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有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(4)COOH酮基，酮羧基，羧酸(6) CH3CH2CHCH3OH醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。
甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
华东理工大学有机化学第三版课后答案1、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法2、具有升华性的生物碱是（）[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱3、以下黄酮类化合物中，以离子状态存在的是（）[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮4、属于二萜的化合物是（）[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)5、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定（）[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基6、阿托品是莨菪碱的（）[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)7、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是8、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)9、属于倍半萜的化合物是（）[单选题] *A龙脑B莪术醇C薄荷醇D青蒿素(正确答案)10、使游离香豆素呈现红色的是（）[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸11、浓缩速度快，又能保护不耐热成分的是（）[单选题] *A水蒸汽蒸馏法B常压蒸馏法C减压蒸馏法(正确答案)D连续回流法12、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢13、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是（）[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷14、从香豆素类的结构与分类看，下列属于简单香豆素类的是（）[单选题] *A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素15、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是（）[单选题] * AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位16、苯丙素类化合物的生物合成途径是（）[单选题] *A醋酸-丙二酸途径B丙二酸途径C莽草酸途径(正确答案)D氨基酸途径17、即有一定亲水性，又能与水分层的是（）[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非18、萃取时易发生乳化现象的是（）[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是19、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类20、具有酚羟基或羧基的游离蒽醌类成分有一定酸性，可用的提取方法是（）[单选题]* A酸溶碱沉法B碱溶酸沉法(正确答案)C水提醇沉法D醇提水沉法21、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮22、区别挥发油与油脂常用的方法是（）[单选题] *A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点23、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳24、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮25、水蛭的主要化学成分是（）[单选题] *A有机酸B蛋白质(正确答案)C多糖D生物碱26、在简单萃取法中，一般萃取几次即可（）[单选题] * A3～4次(正确答案)B1～2次C4～5次D3～7次27、下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是（）[单选题] * A七叶内酯(正确答案)B七叶苷C厚朴酚D五味子素28、中药厚朴中含有的厚朴酚是（）[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、纸色谱是分配色谱中的一种，它是以滤纸为（），以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。
第三章思考题与习题1．指出在下列情况下，各会引起哪种误差？如果是系统误差，应该采用什么方法减免？ 答:（1）系统误差中的仪器误差。
减免的方法：校准仪器或更换仪器。
（2）系统误差中的仪器误差。
减免的方法：校准仪器或更换仪器。
（3）系统误差中的仪器误差。
减免的方法：校准仪器或更换仪器。
（4）系统误差中的试剂误差。
减免的方法：做空白实验。
（5）随机误差。
（6）系统误差中的操作误差。
减免的方法：多读几次取平均值。
（7）过失误差。
（8）系统误差中的试剂误差。
减免的方法：做空白实验。
2解：因分析天平的称量误差为mg 2.0±。
故读数的绝对误差g a 0002.0±=E根据%100⨯T E =E ar 可得 %2.0%1001000.00002.01.0±=⨯±=E ggg r%02.0%1000000.10002.01±=⨯±=E ggg r这说明，两物体称量的绝对误差相等，但他们的相对误差并不相同。
也就是说，当被测定的量较大时，相对误差就比较小，测定的准确程度也就比较高。
3解：因滴定管的读数误差为mL 02.0±，故读数的绝对误差mL a 02.0±=E 根据%100⨯TE =E ar 可得 %1%100202.02±=⨯±=E mL mLmL r%1.0%1002002.020±=⨯±=E mLmL mLr这说明，量取两溶液的绝对误差相等，但他们的相对误差并不相同。
也就是说，当被测定的量较大时，测量的相对误差较小，测定的准确程度也就较高。
5答:：0.36 应以两位有效数字报出。
6答:：应以四位有效数字报出。
7答:：应以四位有效数字报出。
8答:：甲的报告合理。
因为在称样时取了两位有效数字，所以计算结果应和称样时相同，都取两位有效数字。
9解：根据方程2NaOH+H 2C 2O 4·H 2O==Na 2C 2O 4+4H 2O 可知，需H 2C 2O 4·H 2O 的质量m 1为： g m 13.007.1262020.01.01=⨯⨯= 相对误差为 %15.0%10013.00002.01=⨯=E ggr则相对误差大于0.1% ，不能用H 2C 2O 4·H 2O 标定0.1mol·L -1的NaOH ，可以选用相对分子质量大的作为基准物来标定。
有机化学第三版课后习题答案有机化学是化学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和合成方法。
在学习有机化学的过程中，课后习题是一个非常重要的环节，通过解答习题可以加深对知识的理解和掌握。
本文将针对《有机化学第三版》的课后习题进行解答，帮助读者更好地学习有机化学。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化学的定义是什么？有机化学是研究有机化合物的结构、性质和合成方法的科学。
2. 有机化合物的特点是什么？有机化合物的特点是含有碳元素，并且具有较为复杂的结构和多样的性质。
3. 有机化合物的命名方法有哪些？有机化合物的命名方法包括系统命名法、常用命名法和特殊命名法等。
4. 有机化合物的结构有哪些？有机化合物的结构包括直链、支链、环状和立体异构等。
第二章：有机化合物的化学键和立体化学1. 有机化合物中的化学键有哪些？有机化合物中的化学键包括共价键、极性共价键和离子键等。
2. 有机化合物的立体化学有哪些？有机化合物的立体化学包括手性、立体异构和对映异构等。
3. 请解释手性和对映异构的概念。
手性是指分子或离子的镜像不能通过旋转重叠的现象，分为左旋和右旋。
对映异构是指具有相同分子式、相同结构式，但不能通过旋转重叠的镜像异构体。
第三章：有机化合物的反应性1. 有机化合物的反应类型有哪些？有机化合物的反应类型包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
2. 请解释加成反应和消除反应的概念。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的反应。
消除反应是指一个分子分解成两个或多个小分子的反应。
3. 请解释取代反应和重排反应的概念。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
重排反应是指分子内部原子或官能团的重新排列而形成新的分子的反应。
第四章：有机化合物的合成方法1. 有机化合物的合成方法有哪些？有机化合物的合成方法包括加成合成、消除合成、取代合成和重排合成等。
2. 请解释加成合成和消除合成的概念。
加成合成是指通过两个或多个分子的加成反应合成目标化合物的方法。
第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 3CH 3H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
第一章绪论习题参考谜底之迟辟智美创作1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式.解：①由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键.3. 将共价键⑴C—H⑵N—H⑶F—H⑷O—H按极性由年夜到小的顺序进行排列.解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个是非极性分子？解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子.5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型.碳碳三键，炔烃羟基，酚酮基，酮羧基，羧酸醛基，醛羟基，醇氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°.甲醚是否为极性分子？若是，用暗示偶极矩的方向.解：氧原子的电负性年夜于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子.甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示.7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之.（研读教材第11～12页有关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子介入的反应，反应物中必需有离子.而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物自己其实不是一定是离子.第二章链烃习题参考谜底1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名.解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷2—甲基戊烷3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子.3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名.5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷.将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中，能使之发生白色沉淀的气体是乙炔，另一个是乙烯.(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷.将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合，能使之发生白色沉淀的是1—丁炔，另一个是2—丁炔.(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合，能使之发生棕红色色沉淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯.7. 以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物（其他试剂任选）.(1) 1,2—二氯乙烷(2) 异丙醇(3) 2,2—二氯丙烷(4) 乙烯基乙炔(5) 丙酮(6) 苯(7) 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中，其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收.9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应？为什么？解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应.有年夜量实验结果标明，在取代反应中，各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H .10. 用杂化轨事理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构.解答：(1) 甲烷的结构根据杂化轨事理论，甲烷分子中的碳原子采用sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中.4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp3杂化电子云的年夜头分别指向四面体的四个极点.C与H成键时，4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的年夜头重叠形成4个s-sp3σ键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°28/ .(2)乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采用sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中，1个位于2p轨道中.3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各sp2杂化电子云的年夜头指向三角形的3个极点，2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面.11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反应速度有何区别？为什么会有此不°同？解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快.乙炔碳碳键长（0.120nm）较乙烯碳碳键的键长（0.133nm）短，因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定，反应活性低、反应速度慢.12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色.这两个实验的实质有无区别？解答：这两个实验有着实质的区别，乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，生成了无色的溴代烷烃.13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式，并用系统命名法命名.1—丁炔2—丁炔1,3—丁二烯1,2—丁二烯14. A,B两化合物的分子式都是C6H12 ，A经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式.解答：顺—3—甲基—2—戊烯反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体，二者都能使溴水褪色，A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能.A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH3)2CHCOOH 和CO2，B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COCOOH 和CO2.试推测A 和B 的结构式和名称，并写出有关的反应式.解答： 化合物A 的有关反应式： 化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢，不与硝酸银的氨溶液反应，当他吸收1摩尔氢时，生成2,3—二甲基—1—丁烯.试写出该化合物的结构式. 解答： 第三章 脂环烃习题参考谜底1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构(1) 3—甲基环丁烯 (2) 5—甲基二环[]—2—辛烯3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中，不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CH ＝CH2 .(2) 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷.4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应.(1) HCl(2) Cl2(Cl4)(3) Br2(FeBr3)(4) H2SO46. 回答下列问题：(1) 在环丙烷中含有少量杂质丙烯，在提纯环丙烷时如何去除杂质？解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液，丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除，然后用排水集气法收集获得不含丙烯的环丙烷气体.(2) 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上，其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为105.5°.因此，当做键时，两个成键电子云是以弯曲方式重叠，形成“弯曲σ键”.与以“头仇家”方式正面重叠形成的一般σ键相比，弯曲σ键重叠水平低，而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力，因此不稳定.环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性，它容易发生开环加成反应.7. 有一化合物分子式为C7H14，此化合物发生如下反应：(1) 可以催化加氢，产物分子式为C7H16；(2) 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；(3) 能与HBr 反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷.写出该化合物的结构.解答： 或 第四章 芳香烃习题参考谜底 1. 命名下列化合物.对乙基甲苯 对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯 对二氯苯 三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构.(1) 间甲乙苯 (2) β-萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯(4) 环戊二烯负离子 (5) 间二乙烯苯 (6) 邻二异丙苯(7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 环丙烯正离子3. 完成下列反应.4. 写出下列反应所需试剂，并完成反应，(1) 苯→甲苯→氯苄(2) 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸(3) 硝基苯→间硝基氯苯(4) 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物.CH 3CH 3CH 3H 3C H 3C CH 3CH 3(1) 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷.(2) 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许，分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯.6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体，在进行硝化时，分别获得一个一硝基产物，二个一硝基产物和三个一硝基产物，写出相对应的二甲苯结构.解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 依照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物.(1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚> 甲苯> 苯> 氯苯> 硝基苯(2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯> 甲苯> 溴苯> 苯甲酸> 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性.(1) 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭年夜π健结构，故不具有芳香性.(2) 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭年夜π健结构，且π电子数6符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，环戊二烯负离子具有芳香性.(3) 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭年夜π健结构，但其π电子数4不符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，环戊二烯正离子不具有芳香性.(4) 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保管了一个完整的苯环，因此具有芳香性.(5) 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性.(6) 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭年夜π健结构，且π电子数2符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，环丙烯正离子具有芳香性.9. 以苯为主要原料合成下列化合物.(1) 叔丁基苯(2) 2,4-二硝基苯甲酸(3) 间硝基苯甲酸(4) 2-甲基-5-硝基苯磺酸(5) 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10，被酸性高锰酸钾氧化生成份子式为C8H6O4的B.若将B进一步硝化，只获得一种一元硝化产物而无异构体，推出A、B的结构并写出反应式.解答：A和B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参考谜底1. 简述卤代烃的结构特点、分类，并举例说明.（拜会教材第62页）2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种？解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷2-溴丁烷2-甲基-1-溴丙烷2-甲基-2-溴丙烷（伯卤烃）（仲卤烃）（伯卤烃）（叔卤烃）3. 解释下列名词并举例说明：(1) 亲核试剂(2) 亲核取代反应(3) 反应底物(4) 中心碳原子(5) 离去基团(6) 消除反应（拜会教材）4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应(SN1)机理和双分子亲核取代反应(SN2)机理.（拜会教材）解答：1.单分子亲核取代反应（SN1）以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论.叔溴丁烷的水解反应的分两步进行.第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂，生成叔丁基碳正离子和溴负离子，此步反应的速率很慢.第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇.2. 双分子亲核取代反应(SN2)实验证明，溴甲烷水解反应的机制为SN2，反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关，称为双分子亲核取代反应，用SN2（2代表决定反应速率所涉及的两种分子）暗示.在该反应过程中，OH-从Br的反面进攻带部份正电荷的α-C，C—O键逐渐形成，C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br键迅速断裂，C—O键形成，完成取代.5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系.（拜会教材）6. 用系统命名法命名下列化合物.(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl2,2-二甲基-1-溴丙烷2-溴-1-碘丁烷1-苯基-2-氯丁烷3-甲基-3-碘-1-戊烯3-氯环己烯2-甲基-1-溴萘间溴甲苯1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式.(1) 二碘二溴甲烷(2) 叔丁基溴(3) 烯丙基氯(4) 氟烷(5) 1-溴-1-丙烯(6) 2,4-二氯甲苯(7) 苄基氯(8) 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成下列反应式9. 完成下列转变解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别下列各组化合物.(1) 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，室温下立即发生白色沉淀的为苄基氯；加热后发生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷，余者为氯苯.(2) 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热，发生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯，余者为溴苯.(3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即发生黄色沉淀的为3-碘环戊烯，立即发生白色沉淀的为3-氯丙烯，加热后发生白色沉淀的为2-氯丙烷，余者为2-氯丙烯.(4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即发生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯，立即发生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔，余者为2-溴-2-丁烯.11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应，按反应速率由年夜到小排列顺序.2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷> 2-甲基-3-氯丁烷> 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应，按生成沉淀的快慢顺序排列.1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄> 1-甲基-1-溴环己烷> 4-溴环己烯> 1-溴环己烯第六章醇酚醚习题参考谜底1. 写出下列化合物的名称或结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚2. 完成下列反应式3. 用化学方法区别下列化合物(1) 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂（浓盐酸+无水ZnCl2）混合，室温下立即呈现沉淀的是叔丁醇，过5～10分钟呈现沉淀的是仲丁醇，无沉淀的是正丁醇.(2) 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合，呈现显著颜色变动的是对甲苯酚.(3) 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇解答：各取待测物少许分别与新制Cu(OH)2混合并振摇，Cu(OH)2溶解并获得深蓝色溶液的是2,3-丁二醇，余者为1,3-丁二醇.4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基，为什么他们性质有很年夜分歧？解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭，而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生，因此他们的性质年夜相径庭.5. 推导结构化合物A（C9H12O）与NaOH、KMnO4均不反应，遇HI生成B 和C，B遇溴水立即酿成白色浑浊，C经NaOH水解，与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D，试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式.解答：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD第七章醛酮醌习题参考谜底1. 写出下列化合物的结构式(1)4-甲基-3-戊烯-2-酮(2)α,γ-二甲基己醛(3)甲基异丁基酮(4)3-硝基苯乙酮(5)环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛3-环己基丙醛3-戊烯-2-酮2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应（如果有的话）所得产物的结构式.(1) 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：环己酮与托伦试剂不反应.(2) KMnO4,H+，加热环己酮一般条件下不容易被氧化.(3) 2,4-二硝基苯肼(4) NaHSO3(5) LiAlH4(6) 浓NaOH苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应.(7) 乙醇，HCl苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应.(8) 乙基溴化镁苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之作用的产物为：(9) 稀NaOH苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用.4. 完成下列反应式.5. 依照与HCN反应的活性，由高至低顺序排列下列各组化合物.解答：空间位阻的分歧造成上述顺序.解答：硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低晦气于亲核加成反应.解答：空间位阻的分歧是造成上述顺序的主要因素.6. 用简双方法区别下列各组化合物.(1) 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热，呈现银镜的为苯甲醛.将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合，呈现黄色沉淀的为苯乙酮，余者为环己酮.(2) 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热，呈现银镜的是乙醛和丙醛，未有银镜呈现的是丁酮和二乙酮.将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合，呈现黄色沉淀的乙醛，另一个为丙醛.将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3溶液，呈现白色结晶的为丁酮，未有沉淀的是二乙酮.(3) 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合，呈现紫红色的是甲醛和丁醛，然后加入浓硫酸，紫色不退色的为甲醛，紫色褪去的为丁醛.与西夫试剂混合后未有颜色变动的是仲丁醇和3-戊酮.各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合，呈现黄色结晶沉淀的为3-戊酮，余者为仲丁醇.(4) 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛.将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热，发生银镜的是异丁醛.将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合，呈现黄色结晶沉淀的是3-戊酮.7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物，无机试剂任选.请写出各步反应式.(1) 2-辛醇(2) 3-甲基-3-己醇(3) 正庚醇(4) 异己烷解答：(1)合成2-辛醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁：然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇：(2)合成3-甲基-3-己醇的方法首先制得格氏试剂丙基溴化镁：然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇：(3)合成正庚醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁（见前题）.然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：(4)合成异己烷的方法首先制得2-甲基-3-戊酮：然后用克莱门森还原法制得异己烷：8. 某化合物化学式为C5H12O(A)，A 氧化后得一产物C5H10O(B).B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用，并有碘仿反应.A 经浓硫酸脱水得一烯烃C ，C 被氧化可得丙酮.写出A 可能的结构式及有关反应式.解答：A 的结构式为： 有关反应式如下：9. 某化合物A （C6H10O2）可使溴水褪色，可与2,4-二硝基苯肼发生沉淀，并能与三氯化铁显色，无银镜反应.试写出A 的结构式.解答：A 的结构式为：第八章 羧酸及其衍生物习题参考谜底1. 命名下列化合物β-甲基丁酸 对苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸 丙酰氯对甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯乙酸异丙酯 丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式(1) 2,3-二甲基戊酸 (2) 反-2-甲基-2-丁烯酸(当归酸) (3) α,α-二氯丁酸CH 3CHCH(CH 3)2OH(4) 丙二酸甲乙酯 (5) 邻苯二甲酸酐 (6) 丙烯酰氯3. 比力下列化合物酸性的强弱(1) 丙酸 丙二酸 乙二酸解答：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸(2) α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸解答：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式.(1) 乙醇(2) 五氯化磷 (3) 氨 (4) 氢化锂铝 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物(1) 甲酸 乙酸 乙醛解答：取上述待测物少许，分别与石蕊试剂混合，不呈现红色的是乙醛.将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸，余者为乙酸.解答：取上述待测物少许，分别与2,4-二硝基苯肼混合，能使之呈现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮.将余下两种待测物分别与溴水混合，能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚，余者为对甲基苯甲酸.6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件7. 完成下列转化 +CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HClPCl +POCl 3+CH 3COOHCH 3COONHNH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3COOH LiAlH4CH 3CH 2OH(1) 由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸解答： (2) 由乙炔制乙酸乙酯 解答： (3) 由丙二酸二乙酯制丁酸解答：8. 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式，如有顺反异构，则注明Z 、E 构型.解答：9.有三种化合物的分子式均为C3H6O2，其中A 能与NaHCO3反应放出CO2，B 和C 则不能.B 和C 在NaOH 溶液中加热均可发生水解，B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应，而C 的则不能.试推测A 、B 、C 的结构式.解答：第九章 取代羧酸习题参考谜底1. 命名下列化合物.β-羟基丁酸 γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸2-氨基-3-（4-羟基苯基）丙酸 α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式.3. 完成下列反应式.4. 用简单化学方法鉴别下列每组化合物.Mg CO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBr CH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOHKMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 5解答：各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合，没有呈现显色现象的是乳酸；将与FeCl3溶液显色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用，呈现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯，余者为水杨酸.解答：各取2种待测物少许分别与FeCl3溶液混合，呈现显色现象的是2,4-戊二酮，另一个就是丙酮.(3) 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解答：各取2种待测物少许，分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用，呈现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯，另一个为丙二酸二乙酯.5. 将下列化合物按其酸性从年夜到小次第排列.6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变平衡体系.7. 用乙酰乙酸乙酯及其他需要的试剂合成下列化合物.解答：解答：解答：解答：8. 化合物A(C9H10O3)，它不溶于水，稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液，但能溶于氢氧化钠溶液.A与稀氢氧化钠共热后，冷却酸化得一沉淀B(C7H6O3)，B能溶于NaHCO3溶液，并放出气体，B遇FeCl3溶液发生紫色，B的一种衍生物是经常使用药物APC的成份之一.试写出A、B的结构式及各步反应式.解答：A、B的结构式为：有关反应式如下：第十章立体化学习题参考谜底1. 下列化合物中，哪些是旋光性物质？哪些是非旋光性物质？为什么？解答：(1)是非旋光性物质，因为以其结构中的碳原子和2个氯原子所确定的平面是分子的对称面，具有对称面的分子不具有手性.(2)、(3)、(4)、(5)和(6)均是旋光性物质，其中(2)、(3)、(4)分子中均含有多个分歧的手性碳原子，属于手性分子.(5)和(6)两个化合物的空间结构不含有对称面和对称中心等对称因素，因而属于手性分子.2. 下列各对化合物哪些互为对映异构体？哪些互为非对映异构体？哪些为同一化合物？同一个化合物互为对映体互为对映体互为非对映体3. 写出下列旋光性物质所有的光学异构体的费歇尔投影式，并指出它们之间的关系.解答：(1)的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅲ是内消旋体,不具有旋光性.Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对映体.(2)的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体；Ⅰ和Ⅱ中的任意一个与Ⅲ和Ⅳ中的任意一个互为非对映体.4. 用R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型.R S R。
