(化学如诗)高考化学二轮专题复习(讲解+典型例题分析)有机化合物 甲醛

2024年高考化学有机化合物结构分析历年真题化学是一门研究物质的组成、性质、结构、转化以及相互关系等的科学。

有机化合物作为化学中的一个重要分支，一直是高考化学考试的重点内容之一。

对于学生来说，熟练掌握有机化合物的结构分析是取得好成绩的关键之一。

本文将通过历年真题的分析，来帮助大家更好地理解和掌握有机化合物结构分析的相关知识。

第一部分：醛和酮的结构分析有机化合物中，醛和酮是常见的官能团。

结构分析中，常常需要根据分子式或者其他已知信息来确定未知化合物的结构。

例如，在一道历年真题中，给出了一个有机化合物的分子式为C4H8O并且已知该化合物是酮。

我们可以采取以下步骤来确定其结构。

首先，根据分子式，我们可以知道该化合物含有4个碳，8个氢，1个氧原子。

酮的通式为R-CO-R'，其中R和R'可以是烃基。

因此，C4H8O的化合物可能有以下结构：CH3-CO-CH3，CH3-CO-CH2-CH3，CH3-CH2-CO-CH3。

接着，我们可以通过质谱图、红外光谱和核磁共振等实验数据来进一步确定其结构。

比如如果在质谱图中观察到分子离子峰m/z为72的信号，那么可以推断该化合物为乙基甲酮(CH3-CO-CH2-CH3)。

而如果在红外光谱中发现了C=O的伸缩振动吸收峰，也可以确定该化合物为酮。

通过以上步骤，我们可以确定该未知化合物的结构为乙基甲酮(CH3-CO-CH2-CH3)。

第二部分：醇的结构分析醇是另一类常见的有机化合物。

在结构分析中，我们通常会根据化合物的官能团和已知信息来确定醇的结构。

下面以历年真题中的一个例子进行讲解。

题目中给出了一个未知化合物的分子式为C2H6O，并已知该化合物是醇。

根据分子式，我们可以推断该醇有两个碳、六个氢和一个氧原子。

根据醇的通式为R-OH，其中R为烃基，我们可以列出所有可能的结构：CH3-OH和CH3-CH2-OH。

接下来，我们可以通过氧原子的化学性质和实验数据来进一步确定其结构。

常见有机物的辨别醛类三糖类醛容，烯烃炔烃褪紫红。

前类加入银氨液，水浴温热出银镜。

石灰水中果糖出，多元羟基有特性。

双键三键棕红去，醇酚羧酸钠换氢。

酚溴白色铁盐紫，浑浊加碱变澄清。

低级羧酸指示剂，甲酸还能生银镜。

苦杏仁味硝基苯，酯类水解好辨明。

灼烧蛋白焦毛味，浓硝酸中显特性。

淀粉蛋白胶体液，碘蓝重盐能变性。

环烷烯烃互异构，酸酯醇醚别醛酮。

酚类芳醇形相似，炔烃貌似二烯烃。

说明：一、醛类三糖类醛容，烯烃炔烃褪紫红：“三糖”指葡萄糖、果糖、麦芽糖；“类醛容”意指含有醛基的物质，如：甲酸及其盐、甲酸某酯等；“紫红”指紫红色的酸化的高锰酸钾溶液。

这句话的意思是说所有的醛类、葡萄糖、麦芽糖、果糖、甲酸、甲酸形成的盐、甲酸某酯、烯烃、炔烃等物质都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化，即：使酸化的高锰酸钾溶液的紫红色退去。

二、前类加入银氨液，水浴温热出银镜：“前类”指“醛类三糖类醛容”。

意思是说，所有的醛类、葡萄糖、麦芽糖、果糖、甲酸、甲酸形成的盐、甲酸某酯还能发生银镜反映（固然也都能还原新制的氢氧化铜）。

3、石灰水中果糖出：意思是说果糖（除具有上述特性外）还能与澄清的石灰水反映，生成白色果糖化钙沉淀（以此区别于葡萄糖）。

4、多元羟基有特性：意思是说含有多元羟基的物质加入新制的氢氧化铜，那么在常温下可生成降蓝色溶液（多元羟基的特性）。

五、双键三键棕红去：“双键”意指含有双键的有机物，如烯烃、丙烯酸（CH2=CH-COOH）、丙烯醇（CH2=CHOH）油酸（CH17CH33COOH）等；“三键”意指含有三键的有机物，如炔烃等；“棕红”意指棕红色的溴水。

这句的意思是说含有双键和三键的有机物都能（与溴发生加成反映）使溴水的棕红色褪去[联想：这种物质也能被酸化的高锰酸钾氧化，使其紫红色消失]。

六、醇酚羧酸钠换氢：意思是说醇类、酚类、羧酸都可跟金属钠反映放出氢气，但反映的速度不同，羧酸最猛烈、酚次之、醇次次之。

反映式为：2CH2CH5OH＋2Na —→2CH2CH5ONa＋H2↑2CH6CH5OH＋2Na —→2CH6CH5ONa＋H2↑2CH3COOH＋2Na —→2CH3COONa＋H2↑7、酚溴白色铁盐紫：“酚溴白色”的意思是说苯酚溶液中加入浓溴水，那么生成白色的三溴苯酚沉淀；“铁盐紫”的意思是说在稀苯酚溶液中加入三价铁盐（如三氯化铁），那么溶液变成紫色。

高考化学二轮备考高频考点知识讲解与训练有机化学基础1．斑蝥素具有良好的抗肿瘤活性。

下列是斑蝥素的一种合成路线：已知：ⅰ.其它条件不变，通常反应物浓度越大速率越快，多步反应时速率由最慢反应决定；ⅱ.狄尔斯阿尔德反应：(1)有机化合物A的分子式为________________。

(2)A转化为B时，路线Ⅰ和路线Ⅱ均在水溶液中进行。

实验发现：路线Ⅰ比路线Ⅱ所需时间短，试解释原因___________________________________________________。

(3)写出B→C的化学方程式____________________________________________。

(4)D与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为____________________________________。

(5)①X 的结构简式是______________________________。

②下表研究了__对合成F 的影响，合成F 的较优条件为__(填编号)。

(6)请写出以为原料制备的合成路线流程图_______________________(无机试剂任选，合成路线流程图示见本题题干)。

【答案】(1)C 6H 8O 3S(2)HCN 为弱酸，其水溶液中CN -浓度远小于NaCN 里的，因此路线I 反应快，所需时间短(3)3Py POCl −−−−→、+H 2O(4)n +nHOCH 2CH 2OH →+(2n-1)H 2O(5)① ②离子液体和反应温度 5(6)2O /Cu Δ−−−→NaCN→3Py POCl −−−−→、HCl AcOH−−−−→、2SOCl−−−−−→【解析】(1)由A 的结构简式可知，A 分子中含有6个C 原子、8个H 原子、3个O 原子、1个S 原子，故A 的分子式为：C 6H 8O 3S ；(2)酮与HCN 或NaCN 加成历程中第一步为慢反应，决定反应速率，HCN 属于弱酸，其水溶液中CN −浓度远小于NaCN ，路线I 的反应速率快，所需时间短；(3)B →C 转化是B 分子内脱去1分子水形成碳碳双键生成C ，反应方程式为：3Py POCl −−−−→、+H 2O ；(4)与HOCH 2CH 2OH发生缩聚反应生成，反应方程式为：n +nHOCH 2CH 2OH→+(2n-1)H 2O ；(5)①由原子守恒可知，E 与X 发生加成反应生成F ，则X 的结构简式为；②由表中数据可知，研究了离子液体、反应温度对合成F 的影响；合成F 的较优条件为5，因为在[BMIM]•BF 4离子液体中，反应在常温条件下进行，得到F 的含量高，而不含E ；(6) 发生催化氧化生成，再与NaCN 反应生成，然后与Py 、POCl 3反应生成，再与HCl/乙酸反应生成，最后在SOCl 2作用下生成，合成路线流程图为：2O /Cu Δ−−−→NaCN→3Py POCl −−−−→、HCl AcOH−−−−→、2SOCl−−−−−→.2．高分子化合物G()是一种重要的合成聚酯纤维，其合成路线如下：已知：①++R2OH②+R3OH催化剂Δ−−−−−→+R2OH(1)F的结构简式为_______________，①的反应类型为______________，E中官能团名称为______________，⑤的反应方程式为______________。

考点1 有机综合推断核心梳理1.有机推断的常见突破口(1)由反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯及其同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化NaOH水溶液、加热R—X水解、酯水解等NaOH醇溶液、加热R—X消去浓硫酸、加热R—OH消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上的取代稀硫酸、加热酯水解、二糖和多糖等水解(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。

②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。

⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

(3)以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置①醇的氧化产物与结构的关系②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。

④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

魁夺市安身阳光实验学校乙醇甲醇对酒当歌谁不明，沸点溶性已很清。

酗酒肝胃肾脑伤，少年贪酒悔终生。

工业酒精含甲醇，多喝暴死少失明。

活泼金属氢放出，氧化成醛需银铜。

淀粉发酵制酒精，乙烯水化醛加氢。

酒精消毒效果好，甲醇燃烧好洁能。

解释：1、酗酒肝胃肾脑伤，少年贪酒悔终生：意思是说，酗酒会对胃、肝、胃、肾、大脑造成伤害，正处在身体发育阶段的少年若贪酒，则造成的伤害更大，将来会后悔终生。

2、工业酒精含甲醇，多喝暴死少失明：工业酒精中含有有毒的甲醇，若饮工业酒精，饮多者会因急性中毒而暴死，饮少者会造成双目失明。

3、氧化成醛需银铜：意思是说乙醇氧化成乙醛必须在银或铜的催化条件下，反应式为：2CH3CH2OH＋O2 CH3CHO＋H2O 【典型例题1】酒后驾车是引发交通事故的重要原因．交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+．下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（）①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物．A．②④B．②③C．①③D．①④【考点】乙醇的化学性质【分析】根据乙醇沸点低，易挥发，故可以易被检测及乙醇具有还原性，K2Cr2C 7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3+来分析解答【解析】①乙醇沸点低，易挥发，可以易被检测，与测定原理有关；②乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；③乙醇分子中含有羟基，具有还原性，K2Cr2C7具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化为乙酸蓝绿色的Cr3+，与测定原理有关；④乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关。

对乙醇的描述与此测定原理有关的是①③。

故选C。

【点评】本题考查乙醇的性质，要根据用途进行选择合理答案，本题中的信息交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是解答的关键，学生应学会信息的抽取和应用来解答习题【典型例题2】某些无水试剂可用加入金属钠除去少量水的方法制取，以下不能如此制取的无水试剂是（）A．苯B．甲苯C．乙醇D．己烷【考点】乙醇的化学性质【分析】能与钠反应的物质不能用加入金属钠除去少量水的方法制取无水试剂，结合有机物的性质解答【解析】A．钠与苯不反应，可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水苯，故A正确；B．钠与甲苯不反应，可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水甲苯，故B 正确；C．钠与乙醇反应，不能用加入金属钠除去少量水的方法制取无水乙醇，可以加入生石灰，加热蒸馏获得无水乙醇，故C错误；D、钠与己烷不反应，可用加入金属钠除去少量水的方法制取无水己烷，故D 正确；故选C【点评】本题以无水试剂的制取为载体，考查常见有机物的性质，是对知识的简单利用，比较基础，注意基础知识的掌握【典型例题3】橙花醇具玫瑰及苹果香气，可作香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是（）A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（状况）D．1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴【考点】有机物分子中的官能团及其结构【分析】A．分子中含有-OH、碳碳双键；B．与-OH相连的C原子的三个邻位碳原子上均有H原子；C．分子式为C15H26O；D.1mol该物质中含有3mol碳碳双键【解析】A．因分子中含有-OH、碳碳双键，则既能发生取代反应，也能发生加成反应，故A 正确；B．与-OH相连的C原子的三个邻位碳原子上均有H原子，均可发生消去反应生成四烯烃，则在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃，故B正确；C．分子式为C15H26O，则1mol该物质消耗氧气为（15+264—12）mol×22.4L/mol=470.4L，故C正确；D.1mol 该物质中含有3mol碳碳双键，则1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗3mol×160g/mol=480g溴，故D错误；故选D【点评】本题考查有机物的官能团及性质，明确该物质中含有羟基及双键是解答本题的关键，题目难度不大【典型例题4】白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹．花生．尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性．能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）A．1摩尔1摩尔B．3.5摩尔7摩尔C．3.5摩尔6摩尔D．6摩尔7摩尔【考点】有机物分子中的官能团及其结构【分析】白藜芦醇含有的官能团有酚羟基、碳碳双键，酚羟基的邻、对位能与溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，据此计算Br2和H2的最大用量【解析】白藜芦醇含有的官能团有酚羟基、碳碳双键，酚羟基的邻、对位能与溴发生取代反应，碳碳双键能和溴发生加成反应；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，所以1mol白藜芦醇与溴水发生取代反应需要溴5mol，碳碳双键与溴发生加成反应需溴1mol，所以共需要溴6mol；1mol白藜芦醇含有2mol苯环和1mol碳碳双键，2mol苯环与氢气加成需要6mol氢气，1mol碳碳双键与氢气加成需要1mol氢气，所以1mol白藜芦醇与氢气发生加成反应一共需要7mol氢气。

辛弃疾《贺新郎》阅读答案辛弃疾《贺新郎》阅读答案1贺新郎辛弃疾陈同父自东阳来过余，留十日。

与之同游鹅湖，且会朱晦庵于紫溪，不至，飘然东归。

既别之明日，余意中殊恋恋，复欲追路。

至鹭鹚林，则雪深泥滑，不得前矣。

把酒长亭说。

看渊明、风流酷似，卧龙诸葛。

何处飞来林间鹊，蹙踏松梢微雪。

要破帽多添华发。

剩水残山无态度，被疏梅料理成风月。

两三雁，也萧瑟。

佳人重约还轻别。

怅清江、天寒不渡，水深冰合。

路断车轮生四角，此地行人销骨。

问谁使、君来愁绝？铸就而今相思错，料当初、费尽人间铁。

长夜笛，莫吹裂。

（1）简要分析上阙“被疏梅料理成风月”的作用。

（2）结合全词概括作者的思想感情。

阅读答案：7、（1）点明季节。

与残山剩水形成对比，疏梅自成一番景致，有了一些生机。

暗指希望主战派能抗战下去，拯救河山。

（2）对友人拥有高洁品格和杰出才能的赞美之情。

对当时相聚倾心交谈场面的怀念之情。

对山河破碎、唯留一隅的南宋政局的失望之情。

对友人离去的留恋之情和没挽留住的后悔之情。

译文：手持酒杯与你在长亭话别，你安贫乐道的`品格恰似陶靖节，俊逸杰出的才干又像那卧龙诸葛。

不知何处飞来的林间鹊鸟，踢踏下松枝上的残雪。

好像要让我们俩的破帽上，增添上许多花白的头发。

草木枯萎，山水凋残，冬日的景物都失去了光烨。

全靠那稀疏的梅花点缀，才算有几分生机令人欣悦。

横空飞过的两三只大雁，也显得那样孤寂萧瑟。

你是那样看重信用来鹅湖相会，才相逢又轻易地匆匆离别。

遗憾的是天寒水深江面封冻不能渡，无法追上你，令人怅恨郁结。

车轮也如同生出了四角不能转动，这地方真让惜别的行人神伤惨切。

试问，谁使我如此烦恼愁绝？放你东归已经后悔莫及，好比铸成的大错用尽了人间铁。

长夜难眠又传来邻人悲凄的笛声，但愿那笛音止歇，不要让长笛迸裂。

辛弃疾《贺新郎》阅读答案2贺新郎·赋琵琶【1】辛弃疾凤尾龙香拨。

自开元《霓裳曲》罢，几番风只。

最苦浔阳江头客，画舸亭亭待发。

记出塞【2】、黄云堆雪。

题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

④请回答下列问题：(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。

(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。

(3)E的结构简式为_______________________。

(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。

(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。

【答案】【答题空1】2－甲基－2－丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸，加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C 是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。

（9）合成有机高分子化合物一、单选题1.下列说法中正确的是( )A.合成纤维和人造纤维可统称为化学纤维B.纤维素属于糖类，与淀粉互为同分异构体C.锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧毛发的臭味，灰烬为有光泽的硬块D.不能用点燃的方法区分棉花和羊毛等天然纤维2.2000年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家，以表彰他们在导电塑料领域的贡献，他们把聚乙炔树脂制成导电塑料，下列关于聚乙炔的叙述错误的是( )A.聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物B.聚乙炔的结构简式为C.聚乙炔是一种碳原子之间以单、双键交替结合的具有链状结构的物质D.聚乙炔不加任何填充物即可成为电的良导体3.“喷水溶液法”是一种使沙漠变绿洲的新技术，它先是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30~50 cm 处形成一个厚0.5 cm 的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用。

下列关于聚丙烯酸酯的说法错误的是( )A.单体的结构式为2CH CH —COORB. 由单体合成聚丙烯酸酯属于加聚反应C.在一定条件下能发生水解反应D.没有固定的熔沸点4.橡胶是一种重要的战略物资，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。

丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，下列说法正确的是( )A.它的单体是B.丁苯橡胶是2CH CH 2—CH CH 和通过缩聚反应制得的C.装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞D.丁苯橡胶会老化5.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( )A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇6.高聚物L是一种来源于生物学灵感的新型黏合剂。

下列关于高聚物L的说法中，不正确的是( )A.单体之一为B.在一定条件下能发生水解反应HC. 的结构中不含酯基D.生成1 mol L的同时，会有(1)+-molx yH O生成27.聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。