广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五课件 5.1.4(1.2)《研究有机化合物的一般步骤和方法》

第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物,因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。

今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。

【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法(1）分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式;（4)分子结构的鉴定（化学法、物理法）.2有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1．蒸馏完成演示【实验1—1】【实验1-1】注意事项：(1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。

然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(锥形瓶)，即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”.(2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。

（3)蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。

不要忘记在蒸馏前加入沸石。

如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。

(4)乙醇易燃，实验中应注意安全。

如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,选择适当的实验手段将杂质除去。

去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。

2．重结晶【思考和交流】1．P18“学与问”温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦.2．为何要热过滤？【实验1—2】注意事项:苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸,一般再加入少量水。

[学习目标]:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义.[教学过程]:[复习]：写出下列反应的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.一．烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.二．卤代烃对人类生活的影响.阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.三．溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br[提问]： ①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？②.若从溴乙烷分子中C —Br 键断裂，可发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH 溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br +H-OH CH 3CH 2OH + HBr或：CH 3CH 2Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大.③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰.[过渡]：实验证明CH 3CH 2Br 可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇H H —C —C —H H H HH H —C —C —Br H HH H H —C —C —H H H H NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、H X 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：①．为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色.④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？CH 3CH == CHCH 3 (81%) CH 3CH 2CH == CH 2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上. 阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.[小结]：-Br 原子是CH3CH2Br 的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）四．卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.(2).分类：乙醇 CH 3CH CH 2CH 3①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.[讨论]：①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.[讨论]:①.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.②.如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.。

广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五第四章第二节糖类一、教学内容1、课标中的内容《有机化学基础》主题3 糖类、氨基酸和蛋白质第1点：认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

活动与探究建议①实验探究：蔗糖、纤维素的水解产物。

2、教材中的内容本节课是人教版化学选修5第四章第二节的教学内容，是在学习了烃和烃的衍生物，在化学必修2有机化学的知识基础上进行学习，应注意知识的联系。

本节内容分为三部分，第一部分葡萄糖与果糖，第二部分蔗糖与麦芽糖，第三部分淀粉与纤维素，其间穿插了一些探究实验。

本节知识与生活实际联系紧密，也为高分子化合物的学习作了铺垫。

二、教学对象分析1、知识技能方面：学生在日常生活中已经对葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素有感性认识，已经学习了醛类、醇类等知识，具有一定的基本理论知识和技能知识。

2、学习方法方面：学生经过高一及前三章的学习，能够运用探究实验的方法进行研究，具有一定的学习方法基础。

三、设计思想总的思路是密切联系生活实际，让学生提出日常生活中的糖类物质，引出糖的定义，结构特点；从葡萄糖的生理功能引入葡萄糖的学习，从而激发学生学习的兴趣，然后通过学生实验探究得出葡萄糖的结构特点；最后通过糖尿病的检测实验加深对葡萄糖的认识。

在糖类性质的学习中注重联系以前学习的醛类、醇类等知识，进行类推、迁移，紧紧抓住结构决定性质的思维。

以学生的“学”为中心，引导学生进行探究实验，通过课堂内的实验探究，使学生认识和体会单糖、二糖、多糖性质的研究过程，理解糖类物质的结构和性质。

充分调动学生将所学知识应用于日常生活的积极性，将所学知识用于解决生活实际问题。

根据新课标的要求，本人在教学过程中以探究法代替演示实验，以小组合作代替验证实验，以学生为主体，培养学生的实验探究能力和动手操作能力，引导学生形成参与解决问题的意识。

四、教学目标1、知识与技能：（1）使学生掌握糖类的主要代表物: 葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。

课题：第一章第三节有机化合物的命名［投影］正戊烷异戊烷新戊烷［板书］2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。

［讲］选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。

［投影］1、定主链，称“某烷”选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。

己烷——最长碳链CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3［随堂练习］确定下列分子主链上的碳原子数［板书］（2）编号，最简最近定支链所在的位置。

［讲］把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

［投影］CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH32、编序号，定支链所在的位置。

把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

561234己烷——最近一端123456［讲］在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号，即最简单原则；有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。

［投影］［板书］最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

［投影］CH 3CH 3–C –CH 2–CH –CH 3CH 3CH 312345戊烷甲基三2，2，4123452，4，4三甲基戊烷最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

［板书］最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。

［投影］最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。

CH 3CH 3–CH –CH 2–CH –CH –CH 3CH 3CH 2–CH 3［板书］（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五 第三章 第二节 醛【教学目标】1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途2.使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】一、乙醛1．乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是O H C 42，结构式是，简写为CHO CH 3。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。

2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C8.20。

乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。

3．乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。

由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。

例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。

(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。

例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。

乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。

注：此处可借助flash 帮助学生理解乙醛的加成反应(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。

乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。

乙醛完全燃烧的化学方程式为：O H CO O CHO CH 22234452 点燃乙醛不仅能被2O 氧化，还能被弱氧化剂氧化。

【实验3－5】在洁净的试管里加入1 mL 2％的3AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。