

2. 羧酸的反应- 酸碱中和反应：羧酸可以与碱发生酸碱中和反应，生成相应的盐和水。

- 酯化反应：羧酸可以与醇发生酯化反应，生成相应的酯。

- 还原反应：羧酸可以被还原为相应的醇。

- 羧酸缩合反应：羧酸可以通过脱水反应发生羧酸缩合反应，生成酰间隔。

四、醛酮与羧酸的应用醛酮和羧酸是有机合成中重要的中间体和起始物质，广泛应用于药物合成、香料合成、染料合成等领域。

R-CH2-CH-C-H
H
β α
O
-H，有弱酸性
NaOH
R-CH2-CHO
碳负离子
p- 共轭，使碳负离子稳定
1.醇醛缩合
稀OH-
4~5oC
2-丁烯醛 （α,β- 不饱和醛）
在稀碱溶液中, 含α-H的醛的α-碳可以与另一醛的羰基碳加成形成新的碳碳键，生成β-羟基醛类化合物，该反应称为醇醛缩合。
1. 与氢氰酸的加成（HCN）
适用：醛、脂肪族甲基酮、 少于8个碳的环酮。
R
C
H
O
+ HCN
R
C
H
CN
O
H
（氰醇）
（醛）
芳香酮不反应原因
电子效应
空间位阻
加碱可以促进反应
问题：下列化合物中，能与HCN加成的是：
答案： （1）、（2）、（3）、（4）、（7）。
下列化合物中，与HCN反应速度最快的是 A． 苯甲醛 B．2-丁酮 C．二苯酮 D．乙醛
性质：能与2,4-二硝基苯肼、HCN反应，与I2/NaOH发生碘仿反应，又能与FeCl3、溴水(bromine)和Na(sodium)反应
酮式-烯醇式互变异构：
酮式：20％
pKa = 9
存在酮式-烯醇式互变异构的原因：
CH
C
O
C
O
H
①亚甲基连接两个吸电子基团如羰基
② 烯醇式结构存在- 共轭
CH
苯乙醛 2-phenylethanal
例如：
● 多元醛酮：含羰基尽可能多的碳链为主链
己二醛 pentanedial
例如：
1-苯基-2-丙酮
苯乙酮
1-苯基-1-丙酮
● 脂环酮：编号从羰基碳开始 ● 不饱和醛酮：（称某烯酮或醛）编号从靠近 羰基碳端开始，且标出不饱和键位置。 3-甲基环己酮 4-甲基-3-戊烯-2-酮

第十二章醛酮一．选择题1. (CH3)2CHMgCl + 环氧乙烷生成哪种产物(A) (CH3)2CHOH (B) (CH3)2CHOCH2CH3(C) (CH3)2CHCHCH3 (D) (CH3)2CHCH2CH2OH2. 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他(A) 完成了青霉素的合成 (B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应 (D) 在元素有机化学方面做了大量工作3. 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯(A) H2+ Pt (B) Zn(Hg) + HCl (C) LiAlH4 (D) Na + C2H5OH4. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼5. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D)苯乙酮6. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物 (A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO ( C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO7. 下列哪个化合物不能起卤仿反应(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 8. 主要产物是:(A) (B)(C) (D)9.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO(D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 10.OH CO CH 3(C 6H 5)2CCH 3C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2CC 6H 5CH 3CC 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2C 6H 5CCH 3OCH 3CCHCH 2CH 2CH 3O 3为合成应采用乙酰乙酸乙酯和下列哪种试剂反应(A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2-氯戊烷 (C) 溴乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴11. 2 分 (0310) 有一个羰基化合物,其分子式为C5H10O,核磁共振谱为:=处有一三重峰, =处有一四重峰,其结构式可能是:(A) CH3CH2COCH2CH3(B) CH3COCH(CH3)2(C) (CH3)3C─CHO (D) CH3CH2CH2CH2CHO12. 红外光谱图中C=O的特征吸收峰在哪个位置(A) 1700~1750cm-1 (B) 2900~3000cm-1 (C) 1000~1500cm-1 (D) 2000~2100cm-113. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling试剂指的是:(A) AgNO3和NH3(H2O)生成的溶液 (B) CuSO4溶液与NaOH和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO4溶液与NaOH和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO4与NH3水的溶液14. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H+/H2O) (B) RCH2OH + CrO3/H2SO4蒸馏(C) RCH=CHR + (① O3,②H2O/Zn) (D) RCOCl + H2/Pt15. 下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液 (C) PCl5 (D) LiAlH416. 2 分 (7567) 醛酮与芳香伯胺发生亲核加成的产物是：(A) 西佛碱 (B) 肟(C) 腙 (D)烯胺17. 从库房领来的苯甲醛, 瓶口常有一些白色固体, 它是:(A) 苯甲醛的聚合物 (B) 苯甲醛过氧化物 (C) 苯甲醛与CO2反应的产物 (D) 苯甲酸18. 通过Michael加成反应可以合成如下哪类化合物(A) 1,5- 二羰基化合物(B) 1,3- 二羰基化合物 (C) 1,6- 二羰基化合物 (D) 1,4- 二羰基化合物19.下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是：(A) 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应(B)苯甲醛和丙酮在碱性条件下加热发生羟醛缩合(C) 甲醛与苯甲醛在浓碱条件下反应 (D) 环己烯臭氧化水解, 然后在碱性条件下加热反应 20. 下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水(D) Ag 2O 21. 在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 22.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 41.2.3.CH OCO 2H?3NaOCH 3??21( )?OH -( )2CN-PhCHO +2??(2) H 2OH , H 2OO4.5.6.7.8. CH 3CH 2COCH 3 + CH 3CH 2MgBr9. 10.11.12.OO ?O+(CH 3)2CuLiH 3+O?CH 3O+CH 2CHCPh OEtOK 22512525CH 3CH 2COCH 2COCH 3?(1) (C 2H 5)2O (2)NH 4Cl,H 3O?CHCO 2CH 3(C 6H 5)3P+_+O?42HCHOCH 3CHO23+HCH O+OCH 3CHO(1) 30%OH - , H 2O EtOH_CH 33O1(2)H 3O+2?OHC C Na ++() NH ( )3+?_13.14.1516.17.. 18.三．合成题1. 1-丁醇 2-丁酮2.3. 环己酮 1,6-己二醛_?-()Zn H 2O (1) O 3PCl 3?C PhCH 3CH 2NOHCHOCH 2CHO+HCN( mol)?1?_Zn HgCOCH 2CH(CH 3)2HClC 6H 5CHO CH 3CHCOOCH 3Br?+12Zn 浓H 2O( )CHOOOHCHOOOO4.乙炔 丁二酮 5．6.7. 苯甲醛.8. 丁二酸二乙酯9. 丙酮，丙二酸二乙酯10. 11.12. 用不超过二个碳的有机化合物合成 四．推结构1. 化合物A(C 4H 8O 2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C 2H 4O)和C(C 2H 6O 2), B 与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。

(1) 羰基的亲核加成
从 C=O 的结构考虑：
d+ d
a.有双键，可以加成； b.稳定性
Nu
E
C O- ＞ C+ O
所以亲核试剂首先进攻C！即发生亲核加成反应，其通式为：
R
(R')H
C=O
d+ d
+ Nu-
Nu
RC (R')H
O-
Nu
H2O
R C OH
(R')H
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(五) 醛和酮的化学性质
② p-NO2-C6H4-CHO＞ArCHO＞p-CH3-C6H4-CHO ③ 例外：C6H5COCH3＞(CH3)3C-CO-C(CH3)3
(后者的空间障碍特别大。)
反应范围：
HCN能和所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮
进行加成反应。
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(乙) 与亚硫酸氢钠加成
电子云分布： C O
H HC O
CH3 C O CH3
极性分子
2.27D
有偶极矩
羰基位有羟基或氨基，羰基氧与羟基
2.85D
或氨基氢键缔合。
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(三) 醛和酮的制法
(1)醇的氧化或脱氢 (2) 芳环上的酰基化
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(三) 醛和酮的制法
(1) 醇的氧化或脱氢
(甲) 与氢氰酸加成
Nu
反应式：
R
d+ d
H
C=O +
d+ d
H

醛酮练习题醛酮练习题醛酮是有机化学中常见的一类化合物，由于其特殊的结构和性质，经常出现在有机合成和反应机理的研究中。

为了更好地理解和掌握醛酮的性质和反应，下面将给出一些练习题，帮助读者加深对醛酮的理解。

1. 下列化合物中，哪一个是醛酮？A. 乙醛B. 丙酮C. 甲醇D. 乙酸答案：B. 丙酮是醛酮，乙醛是醛，甲醇是一种醇，乙酸是一种酸。

2. 醛酮的结构中，醛基和酮基的区别是什么？答案：醛基是由一个碳原子和一个氧原子组成，而酮基是由两个碳原子和一个氧原子组成。

醛基中的碳原子与一个氢原子连接，而酮基中的两个碳原子都与其他碳原子或氢原子连接。

3. 醛酮可以通过什么样的反应制备？答案：醛酮可以通过氧化醇或还原酸酐的反应来制备。

例如，乙醇可以通过氧化反应得到乙醛，而乙醛可以通过还原反应得到丙酮。

4. 醛酮的还原反应是什么？答案：醛酮的还原反应是指醛酮与还原剂反应生成相应的醇。

常用的还原剂有氢气和金属钠等。

例如，丙酮可以与氢气反应生成异丙醇。

5. 醛酮的氧化反应是什么？答案：醛酮的氧化反应是指醛酮与氧化剂反应生成相应的羧酸。

常用的氧化剂有高锰酸钾和过氧化氢等。

例如，丙酮可以与高锰酸钾反应生成丙二酸。

6. 醛酮的亲核加成反应是什么？答案：醛酮的亲核加成反应是指醛酮与亲核试剂反应生成相应的加合物。

常见的亲核试剂有水、醇和胺等。

例如，丙酮可以与水反应生成2,4-戊二酮。

7. 醛酮的α-取代反应是什么？答案：醛酮的α-取代反应是指醛酮分子中的α-碳原子与亲电试剂发生取代反应，生成相应的取代产物。

常见的亲电试剂有卤代烷和酸酐等。

例如，丙酮可以与溴乙烷反应生成2-溴-2-甲基丙酮。

通过以上的练习题，读者可以加深对醛酮的理解和掌握。

醛酮作为有机化学中重要的一类化合物，其结构和性质的研究对于有机合成和反应机理的研究具有重要的意义。

希望读者能够通过练习题的学习，进一步提高对醛酮的认识，为有机化学的学习和研究打下坚实的基础。

有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.OH3C4.CH3OCH2OCH3C2间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NHOCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COC HOOC CCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl3溶液显色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens试剂D、Fehling试剂3、下列化合物中，最易水解的是：AA、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： DA、羰基B、α-HC、同分异构D、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是：CA、正丁烷B、正丙醇C、乙酸D、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO7、已二酸加热后的产物是：BA、一元羧酸B、环酮C、酸酐D、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OHC H O BrCH 222H 5O OCH 2CCHCOC 2H 5O O BrCH 3C Br OHCHCO 2C 2H 5BrCH 3C BrOHCH 2CO 2C 2H 5C、D、12、Claisen酯缩合反应经常用来制备：DA、β-羟基酯B、γ-羟基酯C、δ-羟基酯D、β-酮酸酯13、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH还原为：CA、CH3CH2CH2COOHB、CH3CH2CH2CH2OHC、CH2=CHCH2CH2OHD、CH2=CHCH2CHO14. 下列化合物中最难还原的是：CA、B、C、CH3COCl CH3COOC2H5CH3COOH CH3CONH2 D、15. 属于酚酸的化合物是：CA、草酸B、乳酸C、水杨酸D、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。

第十章 醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2Cl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。

4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 32SO 4？⑵OH-？NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O？，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +？Mg ？？⑸O+CHCNaH 3O +？？⑹NH 2OHHCl？？C 6H 53O？OCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+？⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +？CH 3O ？⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHCl？O +HCHO+⒀？OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+？OMe 2CuLi？+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2？CH 3++CO HCl浓NaOH？+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OO？OCHOO⒇COCH 3+？O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？ 能够与Tollens 试剂反应的有？ 能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。