《“等效氢原子”与同分异构体判断》

同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。

同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。

一、等效氢法要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。

例1 化合物中，假设两个H被一个和一个取代，那么得到的同分异构体数目为〔〕种。

解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。

二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比拟，每减少2个氢原子，那么有机物的不饱和度增加1，用表示。

假设有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效〞，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。

至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。

例2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是〔〕种。

解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。

三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。

例3 某有机物的化学式为，结构中有2个，2个，1个，和1个，写出其可能的结构。

解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个可分为两个和1个。

两个的插法有两种，即和；1个的插法有两种，即和。

四、换元法例4 二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有〔〕种；一氯戊烷有8种同分异构体，那么戊醇属于醇类的同分异构体有〔〕种。

解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。

一.书写同分异构体的一个根本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。

人教部编版高中化学利用等效氢解题的三大绝招等效氢的概念及判定有机物分子中所处的环境相同的H原子称为等效氢。

①.分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;甲烷空间立体结构为正四面体。

②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;③.处于镜面对称位置（相当于平面成像时，物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的。

等效氢法解题“等效氢原子法”是判断同分异构体的最基本的一种方法。

分子中等效氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种(有些特殊上的氢原子可能无法取代，如羟基上的氢)。

将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。

该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。

例1. 写出分子式为的醇的同分异构体解析：（1）先不考虑羟基，写出的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略）（2）利用等效氢规律，判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢）（3）用取代不同种H，得到醇的各种同分异构体。

等效氢也可以用来判断核磁共振氢谱图特征峰的数目和积分面积。

不同化学环境中的氢原子，其峰的位置是不同的。

特征峰的数目反映了有机分子中等效氢的种类；使用核磁共振仪自带的自动积分仪可以对各峰的面积进行自动积分，得到的数值用阶梯式积分曲线高度表示出来。

不同特征峰的积分面积比(或特征峰的高度比)反映了不同种类等效氢原子的数目比。

例如CH3CH2OH中，有3种H，则有3个峰，强度比为3:2:1。

CH3OCH3中，只有一种H，则有1个峰。

CH3COOCH3中有2种等效氢原子(注意该分子没有对称轴)，个数比3:3(或者约分后变成1:1)。

2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。

如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。

一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。

不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。

(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。

【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。

同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构 → 碳链异构 → 位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

位置：指的是支链或官能团的位置。

排布：指的是支链或官能团的排布。

【例1】书写己烷（C 6H 14）的同分异构体的书写方法。

三、同分异构体的判断方法1、基元法例如：丁基（—C 4H 9）的结构有4种，则：C 4H 9Cl 、C 4H 10O 属于醇（可写成C 4H 9OH ）、C 5H 10O 属于醛（可写成C 4H 9CHO ）、C 5H 10O 2属于酸（可写成C 4H 9COOH ）的同分异构体数目均为4种。

C 4H 8O 2属于酯的同分异构体数目的判断方法：R 1——O —R 2 碳原子数 碳原子数 4种 0 3 2种1 2 1种 2 1 1种O 方法一： 方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。

判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数×2 + 碳氢单键种数CH 3—CH 2—CH 3 ——O — 该结构简式中含1种不对称碳碳单键，2种碳氢单键， 故可得酯4种。

O2.等效氢法一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法：⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。

3.二元取代物同分异构体数目的书写方法含苯环的同分异构体的书写规律题点一、苯环只有一个取代基。

等效问题在有机化学中的应用——同分异构体种类的判断方法的初探摘 要：在有机化学中，同分异构是历年高考化学命题的热点，这就涉及到等效碳、等效氢、等效甲基和等效乙基等多个方面的等效问题， 这也是学生在学习过程中遇到的一大重点和难点问题。

笔者在教学过程当中就有机化学的等效问题进行尝试性的方法摸索，得到不少的经验总结。

关键词：等效氢 对称轴法 烷烃分析法在有机化学中，同分异构是历年高考化学命题的热点，有关题型主要有：同分异构体的书写、同分异构体数目的推断、同分异构现象的判断等，其中常常涉及到一氯取代物的同分异构体种类的判断，更有二氯代物、三氯代物等同分异构体的分析判断，这就涉及到等效碳、等效氢、等效甲基和等效乙基等多个方面的等效问题，这也是学生在学习过程中遇到的一大重点和难点问题。

目前，同分异构体数目判断方法很多，“等效氢法”是一种较为常规方法，所谓“等效氢原子”判断要掌握如下三条原则：⑴ 同一碳原子上的氢原子等效⑵ 同一碳原子所连甲基上的氢原子等效⑶ 处于对称轴对称位置上的氢原子等效笔者在教学实践过程当中结合“等效氢法”，就有机化学的等效问题作进一步尝试性的方法摸索，总结出一套更有利于学生掌握一氯取代物的同分异构体种类的判断方法——对称轴法和烷烃分析法，并在教学过程中的应用这一方法，学生能基本上解决这一难题，收到比较显著的效果。

现以下例子进行剖析：例题1：我们常常会遇到这样的一个问题，C 5H 12的一氯取代物有多少种？针对于这道题目，首先要想到C 5H 12的同分异构体的种类：这三种同分异构体可作如下分类的工作：第一种为直链型：如戊烷第二种为具支型：如2-甲基丁烷、2，2-二甲基丙烷直链型和具支型的一氯取代物的同分异构体可分别采用对称轴法和烷烃分析法：一、 对于直链型的烃，采用对称轴法：1 2 33 2 1戊烷 2-甲基丁烷 2，2-二甲基丙烷 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 ⑴ —CH 3 —CH ⑵ CH 3 —CH 2 CH 3 —C —CH 3 ⑶ CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3无论从对称轴起往左边数起或往右边数起，都只有3种碳原子，每种碳原子上均含有氢原子，依据同一个碳原子上的氢原子等效这一规律，我们可从中判断戊烷上亦存在3种氢原子，说明其一氯代物仅有3种。

等效氢法判断同分异构体好嘞，今天咱们聊聊等效氢法，顺便看看它怎么帮我们判断同分异构体。

这个话题听上去有点儿复杂，但别担心，我们会轻松搞定它，咱们就像在咖啡馆里聊天一样，随意而有趣。

啥是同分异构体呢？简单说，就是分子式一样，但结构却千差万别的化合物。

就好比你和朋友都叫小明，但你们俩的性格可就天差地别了，哈哈。

比如，C4H10，有俩家伙，一个是正丁烷，一个是异丁烷，它们就像双胞胎兄弟，长得一模一样，却有着不同的脾气。

一个喜欢规规矩矩，另一个则喜欢调皮捣蛋，真是让人哭笑不得。

等效氢法登场了！这是个判断同分异构体的好方法，怎么用呢？想象一下，你在分析一个分子，得先把氢原子找出来。

氢就像是家里的小宝贝，虽然它小，但可重要了。

等效氢法的精髓在于找出那些氢原子的位置和它们的环境。

咱们先把分子结构画出来，把氢原子标上，看看每个氢原子周围的环境是啥样的。

你会发现，有些氢原子就像是被宠坏的小孩，身边有好多好朋友，而有些氢原子则像是独自在角落里的小孤儿，周围冷冷清清。

咱们就要分析这些氢原子了。

比如说，在正丁烷里，四个氢原子被分成两组，分别和两个碳原子连接。

而在异丁烷里，氢原子的分布就完全不一样。

通过这样的比较，咱们就能轻松看出哪种结构是哪个异构体，真是简单明了！这就像做一道拼图，把每块都放对了位置，整个图案就清晰可见。

有趣的是，等效氢法不光能判断异构体，还能帮我们深入了解分子的化学性质。

因为不同的氢原子环境会影响分子的反应性和稳定性。

就好比你去参加聚会，大家的性格不同，反应也会不一样。

有的人在聚会上特别活跃，另一部分人则安静得像只猫。

这种不同就反映在了分子的性质上，妙不可言吧？不过，生活总是充满变数，有时候同分异构体的性质可能出乎你的意料。

有些看起来温文尔雅的分子，实际上可能暗藏杀机，而那些看似凶狠的分子，可能内心柔软得像棉花糖。

就像你见过的那些外表不显眼的人，可能内心藏着一个诗人，而那些看似风光无限的人，或许背后有着不为人知的烦恼。

同分异构体的书写与推断同分异构体的书写与推断同分异构现象广泛存在于有机物中，同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。

因此，分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。

作为高考命题的热点之一，这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。

考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质，把握其中的规律。

一、书写同分异构体必须遵循的原理“价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。

如：CH3CH2CH3（第2个碳原子形成5个价键是不可能的）|CH3二、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象，如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。

|CH3⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象，如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。

⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。

例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）。

【解析】根据题意，C4H8O2应代表羧酸和酯，其中羧酸（即C3H7COOH）的种类等于—C3H7的种类，故有酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基，不能为氢原子），R与R′应共含3个碳原子，可能为：C2—COO—C：C—COO—C2：H—COO—C3：【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体，请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。

三、由分子式分析结构特征在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度。

利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。

同分异构体的判断方法一、等效氢法等效氢指的是：1.同一个碳原子上的氢是等效的2.同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的3.处于对称位置上的氢原子是等效的例题1：写出戊烷的同分异构体，并找出每种同分异构体中的等效氢。

点拨：在写同分异构体的过程实际上也涉及到一些简单的判断等效氢的思维过程，知识的运用是融会贯通的。

例题2：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式为（）A C3H8B C4H10C C5H12D C6H14点拨：解决本体的关键在于找出给出的物质中的各同分异构体的氢原子的种类；同分异构体的判断要先看分子式再看结构二、互补法若有机物中共有A个氢原子，则某个M元取代产物和N元取代产物的种类M+N=A时，相等。

如：C5H12的5元与7元取代产物相同。

例题3：乙烷的二氯代物有两种则其四氯代物有（）种A 1B 2C 3D 4点拨：互补法很多时候学生很容易忽略例题4：丙烷的一氯代物有四种则戊醇有（）种A 1B 2C 3D 4点拨：严格来说这个不属于互补法，应该叫做替换法，这里利用的是将卤代物换为羟基。

三、定位移动法对于多元取代产物同分异构体种类的判断可以固定一个基团的位置，再移动其他取代基的位置，确定同分异构体的数目。

如：三元取代产物可以采用，定二移一或定一移二法。

例题5：苯环上的氢原子被两个氯原子和一个溴原子取代后的同分异构体有()种A 3B 4C 5D 6点拨：可以先将两个氯原子的位置固定，移动溴原子该方法比较适合于芳香族化合物的同分异构体的判断四、立体结合法对于结构高度对称的有机物，利用点、线、面的关系来结合两点决定一线、三点决定一面来确定一二三取代物的种类。