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盐酸环丙沙星、盐酸小檗碱预混剂生产工艺规程目录1 产品概述2 处方依据3 工艺流程图4 制剂工艺过程及工艺条件5 原辅材料质量标准和检查方法6 中间产品质量标准和检查方法7 成品质量标准和检查方法8 包装规格、包装材料质量标准9 说明书、产品文字说明和标志10 工艺要求11 设备一览表和重要设备生产能力12 技术安全与劳动保护13 劳动组织14 原辅料消耗定额15 包装材料消耗定额16 动力消耗定额17 综合利用与环境保护目的：制定本标准的目的是规范盐酸环丙沙星、盐酸小檗碱预混剂生产过程，对一定数量的成品所需的起始原辅料和包装材料，以及工艺、加工说明、技术参数、注意事项等进一步标化。
适用范围：适用于盐酸环丙沙星、盐酸小檗碱预混剂生产全过程。
责任人：质量部部长、生产部部长、车间主任。
内容：1 产品概述：1.1产品特点：1.1.1性状：本品为淡黄色粉末。
1.1.2规格：100g：盐酸环丙沙星10g＋盐酸小檗碱4g1.1.3贮藏：遮光，密闭，在阴凉干燥处保存。
1.1.4有效期：二年1.1.8批准文号：2 处方和依据2.1处方：100g盐酸环丙沙星 10g盐酸小檗碱 4g淀粉加至100g2.2处方依据：3工艺流程图生产工艺流程图及环境区域划分示意图4制剂工艺过程及工艺条件4.1总述：按生产指令单领取盐酸环丙沙星、盐酸小檗碱和预处理好的淀粉，称量配料后将盐酸环丙沙星、盐酸小檗碱和淀粉按等量递增法进行混合，混合至混合物量占生产量的10%以上时，将混合物和剩余的淀粉，进行混合至均匀度检验合格进行分装、装箱、检验合格入库即得。
4.2分述：4.2.1投料量：为处方量的整数倍量、但不超过V型混合机一次最大混合量。
批次划分以V型混合机一次混合量为标准。
4.2.2将淀粉干燥60℃，40分钟，检查水分是否合格，如果不合格，继续干燥，直到合格（水分含量≤8.0%），装入洁净容器，称量、记录，挂上标签，注明品名、批号、数量、日期等，填写中间产品交接单，转入下道工序。
盐酸环丙沙星工艺将200kg环丙羧酸，300kg无水哌嗪，700kg二甲基亚砜一并投入13#缩合釜，升温搅拌，85℃保温反应6小时，抽真空减压90-98℃蒸馏二甲基亚砜哌嗪母液，降温加适量水、氢氧化钠，、搅拌至完全溶解，转料到5#碱溶脱色釜，加水2000kg，升温调PH值10，升温至75℃加入5kg活性炭，脱色2小时，经PE过滤至4#中转釜，然后分料至6#、7#结晶釜，冷却水降温结晶3小时，甩滤离心得环丙沙星粗品，（滤液收集至1#、2#回收釜储槽待回收环丙沙星），称重，将粗品平均投入10#、11#、12#酸溶成盐釜，加适量水升温搅拌，升温至70度，滴加高位罐中的盐酸，滴加时间1小时，待完全溶清后保温2.5小时反应成盐，冷却水降温结晶甩滤得粗品备用（滤液收集至1#、2#回收釜储槽待回收），将粗品投入8#、9#精制釜，加乙醇、水适量，升温搅拌，待温度升至80度左右溶清（如为完全溶清补加水），保温2.5小时，冷却结晶，冷却水降温至25度换冷冻盐水降温至0--5℃度以下，离心甩滤，用17#釜冷冻乙醇漂洗（滤液收集至14#-16#回收处理），得盐酸环丙沙星成品。
请补充以下内容将200kg环丙羧酸，300kg无水哌嗪，700kg二甲基亚砜（先用真空抽入无水哌嗪和二甲基亚砜，然后从釜口投入羧酸）一并投入13#缩合釜，升温搅拌，85℃保温反应6小时（反应过程保持回流状态，蒸汽经冷凝器冷凝回流至反应釜），抽真空减压90-98℃蒸馏二甲基亚砜哌嗪母液（真空泵是室外的水环式真空机，真空缓冲罐是在真空泵旁边），降温加适量水、氢氧化钠（水是通过管道直接加入，氢氧化钠是固体的，直接投的），搅拌至完全溶解，转料（放料至周转桶，真空抽料至5#釜）到5#碱溶脱色釜，加水2000kg（高位罐直接加水），升温调PH值10（高位罐已配制的低浓度氢氧化钠水溶液），升温至75℃加入5kg活性炭，脱色2小时，经PE过滤（高效PE过滤机，5#与4#反应釜中间位置，立式，空压过滤）至4#中转釜，然后分料（直接真空转料）至6#、7#结晶釜，（6#、7#都是结晶釜）冷却水降温结晶3小时，甩滤离心（利用车间内6、 7号釜旁边的4只离心机）得环丙沙星粗品，（滤液收集至1#、2#回收釜储槽待回收环丙沙星），称重，将粗品平均投入10#、11#、12#酸溶成盐釜，加适量水（管道直接加入？）升温搅拌，升温至70度，滴加高位罐中的盐酸（盐酸是从桶真空抽入高位槽），滴加时间1小时，待完全溶清后保温2.5小时反应成盐，冷却水降温结晶甩滤得粗品备用（滤液收集至1#、2#回收釜储槽待回收），将粗品投入8#、9#精制釜，加乙醇（高位槽，用桶装运到车间内真空抽入高位槽）、水（高位罐）适量，升温搅拌，待温度升至80度左右溶清（如为完全溶清补加水），保温2.5小时，冷却结晶，冷却水降温至25度换冷冻盐水降温至0--5℃度以下，离心甩滤，用17#釜冷冻乙醇（釜里面抽入少量乙醇，用冷冻盐水降温至零下）漂洗（用塑料桶，离心过程中用水舀倒入离心机，滤液收集至14#-16#回收处理），得盐酸环丙沙星成品。
环丙沙星制剂研制进展及临床疗效摘要报道环丙沙星制剂的研究概况，如微囊、膜剂、软膏剂、脂质体、凝胶剂、植入制剂等的研究和临床应用评价。
环丙沙星(环丙氟哌酸，ciprofloxacin CPFX)，为第三代氟喹诺酮类药物中作用最强者。
近几年来，开发了许多新剂型，本文拟就其制剂研究进展及临床评价作一简述，供临床用药时参考。
1 片剂、胶囊剂CPFX口服后吸收迅速、完全，用药1h～2h可达血药高峰浓度，在人体内的分布极其广泛，各种组织如肝、肾、心、肺、脾、肌肉、脑等均可达到较高的药物浓度，口服后生物利用度为69%～85%，血浆半衰期3h～4h。
许多研究表明〔1，2〕，国产CPFX片剂已完全达到进口同类产品的水平。
临床主要用于治疗呼吸道感染、沁尿系统感染、肠道感染、皮肤软组织感染、创伤感染和其它细菌感染，均可获得较好的疗效。
2 微囊以聚乳酸(分子量为10万)为微型胶囊辅料制得的CPFX微囊，包囊率高，与等剂量粉剂相比，控制释药达7h以上，药物释放按一级反应动力学方式进行。
通过控制微囊粒子大小及改变聚乳酸分子量和药物载体，可控制CPFX的释放，以达到延长药物作用的目的。
3 注射剂CPFX静注剂型有乳酸盐和盐酸盐，国内多家研究单位〔3，4〕研制成功，与进口CPFX作人体药物动力学性质比较，两者主要药动学参数无显著性差异〔5〕。
静注CPFX的血清半衰期为5h，若肾功能正常，每12h给药一次不会引起蓄积。
与同等剂量口服比较，CPFX静注的Cmax值比口服高，尿中回收率也比口服为高，AUC也相对较高。
因此，注射剂是治疗严重感染或替代第三代头孢菌素类、新的氨基糖甙类和其 [ 本文环丙沙星制剂研制进展及临床疗效- }他类抗菌药物的良药。
4 滴眼剂0.3%的CPFX滴眼剂适用于治疗角膜溃疡和细菌性结膜炎。
近年来，国内的研究报告较多，罗明生〔6〕以CPFX乳酸盐5.1g，EDTA-2Na 0.1g，硼砂0.5g，PVP-K30 2.0g，对羟基苯甲酸甲酯0.2g，对羟基苯甲酸丙酯0.15g，蒸馏水加至1000ml制备滴眼剂。
盐酸环丙沙星生产工艺规程文件编号： SDF-MF-301-01X X X 药业现行文件药品名：盐酸环丙沙星起草人：起草日期年月日审阅人：审阅日期年月日审核人：审核日期年月日批准人：批准日期年月日执行日期年月日分发部门：质保（QA、QC）2份、生产部门2份、设备2份目录1. 42 53. 64.75.86.107.108.179.1710.1811.1812.1913.2014.2115.211.产品概述1.1 产品名称1.1.1 中文名：盐酸环丙沙星1.1.2 拼音名： Yansuan Huanbingshaxing1.1.3 英文名： Ciprofloxacin Hydrochloride1.1.4 化学名： 1- 环丙基 -6- 氟 -1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸盐酸盐1.2 产品结构式、分子式、分子量1.2.1 产品结构式：1.2.2 产品分子式： C17H18FN3O3·HCl·H2O1.2.3 产品分子量： 385.821.3 执行标准1.3.1执行标准：药典二部2010 年 P720—P7231.4 理化性质1.4.1 性状：白色或微黄色结晶粉末1.4.2溶解度：易溶于水，微溶于甲醇，难溶于乙醇。
在丙酮、乙酸乙酯或二氯甲烷中几乎不溶。
1.5 药理作用和临床用途1.5.1药理作用：本品具广谱抗菌作用，尤其对需氧革兰阴性杆菌的抗菌活性高，对下列细菌在体外具良好抗菌作用：肠杆菌科的大部分细菌，包括枸橼酸杆菌属、阴沟、产气肠杆菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。
常对多重耐药菌也具有抗菌活性。
对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。
对铜绿假单胞菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。
本品对甲氧西林敏感葡萄球菌具抗菌活性，对肺炎链球菌、溶血性链球菌和粪肠球菌仅具中等抗菌活性。
药物中间体环丙胺的合成简介：环丙胺是一种重要的医药合成中间体，用于合成环丙沙星、恩氟沙星、斯帕沙星等抗菌药物；也是合成环丙草胺、环丙津等化学除草剂的合成原料。
合成工艺：γ-丁内酯为起始原料,经开环、醇酯化、环合、酰胺化, 然后在次氯酸钠碱液中经Hoffman降解生成环丙胺。
工作情况：1992年在太原制药厂参与该项目，已过去有20多年，当时作为该项目工艺员，参与到环丙胺的小试和中试放大，尤其在中试车间做了很多工作，并带领三个班组10多人做了中试生产工作。
本项目做了以下改进：当时γ-丁内酯经HCl开环是国内普遍采用的合成方法，但要用到高压反应，所以采用的工艺是先SOCl2开环生成γ-氯代丁酰氯，再酯化、环合、酰胺化、Hoffman降解生成环丙胺。
只要常压下即可反应，但反应时间较长，尤其酯化要十几个小时。
当时做了大量工艺摸索提高总收率，经五步骤反应下小试总收率为46%左右，中试放大要低2-3%。
盐酸环丙沙星作为国家”八五”攻关项目最终投产，形成年产量1500吨中间体。
麦草畏除草剂合成：简介：麦草畏（Dicamba）,化学名是3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸，是一种转基因作物抗性除草剂，主要用于小麦、玉米除草，随着耐麦草畏作物的开发，其市场前景广阔，目前已处于快速增长期。
合成工艺：以2,5-二氯苯胺为原料经重氮化、水解、Kolbe-Schmidt反应羧基化、成醚、水解得到麦草畏。
工作进展：2，5-二氯苯胺高温水解过程复杂，生成的苯酚不能有效分离，会和重氮盐反应生成偶氮产物，所以当时做了大量工艺摸索，采用反应液底部通蒸汽和蒸馏同步进行，最终2，5-二氯苯酚收率达到80-85%。
在第二步羧基化反应需要高温、高压进行（150℃，6MPa），且反应时间长，初期反应时间有10多个小时，且为可逆反应，单程收率只有45%左右，经不断工艺摸索，反应单程收率达到理论值，且很好的回收未反应苯酚，使总收率达到80%左右。
第三步是甲基化反应，目前采用的甲基化试机主要是硫酸二甲酯，实验用硫酸二甲酯可以达到85%收率，但硫酸二甲酯属于剧毒，碳酸二甲酯反应活性差，本研究采用氯甲烷做甲基化试剂，但问题是氯甲烷在碱性条件下消耗太大，反应又在高压下进行，所以改造高压釜装置，在反应过程中同步通入氯甲烷气体以减小消耗。
【精品】盐酸环丙沙星的合成新路线
盐酸环丙沙星是一种广泛应用于抗菌药物中的喹诺酮类化合物。
本文将介绍一种合成
盐酸环丙沙星的新路线。
首先，将苯甲酸乙酯加入氢氧化钠/水的混合物中进行水解反应，得到苯甲酸。
接着，在异丙醇中加入盐酸盐并搅拌后，将合成的苯甲酸加入反应溶液中，并加入碳酸钠作为反
应催化剂，生成苯甲酰氯。
最后，将环丙沙星与苯甲酰氯在四氢呋喃中进行酰化反应，得
到盐酸环丙沙星。
1.经济，可大规模生产。
该方法的原料易获得且成本低，反应条件温和，产率高，适
用于工业生产。
2.环保，减少废水废气的排放。
相比传统合成路线，该方法无需使用钾碳酸钾等对环
境有害的催化剂，减少了废水废气的排放。
3.简便易行，不易受到污染。
该方法反应条件温和，易于控制，反应过程简便易行，
不易发生副反应，反应产物纯度高。
总的来说，该方法是一种低成本、可持续发展的盐酸环丙沙星的合成新路线。
值得进
一步的研究与推广。
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810660045.X(22)申请日 2018.06.25(71)申请人 江苏鹏鹞药业有限公司地址 214200 江苏省无锡市宜兴市环科园茶泉路10号(72)发明人 蒋锋 周健 王顺 (74)专利代理机构 宜兴市天宇知识产权事务所(普通合伙) 32208代理人 蒋何栋(51)Int.Cl.A61K 9/20(2006.01)A61K 47/36(2006.01)A61K 47/02(2006.01)A61K 47/26(2006.01)A61K 31/496(2006.01)A61P 31/04(2006.01)(54)发明名称盐酸环丙沙星片及其制备方法(57)摘要本发明公开了盐酸环丙沙星片，包括以下质量分数：盐酸环丙沙星60~85份，碳酸钙1~8份，D-氨基葡萄糖硫酸钾盐2~5份和淀粉1~3份。
同时，本发明还公开了上述盐酸环丙沙星片的制备方法。
本发明通过在低温环境下对盐酸环丙沙星进行预处理，降低了盐酸环丙沙星原料中的热源风险，在后期制备过程中，持续采用低温制备，进一步杜绝了热源存在的可能。
权利要求书1页 说明书2页CN 108567754 A 2018.09.25C N 108567754A1.盐酸环丙沙星片，其特征在于，包括以下质量分数：盐酸环丙沙星60~85份，碳酸钙1~8份，D -氨基葡萄糖硫酸钾盐2~5份和淀粉1~3份。
2.根据权利要求1所述的盐酸环丙沙星片，其特征在于，由重量份数70份的盐酸环丙沙星、4份的碳酸钙、3份的D -氨基葡萄糖硫酸钾盐和2份的淀粉组成。
3.制备权利要求1或2所述盐酸环丙沙星片，其特征在于，包括以下步骤：（1）盐酸环丙沙星预处理：常温下取盐酸环丙沙星溶于蒸馏水中，采用离心搅拌20~40分钟，形成盐酸环丙沙星溶液，盐酸环丙沙星与蒸馏水的加入质量比为1:15~20，将盐酸环丙沙星溶液在0~5℃下进行真空抽滤结晶，结晶后的盐酸环丙沙星送入冻干箱并抽真空进行冻干，冻干分为三次进行，首次冻干控制≤-30℃，控制时间6~8小时，二次冻干升温至≤-15℃控制时间8~10小时，三次冻干升温至0℃控制时间10~12小时；（2）在≤10℃的条件下，将盐酸环丙沙星，碳酸钙，D -氨基葡萄糖硫酸钾盐和淀粉分别过筛，选用60目筛，后混合10~20分钟，通入压片机进行压片，控制压力5~15kN。
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药物中间体环丙胺的合成
简介：环丙胺是一种重要的医药合成中间体，用于合成环丙沙星、恩氟沙星、斯帕沙星等抗菌药物；也是合成环丙草胺、环丙津等化学除草剂的合成原料。
合成工艺：γ-丁内酯为起始原料,经开环、醇酯化、环合、酰胺化, 然后在次氯酸钠碱液中经Hoffman降解生成环丙胺。
工作情况：1992年在太原制药厂参与该项目，已过去有20多年，当时作为该项目工艺员，参与到环丙胺的小试和中试放大，尤其在中试车间做了很多工作，并带领三个班组10多人做了中试生产工作。
本项目做了以下改进：当时γ-丁内酯经HCl开环是国内普遍采用的合成方法，但要用到高压反应，所以采用的工艺是先SOCl2开环生成γ-氯代丁酰氯，再酯化、环合、酰胺化、Hoffman降解生成环丙胺。
只要常压下即可反应，但反应时间较长，尤其酯化要十几个小时。
当时做了大量工艺摸索提高总收率，经五步骤反应下小试总收率为46%左右，中试放大要低2-3%。
盐酸环丙沙星作为国家”八五”攻关项目最终投产，形成年产量1500吨中间体。
麦草畏除草剂合成：
简介：麦草畏（Dicamba）,化学名是3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸，是一种转基因作物抗性除草剂，主要用于小麦、玉米除草，随着耐麦草畏作物的开发，其市场前景广阔，目前已处于快速增长期。
合成工艺：以2,5-二氯苯胺为原料经重氮化、水解、Kolbe-Schmidt反应羧基化、成醚、水解得到麦草畏。
工作进展：
2，5-二氯苯胺高温水解过程复杂，生成的苯酚不能有效分离，会和重氮盐反应生成偶氮产物，所以当时做了大量工艺摸索，采用反应液底部通蒸汽和蒸馏同步进行，最终2，5-二氯苯酚收率达到80-85%。
在第二步羧基化反应需要高温、高压进行（150℃，6MPa），且反应时间长，初期反应时间有10多个小时，且为可逆反应，单程收率只有45%左右，经不断工艺摸索，反应单程收率达到理论值，且很好的回收未反应苯酚，使总收率达到80%左右。
第三步是甲基化反应，目前采用的甲基化试机主要是硫酸二甲酯，实验用硫酸二甲酯可以达到85%收率，但硫酸二甲酯属于剧毒，碳酸二甲酯反应活性差，本研究采用氯甲烷做甲基化试剂，但问题是氯甲烷在碱性条件下消耗太大，反应又在高压下进行，所以改造高压釜装置，在反应过程中同步通入氯甲烷气体以减小消耗。
使得氯甲烷消耗量成倍减小，收率不变。
麦草畏已经对原料成本、生成设备、生成工艺做了评价。
2,4-二氯苯氧乙酸（简称2,4-D）合成
简介：2,4-二氯苯氧乙酸（简称2,4-D），是一种新型抗性除草剂，新安化工2015年新立项课题，
合成工艺: 分两步，第一步是苯酚和氯乙酸钠在碱性条件下反应生成苯氧乙酸，第二步是苯氧乙酸再和氯气反应生成2,4-二氯苯氧乙酸产品。
存在问题及解决方法：第一步合成存在问题是氯乙酸钠在碱性条件下长时间反应（大概2小时），会大量水解，造成单耗增加。
长时间反应后氯乙酸消耗较大。
配制氯乙酸钠后尽快加入苯酚，调节合适PH值使反应尽量少消耗氯乙酸钠，使氯乙酸消耗减少30%左右。
第二步苯氧乙酸和氯气反应在无水醋酸中进行，反应条件很难控制，很容易生成2，5-二氯苯酚等异构体，采用在线液相色谱仪及时检测出生成物，摸索出较好工艺条件。
但目前此项目还是存在氯化收率不稳等问题，目前暂时搁置。
草铵膦除草剂的合成
介绍：草铵膦（Glufosinate-ammonium），别名:4-[羟基(甲基)膦酰基]-DL-高丙氨酸; CAS号: 77182-82-2，分子式: C5H18N3O4P，分子量: 215.19。
属于（灭生性）触杀型除草剂。
草铵膦开发于上世纪80年代，是世界大吨位的农药品种，也是世界第二大转基因作物耐受除草剂，德国拜耳公司的草铵膦系列产品销售额年均约3.1亿美元。
工作进展：草铵膦合成步骤复杂，草铵膦合成工艺分为三个部分，分别是甲基亚膦酸二乙酯部分、草铵膦盐酸盐部分、草铵膦铵盐部分。
主要工作是做了甲基格式试机的制备和甲基磷酸二乙酯的合成，格式化反应是自由基反应，反应强放热难控制，对原料和溶剂水分要求高，通过不断摸索工艺，较好掌握了格式试剂制备方法。
由于二酯的热稳定性差，对空气水分有很敏感，所以对精馏塔的性能和操作控制要求都很高。
后来订制了真空保温塔体，通过验证达到了很好的效果，精馏后二酯中间体含量为95%左右，四氢呋喃＜1%，物料回收率80%左右。
草铵膦项目总收率达到了40%以上，原料成本可控制在8万/吨，和同行业比还是不错的，此项目在宁夏生产基地上项目，但因市场原因现在项目暂停。
新型氧化铁/氧化钙脱硫剂
简介：本项目属于国家“九五攻关项目”，是硕士研究生期间课题，本脱硫剂用于IGCC燃气轮机发电用煤气中H2S气体的脱除。
项目难点及进展：单纯氧化铁脱硫剂因在脱硫-再生循环过程中会体积不断收缩膨胀，会在10多个循环过程后破碎不能再使用，本课题引进氧化钙分子，和氧化铁复配使用后，因分子结构上的互补，使得脱硫剂循环使用寿命延长1倍以上，且节约了成本。
本项目后来获得国家科技进步二等奖，并在IGCC电厂得到应用。
纳米碳酸钙的聚合物包覆
简介：本项目目是博士研究生期间课题，属于浙江省自然科学基金。
项目难点及进展：纳米碳酸钙团聚情况严重，团聚后纳米粒子难以体现其纳米特性，纳米粒子的分散是纳米技术难点，本项目创新点是采用原位聚合方法，将改姓后纳米粒子在聚合反应过程中被剥离分散于聚合物中，采用此方法能够将纳米碳酸钙有效分散到PMMA等聚合物中，并在5%较少添加量下拉伸、抗冲等性能得到一定提高。
后采用含有双键偶联剂改姓碳酸钙，在原位聚合反应中可以和MMA 等聚合物单体发生接枝反应从而起到剥离分散作用。
离子交换树脂合成
简介：在英国漂莱特工作期间，主要在中国德清工厂和英国卡迪夫实验室做新型离子交换树脂的合成研究，在中国工厂实验室半年期间，学习了以苯乙烯、丙烯酸、丙烯酰胺等单体，采用分散聚合法合成了阳离子、阴离子、螯合等类型树脂。
学习了各种类型离子交换树脂的合成工艺；后去英国卡迪夫总部实验室，继续学习各种离子交换树脂的合成，并承担了一种特种阳离子交换树脂的合成，并达到了交换容量、粒径分布等各项指标，在中国工厂做了中试生产。
