有机合成一、选择题（共14题）1．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( )A ．苯和溴水共热B ．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C ．溴乙烷与NaOH 水溶液共热D ．溴乙烷与NaOH 的醇溶液共热2．可在有机物中引入羟基的反应类型是( )①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原A ．①②B ．①②⑤C ．①④⑤D ．①②③ 3．1,4二氧六环可通过下列方法制取：烃A ―→B ――――――→NaOH 水溶液△C ――――――→浓硫酸，△－2H 2O1,4二氧六环，则该烃A 为( ) A ．乙炔B ．1丁烯C ．1,3丁二烯D ．乙烯4．下列说法不正确的是( )A ．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团B ．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体→目标化合物C ．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体→基础原料D ．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物5．卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，下列有机物可以合成环丙烷的是( )A ．CH 3CH 2CH 2BrB ．CH 3CHBrCH 2BrC ．CH 2BrCH 2CH 2BrD ．CH 3CHBrCH 2CH 2Br 6．下列说法不正确的是( )A．可发生消去反应引入碳碳双键B．可发生催化氧化引入羧基C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基D．与CH2===CH2可发生加成反应引入环7．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为()①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥还原A．①④⑥B．⑤②③C．⑥②③D．②④⑤8．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol 丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为()A．B．C．D．HOCH2CH2OH9．某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是()A．X→Y是加成反应B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应C．Y能与钠反应产生氢气D．W能与NaOH溶液反应，但不能与稀硫酸反应10．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质： ② ③ ④，生成这四种有机物的反应类型依次为( )A ．取代、消去、酯化、加成B ．酯化、消去、缩聚、取代C ．酯化、取代、缩聚、取代D ．取代、消去、加聚、取代11．A 、B 、C 都是有机化合物，具有如下的转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( )A ．A 是乙炔，B 是乙醇B ．A 是乙烯，B 是乙炔C ．A 是乙醇，B 是乙醛D ．A 是环己烷，B 是苯12．以乙醇为原料，用下列6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )A ．①⑤②③④B ．①②③④⑤C ．②③⑤①④D ．②③⑤①⑥13．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：――――――→Fe ，HCl ，H 2，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸14．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M 表示)，M 的碳链结构无支链，分子式为C 4H 6O 5；1.34 g M 与足量NaHCO 3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L 。
M 在一定条件下可发生如下反应：M ――→浓硫酸△A ――→Br 2B ――→足量NaOH 溶液C(M 、A 、B 、C 分子中碳原子数目相同)。
下列有关说法中不正确的是( )A ．M 的结构简式为HOOC—CHOH—CH 2—COOHB ．B 的分子式为C 4H 4O 4Br 2C ．与M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种D ．C 不能溶于水二、非选择题（共5题）15．由环己烷可制备1,4环己醇的二乙酸酯。
下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。
――→Cl 2，光照①――→NaOH 醇，△②A ――→Br 2/CCl 4③B ――→④――→⑤――→⑥C ――→⑦醋酸，醋酸酐D ――→⑧(备注：在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应)(1)属于取代反应的是________(填序号，下同)，属于加成反应的是________。
(2)写出下列物质的结构简式：A______________________，B______________________，C______________________，D______________________。
16．H 是一种香料，可用如图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系(X为卤素原子)：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为____________。
(2)烃A―→B的化学方程式是______________________。
(3)F―→G的化学反应类型为______________。
(4)E＋G―→H的化学方程式是_____________________。
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是_____________________________(填结构简式)。
17．已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为)②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式为________________；B的结构简式为________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④：_______________________________，反应类型____________；反应⑤：________________________________，反应类型____________。
18．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________。
(2)中的官能团名称是__________。
(3)反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
(4)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(5)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________(无机试剂任选)。
19．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O△RCH===CHCHO ＋H 2O②回答下列问题：(1)A 的化学名称是____________。
(2)由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为________________、________________。
(3)E 的结构简式为__________________________。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为________________________________________。
(5)芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。
写出2种符合要求的X 的结构简式： _______________________________。
(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
参考答案1解析：选B 苯和溴水共热不反应，A 项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成，B 项正确；C 、D 项为溴原子的消除，C 、D 项均错。
2答案：B 3解析：选D 根据1,4二氧六环的结构，可以推知它是由两分子乙二醇HO—CH 2—CH 2—OH 脱水后形成的环氧化合物；生成乙二醇的可能是1,2二溴乙烷()；生成1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所以反应流程为CH 2===CH 2――→Br 2――――――→NaOH 水溶液△――――→浓硫酸，△－2H 2O 。
4解析：选D 有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D 项不正确。
5解析：选C 根据信息可知，与钠反应可生成。
6解析：选B中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，B 不正确。
7解析：选C 用丙醛制取聚丙烯的过程为CH 3—CH 2—CHO ――→H 2还原――→消去CH 3—CH===CH 2――→加聚，故选C 。
8解析：选A 因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B 、D 选项不正确；C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。
9解析：选D X为石油化工产品，并结合图示转化关系可推知X为CH2===CH2，Y为C2H5OH，Z为CH3CHO，W为乙酸乙酯。
乙酸乙酯与NaOH 溶液和稀硫酸均能发生水解反应，D项错误。
10解析：选B原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①；羟基发生消去反应，可得碳碳双键，生成物质②；原有机物发生缩聚反应可得物质③；羟基被Br原子取代可得物质④，故B项正确。
11解析：选C由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。
12解析：选C首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇进一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。
13解析：选A由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。
