立体化学
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有机化学中的立体化学立体化学是有机化学中的重要分支,研究有机化合物中分子的空间结构和立体构型。
在有机化学中,分子的立体结构对于物质的性质和反应具有重要影响。
本文将介绍有机化学中的立体化学的基本概念、立体异构体、手性化合物以及应用等方面。
1. 立体化学的基本概念立体化学研究的是物质的三维结构,即分子中原子的排列方式。
分子的立体结构包括空间位置、原子的相对位置和键的属性。
有机化学中的立体化学是基于分子之间键的空间取向,包括空间立体异构体和手性化合物等。
2. 空间立体异构体空间立体异构体是指分子在空间中排列方式不同而化学性质相同的化合物。
其中最常见的是构象异构体和构型异构体。
构象异构体是由于分子的单键和双键的自由旋转而形成的异构体。
例如,正丁烷和异丁烷就是一对构象异构体,它们的分子式相同,但空间结构不同。
构型异构体是由于化学键的旋转或键的断裂而形成的异构体。
常见的构型异构体包括顺式异构体和反式异构体。
例如,顺式-1,2-二氯乙烷和反式-1,2-二氯乙烷就是一对构型异构体。
3. 手性化合物手性化合物是指分子在镜像超格操作下非重合的分子。
具有手性的化合物称为手性化合物(或不对称化合物),而没有手性的化合物称为非手性化合物(或称为对称化合物)。
手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
在有机化学中,手性的原因除了分子的立体构型之外,还包括碳原子上的手性中心。
手性中心是指一个碳原子上连接着四个不同基团的情况。
手性化合物具有光学活性和对映体的特性。
同一手性化合物存在两个对映体,即左旋和右旋对映体。
这两种对映体的化学和物理性质相同,但旋光性质和酶的催化性质等却不同。
4. 应用立体化学在有机合成、药物设计和生物活性研究中具有重要应用。
一方面,立体化学可以指导合成路线的设计,提高合成产率和选择性。
另一方面,对药物的立体构型进行研究可以优化药物的活性、选择性和毒性。
例如,拟肽药物的立体构型对于其相互作用的特异性和选择性很关键。
第六章立体化学什么叫立体化学?立体化学(stereochemistry)是一种以三度空间来研究分子结构和性质的科学。
我们知道有机分子是立体的,所以在研究它时必须要有立体化学的观念。
目前已发现许多有机化合物的结构和性质一定要从它们的空间排列来解释。
正由于有机分子是立体的,所以会因它们中的各原子在空间排列位置的不同而造成异构现象--立体异构。
前面所讲的构象异构和顺、反异构都是立体异构。
可是构象异构和顺、反异构不同,构象异构可借分子中单键的旋转而互变。
因此很难分离出构象异构体,只能利用光谱分析、热力学计算、偶极矩测量以及X-光或电子衍射证明它们的存在。
而顺、反异构体的互变要通过键的断裂,比较困难,因此能得到纯的顺式异构体和反式异构体。
立体异构除了上面两种以外,这里我们介绍第三种,那就是对映异构(Enantiomerism)。
例如:当我们进行2-丁烯的水合反应时,分离到两种丁醇,它们的物理性质和化学性质基本上相同,只是在对偏振光的作用上有差异,一个使偏振光向右转(右旋体Dextrorotatory)一个使偏振光向左转(左旋体Levorotatory),转的度数基本上也相同。
它们的结构如按照平面来书写,很难看出有什么两样,都是CH3CH2CH(OH)CH3,可是在空间排列上,它们是不同的,它们互成镜象不重合,所以不是一个化合物,是构型异构体。
由于这两个异构体互相对映,故称为对映体(Enantionmers).又因为它们中的一个要使偏振光向左转,另一个使偏振光向右转,所以也常称为旋光异构体(Optical isomers)。
旋光异构现象是用偏振光来鉴别的,那么什么是偏振光?化合物的旋光性又是怎样测得的?第一节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性光波是一种电磁波,它的振动方向与其前进方向垂直。
在普通光线里,光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。
中心圆点“O”,表示垂直于纸面的光的前进方向,双箭头表示光可能的振动方向。