专题45 有机推断与有机合成-2019年高考化学备考之百强校大题狂练系列 Word版含解析

专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略1。

有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:已知:（1）A属于烯烃,其结构简式是。

（2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是。

(3）B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F.①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。

C的结构简式是。

②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。

G 物质中含氧官能团的名称为。

(4）D生成E的反应条件是。

(5）E的同分异构体中，与E具有相同官能团且为顺式结构的是。

（6）D在一定条件下制取PET的化学方程式是。

（7)G与乙酸酐［(CH3CO)2O]在一定条件下制取Aspirin的化学方程式是。

2。

有机物A的分子式为C11H12O5，能发生如下变化。

已知：①A、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应;③A的苯环上只有两个对位取代基；④F能使溴水褪色且不含有甲基;⑤H能发生银镜反应.根据题意回答下列问题：(1）反应①的反应类型是。

(2）写出F的结构简式: ；D中含氧官能团的名称是。

（3）已知B是A的同分异构体,B有如下性质:B能与NaHCO3反应不能与FeCl3溶液发生显色反应能在稀硫酸加热条件下生成C和D写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式：。

（4)下列关于A~I的说法中正确的是(选填编号)。

a。

I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH（5)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种3。

化合物A是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。

用A合成香料F和J的合成路线如下:已知：ⅰ。

大题题型专攻四有机合成与推断[题型简介]有机合成与推断是选修5有机化学基础的重要考查题型。

此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。

分析近几年的全国各卷试题，考查的热点相对很固定。

通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。

1．有机推断题的解题思路2．有机合成题的解题思路(15分)(2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________。

(4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)________。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。

[命题立意](3)④反应是“羧酸→酯”⇒④为酯化反应，需醇(乙醇)作试剂，浓H2SO4、加热作反应条件。

(4)C12H18O3酯类化合物。

氢谱为两组峰且面积比为1∶1⇒高度对称的酯类物质(6)]⇒两类：①对称二元酸与一元醇；②对称二元醇与一元酸。

(7)逆向推导法：【解析】(1)A的化学名称为氯乙酸。

(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。

2019年学易高考三轮复习系列：讲练测之核心热点总动员核心热点15：有机合成与推断（选修）【名师精讲指南篇】【高考真题再现】1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3羟基、醚键、【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。

D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。

详解：（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。

（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。

核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。

点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

（满分60分时间30分钟）姓名：_______________班级：_______________得分：_______________1．有机物J 是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。

合成J的一种路线如下：回答下列问题：（1）B的结构简式是________________。

C的结构简式是______________。

（2）D生成 E的化学方程式为_________________。

（3）J的结构简式是________________。

在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是_______________。

（4）根据，X的分子式为______。

X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有______种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。

A．除苯环外无其他环，且无一O—O—键B．能与FeCl3溶液发生显色反应C．苯环上一氯代物只有两种（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)：____________________________。

【答案】C8H6O3 9【解析】（4）根据，X的结构简式为：，则分子式为：C8H6O3；X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明与苯环直接相连的有羟基，由因为苯环上的一氯代物只有一种，且无一O—O—键；可能的情况有点睛：找X满足条件的同分异构体时，利用分子式计算不饱和度是6，除苯环不饱和度4之外，不饱和度是2，苯环上的一氯代物只有两种，先从对位的二取代物入手，除含有酚羟基之外还有羰基和醛基，满足条件的只有1种；再苯环上的三取代物，取代基可能是一个酚羟基和两个醛基，满足条件的2种；苯环上的三取代物，取代基还可能是两个羟基，一个醚键和一个碳碳三键，满足条件的2种；最后就是苯环上的四取代物，取代基为三个羟基和碳碳三键，满足条件的有4种；总共9种同分异构体。

高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

3013年高考有机化学推断题汇编（含解析）四川．（17分）有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G 的合成路线如下：其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：请回答下列问题：（1）G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。

（2）第①步反应的化学方程式是 。

（3）B 的名称（系统命名）是 。

（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。

（5）第④步反应的化学方程式是 。

（6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。

①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。

赏析：以框图合成考察有机化合物知识。

(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ，根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。

参考答案：（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分）（2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下（1）A 的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a 的电离方程是________________。

（3）B→C 的化学方程式是_____________。

（4）化合物D 苯环上的一氯代物有2中，D 的结构简式是___________。

（满分60分时间25分钟）姓名：班级：得分：1．【2018北京卷】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。

其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：【答案】B【解析】考点定位：考查肽键的水解、氢键、有机物反应类型、单体的判断等。

【试题点评】易错提醒：本题的易错点是选项C和D，选项C中氢键不是化学键，不影响物质的化学性质，学生认为性能是化学性质，忽略了性能还包括物理性质，氢键影响物质的部分物理性质，如物质的熔沸点、溶解度等，故选项C说法正确；高分子化合物的链节应是最小重复单位，根据片段，推出高分子结构简式为，故D错误，注意掌握单体的判断方法，首先根据高聚物判断是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断：（1）加聚产物单体的推断常用“弯箭头法”，单键变双键，C上多余的键断开；（2）缩聚产物单体的推断常用“切割法”，找到断键点，断键后在相应部位补上-OH或-H。

2．【2017北京卷】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确．．．的是A．反应①的产物中含有水B．反应②中只有碳碳键形成C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物D．图中a的名称是2-甲基丁烷【答案】B点睛：选项D是解答的难点，掌握有机物球棍模型的特点和烷烃的命名方法是关键，球棍模型是用来表现化学分子的三维空间分布。

棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子，因此首先判断出有机物的结构简式，然后根据烷烃的命名即可解答。

3．【2016海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是（双选）A．该反应的类型为消去反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7【答案】AC【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；B．乙苯的同分异构体点睛：有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断和应用。

2019届有机推断题型分析最新版高考题一、有机推断题题型分析1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

（2）写出结构简式：B；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

大题增强训练 (四)有机合成与推断( 教师用书独具 )1． (2021 ·试题调研)实验室以有机物 A 、 E 为原料，制备聚酯纤维M 和药物中间体N 的一种合成路线以以下图：：①有机物 A 的核磁共振氢谱有 3 组峰；请答复以下问题：(1)A 的化学名称为 ________。

(2)J 的结构简式为。

(3)B ―→C、 G―→ H 的反响种类分别为________、 ________。

(4)D ＋ I―→M 的化学方程式为_________________________________。

(5)N的结构简式是________，同时满足以下条件的N 的同分异构体有________种 (不考虑立体异构 )。

①饱和五元碳环上有 2 个取代基；②能与NaHCO 3溶液反响；③能发生银镜反响。

(6) 参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为原料( 无机试剂任选) ，设计制备的合成路线： _____________________________。

【解析】(1) 依照 A 转变成 B 的反响条件和 B 的结构简式可知， A 是正丙醇或异丙醇(2 - 丙醇)，结合信息①可知， A 为异丙醇。

此处考生易忽略反响条件直接推断 A 为卤代烃。

(2) 丙烯发生加成反应生成C(CH 2 BrCHBrCH 3 ) ， C发生水解反应生成D[HOCH2CH(OH)CH 3 ]。

依照反响条件和G 的结构简式可知， E 是苯，苯发生取代反响生成 F()， F 与 H 2发生加成反响生成G， G 发生消去反响生成H()，H 发生信息②中的反响生成I() ， I 与乙醇发生酯化反响生成J()。

(3)依照以上解析可知， B―→ C、 G―→H 的反响种类分别为加成反响、消去反响。

(4)D 是二元醇， I 是二元羧酸，两者发生缩聚反响。

在写缩聚反响的化学方程式时，要注意 D 不是对称二元醇，所以发生缩聚反响的方式有两种，切勿漏写。