第七章-三萜及其苷类
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第七章 皂苷类 第一节 三萜类
天然药物化学
第七章
皂苷（saponins）：苷类化合物的一种，多数可溶于水，水溶
液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为皂苷。
分类： (1)按其苷元结构的不同分： 三萜皂苷： 甾体皂苷: 强心苷:
(2)按性质分：
酸性皂苷：由于三萜皂苷多具有羧基，所以将三萜皂苷又
称为酸性皂苷。
中性皂苷：将甾体皂苷又称为中性皂苷。
21 12 19 1 2 3 4 10 9 5 29 8 30 7 6 11 13 18 14 20 17 16 15 27 22 23 24 25 26
结构特点：
1. 8、10位有两个β -CH3
2. 14位有一个α-CH3 3. 17位有一个β侧链 4. C20构型为R或S
28
二、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes )
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
29 20 19 21 18 30
3、羽扇豆烷型（Lupanes） 母核：
H
25 1 26
E
22 28
H
27
A H
24 23
H
7
Lupanes
结构特点：E环为五元环，C19位-α-异丙基。末端常有一个双键。
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
（3）根据糖链的多少分
单糖链苷（monodemosides）
双糖链苷（bisdemosides） 三糖链皂苷（tridesmosidic saponins） （4）根据苷是否被降解，分为：
原生苷
次皂苷（prosapogenins）
(5)皂苷中连接的糖：D-glc、D-半乳糖、D-Rha、D-葡萄糖 醛酸等。
第七章
皂苷（saponins）：苷类化合物的一种，多数可溶于水，水溶
液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为皂苷。
分类： (1)按其苷元结构的不同分： 三萜皂苷： 甾体皂苷: 强心苷:
(2)按性质分：
酸性皂苷：由于三萜皂苷多具有羧基，所以将三萜皂苷又
称为酸性皂苷。
中性皂苷：将甾体皂苷又称为中性皂苷。
21 12 19 1 2 3 4 10 9 5 29 8 30 7 6 11 13 18 14 20 17 16 15 27 22 23 24 25 26
结构特点：
1. 8、10位有两个β -CH3
2. 14位有一个α-CH3 3. 17位有一个β侧链 4. C20构型为R或S
28
二、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes )
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
29 20 19 21 18 30
3、羽扇豆烷型（Lupanes） 母核：
H
25 1 26
E
22 28
H
27
A H
24 23
H
7
Lupanes
结构特点：E环为五元环，C19位-α-异丙基。末端常有一个双键。
三、五环三萜
（ Pentacyclic Triterpenoids )
（3）根据糖链的多少分
单糖链苷（monodemosides）
双糖链苷（bisdemosides） 三糖链皂苷（tridesmosidic saponins） （4）根据苷是否被降解，分为：
原生苷
次皂苷（prosapogenins）
(5)皂苷中连接的糖：D-glc、D-半乳糖、D-Rha、D-葡萄糖 醛酸等。
第七章 三萜及其苷类
H
1 2
H
3
4
23
H
24
三、羽扇豆烷型
30
20
H
21
18 17
29
19
22
28
25
26
H
H H
24
23
环的构型为A/B反，B/C反，C/D反， D/E反式； 反 反式； 环的构型为 反 反 反式 19位异丙基取代 位异丙基取代
四、木栓烷型
29 30 19 27 12 11 13 18 17 22 28 16 8 25 7 6 24 23 26 15 20 21
例子：柴胡【鉴别】 (1) 取本品粉末0.5g，加水10ml， 例子：柴胡【鉴别】 取本品粉末 ，加水 ，
用力振摇， 用力振摇，产生持久性泡沫 。
溶血作用
皂苷的水溶液大多数具有使红细胞破裂的作用，临床症状： 皂苷的水溶液大多数具有使红细胞破裂的作用，临床症状： 将含皂苷成分的水溶液注射进入静脉，产生溶血； 将含皂苷成分的水溶液注射进入静脉，产生溶血；注射进入肌 肉组织，可引起组织坏死；口服则无溶血作用。 肉组织，可引起组织坏死；口服则无溶血作用。 溶血指数： 溶血指数：指皂苷在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解 的最低浓度。 的最低浓度。如甘草皂苷的溶血指数为 1 ：4000。 。 推算样品中皂苷的粗略含量： 推算样品中皂苷的粗略含量：如某药材浸出液的溶血指数为 1 : 1，而对照标准皂苷的溶血指数为 : 100，则药材中皂苷的含 ，而对照标准皂苷的溶血指数为1 ， 量为1%。 量为 。
二、色谱检识：TLC、PC 色谱检识： 、
TLC 吸附剂多用硅胶，游离三萜多用亲脂性溶剂展开， 吸附剂多用硅胶，游离三萜多用亲脂性溶剂展开， 皂苷多用含水溶剂展开 RP-TLC：RP-8、RP-18 ： 、 多用甲醇-水 乙腈 水展开 多用甲醇 水、乙腈-水展开 酸性皂苷可在展开剂中加甲酸或乙酸以减少拖尾
7 三萜及其苷类
第七章三萜及其苷类一、名词解释1.酯皂苷2. 次皂苷3.溶血指数二、指出所示化合物的结构类型O GlcXylR12三、填空题1.甘草皂苷又称（），由于有甜味，又称为（）。
甘草皂苷在植物体内以（）盐形式存在，易溶于（）。
甘草皂苷在（）条件下水解可以得到甘草皂苷元。
2.皂苷因其水溶液经振摇能产生（）而得名，且不因加热而消失，这是由于（）的缘故。
3.三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（）皂苷。
4.皂苷的分子量较（），大多为无色或白色的（）粉末，仅少数为晶体，又因皂苷极性较（），常具有吸湿性。
5.皂苷可与胆甾醇生成难溶性的分子复合物，但三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物的稳定性（）甾体皂苷与胆甾醇形成的复合物的稳定性。
6.在皂苷的提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离是用（）方法。
四、选择题1.从水液中萃取皂苷最好用（）A.丙酮B.乙醚C.醋酸乙酯D.正丁醇E.甲醇2.不适用于粗总皂苷分离的方法是（）A.分段沉淀法B.胆甾醇沉淀法C.铅盐沉淀法D.正丁醇萃取法E.色谱法3.不符合皂苷通性的是（）A.大多为白色结晶B.味苦而辛辣C.对粘膜有刺激性D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用4.下列皂苷中具有甜味的是（）A.人参皂苷B.甘草皂苷C.柴胡皂苷D.知母皂苷E.桔梗皂苷5.制剂时皂苷不适宜的剂型是（）A.片剂B.糖浆剂C.合剂D.注射剂E.冲剂6.下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（）A.蛋白质B.黄酮苷C.蒽醌苷D.皂苷E.生物碱7.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（）A.氯仿-浓硫酸B.冰醋酸-乙酰氯C.五氯化锑D.三氯醋酸E.醋酐-浓硫酸8.有关三萜皂苷的氯仿-浓硫酸反应叙述正确的是（）A.应加热至80℃，数分钟后出现正确现象B.氯仿层呈红色或篮色，硫酸层呈绿色荧光C.振摇后,界面出现紫色环D.氯仿层呈绿色荧光，硫酸层呈红色或篮色E.此反应可用于纸色谱显色五、简答题1. 三萜类化合物按化学结构可以分为哪几类？2.人参能不能制成注射剂，为什么？。
第七章 三萜及其苷
）
5、从水溶液中萃取皂苷类最好用（ ） A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇 D．乙醚 E．乙醇
6、皂苷溶血作用的原因及表示方法？ 含有皂苷的药物临床应用时应注意 什么？
7、简述皂苷，甾体皂苷及皂苷通性。
问题：如何与皂苷类区别？
胆甾醇沉淀法
粗提物
胆甾醇沉淀，过滤
滤液
溶血实验
沉淀
乙醚回流
有溶血活性
乙醚溶液 树脂、脂肪酸、挥发油等
不溶物
溶血实验
有溶血活性 皂苷
五、沉淀反应（皂苷）：加盐
甾体皂苷多呈中性，三萜皂苷多呈酸性。
酸性皂苷+(NH4)2SO4 / Pb(AC)2等 中性盐→↓
中性皂苷+Ba(OH)2 /Pb(OH)Ac等 碱性盐→↓ 缺点：铅盐吸附力强，容易带入杂质，脱铅 时也会带走部分皂苷。
齐墩果酸（保肝、降血糖）
甘草中含有甘草次酸和甘草酸。临床上用于抗炎 和治疗胃溃疡。
COOH
O H
RO
H
COOH
O H
RO
H
本品适用于伴有谷丙转氨酶升高 的急、慢性病毒性肝炎的治疗。
29
30 21 22 17 16
20 19 H 12 11 25 2 3 1 4 10 5
H
18
13 9 26 14
附注： （1）并非所有的皂苷都有溶血作用 （2）溶血作用与皂苷分子结构相关 ①有无溶血作用与皂苷元结构有关，苷 元3位有-OH，16位有-OH或C=O时，溶血 指数最高；
②溶血作用的强弱与结合糖多少有关； 单糖链皂苷 > 双糖链酸性皂苷 >双糖 链中性皂苷。
21 20 12 1 2 3 28 4 19 10 5 6 29 11 9 18 8 7 13 14 30
天然药物化学PowerPointPresentati(ppt版)
ganoderic acid C
第十页，共四十三页。
三萜及其苷类
一、四环三萜
3、环阿屯烷型( Cycloartanes )
第二节、结构(jiégòu)分类
结构特点：骨架与羊毛脂烷型相 似，区别在于19位甲基与9位脱氢
形成(xíngchéng)三元环。
第十一页，共四十三页。
三萜及其苷类
一、四环三萜 3、环阿屯烷型( Cycloartanes )
从雷公藤〔tripterygium wilfordii〕〔卫茅科植物，对 类风湿病有独特疗效(liáoxiào)〕 去皮根中别离得到的雷公藤酮 〔Triptergone〕。
第二十五页，共四十三页。
三萜及其苷类
第三节 理化 性质 (lǐhuà)
一 、物理性质(wùlǐ xìngzhì)
１、性状(xìngzhuàng)及溶解度
天然 药物化学 (tiānrán) 第七章
第一页，共四十三页。
三萜及其苷类 第一节、概 述
一、含义(hányì)： 1、三萜〔triterpenoids):由30个碳原子、6个异戊二烯单位缩
合而成的萜类化合物。
常以游离(yóulí)形式或成苷的形式存在。
2、皂苷〔saponins〕：苷类化合物的一种(yī zhǒnɡ)，多数可溶于水， 水
2、乌苏烷型〔Ursanes〕
又称α-香树脂烷型，与齐墩果烷型结构的差异(chāyì)在于：齐墩果烷型20位 连接2个甲基，乌苏烷型在19和20位分别连接1个甲基。
母核：
第十九页，共四十三页。
齐墩果烷型
三萜及其苷类
第二节、结构(jiégòu)分类
三、五环三萜 〔 Pentacyclic Triterpenoids )
天然药物化学第7章 三萜及其苷类 Triterpenoids
20
22
24
26 25 27
17
1
15
HO
29
5 28
环阿尔廷型（cycloartane）
21 18 11 1 3
20
22
24
26 25 27
17
H
5 9 19
H
13 14 15
HO
29
7
30
H
28
葫芦烷型（cucurbitane）
23
20 18 19 11
O 21
17 30 9 7 13
1 3
OH
O
CH3 C O OH
OH
OH
CH3 C O OH
KOH EtOH
H O
+
H OH R3O CH2R1
H+
HO CH2R1
CH2OH OH
H+/CH3OH
H O +
CH3O H CH2OH OH
CH3OH
H OH R3O CH2R1
R3O CH2R1
H
+
硫酸
HO R3O COOH H CH2 O COOR1
HO HO
H
COOH
H
COOH
(OH )
Cl -
HCl
HO R3O COOH H CH2 O COOR1 +
HO HO COOH
H
COOH
H
H
H+ CH2Cl H H COOH COOH
CH2OH
HOLeabharlann HO HO COOHHO HO
COOH
HO -
HO
COOH H+ COOH
天然药物化学 课程教案
反应名称
实验现象
醋酐-浓硫酸
反应
Liebermann-Burchard
reaction
黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色
五氯化锑
反应
Kahlenberg
reaction
显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色斑点
三氯醋酸
反应
Rosen-Heimer
reaction
红色，渐变为紫色
氯仿-浓硫酸
反应
Salkowski
（齐墩果烷型五环三萜，柴胡皂苷a和d抗炎、降脂）
二、乌苏烷（ursane）型（又称α-香树脂烷（α-amyrane）型）
结构特点：8β-角甲基，10β-角甲基，14β-角甲基，17β-角甲基。19β-甲基，20α-甲基。A/B、B/C环反式构象，C/D、D/E环顺式构象。
（乌苏烷型五环三萜，抗菌、安定）
三、羽扇豆烷（lupane）型
结构特点：8β-角甲基，10β-角甲基，14α-角甲基，17β-角甲基。E环为五环碳环，在E环上有19α-异丙基。A/B、B/C、C/D、D/E环均为反式构象。
四、木栓烷（friedelane）型
结构特点：5β-角甲基，9β-角甲基，13α-角甲基，14β-角甲基，17β-角甲基，A/B、B/C、C/D环反式构象，D/E环顺式构象。
甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可以溶于醚，而皂苷不溶，从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷类成分存在的目的。
①而且当甾醇的A/B环为反式相连，或具有△5结构，形成的分子复合物溶度积最小。②三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四、表面活性〖皂苷的通性〗
reaction
在氯仿层呈现红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现
实验现象
醋酐-浓硫酸
反应
Liebermann-Burchard
reaction
黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色
五氯化锑
反应
Kahlenberg
reaction
显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色斑点
三氯醋酸
反应
Rosen-Heimer
reaction
红色，渐变为紫色
氯仿-浓硫酸
反应
Salkowski
（齐墩果烷型五环三萜，柴胡皂苷a和d抗炎、降脂）
二、乌苏烷（ursane）型（又称α-香树脂烷（α-amyrane）型）
结构特点：8β-角甲基，10β-角甲基，14β-角甲基，17β-角甲基。19β-甲基，20α-甲基。A/B、B/C环反式构象，C/D、D/E环顺式构象。
（乌苏烷型五环三萜，抗菌、安定）
三、羽扇豆烷（lupane）型
结构特点：8β-角甲基，10β-角甲基，14α-角甲基，17β-角甲基。E环为五环碳环，在E环上有19α-异丙基。A/B、B/C、C/D、D/E环均为反式构象。
四、木栓烷（friedelane）型
结构特点：5β-角甲基，9β-角甲基，13α-角甲基，14β-角甲基，17β-角甲基，A/B、B/C、C/D环反式构象，D/E环顺式构象。
甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇（常用胆甾醇）沉淀。生成的分子复合物用乙醚回流提取时，胆甾醇可以溶于醚，而皂苷不溶，从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷类成分存在的目的。
①而且当甾醇的A/B环为反式相连，或具有△5结构，形成的分子复合物溶度积最小。②三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四、表面活性〖皂苷的通性〗
reaction
在氯仿层呈现红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现
第七章三萜类化合物
O H
RO
H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H β-D-gluA2-α-D-gluAβ-D-gluA2-β-D-gluAβ-D-gluA3-β-D-gluAβ-D-gluA4-β-D-gluA-
甘草酸 (Glycyrrhizic acid) 分子式及分子量：C42H62O16 ; 822.92 药理作用：甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血 管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的 血清胆甾醇。 甘草次酸 (Glycyrrhetinic acid) 分子式及分子量：C30H46O4 ; 470.64 药理作用：甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样 作用，可制成抗炎抗过敏制剂，用于治疗风湿性关节炎、气 喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。
20 22 23 17 16 15 24 8 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30
26
H
8 7
H
6
H
羊毛脂甾烷
存在于自然界中的四环三萜主要有以下类型。
1、羊毛脂甾烷型 (Lanostanes)
2、大戟烷型 (euphane)
3、达玛烷型 (Dammaranes)
本章内容
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取与分离 五、结构测定
第一节
子。
概
述
三萜 (triterpenes)：多数通式为 (C5H8)6，基本母核含30个碳原
三萜皂苷 （Triterpenoid Glycosides)：
由三萜与糖而成的一类苷类化合物。多数可溶于水，且水溶
液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，结构中多有羧基，故又
RO
H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H β-D-gluA2-α-D-gluAβ-D-gluA2-β-D-gluAβ-D-gluA3-β-D-gluAβ-D-gluA4-β-D-gluA-
甘草酸 (Glycyrrhizic acid) 分子式及分子量：C42H62O16 ; 822.92 药理作用：甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血 管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的 血清胆甾醇。 甘草次酸 (Glycyrrhetinic acid) 分子式及分子量：C30H46O4 ; 470.64 药理作用：甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样 作用，可制成抗炎抗过敏制剂，用于治疗风湿性关节炎、气 喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。
20 22 23 17 16 15 24 8 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30
26
H
8 7
H
6
H
羊毛脂甾烷
存在于自然界中的四环三萜主要有以下类型。
1、羊毛脂甾烷型 (Lanostanes)
2、大戟烷型 (euphane)
3、达玛烷型 (Dammaranes)
本章内容
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取与分离 五、结构测定
第一节
子。
概
述
三萜 (triterpenes)：多数通式为 (C5H8)6，基本母核含30个碳原
三萜皂苷 （Triterpenoid Glycosides)：
由三萜与糖而成的一类苷类化合物。多数可溶于水，且水溶
液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，结构中多有羧基，故又
第 七 章 三萜及其苷类
少数皂苷分子中的羟基与有机酸结合成酯，如： 乙酰基，桂皮酰基，阿魏酰基等，也有与其它基团取 代，如：磺酰基，氨基等。
COO glc glc glc glc HO3SO
圆叶柴胡皂苷A
COOH O NHAc
齐墩果酸-2-乙酰氨基-α-去氧β-D-葡萄糖苷
2、皂苷分子中大多数在C-3位有-
OH取代，而该-OH大多数与糖结合成苷，
只有少数情况游离，其它位置的羟基
和COOH均能与糖结合成苷，而由-COOH 与糖结合的苷叫酯皂苷。
3 、与酶共存；含有皂苷的植
物几乎都含有酶，能使皂苷水解
酸、碱都可使其水解，转变成次
成为次级苷，特别是一些酯皂苷，
级苷，因此提取时要注意，首先
要破坏酶，酸、碱要慎用。
第二节 三萜类化合物和生物合成
三萜类化合物的结构类型很多，但主 要是四环三萜和五环三萜，其它如链状， 双环，三环极为少见，从生源关系上看， 四环三萜和五环三萜都可以看成是由直链 三萜鲨烯通过不同形式环合而成，而鲨烯 则是由两个倍半萜焦磷酸金合欢酯头尾缩 合而成。从而沟通了三萜与其它萜类之间 的生源关系。
第 七 章 三萜及其苷类
第一节 概述 三萜类化合物是指基本碳架由 30个碳原子组成的 一类天然产物，大多数可以看成是由6个异戊二烯单位联 结而成，在植物界分布很广，它们以苷或苷元的形式存 在于植物体，游离三萜（苷元）通常不溶于水，而与糖 结合成苷后多可溶于水。其水溶液振摇时能产生大量的、 持久的泡沫,与肥皂相似，故称皂苷（Saponins），皂苷 又有甾体皂苷和三萜皂苷之分，过去对皂苷的化学结构 末完全清楚，按其水溶液的性质，将其分为酸性皂苷和 中性皂苷，现在知道，酸性皂苷主要指三萜皂苷，中性 皂苷包括甾体皂苷和某些三萜皂苷。
第七章 三萜及其苷类
第七章三萜及其苷类一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1．O HHOOHHOHglcglc按结构特点应属于（）A．异螺甾烷型皂苷B．呋甾烷型皂苷C．四环三萜皂苷D．螺甾烷型皂苷E．五环三萜皂苷2．皂苷具溶血作用的原因为（）A．具表面活性B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C．具甾体母核D．多为寡糖苷，亲水性强E．有酸性基团存在3．极性较大的三萜皂苷分离多采用（）A．氧化铝吸附柱色谱B．硅胶吸附柱色谱C．硅胶分配柱色谱D．聚酰胺柱色谱E．离子交换色谱4．不符合皂苷通性的是（）A．分子较大，多为无定形粉末B．有显著而强烈的甜味C．对粘膜有刺激D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用5．三萜皂苷结构所具有的共性是（）A．5个环组成B．一般不含有羧基C．均在C3位成苷键D．有8个甲基E．苷元由30个碳原子组成6．属于齐墩果烷衍生物的是（）A．人参二醇B．薯蓣皂苷元C．甘草次酸D．雪胆甲素E．熊果酸7．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（）A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异8．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（）A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂9．OH按结构特点应属于（）A．螺甾烷型皂苷元B．五环三萜类C．乙型强心苷元D．呋甾烷型皂苷元E．四环三萜类10．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（）A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法11．三萜类化合物结构的共同特点是都有（）A．30个碳原子B．8个甲基C．6个甲基D．E环为五元环E．都在C3位成苷键12．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（）A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛13．从水溶液中萃取皂苷类最好用（）A．氯仿B．丙酮C．正丁醇D．乙醚E．乙醇14．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）A．3，5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应15．有关人参皂苷叙述错误的是（）A．C型是齐墩果酸的双糖链苷B．人参总皂苷可按皂苷提取通法提取C．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物D．A型、B型有溶血作用，C型有抗溶血作用E．人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇16．下列皂苷中具有甜味的是（）A．人参皂苷B．甘草皂苷C．薯蓣皂苷D．柴胡皂苷E．远志皂苷17．制剂时皂苷不适宜的剂型是（）A．片剂B．注射剂C．冲剂D．糖浆剂E．合剂18．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（）A．蛋白质B．黄酮苷C．皂苷D．生物碱E．蒽醌苷19．人参皂苷Rd属于（）型四环三萜。
天然产物化学全套 - 四环三萜
第七章 三萜及其苷类
Natural Products Chemistry
第一节 概
1. 定义:
述
由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二 烯定则” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会 产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性 皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。
COOH
HO
乌苏酸（熊果酸）
第七章 三萜及其苷类
Natural Products Chemistry
29 30
H H
20 19 18
H
1 3
HO
25
11 9
17 16
26 14 8 27
22 28
10 H 5
H
E环为五元环， E环C19a为异丙基 A/B, B/C, C/D, D/E 全反式
6
24
(2) 五环三萜
齐墩果烷型（oleanane） 乌苏烷型（ursane） 羽扇豆烷型（lupane） 木栓烷型（friedelane）
第七章 三萜及其苷类
Natural Products Chemistry
30 19
H
29 20 17 16 22 28
11 1 25 9 5 24 23 10 H
H
因此，若要得到真正苷元，需用过碘酸氧化法 （Smith降解法）或者缓和酸水解。
RO OH H
OH
20S
OH H
20R
50％ 乙 酸
R2O R1
R2O R1
OH
Smith降 解
HO OH H
H+
20S
OH H
第七章 三萜及其苷类
蓝色、灰蓝色、灰紫 色斑 点
三氯化锑或五氯化锑反应 将样品醇溶液点于滤纸 上，喷以20%三氯化锑（或五氯化锑）氯仿溶液 （不应含乙醇和水）干燥后，60-70 ℃加热，显黄 色、灰蓝色、灰紫色斑点，在紫外灯下显蓝紫色荧 光（甾体皂苷则显黄色荧光）。
3．三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）
样品 滤纸 25%三氯醋酸乙醇液 喷 100℃ 红色渐变紫色
雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。 化学名3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-2one-30-oic acid.
三、理化性质
性
㈠ 一 般 性 质
状：苷元——多有较好结晶
苷——不易结晶，多为无色无定形粉末
溶解度： 苷元——溶石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂 不溶于水 苷——易溶于热水、稀醇、热MeOH、EtOH 含水丁醇、戊醇对皂苷的溶解度较好
从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。 它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O， 23=O，26-CH3→26-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化 化合物。
3．甘遂烷型（tirucallane）
从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成，其A/B, B/C, C/D环均为反式，10、13、14位分别连 有, , -CH3，C20为S构型。
6．楝烷型（meliacane）
楝科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种三萜成分， 具苦味，总称为楝苦素类成分，其由26个碳构成， 属于楝烷型。其A/B, B/C, C/D均为反式；具有 C8βCH3， C10-βCH3，C13-αCH3。
H H
H
楝烷
7.原萜烷型(protostane)
与达玛烷型比较， 实际上是达玛烷 型的立体异构体。 C8-CH3 为 α 型 ， C9-H为β型；C13H 为 α 型 ， C14CH3 为 β 型 ； C17 侧链为α型。
第七章三萜及其皂苷
主要按苷元的碳环的骨架来分类。
无环三萜 单环三萜 双环三萜 三环三萜 四环三萜 五环三萜
25 1
29 20 30
19
21
22 26
28
27
24 23
例：无环三萜
鲨烯(squalene)
二环三萜：
COOH
HOOC
榔色酸(lansic acid)
三环三萜：
OH
龙涎香醇(ambrin)
蓝刺头
第二节 三萜类化合物的生物合成
30 7
6
29 28
葫芦烷 cucurbitane
26 27
从雪胆属植物Hemsleya amabilis中分离得到的 雪胆甲素：
HO 2
3
HO
O OH
18
O 9 11 H
20
H
23
OH
16
25
OAc
5 19 6
Cucurbitacin Ia
六、楝烷(meliacane)型
母体结构：由原萜烷碳正离子II经基团移位形成。与甘遂
楝烷 meliacane
从楝科植物Azadirachta indica中分离得到：
O
OMe
O
H
O
O
H
OCMe
O
1α -methoxy-1,2-dihydroepoxyazadione
楝科植物
第四节 五 环 三 萜
Pentacyclic Triterpenoids 一、齐墩果烷(oleanane)型
结构特点：
①环：A/B、B/C、C/D互为反式构型， D/E互为顺式构型。
Chemistry of Natural Medicines
无环三萜 单环三萜 双环三萜 三环三萜 四环三萜 五环三萜
25 1
29 20 30
19
21
22 26
28
27
24 23
例：无环三萜
鲨烯(squalene)
二环三萜：
COOH
HOOC
榔色酸(lansic acid)
三环三萜：
OH
龙涎香醇(ambrin)
蓝刺头
第二节 三萜类化合物的生物合成
30 7
6
29 28
葫芦烷 cucurbitane
26 27
从雪胆属植物Hemsleya amabilis中分离得到的 雪胆甲素：
HO 2
3
HO
O OH
18
O 9 11 H
20
H
23
OH
16
25
OAc
5 19 6
Cucurbitacin Ia
六、楝烷(meliacane)型
母体结构：由原萜烷碳正离子II经基团移位形成。与甘遂
楝烷 meliacane
从楝科植物Azadirachta indica中分离得到：
O
OMe
O
H
O
O
H
OCMe
O
1α -methoxy-1,2-dihydroepoxyazadione
楝科植物
第四节 五 环 三 萜
Pentacyclic Triterpenoids 一、齐墩果烷(oleanane)型
结构特点：
①环：A/B、B/C、C/D互为反式构型， D/E互为顺式构型。
Chemistry of Natural Medicines
天然药物化学讲稿：第七章三萜及其苷类精选全文
可编辑修改精选全文完整版第十章三萜及其苷类目的要求：1.掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法；2.了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要；3.了解结构测定方法，熟悉三萜极其苷类的生物活性；第一节概述一、概述三萜同前面讲的单、二萜一样是由M V A衍生而来，由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”，多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的，他们有的游离存在于植物体，有的则与糖结合成苷的形式存在，三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷，皂苷可溶于水，其水溶液振摇后可产生胶体溶液，并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。
经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。
二、研究概况：三萜及其苷类，作为一类天然产物，100多年前就已为人们所认识，但因其结构复杂，分离、精制及结构鉴定都很困难，发展比较缓慢近年来，由于分离纯化及结构测定方法的进展，使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行，发现了不少新的化合物，同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性，如人参皂苷能促进R N A蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。
柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。
七叶皂苷有明显的抗渗出，抗炎，抗淤血作用，能恢复毛细血管正常渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用三、分布三萜及其苷类，广泛分布与植物界，单子叶，双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科，百合科，石竹科，五加科，豆科，七叶树科，远志科，桔梗科，玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高，许多常见的中药如人参，甘草，柴胡，黄芪，桔梗，川楝皮，泽泻，穿山龙，山药等中均含皂苷。
从真菌灵芝中也曾分离出许多的三萜成分，有些动物体中也有三萜类化合物，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨肝脏中分离出鲨烯，另外海洋生物如海参，海星，软珊瑚中也分离出各种类型的三萜化合物。
第七章-三萜及其皂苷教学内容
2）乙酰基质子的δ值在1.82-2.07。
对于绝大多数齐墩果烷型和乌苏烷型三萜， 当-COOCH3位于C28位时，其甲酯的δ值小 于3.795，否则就大于3.795。这一规律常用 于推定齐墩果烷和乌苏烷母核中C28位的羧 基。
大多数三萜化合物C3上有羟基或其它含氧基团， 此时，C3质子的信号多为dd峰。以3-乙酰氧基取 代的三萜衍生物为例，C3-H为竖键(α-H,β-Oac)时， 其δ值在4.00-4.75之间，最大偶合常数为12Hz左右； C3-H若为横键（β-H,α-OAc），δ值在5.00-5.48之 间，最大偶合常数约为8Hz，二者均为宽峰。
▪ 抗肿瘤活性 如乌苏酸。 ▪ 抗菌和抗病毒活性 如齐墩果酸、甘草次酸等。 ▪ 降低胆固醇作用 如甘草酸。 ▪ 杀软体动物活性 ▪ 抗生育作用 ▪ 其他如溶血活性等。
小结： 第一节 概述 掌握三萜及三萜皂苷的定义，了解三萜类化合
物在自然界中的分布情况，及存在形式。 第二节 三萜类化合物的生物合成 了解环状三萜的一般生物合成途径。 第三节 Байду номын сангаас环三萜 掌握四环三萜的结构分类，每种类型的主要结
AcO
3
δ3-H：4.00-4H .75,J=12Hz
H
3
δ3-H：5.00-5.48,O J=A 8Hcz
3）三萜中甲基的信号一般出现在δ0.50-1.20之间， 以吡啶为溶剂时，可以得到分辨较好的单峰。
对于齐墩果烷型和乌苏烷型的三萜，其最高场甲 基的δ值与C28的取代基有关。当C28为COOCH3时 最高场甲基的δ值小于0.775，反之则大于0.775。
3. 羟基取代位置及取向的确定
羟基取代可引起α-碳向低场移34～50，β-碳 向低场移2～10，而γ-碳则高场移0～9。
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❖ 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成， 调节机体代谢，增强免疫功能。
7
❖ 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有明显 的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和 甘油三酯的水平。
8
❖ 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤 血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
9
Section Two Biosynthesis of Triterpenoids
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途 径环合而成,而鲨烯是由倍半萜金合欢 醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。 这样就沟通了三萜和其它萜类之间的生 源关系。
10
Section Three Tetracyclic Triterpenoids
多以游离或成苷成酯的形式存在
➢苷元:四环三萜、五环三萜 ➢常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、
阿拉伯糖、鼠李糖,糖醛酸，特殊糖 （如芹糖、乙酰氨基糖等）
5
➢糖链:单糖链、双糖链、三糖链
➢成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-
OH
➢次皂苷：原生苷被部分降解的产物
6
四、研究进展
❖ 近30年来,三萜类成分的研究进展很快， 特别是近10年从海洋生物中得到不少 新型三萜化合物，是萜类成分研究中 较为活跃的领域之一。
❖ 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶 的活性,而人参皂苷Rc则有抑制核糖核 酸聚合酶的活性。
24
三、甘遂烷型
从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成, 其A/B, B/C, C/D环均为反式，10、13、 14位分别连有, , -CH3，C20为S构 型。
25
四、环阿屯型
20
19
H
9
环阿屯型 (c y c lo a rta n e )
13
从具有补中益气、扶正固本、延年益 寿的功效的名贵中药灵芝中分离出 100余个四环三萜化合物,属于羊毛 甾烷的高度氧化的衍生物。
14
❖根据这些三萜分子中所含碳原子 的数目,又可分为C30、C27、和 C24三种基本骨架，
15
二、达玛烷型
1 34
21
22
24
26
H
20
23
12
27
11 19
18 13
9
1
10
8
15
3
H 7 30
4
27
从环氧鲨烯由椅-船-椅 式 构 象 形 成 , 其 A/B, B/C, C/D环均为反式。 10 、 13 、 14 位 分 别 连
29 28 H
有, , -CH3，C20为 羊 毛 脂 烷 型 R型构,C型3位，常C1有7侧-O链H为存β在构。
(lanostane )
Triterpenoid saponins
2
该类皂苷多具有羧基,所以有时又称为酸 性皂苷
二 分布:
❖ 菌类、蕨类、单子叶双子叶植物中。
3
❖ 少数三萜类成分也存在于动物体,如从 羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝 脏中分离出鲨烯;从海洋生物如海参、 软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类 化合物。
4
三、存在形式
8
基本骨架与羊毛 脂烷相似,但它有
5
5-H, 10-H,9-
H
CH3。
葫芦烷型
( c u c u r b i t a n e❖) 29
HO
HO
20
HH
17 13
14
10 H 8
HO HR
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO HR
20S 原人参二醇R=H 20S 原人参三醇R=-OH
20R 原人参二醇R=H 20R 原人参三醇R=-OH
19
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:
RO
HO
20
HH
13 17 ginsenoside
第七章 三萜及其苷类
(Triterpenoids and Saponins)
Section One Introduction
一、三萜的定义
❖ 定义: 由6个异戊二烯单位构成、含有30 个碳原子的化合物类群。
❖ 存在形式:
❖ 游离状态（苷元）
❖与 糖 结 合 成 苷 （ 又 称 为 三 萜 皂 苷 ）
三萜类化合物的结构类型很多,多 数三萜为四环三萜和五环三萜，少数 为链状、单环、双环和三环三萜。
11
存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷 苷元主要有羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、 环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷、楝 苦素型三萜类。
12
一、羊毛脂烷型
21
22
24
26
18 20
23
12
11 19
H 13
17
2
glc glc O
14
10 H 8
H
Ra1 Ra2 Rb1
Rb2
Rc
20(s)-protopanaxadiol
Rd
Rg1
R
-glc-6-ara(p)-4-xyl -glc-6-ara(f)-2-xyl -glc-6-glc -glc-6-ara(p) -glc-6-ara(f) -glc -H(20R)
20
由人参三醇衍生的皂苷:
R2O
HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
ginsenoside
H
OR1
Re Rf
20(s)-protopanaxatriol
R1 R2
glc-2-rha glc glc-2-glc H(20s)
21
❖在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或 20(S)原人参三醇20位羟基发生异构, 转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人 参三醇,再环合生成人参二醇或人参 三醇。
17
9
10
8
15
H7
30
29 28 H
达玛烷型
（ d a m m a r a n e）
16
从环氧鲨烯由全椅式构象形成,其结构特 点是8位有角叉基，且为 构型，C13位 -H，10位有 -CH3, C17有侧链,C20构 型为R或S。
17
举例:人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
18
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
基本骨架与羊毛脂烷 相似,差别仅在于环阿 屯型19位甲基与9位 脱氢形成三元环。
26
膜荚黄芪Astragalusmembranaceus, 具有补气，强壮之功效。从其中分离 鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷 元为环黄芪醇 cycloastragenol 。
27
28
五、葫芦烷型
18 H
H
H
9
10
22
❖ 由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性 上有显著的差异。例如由20(S)-原人参 三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由 20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗 溶血的作用，因此人参总皂苷不能表 现出溶血的现象。
23
❖ 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用 及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神 经抑制作用和安定作用。
7
❖ 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有明显 的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和 甘油三酯的水平。
8
❖ 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤 血作用,能恢复毛细血管的正常的渗透性， 提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。
9
Section Two Biosynthesis of Triterpenoids
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途 径环合而成,而鲨烯是由倍半萜金合欢 醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。 这样就沟通了三萜和其它萜类之间的生 源关系。
10
Section Three Tetracyclic Triterpenoids
多以游离或成苷成酯的形式存在
➢苷元:四环三萜、五环三萜 ➢常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、
阿拉伯糖、鼠李糖,糖醛酸，特殊糖 （如芹糖、乙酰氨基糖等）
5
➢糖链:单糖链、双糖链、三糖链
➢成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-
OH
➢次皂苷：原生苷被部分降解的产物
6
四、研究进展
❖ 近30年来,三萜类成分的研究进展很快， 特别是近10年从海洋生物中得到不少 新型三萜化合物，是萜类成分研究中 较为活跃的领域之一。
❖ 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶 的活性,而人参皂苷Rc则有抑制核糖核 酸聚合酶的活性。
24
三、甘遂烷型
从环氧鲨烯由全椅-船-椅式构象形成, 其A/B, B/C, C/D环均为反式，10、13、 14位分别连有, , -CH3，C20为S构 型。
25
四、环阿屯型
20
19
H
9
环阿屯型 (c y c lo a rta n e )
13
从具有补中益气、扶正固本、延年益 寿的功效的名贵中药灵芝中分离出 100余个四环三萜化合物,属于羊毛 甾烷的高度氧化的衍生物。
14
❖根据这些三萜分子中所含碳原子 的数目,又可分为C30、C27、和 C24三种基本骨架，
15
二、达玛烷型
1 34
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H
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12
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11 19
18 13
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8
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H 7 30
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从环氧鲨烯由椅-船-椅 式 构 象 形 成 , 其 A/B, B/C, C/D环均为反式。 10 、 13 、 14 位 分 别 连
29 28 H
有, , -CH3，C20为 羊 毛 脂 烷 型 R型构,C型3位，常C1有7侧-O链H为存β在构。
(lanostane )
Triterpenoid saponins
2
该类皂苷多具有羧基,所以有时又称为酸 性皂苷
二 分布:
❖ 菌类、蕨类、单子叶双子叶植物中。
3
❖ 少数三萜类成分也存在于动物体,如从 羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝 脏中分离出鲨烯;从海洋生物如海参、 软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类 化合物。
4
三、存在形式
8
基本骨架与羊毛 脂烷相似,但它有
5
5-H, 10-H,9-
H
CH3。
葫芦烷型
( c u c u r b i t a n e❖) 29
HO
HO
20
HH
17 13
14
10 H 8
HO HR
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO HR
20S 原人参二醇R=H 20S 原人参三醇R=-OH
20R 原人参二醇R=H 20R 原人参三醇R=-OH
19
由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:
RO
HO
20
HH
13 17 ginsenoside
第七章 三萜及其苷类
(Triterpenoids and Saponins)
Section One Introduction
一、三萜的定义
❖ 定义: 由6个异戊二烯单位构成、含有30 个碳原子的化合物类群。
❖ 存在形式:
❖ 游离状态（苷元）
❖与 糖 结 合 成 苷 （ 又 称 为 三 萜 皂 苷 ）
三萜类化合物的结构类型很多,多 数三萜为四环三萜和五环三萜，少数 为链状、单环、双环和三环三萜。
11
存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷 苷元主要有羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、 环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷、楝 苦素型三萜类。
12
一、羊毛脂烷型
21
22
24
26
18 20
23
12
11 19
H 13
17
2
glc glc O
14
10 H 8
H
Ra1 Ra2 Rb1
Rb2
Rc
20(s)-protopanaxadiol
Rd
Rg1
R
-glc-6-ara(p)-4-xyl -glc-6-ara(f)-2-xyl -glc-6-glc -glc-6-ara(p) -glc-6-ara(f) -glc -H(20R)
20
由人参三醇衍生的皂苷:
R2O
HO
20
H
H
13 17
14
10
8
H
HO
ginsenoside
H
OR1
Re Rf
20(s)-protopanaxatriol
R1 R2
glc-2-rha glc glc-2-glc H(20s)
21
❖在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或 20(S)原人参三醇20位羟基发生异构, 转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人 参三醇,再环合生成人参二醇或人参 三醇。
17
9
10
8
15
H7
30
29 28 H
达玛烷型
（ d a m m a r a n e）
16
从环氧鲨烯由全椅式构象形成,其结构特 点是8位有角叉基，且为 构型，C13位 -H，10位有 -CH3, C17有侧链,C20构 型为R或S。
17
举例:人参中含有人参皂苷(ginsenosides)
18
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
基本骨架与羊毛脂烷 相似,差别仅在于环阿 屯型19位甲基与9位 脱氢形成三元环。
26
膜荚黄芪Astragalusmembranaceus, 具有补气，强壮之功效。从其中分离 鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷 元为环黄芪醇 cycloastragenol 。
27
28
五、葫芦烷型
18 H
H
H
9
10
22
❖ 由达玛烷衍生的人参皂苷,在生物活性 上有显著的差异。例如由20(S)-原人参 三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由 20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗 溶血的作用，因此人参总皂苷不能表 现出溶血的现象。
23
❖ 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用 及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神 经抑制作用和安定作用。