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(2)将
中的羧基—COOH拆成—CHO
和—OH,即苯环上有三个取代基,是1个醛基和2个羟 基,共6种。
(3)将
的酯基—COOCH3写成
—CH2COOH,和—OH有邻、间、对3种结构;写成
—CH2OH、—COOH,同样有邻、间、对3种结构,还
有
共7种。
答案:(1)6 (2)6 (3)7
2.写出下列满足条件的有机物的结构简式。
分异构体,即有酚羟基的同分异构体,苯环上连有—OH、 —CH2CH3,有邻、间、对3种,或—OH、—CH3、—CH3, 有6种结构,所以共有9种,其中一种的结构简式为
(3)Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3溶液不发生显色反应 但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明 该有机物分子中不含有酚羟基,但是其水解产物中含有 酚羟基,故该有机物为酯类;Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰, 且峰的面积之比为6∶2∶1∶1,说明该有机物分子中 含有4种等效氢原子,其中6个H应该为两个甲基,则该
答案:3
【加固训练】 有机物
的同分异构体H,具有
以下结构特点: ①能与溴水反应,且1 mol该有机物恰好与3 mol Br2 发生取代反应; ②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1 mol该有机物与足量NaOH反应 最多可消耗3 mol NaOH;则H可能有________种结构,写 出其中一种______________________。
有机物具有对称结构,结合结构简式 可知,满足条件的有机物的结构简式为
(4)①能水解说明含有酯基或
产物能消耗
2 mol NaOH,说明水解后产物含有2个羧基,符合条件
的同分异构体为(HCO)2NCH2CH3、
(5)
的同分异构体中,同时满
足下列条件:①苯的二元取代物,两个取代基有邻、间 及对位;②与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基; ③含“—COO—”结构,可能是羧基也可能是酯基,则如 果是羧基,只有—CH2COOH、—OH,有邻间对3种情况,如
②以羟基醛C4H8O2为例,可以先拆分成 CH3—CH2—CH2—CHO、(CH3)2CH—CHO,然后将—OH定位 在其他3个碳上,共有5种同分异构体。
4.芳香族化合物的同分异构体数目的判断思路 首先根据有机物的分子式和苯环的组成,查找出“苯环” 之外的“部分”,依据排列组合的形式顺序确定苯环上 取代基的种类和种数:
(1)苯环上只有一个取代基,其同分异构体数目由侧链
异构数目确定,如
有4种同分异构体。
(2)苯环上有2个取代基,则其同分异构体有3种,分别为 邻、间、对三种结构。
(3)苯环上有3个取代基。 ①若三个取代基完全相同,则其结构有3种; ②若三个取代基中有2个是相同的,则其结构有6种; ③若三个取代基都不相同,则其结构有10种。
【解析】乙基香草醛除苯环外,还有3个碳原子、3个氧 原子、7个氢原子,条件①说明有羧基,条件②说明有酚 羟基,且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子,条 件④说明羧基和酚羟基在对位,剩余两个甲基不能都在 酚羟基的邻位,符合条件的同分异构体有:
峰,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6的同分异构体 为
2.二元取代或多元取代产物的数目判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的 数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代 基的位置以确定同分异构体的数目。
3.官能团异构的同分异构体数目的判断思路 (1)官能团的拆分。 将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分 为小的原子或官能团。具体为 ①碳碳双键可以改成环,即同碳数的烯烃和环烷烃互为 同分异构体(从缺氢效果看,一个双键相当于一个环)。
发生显色反应,含
பைடு நூலகம்基团和酚酯结构,分
子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环
的结构为:
答案:(1)5
3.对乙酰氨基苯酚(
)的
同分异构体有很多,其中一类与
含有相
同的官能团且氮原子与苯环直接相连,此类同分异构体
共有________种。另一类同分异构体同时满足下列条 件:①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2;②能发生 水解反应;③其核磁共振氢谱有4组峰,写出满足条件的 所有同分异构体的结构简式________________。
(5)
的同分异构体中,同
时满足下列条件的有________种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③含“—COO—”结构。
【解析】(1)B的同分异构体中,含有相同官能团即含有 碳碳双键和醚键,只有碳骨架异构,共3种,结构分别为
(2)G为
分子式为C8H10O且与G互为同系物的同
(2)A的同分异构体含有苯环,且苯环上的一氯代物有两 种,说明是两个对位的取代基,与FeCl3溶液发生显色反 应含酚羟基,剩余的基团为—CH2CHO。
(3)满足能与FeCl3溶液发生显色反应含有酚羟基,又能 发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应,含
基团,有2种结构。
(4)能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液
果是酯基,有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3和酚羟基, 有9种,满足条件的共有12种情况。
答案:
（5）12
5.乙基香草醛(
)是食品添加剂的
增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。 乙基香草醛的同分异构体有很多种,满足下列条件的同 分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应 ②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应 ③苯环上有两个烃基 ④苯环上的含氧官能团处于对位 其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰, 吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6,该同分异构体的结构 简式为________。
②羟基(—OH)可以拆分为—O—和—H,即同碳数的 醇和醚互为同分异构体。例如,CH3—CH2—OH与 CH3—O—CH3互为同分异构体。
③醛基(—CHO)可以拆分为—H和
或拆分为碳碳
双键(或环)和—OH,即同碳数的醛和酮以及烯醇(或环醇、
环醚等)互为同分异构体。例如,CH3CH2CHO与CH3COCH3、 HO—CH2—CH ＝ CH2以及环醇互为同分异构体。
(3)写出同时满足下列条件的
的一种同
分异构体的结构简式:______________。 ①苯环上有两个取代基;
②分子中有6种不同化学环境的氢; ③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应, 水解产物之一也能发生银镜反应。
(4)
的一种同分异构体满足下
列条件: ①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发 生显色反应;
【解析】根据有机物的性质可知它含酚羟基,且—OH的 两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol NaOH 反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯。 则H的可能结构有4种。
答案:
④羧基(—COOH)可以拆分为—COO—和—H或—CHO和 —OH,或将醛基再进行二次拆分等等。即同碳数的酸 与酯以及羟基醛或羟基酮互为同分异构体。例如, CH3CH2COOH与CH3COOCH3以及HO—CH2—CH2—CHO互为同 分异构体。
(2)官能团的定位组合。
①酯可以拆分成R1—COO—R2,然后根据R1和R2对应的种 类数进行重新组合,以分子式为C5H10O2的酸酯为例, R1—COO—R2,R1对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正 丁酸、异丁酸5种,而R2对应的醇有8种,其中甲酸酯4种, 乙酸酯2种,丙酸酯1种,丁酸酯2种因此共有9种。
②分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个 苯环。 写出该同分异构体的结构简式_____________。
【解析】(1)分子式为C9H10O2的有机物含有苯环且苯环 上只有一个取代基且含有甲基,能发生水解反应,说明 含有—COO—基团,将—COO—正插、反插在 C6H5—CH2—CH3之间,有四种结构,还有 C6H5—CH(CH3)OOCH,共5种。
________。
【解析】L可与FeCl3溶液发生显色反应,说明L的结构 中含有酚羟基;1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,说明 L含有2个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二
移一”法可知,L共有6种结构;满足峰面积比为
3∶2∶2∶1的结构简式为
答案:6
【揭秘·解码素养】 1.一元取代产物数目的判断 (1)基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊 酸等都有四种同分异构体。
【解析】由题意可知对乙酰氨基苯酚的一类同分异构 体结构中含有—NO2,且与苯环直接相连,则苯环上烃基 分两种情况:①当取代基为—CH2CH3时,有3种同分异构 体;②当取代基为2个—CH3时,有6种同分异构体,共9种。 根据对乙酰氨基苯酚的另一类同分异构体满足的三个 条件即可写出其结构简式。
答案:9
(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四 氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯 代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一 种。
(3)等效氢法:分子中含有几种氢原子就有几种一元取 代物: ①连在同一碳原子上的氢原子等效; ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效; ③处于对称位置上的氢原子等效。
(1)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足 下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一 种同分异构体的结构简式:____________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基; ②分子结构中含有甲基; ③能发生水解反应。
(2)写出同时满足下列条件的A(
)
的同分异构体的结构简式:__________________。 ①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③能发生银镜反应。
(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯 的同分异构体的结构简
