酚的结构1定义羟基跟苯环直接相连的化合物

酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。

(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。

(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和)。

2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

①弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。

②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

题组一酚类的结构特点例1．写出与互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式：______________ ________________________________、______________________________________、__________________________________、____________________________________。

对点训练1．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有() A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种题组二定性理解酚的性质例2．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验对点训练1．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是()A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，消耗H2最大量为7 molD．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应题组三酚类性质的定量考查例3 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是 ( )A ．M 的相对分子质量是180B ．1 mol M 最多能与2 mol Br 2发生反应C ．M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C 9H 4O 5Na 4D ．1 mol M 与足量NaHCO 3反应能生成2 mol CO 2对点训练1．(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。

§7 苯酚一、酚的概念酚：羟基与苯环直接相连的化合物。

如：─OH醇：羟基与链烃基相连的化合物。

如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。

芳香醇：羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物——芳香醇最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。

二、苯酚的结构及物理性质1、物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。

3.密度为1.576 g / cm3，熔点为43℃，沸点为181.75℃4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。

苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。

5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

2、苯酚的结构官能团：—OH三、苯酚的化学性质1、酸性（弱酸性）(1)和NaOH反应苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。

【练习】加入少量稀盐酸。

现象：出现浑浊。

【思考】如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳也会变浑浊，那苯酚的酸性与碳酸相比谁强？酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能【说明】苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO-3生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为，与Na2CO3不能共存。

因此，苯酚溶于碱，加酸又析出，可根据此反应分离苯酚与苯的混合液。

小结：苯酚具有弱酸性，这是由于羟基中H可微弱电离所致。

(2) 和Na反应2、苯环上的取代反应苯酚分子里的苯环受羟基的影响，比苯更易发生取代反应，可跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应：苯酚溶液中加入浓溴水，立即生成白色的三溴苯酚，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定，但不能用来分离苯酚。

此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色，有白色沉淀产生。

3、显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色【思考】苯酚的检验有哪几种？4、氧化反应⑪常温下在空气中氧化为粉红色⑫可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。

一、酚的定义、官能团1.定义：羟基跟苯环碳原子直接相连的化合物。

如、。

2. 官能团：（酚）羟基（—OH ）。

二、苯酚的结构与物理性质1. 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。

2．苯酚的结构分子式 结构简式分子结构模型C 6H 6O或C 6H 5OH知识精讲知识导航第14讲 酚3．苯酚的物理性质（1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。

如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。

（2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。

因此，苯酚应密封保存。

三、苯酚的化学性质1. 酸性由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。

酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。

（其水溶液不能使酸碱指示剂变色）（1）与NaOH溶液反应：____________________________________________；（2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________；（3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。

（酸性：碳酸_____苯酚）思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？2. 取代反应苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。

思考与交流：苯中含有苯酚，能否通过加饱和溴水的方法鉴别？注意3. 显色反应（1）苯酚与________溶液作用显_____色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。

（2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。

4. 氧化反应（1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质（对苯醌）；（2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

5. 加成反应苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成：四、苯酚的用途与危害1. 用途①苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

苯酚的结构与性质1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。

2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质(1)酚羟基的反应(弱酸性)＋H2O＋H3O＋苯酚具有酸性，俗称石炭酸。

酸性：H2CO3>>HCO－3，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。

与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O；与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。

(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生现象为：生成白色沉淀。

化学方程式：＋3Br2―→↓＋3HBr。

(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。

催化剂(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：n＋n HCHO――→。

(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。

(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)错因：生成的三溴苯酚溶于苯中。

(3)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)错因：二者化学性质差别很大，前者属于醇类而后者属于酚类。

(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)1．苯酚与苯甲醇是否属于同系物？简述理由，比较二者性质的差异。

答案不是。

苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在苯环侧链烷基上。

苯酚能与烧碱、FeCl3溶液、浓溴水反应而苯甲醇不能，但苯甲醇能发生催化氧化生成醛。

2．请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。

答案加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液。

3．从基团之间的相互影响的角度阐述苯酚溶液显弱酸性、苯酚比苯易发生取代反应的原因。

答案①苯环对羟基的影响——显酸性即—OH上的氢原子更活泼，水溶液中电离出H＋；②羟基对苯环的影响——易取代，即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。

苯酚的结构与性质1.基本性质1.1酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连；（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如OH也属于酚；（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如CH 3OH 和CH 2CH 2OH ）；（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。

1.2苯酚的分子组成、分子结构苯酚的分子式是C 6H 6O ，它的结构式及分子模型如下： CH CH CH CH CH OH，简写为OH或C 6H 5OH 。

由苯酚分子比例模型可知，苯酚分子里有12个原子位于同一个平面内。

1.3苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。

苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。

苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

注意：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化，对苯酚要严格密封保存。

（2）苯酚有毒，可作消毒剂，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。

（3）苯酚在水中微溶，在乙醇中易溶。

将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄清。

将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。

将该浑浊的液体静置，液体分层，上层为水状（苯酚的饱和水溶液），下层为无色油状（水的饱和苯酚溶液）。

2.性质应用苯酚的化学性质：已知甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。

由此联想，苯酚分子里的羟基与苯基也相互影响。

（1）弱酸性 OH O －H +（俗称石炭酸） OH ONa H 2O在水溶液中，苯酚能跟钠等活泼金属反应，如： OH 2ONa 2H 2↑（比钠与水的反应更剧烈）（2）苯环上的取代反应①卤代反应苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。

高考化学复习教案 第十三章 烃的衍生物第三节 苯酚教 学 课 题第十三章 烃的衍生物 第三节 苯酚教学目的及考 纲 要 求1.掌握苯酚的分子结构、性质和用途2.以苯酚为例，理解酚羟基与醇羟基的区别3.了解酚类的化学性质 教 学 重 点 苯酚的化学性质 教 学 难 点 酚羟基与醇羟基的区别 教 学 课 时 1课时教 学 过 程个人增减知识点1 苯酚结构和物理性质1．酚的概念：羟基直接和苯环相连的化合物（注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。

二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。

） 2．苯酚的分子结构 分子式结构式结构简式 官能团球棍模型比例模型C 6H 6OC 6H 5OH或 －OH3．苯酚的物理性质✧ 纯净的苯酚是无色的晶体（易被空气氧化呈粉红色），具有特殊的气味，熔点43℃；✧ 常温微溶于水，温度高于65℃时，能与水互溶。

✧ 易溶于乙醇等有机溶剂。

✧ 有毒性，对皮肤有腐蚀性（如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤）。

例题1下列有关苯酚的叙述中，错误的是 （ ）A ．纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时与水混溶B ．苯酚是生产电木的单体之一，与福尔马林发生缩聚反应C ．苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应D ．苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏【解析】纯净的苯酚是无色的晶体，它被氧化后才显粉红色，A 叙述不对；苯酚虽然有毒，但少量的苯酚有杀菌消毒的作用，可配成洗涤剂和软膏，故答案为A 、D 。

例题2试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl 4，说明依据。

【解析】根据它们的化学特性和物理性质来进行区别。

取四种液体少量，各加 入足量浓溴水充分振荡，有白色沉淀生成的是苯酚溶液；无白色沉淀生成，但使溴水褪色的为己烯；溶液分层，上层颜色较深，下层几乎C C CC C C H H HHH OHOH无色的为苯，而下层颜色较深，上层几乎无色的为CCl 4。

变式练习1．下列有机物与水的混合物可用分液漏斗分离的是 （ ）A ．酒精B ．乙醛C ．丙酸D ．溴苯2．下列叙述中正确的是（ ）A ．含有羟基的化合物属于醇类B ．代表醇类的官能团是链烃基上的羟基C ．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D ．分子内有苯环和羟基的化合物就是酚 知识点2 苯酚的化学性质1．弱酸性：苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。

酚类化合物定义
一、酚类化合物的定义
酚类化合物是芳烃的含羟基衍生物。

其羟基直接连接在苯环（或其他芳环）上，通式为Ar - OH，其中Ar代表芳基。

例如，最简单的酚为苯酚（C₆H₅OH），苯环上的一个氢原子被羟基取代。

二、结构特点
1. 羟基与芳环的连接方式
- 与醇类化合物不同，醇类中的羟基是连接在脂肪烃基上的，而酚类中的羟基是直接与芳环相连。

这种连接方式使得酚类化合物具有一些特殊的化学性质。

2. 苯环对羟基的影响
- 由于苯环的存在，苯环的大π键与羟基氧原子上的孤对电子存在p - π共轭效应。

这一效应使得酚羟基中的O - H键极性增大，氢原子更容易电离，表现出一定的酸性，酸性比醇强，但比碳酸弱。

- 同时，这种共轭效应也影响酚类化合物的其他化学性质，如苯环上的亲电取代反应活性等。

三、常见的酚类化合物
1. 苯酚
- 苯酚是一种具有特殊气味的无色晶体，有毒。

在常温下微溶于水，易溶于有机溶剂。

它是重要的有机化工原料，可用于制造酚醛树脂、双酚A等多种化工产品。

2. 甲酚
- 甲酚有邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种同分异构体。

它们都具有酚类的典型性质，并且在医药、农药等领域有广泛应用。

例如，甲酚皂溶液（来苏儿）就是一种常用的消毒剂，其中含有甲酚成分。

3. 萘酚
- 萘酚有α - 萘酚和β - 萘酚两种异构体。

它们的分子结构中萘环取代了苯环，在染料、香料等工业中有重要用途。

例如，β - 萘酚是合成偶氮染料的重要中间体。

《酚》知识清单一、酚的定义酚是一类羟基直接连接在苯环上的有机化合物。

简单来说，就是苯环上的一个氢原子被羟基（OH）所取代得到的化合物。

与醇类不同，醇的羟基是连接在脂肪烃基上的。

酚的结构特点决定了它具有一些独特的化学性质。

二、酚的分类1、按照苯环上羟基的数目，可以分为一元酚、二元酚和多元酚。

一元酚：苯环上只有一个羟基，例如苯酚。

二元酚：苯环上有两个羟基，如对苯二酚。

多元酚：苯环上有三个或三个以上的羟基，比如连苯三酚。

2、按照取代基的位置不同，可分为邻位酚、间位酚和对位酚。

邻位酚：羟基与苯环上相邻的碳原子相连。

间位酚：羟基与苯环上间隔一个碳原子的位置相连。

对位酚：羟基与苯环上相对的碳原子相连。

三、酚的物理性质1、大多数酚在常温下是固体，少数为液体。

2、酚具有特殊的气味。

3、酚在水中的溶解度通常较小，但能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。

4、酚的熔点和沸点一般比相对分子质量相近的芳烃、卤代芳烃要高，这是因为酚分子间能形成氢键。

四、酚的化学性质1、酸性酚的羟基具有一定的酸性，能与氢氧化钠等碱发生中和反应。

但酚的酸性比碳酸弱，所以不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳。

例如，苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。

2、取代反应酚羟基的邻、对位氢原子比较活泼，容易发生取代反应。

例如，苯酚与溴水反应，生成白色的三溴苯酚沉淀。

3、显色反应酚能与三氯化铁溶液发生显色反应，产生不同的颜色。

这是鉴别酚类化合物的一种常用方法。

例如，苯酚与三氯化铁溶液反应显紫色。

4、氧化反应酚容易被氧化，暴露在空气中会逐渐被氧化为粉红色。

1、芳香磺酸盐碱熔法将芳香磺酸盐与氢氧化钠或氢氧化钾共熔，然后酸化得到酚。

2、卤代苯水解法卤代苯在高温高压和碱性条件下水解得到酚。

六、酚的用途1、医药领域许多药物中都含有酚的结构，如阿司匹林等。

2、化工领域用于制造染料、塑料、合成纤维等。

3、消毒杀菌某些酚类化合物具有消毒杀菌的作用，如苯酚曾经被用作消毒剂。

七、酚的毒性1、对人体的危害酚类化合物对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，摄入过量会损害肝、肾等器官。

酚的结构简式酚是羟基（-OH）与芳烃核（苯环或稠苯环）直接相连形成的有机化合物。

苯酚的化学式为C6H6O，酚的结构简式为。

羟基直接和芳烃核（苯环或稠苯环）的sp2杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。

但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。

酚类化合物种类繁多，有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

苯酚简称酚，又名石炭酸，微酸性(腐蚀性)，常温下能挥发，放出一种特殊的刺激性臭味，在空气中变粉红色。

医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。

甲酚又称煤酚，与苯酚的化学活性及毒性类似，也经常同时存在。

酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同，可分为一元酚和多元酚；按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。

一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。

最简单的酚是苯酚，这是一种有特殊气味的无色固体，最早是从煤焦油中发现的，故又俗称为石炭酸（因其有酸性）。

在空气中放置时，许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色，酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键，故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。

酚在冷水中的溶解度较少，但与热水可以互溶，也易溶与醇、醚等有机溶剂。

主要代表物有：1、苯酚（C6H5OH）俗名石炭酸，除来源于煤焦油外，还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备；有机合成的重要原料，多用于制造塑料、医药、农药、染料等；2、对苯二酚无色晶体，易被氧化为对苯醌，可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂；3 、萘酚有α、β两种异构体。

α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀；可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。

也可在酸性条件下，由萘胺水解得到。

酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。

能使蛋白质凝固，所以有强烈的杀菌作用。

其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒；其蒸气由呼吸道吸入，对神经系统损害更大。