天然药物化学( 第二版) 教学课件 作者 宋晓凯 主编 7 三萜及其苷

教学目的和要求：1.掌握四环三萜及五环三萜类的结构类型及常见的化合物。

2.掌握三萜类化合物及其苷类的主要理化性质。

3.掌握三萜类化合物及其苷类的提取分离方法。

4.了解三萜类化合物的波谱特征。

5.了解三萜类化合物的生物活性。

重点、难点：1.重点：（1）四环三萜的结构类型（2）五环三萜的结构类型（3）理化性质：性状与溶解度、呈色反应、表面活性、溶血作用、沉淀反应等。

（4）提取分离：三萜化合物的提取分离、三萜皂苷的提取分离、提取分离实例。

2.难点：结构测定：紫外光谱、质谱、核磁共振谱与测定实例。

作业布置：1.三萜类化合物有哪几种类型。

结构分别有哪些特点，代表药物是什么？2.三萜类化合物有哪些物理和化学性质。

3.三萜类化合物有哪些常用提取分离方法？内容提要：第一节概述一、定义：多数三萜含有30个碳原子，可看成是由 6个异戊二烯单位缩合而成。

二、分布三、三萜皂苷由三萜皂苷元与糖组成1.三萜皂苷元主要是四环三萜与五环三萜；2.常见的糖有：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、木糖、葡萄糖醛酸等；3.成苷位置多在C-3位，C-28位羧基往往形成酯；4.根据糖链的多少，可分为单糖链苷、双糖链苷与三糖链苷等。

第二节三萜类化合物的生物合成一、生物合成途径由倍半萜金合欢醇的焦磷酸酯尾尾缩合形成鲨烯，鲨烯再经过不同的途径环合生成三萜类成分。

二、三萜类化合物的结构类型1.无环三萜2.单环三萜3.双环三萜4.三环三萜三、三萜类化合物生物合成的关键步骤在酶的作用下，鲨烯与环氧鲨烯的环合是三萜类化合物生物合成的最重要途径。

1.四环三萜2.五环三萜3.环化酶的选择性相差较大4.环化过程经过一系列分离的结构相对稳定而且部分环化的碳正离子中间体。

第三节四环三萜一、达玛烷型1.结构特点2.实例：人参皂苷二、羊毛脂烷型1.结构特点2.实例:灵芝3.大戟烷三、甘遂烷型1.结构特点2.例如：从藤橘属植物果实中分离得到5个甘遂烷型化合物（1～5）四、环阿屯烷型1.结构特点基本骨架同羊毛脂烷很相似，差别仅在于环阿屯烷19位甲基与9位脱氢形成三元环。