高三化学知识点复习课件(选修5)：第7讲烃的含氧衍生物——.

其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D 是相对分子质量相同的不同类有机物。 (1)A的分子式是______________。 (2)完全燃烧时，1 mol D与1 mol下列__________的耗 氧量相同(填字母代号)。 a．C3H6O3 b．C3H8O c．C2H4 d．C2H6O2 (3)B的结构简式是____________________________。 水杨酸与小苏打反应的化学方程式是 ____________________________________________。
【题一】苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式 为 。
(1)苹果酸分子中所含的官能团名称是 羧基、羟基 。 (2)苹果酸可以发生的化学反应有 ②③④ ①水解反应 ②取代反应 (填序号)
③氧化反应 ④消去反应
⑤加聚反应
(3)苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为(请注 明反应条件)
二、酯 1．结构式：
【解析】相同状况下，由A、B蒸气对氢气的相对密度 是97可知，其相对分子质量为194。再从A、B水解得到 水杨酸中有一个羧基和一个羟基推断它们是二酯，所以 有4个氧原子。而C、H是其5倍，故为20，又因C、H原 子数相等，则各为10个。至此可猜测分子式为C10H10O4， 代入相对分子质量中检验，猜测是对的。由化学式与水 杨酸的差别可知，A、B水解后得到的羧酸和醇总共3个 碳，故C、D、E、F只可能为甲醇、甲酸、乙醇、乙酸 中的某一种。据C能发生银镜反应，可知C为甲酸，则D 乙醇，又F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量 相同的不同类有机物，可知F为甲醇，E为乙酸。其余 的答案就可迎刃而解了。
酯化反应与水解反应的比较：
酯化 水解
反应关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
(2)常见高级脂肪酸：
(3)苯甲酸(ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ名安息香酸) 或C6H5COOH (4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接 相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸 和其他二元羧酸，且具有较强还原性，可使 KMnO4褪色；常用作除墨水痕迹等。可加热分解 发生歧化反应生成CO、CO2、H2O。
(其中两个烃基R和R′，可不
一样，左边的烃基还可以是H)
2．物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶 于水，易溶于有机溶剂。 3．化学性质 (1)酯的重要性质：水解反应 ①碱性条件下CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋ CH3CH2OH ②酸性条件下：RCOOR′＋H2O RCOOH＋HO—R′
烃的含氧衍生物——羧酸和酯（1）
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心。
【解析】根据乳酸的分子式，求出其相对分子质量
为90。9 g乳酸的物质的量为0.1 mol,0.1 mol乳酸与
0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol乳
酸中含有1 mol羧基，又知0.1 mol乳酸与足量金属钠
反应生成0.1 mol H2，可得1 mol乳酸分子中还含有1
mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下氧成 ，可知醇羟基位置在碳链中间。 据此可推导出原来乳酸的结构简式为
变式训练
1.
和
在酸性条件下加热生成分子式
为C9H14O4的酯，请写出化学方程式：
2.
与过量C2H5OH在酸
催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简 式为
3.已知：
，写出由
制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下：
重要考点2
酯的结构和性质
【例2】芳香酯类化合物A、B互为同分异构体，均 含C、H、O三种元素。相同状况下，A、B蒸气对 氢气的相对密度是97，分子中C、H原子个数相同， 且C、H原子总数是氧原子数的5倍。 已知：各有机物间存在如下转化关系：
C与F反应的化学方程式是 ______________________________________________。 (4)同时符合下列要求的同分异构体有三种。即： ①与A互为同分异构体 ②可以水解 ③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1 种 已知其中一种的结构简式为 ， 请写出另外两种同分异构体的结构简式 ___________________ 、 ___________________。
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
准状况)，另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生
成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中
含有的官能团名称为__________。
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸 ( )，由以上事实推知乳酸的结构简式为 __________________。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯 (C6H8O4)，则此环酯的结构简式是 ______________________。 (4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成 链状结构的物质，写出其生成物的结构简式 ________________。 (5)在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该 高聚物可表示为__________________。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
【题二】分别写出阿司匹林在酸性条件下水解和碱 性条件下水解的方程式。
重要考点1
羧酸的性质
【例1】已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸 (C3H6O3)。 (1)取9 g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24 L H2(标