知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别

【要点解读】1．卤代烃(1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

通式可表示为R－X（其中R—表示烃基）。

（2）官能团是卤素原子.2．卤代烃的物理性质（1）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；（2）溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶;(3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。

3．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例)（1）水解反应：C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解,反应的化学方程式为：错误!错误!.(2）消去反应：①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应.②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:错误!。

4．卤代烃的获取方法（1）取代反应:如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2错误!CH3CH2Cl＋HCl .苯与Br2的反应:C2H5OH与HBr的反应：C2H5OH＋HBr错误!C2H5Br＋H2O。

（2）不饱和烃的加成反应：如丙烯与Br2、HBr的反应：CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br；CH3—CH===CH2＋HBr错误!。

乙炔与HCl的反应：。

【重难点指数】★★★【重难点考向一】卤代烃的水解反应和消去反应【典型例题1】某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是（)A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应【答案】D【名师点睛】卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应（水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代生成醇,R—CH2—X＋NaOH错误!相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，R—CH2OH＋NaX产物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物结论卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物【重难点考向二】有机合成中的重要桥梁-—卤代烃【典型例题1】已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3（主要产物）,1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。

卤代烃发生消去反应和水解反应的条件一、卤代烃发生消去反应的条件：消去反应是一种重要的有机化学反应，其中卤代烃与碱反应生成烯烃或炔烃。

消去反应的条件主要包括反应物的选择和反应条件的控制。

1. 反应物的选择：消去反应需要选择适当的卤代烃作为反应物。

一般来说，卤代烃中，碳-卤键的键能越低，反应活性越高。

因此，卤代烃中碳上有较活泼的卤原子（如碘）的反应性较高。

2. 碱的选择：碱是消去反应中的重要试剂，可以促进卤代烃的消去反应。

常用的碱有氢氧化钠（NaOH）、氢氧化钾（KOH）等。

选择合适的碱可以提高反应速率和产率。

3. 反应条件的控制：消去反应需要适当的反应条件来提高反应速率和产率。

常用的反应条件包括反应温度、反应时间和反应溶剂等。

- 反应温度：消去反应一般在温和的条件下进行，通常在室温至100℃之间。

温度过高可能导致副反应的发生，温度过低则反应速率较慢。

- 反应时间：反应时间一般在几分钟到几小时之间。

反应时间过长可能导致副反应的发生，反应时间过短则反应不完全。

- 反应溶剂：选择适当的反应溶剂可以提高反应速率和产率。

常用的反应溶剂有醇类、醚类、烃类等。

二、卤代烃发生水解反应的条件：水解反应是卤代烃与水反应生成醇或酸的过程。

水解反应的条件主要包括反应物的选择和反应条件的控制。

1. 反应物的选择：水解反应需要选择适当的卤代烃作为反应物。

一般来说，卤代烃中，碳-卤键的键能越低，反应活性越高。

因此，卤代烃中碳上有较活泼的卤原子（如碘）的反应性较高。

2. pH值的控制：水解反应通常在碱性或酸性条件下进行。

具体选择碱性还是酸性条件取决于所需产物的性质和反应条件的要求。

- 碱性条件下，一般选择氢氧化钠（NaOH）、氢氧化钾（KOH）等碱作为催化剂。

碱性条件下的水解反应通常产生醇。

- 酸性条件下，一般选择硫酸（H2SO4）、盐酸（HCl）等酸作为催化剂。

酸性条件下的水解反应通常产生酸。

3. 反应温度和反应时间的控制：水解反应的反应温度和反应时间需要根据具体反应体系来确定。

卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应卤代烃的消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热实质—X被—OH取代消去HX分子，形成不饱和键对卤代烃的要求卤代烃都可以发生水解反应（1）含有2个或2个以上的碳原子，如CH3Br不能发生消去反应。

（2）与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，如CH3CH2Cl可以发生消去反应，而、（CH3）3CCH2Br都不能发生消去反应。

（3）直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如不能发生消去反应。

化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为—OH有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃二者反应机理的区别以溴乙烷为例，由其分子结构可知，条件不同，其断键位置不同：（1）在强碱的水溶液中，b处断裂，发生取代（水解）反应（2）在强碱的醇溶液中，a、b处都断裂，发生消去反应二者是平行的竞争反应在强碱的水溶液中，有利于发生取代（水解）反应生成醇；在强碱的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应典型例题例3－10（2020北京顺义区期末联考）为探究一溴环己烷（）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。

甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是A．甲B．乙C．丙D．上述实验方案都不正确解析◆一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的颜色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化，也会使溶液颜色变浅或褪去，丙不正确。

第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。

2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。

如一氯甲烷为气体。

(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。

4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。

2．溴乙烷的分子结构3．溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件：NaOH水溶液、加热。

②反应方程式：C 2H5—Br＋NaOH――→水△C2H5—OH＋NaBr。

③反应原理：(2)消去反应——又称为消除反应。

①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。

②反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

③反应原理：④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：。

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。

三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。

以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F――→紫外线CCl2F·＋Cl·卤代烃的主要性质及检验1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2．卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

烃的衍生物知识归纳总结一、溴乙烷与卤代烃溴乙烷1、溴乙烷的分子组成：结构简式：。

注意：（1）乙烷分子为非极性分子，而溴乙烷为极性分子。

（2）溴乙烷的官能团为溴原子。

（3）溴乙烷是非电解质，在水溶液中（实际上不溶于水）或熔化状态下均不电离。

2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4度，密度比水轻不溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。

3、溴乙烷的化学性质a 溴乙烷的水解反应：b 溴乙烷的消去反应反应方程式：反应条件：有强碱的醇溶液存在，加热。

反应特点：溴乙烷的反应是从分子中相邻的碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。

消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子生成不饱和化合物的反应叫消去反应。

卤代烃1、卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃2、卤代烃的分类：根据卤素原子的不同可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

根据卤素原子的个数不同，可以分为一卤代烃和多卤代烃。

根据烃基的种类不同可以分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。

3、卤代烃的物理性质：（1）溶解性：不溶于水可以溶于大多数有机溶剂。

（2）有关卤代烃沸点的总结：1在一系列正某烷的一氯代烃中，随分子里的碳原子数增加（相对分质量逐渐增大），物质的沸点逐渐升高。

2、分子数相同的一氯代烷中，主链长的比主链短的沸点高。

4、卤代烃的化学性质：（1）取代反应（水解反应）：所有卤代烃都可以发生水解反应。

（2）消去反应：a 能发生消去反应的氯代烃必须具备两个条件：一是分子中碳原子大于二；二是与卤原子相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。

（3）卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同：在碱和醇存在的的条件的条件下发生消去反应，在碱和水存在的条件下发生水解反应。

5、卤代烃中卤素元素的检验：卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素原子，分子中的卤素原子检验步骤如下：（1）首先将卤代烃与过量的氢氧化钠溶液混合，充分震荡，加热。

卤代烃发生消去反应和水解反应的条件卤代烃是具有卤素取代基的烃类化合物，常见的有氯代烷和溴代烷等。

在实验室和工业生产中，卤代烃发生消去反应和水解反应是比较常见的反应。

下面介绍一下这两种反应的条件。

1. 消去反应的条件
消去反应是指卤代烃中的卤素取代基与邻接碳原子所连接的氢原子发生取代反应，生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。

消去反应的条件如下：
温度：在适当的温度下进行，一般在100-200℃之间。

催化剂：消去反应需要催化剂的存在，常用的催化剂有碱金属氢氧化物、碳酸钾、碳酸钠等。

碱性条件：消去反应需要碱性条件，常用的碱有氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等。

邻原子基团的影响：邻基团对消去反应有很大的影响，如果邻接原子上有较强的吸电子基团（如羰基、酮基、醇基等），则消去反应的速率会显著降低。

2. 水解反应的条件
水解反应是指卤代烃中的卤素取代基与水反应，水解成相应的醇或酸。

水解反应的条件如下：
温度：在高温下进行水解反应，一般需要加热到100℃以上。

催化剂：水解反应需要酸性或碱性催化剂的存在，常用的酸催化剂有硫酸、盐酸等，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。

水的用量：水解反应需要适量的水参与反应，过量或不足都会影响反应的进行。

原料的结构：卤代烃的结构对水解反应也有很大的影响，一般来说，碳-卤键越长，水解反应的速率越慢。

同时，邻接原子上的基团也会影响水解反应的速率。

卤代烃消去反应的应用技巧消去反应是卤代烃的一个重要性质，通过消去反应可以向卤代烃中引入更活泼的官能团——碳碳双键或碳碳三键，从而合成其他烃的衍生物。

学习卤代烃的消去反应要注意抓反应实质、反应产物和有关实验。

一、逆向思维抓实质理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃消去反应时，断裂的是两种化学键——碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。

不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如Cl CH 3；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如Cl CCH )CH (233。

例1 下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是（ ）。

①Cl H C 56 ②Cl CHCH )CH (223③Cl CCH )CH (233④22CHBr —CHCl ⑤⑥22Cl CH A 、①③⑥B 、②③⑤C 、全部D 、②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

Cl CCH )CH (233不能发生消去反应；22Cl CH 也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子。

此外Cl H C 56若发生消去反应以后，将破坏苯环的稳定性，故Cl H C 56也不能发生消去反应。

答案：A二、触类旁通抓产物在理解卤代烃消去反应实质的基础上，要抓住不同卤代烃发生消去反应的生成物的规律：1、若与卤素原子所连碳原子相邻的两个以上碳原子上均连有氢原子，由于这些氢原子的排列方式不同，则发生消去反应的产物不止一种，这些产物互为同分异构体。

2、对于卤素原子连接在相邻两个碳原子上的二卤代烃，发生消去反应时有两种可能：形成一个碳碳三键或两个共轭的碳碳双键。

如4321R )R (CHClCHBrCH )R (CH R 发生消去反应，产物有两种：4321R )R (CCH C )R (CH R ≡、4321R )R (C CHCH )R (C R ==。

卤代烃的消除反应和取代反应以卤代烃的消除反应和取代反应为主题，我们来探讨一下这两种常见的有机化学反应。

我们来讨论卤代烃的消除反应。

消除反应是指在适当的条件下，卤代烃中的卤素原子与相邻碳原子之间的键被断裂，形成双键或三键。

消除反应通常需要加热或使用碱性条件。

最常见的消除反应是氢氧化钠或氢氧化钾存在下的醇消除反应，也称为醇酸消除反应。

在碱性条件下，卤代烃中的卤素原子被氢氧根离子取代，生成醇和卤化钠或卤化钾。

这个反应是通过亲核取代机制进行的。

在反应过程中，碱性条件下的氢氧根离子攻击卤代烃中的碳原子，断裂碳-卤键，形成碳阳离子中间体。

然后，碳阳离子会捕获溶液中的氢氧根离子，生成醇。

最后，生成的醇和卤化钠或卤化钾会在溶液中分离出来。

另一种常见的消除反应是碱性条件下的醇醚消除反应。

在碱性条件下，醇醚中的氢氧根离子攻击卤代烃中的碳原子，形成碳阳离子中间体。

然后，碳阳离子会捕获醇醚中的氢氧根离子，生成烯烃和醇或醚。

接下来，我们来讨论卤代烃的取代反应。

取代反应是指卤代烃中的卤素原子被其他原子或基团取代的反应。

取代反应通常需要使用亲核试剂或电荷亲和试剂。

最常见的取代反应是亲核取代反应。

在亲核取代反应中，亲核试剂攻击卤代烃中的卤素原子，形成碳-亲核试剂键。

在这个过程中，亲核试剂可以是氢氧根离子、醇分子、胺分子等。

最常见的亲核取代反应是氢氧根离子取代反应，也称为SN2反应。

在SN2反应中，亲核试剂从卤素的背面进攻，同时卤素原子离去，形成一个过渡态。

然后，亲核试剂与过渡态中的碳原子形成新的键，形成取代产物。

SN2反应是一个一步反应，不经历离去基团离去的过渡态。

除了SN2反应，还有SN1反应。

在SN1反应中，卤代烃中的卤素原子先离去，形成一个稳定的碳阳离子中间体。

然后，亲核试剂攻击碳阳离子，形成取代产物。

SN1反应是一个两步反应，首先发生离去基团的离去，然后再发生亲核试剂的攻击。

除了亲核取代反应，还有电荷亲和取代反应。

在电荷亲和取代反应中，电荷亲和试剂攻击卤代烃中的卤素原子，形成一个离子中间体。

卤代烃的消去反应
卤代烃的消去反应，又称脱卤反应，是指一种化学反应，可以将卤代烃中的卤素原子去除，并形成不同的化合物。

这种反应通常需要使用强碱或强酸，例如氢氧化钠或硫酸，作为反应媒介。

卤代烃的消去反应主要包括醚化、脱氢卤素化、脱氧氯化等不同形式，下面分别进行介绍。

一、醚化反应
醚化反应是一种常见的卤代烃消去反应，其中醚是由醇和卤代烃反应而成的一种化合物。

醛、酮和酯等功能性基团都可以通过醚的还原来合成。

醚化反应的机制包括亲核进攻、β-消除和进攻性亲核性取代等，其中亲核进攻是最常见的机制。

例如，环状醇可以通过醚化反应转化为环状醚。

反应式如下：
在这个反应中，氢氧化钠和碘丙烷（一种卤代烃）被用作反应剂，从而使烷基碘原子被取代形成烷氧基。

二、脱氢卤素化反应
脱氢卤素化反应通常是通过碳/氢进行消去。

这种反应可以通过加热或其他条件下的碱性催化进行。

脱氢卤化反应的一个例子涉及消去三卤代丙烷中的溴
基团，从而形成丙烯。

反应式如下：
在这个反应中，氢氧化钠在乙醇中使用作为反应媒介。

三、脱氧氯化反应
脱氧氯化反应是一种通过脱除氯原子而形成碳碳单键的反应。

也可以使用碱，如硫酸，作为催化剂。

例如，1-氯-2-丁烯可以通过脱氧氯化反应转化为1，4-戊二烯。

反应式如下：
在这个反应中，硫酸被用作反应媒介。

总之，卤代烃的消去反应广泛应用于有机合成和工业化学中。

该方法非常
灵活，可以形成不同形式的化合物，并且可以使用不同的反应媒介和条件来控
制反应效果。