安徽高中化学竞赛有机化学第11章 醚(共35页PPT)(共35张PPT)

O1,2-环氧丙烷源自复杂醚：取碳链最长的烃基作为母体，将结
构较简单的含氧烃基作为取代基，按相应烃的命
名方法来命名。 烃氧基的命名：在相应烃基名后加氧即可
CH3O
甲氧基
CH3CH2O
乙氧基
CH3 H3C C O
CH3 叔丁氧基
OCH2CH2O
乙二氧基
CH3CH2CH CH2 CH2CH3
CH CH3 O CH3
4－乙基－2－甲氧基己烷
CH3 H3C C O CH3
CH3
2－甲基－2－甲氧基丙烷
二、醚的物理性质
1、物质状态 在常温下，除甲醚、甲乙醚为气态外，大多数
醚是液体，有特殊的味道。 2、沸点
醚的沸点显著低于同碳数醇。 甲醚的b.p.=-24.9℃ 乙醇的b.p.=78.5℃。
3、溶解度 醚一般微溶于水。醚与分子量相同的醇有相似的
CH3
H3C CH O CH CH3
O2
CH3 H3C C O
OOH
CH3 CH CH3
过氧化物的性质不稳定，受热易发生爆炸，其沸 点又比醚的沸点高。
因此在蒸馏醚时，随着醚的蒸出，过氧化物的浓 度逐渐增大，爆炸的危险性也随之增大，所以在蒸馏 醚时，不能把醚完全蒸干。
作业：p62
• 一、二、三
第三节 醚
学习目标： 1．熟悉醚的结构和分类； 2．掌握醚的命名和主要性质。
一、醚的结构、分类和命名
• 1、醚的结构
醚：两个烃基通过一个氧原子结合在一起的 化合物
通式：R—O—R’ 官能团：—O—（醚键）
相同碳原子数的醚与醇互为同分异构体。
2、醚的分类
• 按分子中烃基的结构或连接方式的不同可 分为以下几类：

【解析】 芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚 键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通 过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误 ；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位 上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳 碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有 碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反 应，D正确。
【答案】 B
2．(2018·广西南宁一模)香叶醛(
)是一种
重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯
(
)。
下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是( ) A．两者互为同分异构体 B．两者均能与溴发生加成反应 C．香叶醛的一种同分异构体可能是芳香醇 D．对异丙基甲苯的分子式为C10H14
【解析】 香叶醛含有O元素，二者分子式不同，不是同分
一、醇类的结构与性质 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇， 饱和一元醇的组成通式为___C_n_H__2n_＋_1_O__H_或__C__nH__2_n＋__2O____。
2．分类
3．物理性质的变化规律
4.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生 化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。
【解析】 苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A 错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯 酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的 方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成 白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的 苯酚，故D错误。
【答案】 C
【答案】 D
7．(2018·武昌模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人 体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单 体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法 正确的是( )

1 1' 2'
3'
OCH2CH=CHCH3
2 3
Δ
1' 2' 3'
OCH2CH=CHCH3
H3C
CH3
Δ
1
OH
2
3' 2'
1'
3 CHCH=CH2
CH3
OH
H3C
CH3
CH2CH=CHCH3
1' 2'
3'
•乙烯醇的烯丙醚也可以起克来森重排：
OCH2CH=CH2
Δ
O
CH=CH2
HCCH2CH2CH=CH2
(CH3)3COC2H5
+
H
-H+
+ (CH3)3COH2
-H2O
..
(CH3)3C+ C2H5OH
+ (CH3)3COC2H5
H
催化剂：H2SO4、H3PO4、离子交换树脂等。
3. 醇与烯烃的加成
+ H S 2 O 4 H -O 2
C (H 3 ) C 2 = C H C H 3 C H O 3 H
机理：由烃基结构而定，机理为SN1或SN2。
CH3OCH3 + HI
(CH3)2O+H + I-
I- + C H3
+
OMe
SN2
H
CH3I + CH3OH
(CH3)3COCH3
(CH3)3CI
HI
+
(CH3)3C OMe + I-
H
SN1
I- (CH3)3C+ + CH3OH

1,2-环氧丙烷与不对称试剂的加成反应有：
CH3 CH O Y
（—Y=—X,—CN,—OH,—OR,—Oar,—SH……）
CH2 + H
Y
CH3
CH
CH2
OH
碱催化下的开环反应
碱性下环氧乙烷类化合物的开环属SN2反应， 亲核试剂主要进攻环上含取代基较少、空间位 阻较小的碳原子。
CH 3 C O CH 2 + HOCH3 CH3 CH 3CH 2 H3CO HO H (S)-2-甲基-1,2环 氧 丁 烷 C C H OCH 3
CH3 OC2 H5
O
Diphenyl ether
B,If other functional groups are present , the ether part (RO—group) is considered as an alkoxy substituent.
CH3CH2CHCH2CH3
3-乙氧基戊烷
CH3 CH2
(S)-2-甲基1-甲氧基-2-丁醇
碱性条件下的开环方向正好与酸性条件下的 开环方向相反。
Ar O
-
ArOH
CH3 CH OH
CH2 OAr CH2 OR
RO CH3 CH O CH2 +
-
ROH
CH3 CH OH
N H2 R
CH3CH CH2 NH R OH
RMg X
CH3CH CH2 R OMgX
chcoxidizingreaction这是发生在醚的ch键上的自由基反应可以理解为由于醚键中氧原子的存在使与氧直接相连的碳c上的氢被活化类似于与碳碳双键苯环直接相连的c上的氢
Ethers
1,Structure and Nomenclature of Ethers 2,Physical Properties 3,Chemical Properties of Ethers 4,Cyclic Ethers