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分异构体,即有酚羟基的同分异构体,苯环上连有—OH、 —CH2CH3,有邻、间、对3种,或—OH、—CH3、—CH3, 有6种结构,所以共有9种,其中一种的结构简式为
(3)Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3溶液不发生显色反应 但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明 该有机物分子中不含有酚羟基,但是其水解产物中含有 酚羟基,故该有机物为酯类;Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰, 且峰的面积之比为6∶2∶1∶1,说明该有机物分子中 含有4种等效氢原子,其中6个H应该为两个甲基,则该
(2)有机物
有多种同分异构体,其
中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________ 种。
(3)有机物
的同分异构体很多,符合
下列条件的同分异构体有________种。 ①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
【解析】(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2,甲酸的酯有4 种,分别是
发生显色反应,含
基团和酚酯结构,分
子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环
的结构为:
答案:(1)5
3.对乙酰氨基苯酚(
)的
同分异构体有很多,其中一类与
含有相
同的官能团且氮原子与苯环直接相连,此类同分异构体
共有________种。另一类同分异构体同时满足下列条 件:①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2;②能发生 水解反应;③其核磁共振氢谱有4组峰,写出满足条件的 所有同分异构体的结构简式________________。
5.限定条件同分异构体的书写 (1)分析限定条件的含义,弄清在限定条件下所对应官 能团的种类; (2)根据等效氢原子的种类确定对称性(如苯环上的一 取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等); (3)针对已知结构中的可变因素,书写各种符合要求的 同分异构体。
【训练·提升素养】 1.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。
【解析】根据有机物的性质可知它含酚羟基,且—OH的 两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol NaOH 反应,故除酚羟基外,还有一个酚酯,但不能是甲酸酯。 则H的可能结构有4种。
答案:
(1)苯环上只有一个取代基,其同分异构体数目由侧链
异构数目确定,如
有4种同分异构体。
(2)苯环上有2个取代基,则其同分异构体有3种,分别为 邻、间、对三种结构。
(3)苯环上有3个取代基。 ①若三个取代基完全相同,则其结构有3种; ②若三个取代基中有2个是相同的,则其结构有6种; ③若三个取代基都不相同,则其结构有10种。
(2)将
中的羧基—COOH拆成—CHO
和—OH,即苯环上有三个取代基,是1个醛基和2个羟 基,共6种。
(3)将
的酯基—COOCH3写成
—CH2COOH,和—OH有邻、间、对3种结构;写成
—CH2OH、—COOH,同样有邻、间、对3种结构,还
有
共7种。
答案:(1)6 (2)6 (3)7
2.写出下列满足条件的有机物的结构简式。
【解析】由题意可知对乙酰氨基苯酚的一类同分异构 体结构中含有—NO2,且与苯环直接相连,则苯环上烃基 分两种情况:①当取代基为—CH2CH3时,有3种同分异构 体;②当取代基为2个—CH3时,有6种同分异构体,共9种。 根据对乙酰氨基苯酚的另一类同分异构体满足的三个 条件即可写出其结构简式。
答案:9
(3)写出同时满足下列条件的
的一种同
分异构体的结构简式:______________。 ①苯环上有两个取代基;
②分子中有6种不同化学环境的氢; ③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应, 水解产物之一也能发生银镜反应。
(4)
的一种同分异构体满足下
列条件: ①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发 生显色反应;
④羧基(—COOH)可以拆分为—COO—和—H或—CHO和 —OH,或将醛基再进行二次拆分等等。即同碳数的酸 与酯以及羟基醛或羟基酮互为同分异构体。例如, CH3CH2COOH与CH3COOCH3以及HO—CH2—CH2—CHO互为同 分异构体。
(2)官能团的定位组合。
①酯可以拆分成R1—COO—R2,然后根据R1和R2对应的种 类数进行重新组合,以分子式为C5H10O2的酸酯为例, R1—COO—R2,R1对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正 丁酸、异丁酸5种,而R2对应的醇有8种,其中甲酸酯4种, 乙酸酯2种,丙酸酯1种,丁酸酯2种因此共有9种。
(5)
的同分异构体中,同
时满足下列条件的有________种(不包括立体异构)。 ①苯的二元取代物; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③含“—COO—”结构。
【解析】(1)B的同分异构体中,含有相同官能团即含有 碳碳双键和醚键,只有碳骨架异构,共3种,结构分别为
(2)G为
分子式为C8H10O且与G互为同系物的同
有机物具有对称结构,结合结构简式 可知,满足条件的有机物的结构简式为
(4)①能水解说明含有酯基或
产物能消耗
2 mol NaOH,说明水解后产物含有2个羧基,符合条件
的同分异构体为(HCO)2NCH2CH3、
(5)
的同分异构体中,同时满
足下列条件:①苯的二元取代物,两个取代基有邻、间 及对位;②与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基; ③含“—COO—”结构,可能是羧基也可能是酯基,则如 果是羧基,只有—CH2COOH、—OH,有邻间对3种情况,如
答案:3
【加固训练】 有机物
的同分异构体H,具有
以下结构特点: ①能与溴水反应,且1 mol该有机物恰好与3 mol Br2 发生取代反应; ②能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1 mol该有机物与足量NaOH反应 最多可消耗3 mol NaOH;则H可能有________种结构,写 出其中一种______________________。
4.写出符合下列条件的同分异构体: (1)B(结构简式:CH2=CHOC2H5)的同分异构体F与B有完 全相同的官能团,写出F所有可能的结构(不包括顺反异 构):_________________________________。
(2)分子式为C8H10O且与结构简式G(对甲基苯酚)互为同 系物的同分异构体有________种,写出其中一种的结构 简式:______________________________。
2.二元取代或多元取代产物的数目判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的 数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代 基的位置以确定同分异构体的数目。
3.官能团异构的同分异构体数目的判断思路 (1)官能团的拆分。 将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分 为小的原子或官能团。具体为 ①碳碳双键可以改成环,即同碳数的烯烃和环烷烃互为 同分异构体(从缺氢效果看,一个双键相当于一个环)。
②以羟基醛C4H8O2为例,可以先拆分成 CH3—CH2—CH2—CHO、(CH3)2CH—CHO,然后将—OH定位 在其他3个碳上,共有5种同分异构体。
4.芳香族化合物的同分异构体数目的判断思路 首先根据有机物的分子式和苯环的组成,查找出“苯环” 之外的“部分”,依据排列组合的形式顺序确定苯环上 取代基的种类和种数:
(1)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足 下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一 种同分异构体的结构简式:____________。
பைடு நூலகம்
①含有苯环且苯环上只有一个取代基; ②分子结构中含有甲基; ③能发生水解反应。
(2)写出同时满足下列条件的A(
)
的同分异构体的结构简式:__________________。 ①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种; ②与FeCl3溶液发生显色反应; ③能发生银镜反应。
素养提升突破系列(十九) 同分异构体的数目判断
核心素养——证据推理与模型认知 通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构 成要素及其关系,建立模型。
【真题·体验素养】
(2017·全国卷Ⅱ节选)L是
的同分异构体,
可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的 Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四 组峰,峰面积比为3︰2︰2︰1的结构简式为________、
②羟基(—OH)可以拆分为—O—和—H,即同碳数的 醇和醚互为同分异构体。例如,CH3—CH2—OH与 CH3—O—CH3互为同分异构体。
③醛基(—CHO)可以拆分为—H和
或拆分为碳碳
双键(或环)和—OH,即同碳数的醛和酮以及烯醇(或环醇、
环醚等)互为同分异构体。例如,CH3CH2CHO与CH3COCH3、 HO—CH2—CH ＝ CH2以及环醇互为同分异构体。
(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯 的同分异构体的结构简
式:________________或__________________。
Ⅰ.能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解 产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为
6∶2∶1∶1。
(4)写出满足下述条件的OHCCH2CONHCH3的同分异构体 ______________。 ①水解产物能消耗2 mol NaOH; ②分子中有三种不同类型的氢; ③只含一个甲基。
(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四 氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯 代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一 种。
(3)等效氢法:分子中含有几种氢原子就有几种一元取 代物: ①连在同一碳原子上的氢原子等效; ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效; ③处于对称位置上的氢原子等效。
