第九章 三萜类化合物

中药化学《三萜类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1.了解三萜类化合物的含义、分布和生理活性。

2.掌握三萜皂苷的结构类型和分类。

3.掌握三萜皂苷的理化性质和检识。

4.掌握三萜皂苷的提取、分离方法。

5.熟悉三萜皂苷的结构测定。

第一节概述【含义】1.三萜类化合物一类基本母核由30个碳原子组成的萜类化合物，可视为以六分子异戊二烯为单位的聚合体。

2.三萜皂苷一类苷元为三萜的苷类化合物，其水溶液振瑶后能产生大量且持久性肥皂样泡沫。

【分布及存在形式】三萜类化合物在自然界分布很广，尤以双子叶植物中分布最多。

三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结合成苷或酯的形式存在。

游离三萜化合物不溶于水，易溶于有机溶剂。

三萜苷类易溶于水，其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。

另外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。

【生理活性】通过对三萜类化合物的生物活性及毒性研究结果表明，其具有溶血、抗癌、抗炎、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等广泛的生理活性。

【生源途径】从生源来看，是由鲨烯通过不同的环化方式转变而来的，而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(FPP)尾尾缩合生成。

第二节三萜类化合物的结构和分类1．按存在形式、结构、性质分为：（1）三萜皂苷及苷元（2）其他三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱）2．按碳环的数目分类：（1）链状三萜（较少）（2）单环三萜（较少）（3）双环三萜（较少）（4）三环三萜（较少）★（5）四环三萜（较多）：母核都为环戊烷骈多氢菲而D/E环为顺式。

【物理性质】1.性状多为无定形粉末（极性较大），具吸湿性；苦、辛辣，有粘膜刺激性。

2.熔点与旋光性游离态有固定熔点；皂苷无明显熔点，一般测得的大多为分解点。

三萜化合物均有旋光性。

3.溶解度游离态溶于有机溶剂，不溶于水；成苷后，极性增强，可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇、热乙醇，几不溶或难溶于丙酮、乙醚等极性小的有机溶剂。

三萜类化合物
三萜类化合物是一类由 30 个碳原子组成的萜类化合物，广泛存在于植物界中，具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。

三萜类化合物的结构复杂多样，包括四环三萜、五环三萜等多种类型。

四环三萜类化合物是三萜类化合物中较为常见的一类，其中最著名的是紫杉醇。

紫杉醇是一种从紫杉属植物中提取的天然产物，具有良好的抗肿瘤活性，被广泛应用于癌症治疗。

五环三萜类化合物是三萜类化合物中较为复杂的一类，其中最著名的是齐墩果酸。

齐墩果酸是一种从橄榄属植物中提取的天然产物，具有良好的抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性，被广泛应用于医药、化妆品等领域。

除了上述两种类型的三萜类化合物外，还有许多其他类型的三萜类化合物，如甾醇、皂苷等。

这些化合物具有不同的生物活性和药理作用，被广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。

总之，三萜类化合物是一类非常重要的天然产物，具有多种生物活性和药理作用，对于人类健康和医药事业的发展具有重要意义。

三萜类的作用与功效三萜类是一类广泛存在于自然界中的次生代谢产物，具有多种生物活性及药理作用。

它们常见于植物、真菌和一些昆虫体内，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒、保护神经系统等多种功效，因此受到广泛的关注和研究。

本文将详细介绍三萜类的作用与功效。

一、抗菌作用三萜类化合物对多种微生物具有抑制作用，包括细菌、真菌和病毒。

其中，对细菌的抗菌作用最为明显。

三萜类化合物能够破坏细菌的细胞壁和细胞膜，抑制细菌生长和繁殖。

研究表明，三萜类化合物对多种致病菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌等均有较强的抑制作用。

此外，三萜类化合物还能够促进巨噬细胞的活性，增强机体的免疫力，从而具有预防感染和促进伤口愈合的作用。

二、抗炎作用三萜类化合物具有明显的抗炎作用，能够抑制炎症反应、减轻组织损伤，并促进组织修复。

三萜类化合物可通过抑制炎症介质的产生和释放，降低炎症细胞的活性，减轻炎症反应的强度和持续时间。

研究发现，三萜类化合物对多种炎症模型均具有显著的抗炎作用，如实验性脑炎、关节炎和红斑狼疮等。

此外，三萜类化合物还具有调节免疫系统的功能，可增强机体的免疫力，提高机体对外界有害物质的抵抗能力。

三、抗肿瘤作用三萜类化合物具有明显的抗肿瘤活性，可抑制肿瘤细胞的生长和增殖，并促进肿瘤细胞的凋亡。

三萜类化合物通过多种机制发挥抗肿瘤作用，包括抑制肿瘤细胞的DNA、RNA和蛋白质的合成，干扰肿瘤细胞的信号传导和凋亡途径等。

研究发现，三萜类化合物对多种肿瘤细胞株均具有显著的抑制作用，如乳腺癌、肺癌、结肠癌和肝癌等。

此外，三萜类化合物还具有抗血管生成的作用，能够抑制肿瘤血管的形成，阻断肿瘤的血供，从而抑制肿瘤的生长和转移。

四、抗病毒作用三萜类化合物对多种病毒具有抑制作用，包括流感病毒、乙肝病毒、艾滋病毒等。

三萜类化合物可通过多种机制发挥抗病毒作用，如抑制病毒的复制和转录，干扰病毒的结构和功能等。

研究发现，三萜类化合物对多种病毒具有显著的抑制作用，特别是对于流感病毒的抑制作用最为明显。

三萜酸类化合物概述及解释说明1. 引言1.1 概述三萜酸类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，其在药学和化学领域引起了广泛的关注和研究。

它们以其特殊的结构和多样的生物活性而备受追捧，并被用于抗菌、抗炎、抗肿瘤等多个领域。

1.2 文章结构本文将对三萜酸类化合物进行全面地概述和解释说明。

首先，我们将介绍三萜酸以及三萜酸类化合物的定义和特点。

接着，我们将探讨其在自然界中的分布和来源。

随后，我们将详细阐述该类化合物在抗菌、抗炎、抗肿瘤等方面的生物活性和应用领域。

此外，本文还将介绍目前对于三萜酸类化合物的合成方法和结构改造研究进展，并通过实际案例展示这些方法在药物研发中的应用。

最后，我们对三萜酸类化合物进行总结与归纳，并展望未来研究方向。

1.3 目的本文旨在系统地总结和介绍三萜酸类化合物的研究进展，为读者提供对该领域的全面了解。

通过对其定义、特点、生物活性、应用领域以及合成方法和结构改造研究进行详尽阐述，我们希望能够促进相关领域的研究人员对该类化合物的理解和探索，同时推动相关技术在药物研发中的应用。

2. 三萜酸类化合物的定义和特点2.1 三萜酸的概念三萜酸（Triterpenoid acid）是一类由30个碳原子组成的天然有机化合物，是三萜类化合物中含有一个或多个羧酸基团的衍生物。

它们主要存在于植物界，尤其是在高等植物、真菌和一些海洋生物中广泛存在。

三萜酸具有丰富的结构多样性和生物活性，因此引起了广泛研究和应用的关注。

2.2 三萜酸类化合物的结构特点三萜酸类化合物具有共同的基本结构，即由6个异戊二烯单元（C5H8）组成的架构。

这些单元按照不同方式连接形成不同结构类型的三萜酸。

经常出现在自然界中的几种典型结构类型包括五环、六环和七环系统，它们之间通过碳-碳键及各种侧链连接在一起。

除了基本结构外，三萜酸类化合物还具有许多共同特点。

首先，在化学上它们容易受到氧化、还原和酸碱等反应影响，形成不同的衍生物。

其次，它们通常具有相对较低的溶解度，在天然界中大多以游离酸形式存在。

三萜类化合物根据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。

目前已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。

三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。

三萜苷类化合物组成苷元：四环三萜、五环三萜常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）糖链：单糖链、双糖链、三糖链成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH次皂苷：原生苷被部分降解的产物三萜类化合物检测方法（一）薄层色谱（TLC）法在分析三萜类化合物时常用的展开系统有甲苯-乙酸乙酯-乙酸（12:4:0.5）、正己烷-乙酸乙酯（1:1）,正己烷-乙酸乙酯-乙醚（1:1:1）,氯仿-乙醚-乙酸乙酯（9:1:1）,甲苯-乙酸乙酯-乙酸（13:4:0.4）,乙酸乙酯-环己烷（7:3）,石油醚-乙酸乙酯（95:5）,氯仿-甲醇-水（30:4:1）,一般常用的显色剂为10%硫酸乙醇,50%硫酸甲醇,加热后，可通过观察斑点颜色的变化初步判断四环三萜酸母核上的不饱和性。

三萜醇斑点的颜色通常为黄色。

（二）比色法测定灵芝总三萜酸含量该法的优势是准确、重现性好，样品背景干扰小。

李保明等（2007）以灵芝酸B（ganoderic acidB）为对照品，建立了用比色法定量灵芝中总三萜酸含量的方法。

对灵芝属三个种赤芝（Ganodrrma.luceidum）、紫芝（G.sinense）、松杉灵芝（G.tsugae）等8个样本的总三萜酸含量进行了测定。

该法是将灵芝子实体、灵芝孢子粉用无水乙醇回流提取，提取液经过碱化、酸化后，用氯仿萃取，萃取液经过无水硫酸钠干燥后减压蒸干，制成无水乙醇溶液，与硫酸加热产生颜色反应，测定其吸光度值，按照回归方程求出值。