二氟尼柳主要有6 条制备路线: (1) 以2 ,4-二氟苯甲酰氯为起始原料,经氟代、氢 化、偶合等5步反应得到最终产品。(2) 以间苯二胺盐酸盐为起始原料,经重氮化、 氟代、偶合等反应得到二氟尼柳。(3) 以2 ,4-二硝基氯苯为起始原料,有2 条合成路 线, 分别经一系列反应可得到最终产品。(4) 以2 ,4-二氟苯胺为起始原料,经偶合、 乙酰化、氧化、水解、羧化5 步反应得到二氟尼柳。(5) 以对硝基苯胺为起始原料, 经偶合、氟代、还原等几步反应得到二氟尼柳。(6) 以2 ,4-二氟苯胺重氮盐经偶合、 氢化等几步反应得到最终产品。
1、阿司匹林 Aspirin
COOH O O CH 3
化学名：2-乙酰氧基苯甲酸，又名乙酰水杨酸
合成：以水杨酸为原料，在硫酸催化下用醋酐乙酰化制得
O COOH C H SO 3 2 4 O H H COOH O C H 3 CH CO H 3 2 +
+
O
H C 3 O
70 - 75 C
O
用途：用于发热、头痛、神经痛、风湿热、风湿性和类风湿性关 节炎等，还用于心机梗死、动脉血栓等的预防和治疗。
-
F
C H , C H i ONO, 6 5 5 11 N H F 2 F F
Cu Ac O, 2 3
AlCl F
O
C H 3 F
H O 2 2 F
O NaOH F O F H C 3 F
CO 2 F O H F
O H
CO H 2
二、 乙酰苯胺类
苯胺具有解热镇痛作用，但其毒性太大。将其乙酰化得到乙酰苯胺，毒性 仍很大，均不能供药用。因发现他们在体内均被代谢为毒性较小的对氨基酚， 将酚羟基醚化得到非那西丁(Phenacetin)曾广泛用作解热镇痛药，后因发现其致 癌作用而被淘汰。将对氨基酚乙酰化，得到对乙酰氨基酚，毒副作用较低，临 床用作解热镇痛药，但无抗炎活性。
