第04讲 元素分析→质谱法→波谱分析课程标准课标解读1．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2．通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的般方法，能确定有机化合物分子式，并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。
1．通过质谱红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
（宏观辨识与微观探析）2．从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。
（证据推理与模型认知）知识点01 研究有机化合物的基本步骤【即学即练1】有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（ ）。
A ．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B ．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C ．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D ．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯知识点02 有机物实验式（最简式）的确定——元素分析1．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，也称为_______。
2．李比希定量分析一般过程【即学即练2】某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是：①CH 4；②C 2H 4；③C 2H 5OH ；④CH 3OH （ ）。
A ．②③B ．①④C ．①③D ．②④知识点03 研究有机化合物结构的物理方法1．质谱法 （1）原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带_______的分子离子和碎片离子等。
这些离子因_______不同、_______不同，在电场和磁场中的运动行为不同。
计算机对其进行分析后，得到它们的______________与_______的比值，即质荷比。
以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
知识精讲目标导航（2）作用：测定有机物的______________（3）读图：质谱图中_______的分子离子峰或质荷比_______表示样品中分子的相对分子质量（4）示例：该有机物的相对分子质量为_______。
2．红外光谱（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的______________。
（2）原理：不同的化学键或官能团的_______不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为_______。
3．核磁共振氢谱（1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与_______成正比。
（2）作用：测定有机物分子中氢原子的_______和它们的相对_______。
（3）读图：吸收峰数目＝______________，吸收峰面积比＝______________。
（4）示例：有机物C2H6O的核磁共振氢谱如图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为______________，其结构简式为______________。
4．X射线衍射（1）原理：X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
（2）作用：经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括_______、_______等分子结构信息。
（3）应用：将X射线衍射技术用于有机物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【即学即练3】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3；④用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱。
试回答下列问题：（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是________。
（3）有机物A的分子式是________。
（4）有机物A的结构简式是________。
考法有机物分子式和结构简式的确定【典例】（2022·陕西汉中高二检测）某化学小组为测定有机物G的组成和结构，设计如图实验装置：回答下列问题：（1）实验开始时，先打开分液漏斗活塞，一段时间后再加热反应管C，目的是__________________________________________________。
（2）装置B和装置D中浓硫酸的作用分别是_____________和_____________。
（3）装置E和装置F中碱石灰的作用分别是______________和_______________。
（4）若准确称取4.4g样品G（只含C、H、O三种元素），经充分燃烧后（CuO的作用是确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O），装置D质量增加3.6g，U形管E质量增加8．8g。
又知有机物G的质谱图如图所示：该有机物的分子式为________。
（5）已知有机物G中含有羧基，经测定其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。
综上所述，G的结构简式为__________。
【知识拓展】1．有机物分子式的确定（1）常规确定方法（2）化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
①C x H y +（x +4y）O 2x CO 2+2yH 2O （g ） ②C x H y O z +（x +4y－2z ）O 2x CO 2+2yH 2O （g ）③C x H y O z N p +（x +4y－2z ）O 2xCO 2+2yH 2O+2p N 2（3）“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M ）12M的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
2．有机物的不饱和度的确定 （1）计算公式：①不含氮原子：Ω＝2H 2C 2）（－）（N N +②含有氮原子：Ω＝2H 2N C 2）（－）（）（N N N ++（2）说明①N （C ）表示碳原子数，N （H ）表示氢原子数，N （N ）表示氮原子数。
②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。
（3官能团或原子团 不饱和度 官能团或原子团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 一个硝基 13（1）分子结构确定步骤（2）有机物的不饱和度与分子结构的关系①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。
（3）常用读谱方法①质谱：相对分子质量＝最大质荷比；②红外光谱：化学键和官能团信息；③核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比＝不同氢原子的个数之比；【易错提醒】质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量，不要误读成纵坐标相对丰度的最高值。
分层提分题组A 基础过关练1．能够快速测定物质相对分子质量的仪器是（）。
A．核磁共振仪B．质谱仪C．李比希元素分析仪D．红外光谱仪2．（2022·天津静安区高二检测）乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如图和，在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的（）。
A．李比希元素分析仪B．红外光谱仪C．核磁共振氢谱仪D．质谱仪3．某气态烃在标准状况下的密度1.34g/L，含氢20%，其分子式为（）。
A．CH2O B．C2H4C．C3H6D．C2H64．（2022·常州高二检测）如图中的1H核磁共振谱图表示的可能是下列哪种有机物的核磁共振谱（）。
A．CH3CH2CH3B．CH3CH2OHC．CH3CH2CH2Cl D．CH2＝CHCH2CH35．某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷），则该有机物可能是（）。
A．甲醇B．甲烷C．丙烷D．乙烯6．（双选）某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、－O－H键、－C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（）。
A．CH3CH2OCH3B．CH3－－CH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O7．（2022·太原高二检测）实验室常用如图所示装置测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图（铁架台、铁夹、酒精灯等未画出）。
下列说法正确的是（）。
A．测定前要先通入纯氧气，再点燃试管BB．装置C可测定有机物中碳的含量C．装置D可测定燃烧产物中水的质量D．该装置能测定所有有机物的分子组成8．（2022·厦门高二检测）鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。
已知角鲨烯分子中含有30个C原子及6个且不含环状结构，则其分子式为（）。
A．C30H60B．C30H56C．C30H52D．C30H509．（2022·如东高二期末）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（）。
A．C5H12O4B．C5H12O3C．C4H10O4D．C5H10O410．（2022·天津高二检测）下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。
请回答下列问题：（1）B装置中试剂X可选用________________。
（2）D装置中无水氯化钙的作用是_____________________________；E装置中碱石灰的作用是___________________。
（3）若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取样品，经充分反应后，D装置质量增加，E装置质量增加，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为______________。
题组B 能力提升练1．（2022·重庆高二检测）某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙醇的结构，其中不正确的是（）。
A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6OC．利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质量为46D．利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3种不同环境的氢原子2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，今列出下列五个条件，①X中含碳的质量分数，②X中含氢的质量分数，③X在标准状况下的气体摩尔体积，④X对H2的相对密度，⑤X的质量。
