石油化工技术《情境4 2,4-二硝基苯酚的合成教案(2)》

2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15％)化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15％)化学品英文名称：2,4-dinitrophenol,wetted with not less than 15% water英文名称2：Aldifen技术说明书编码：466 CAS No.：51-28-5分子式：C6H4N2O5分子量：184.11健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。

急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。

最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。

成人口服致死量约1克。

慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。

可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。

燃爆危险：本品易燃，具爆炸性，有毒。

第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热易燃。

急剧加热时可发生爆炸。

燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。

与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。

与重金属粉末能起化学反应生成金属盐,增加敏感度。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

遇大火须远离以防炸伤。

灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。

第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。

扬州工业职业技术学院教案下结构：纯硝酸中有96％以上呈HNO3分子状态，仅约％的硝酸经分子间质子转移离解成硝酰正离子：HNO3十HNO3H2NO3十NO3－生成的H2NO3进一步离解成硝酰正离子：H2NO3H2O十NO2根据酸碱质子理论，硝酸具有两性的特征，它既是酸〔能给出H〕，又是碱〔能接受H〕。

硝酸对强质子酸和硫酸等起碱的作用，对水、乙酸那么起酸的作用。

当硝酸起碱的作用时，硝化能力就增强；反之，如果起酸的作用时，硝化能力就减弱。

但在稀硝酸硝化过程中，亲电质点是亚硝基正离子NO。

NO是由硝酸中存在的微量亚硝酸离解产生的。

亚硝酸硝化的反响式如下：Ar-H ＋HNO2Ar-NO ＋H2OAr-NO ＋HNO3Ar-NO2＋NO＋H2O和NO2相比，NO的亲电性要弱得多，所以稀硝酸只适用于反响活性较高的芳香族化合物〔即芳环上带强供电子基〕的硝化。

〔2〕硝酸与乙酸酐〔俗称醋酐〕的混合硝化剂这是仅次于硝酸和混酸常用的重要硝化剂，因硝酸带入的水及硝化反响生成的水与乙酸酐反响生成乙酸，使硝酸保持较高的浓度，增大了硝酸离解为NO2的程度，因此硝化能力较强；同时由于硝酸没有被稀释，因此能有效防止氧化副反响〔稀硝酸比浓硝酸氧化性强〕；另外由于没有采用浓硫酸作溶剂，因此既减少甚至消除了废酸的产生，又能防止磺化副反响。

硝酸与乙酸酐的混合硝化剂适用于易被氧化和易被浓硫酸磺化的硝化反响。

它广泛地用于芳烃、杂环化合物、不饱和烃化合物、胺、醇以及肟等的硝化。

硝酸在乙酸酐中可以任意比例混溶，常用的是含硝酸10％～30％的乙酸酐溶液，其配制应在使用前进行，以防止放置过久产生四硝基甲烷而导致爆炸。

由表可见，硝酸乙酯的硝化能力最弱，硝酰硼氟酸的硝化能力最强。

一般说来，易于硝化的物质可选用活性较低的硝化剂，以防止过度硝化和抑制副反响的发生，例如对于酚、芳胺一类的物质宜选用弱硝化剂进行硝化；而难于硝化的物质就需选用具有较高活性的硝化剂，例如对于颇难硝化的苯甲酯，只有选用含硝基阳离子的结晶盐如NO2BF4、NO2PF6强硝化剂，才能得到高收率的硝化产物。

2,4-二硝基苯酚2,4-二硝基苯酚化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：化学品英文名称：技术说明书编码：CAS No.：分子式：分子量：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。

急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、健康危害：抽搐、肌肉强直，以致昏迷。

最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。

成人口服致死量约1克。

慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。

可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮燃爆危险：本品属爆炸品，易燃，有毒。

炎。

第四部分：急救措施立即脱去污染的衣着，用大量流动清水皮肤接触：冲洗。

就医。

提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗眼睛接触：。

就医。

迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸吸入：道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

第五部分：消防措施遇火种、高温、摩擦、震动或接触碱性物质、氧化剂均易引起爆炸。

与重金属危险特性：粉末能起化学反应生成金属盐, 增加敏感度。

粉尘在流动和搅拌时，会有静电有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

积累。

遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操灭火方法：作。

灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。

禁止用砂土压盖。

第六部分：泄漏应急处理2,4-二硝基苯酚2,4-dinitrophenol 1051-28-5 C6H4N2O5184.11隔离泄漏污染区，限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。

不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子应急处理：第七部分：操作处置与储存操作注意事项：储存注意事项：第八部分：接触控制/个体防护中国MAC(mg/m3)：前苏联MAC(mg/m3)：TLVTN：TLVWN：工程控制：呼吸系统防护：眼睛防护：身体防护：手防护：其他防护：第九部分：理化特性外观与性状：熔点(℃)：沸点(℃)：相对密度(水=1)：相对蒸气密度(空气=1)：饱和蒸气压(kPa)：燃烧热(kJ/mol)：临界温度(℃)：收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明1. 引言1.1 概述本文旨在探讨2,4二硝基苯基羟胺的制备方法及反应机制。

2,4二硝基苯基羟胺是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域，如药物合成、染料合成等。

其特殊结构和属性使得对其制备过程进行深入研究具有重要意义。

1.2 文章结构本文分为五个部分进行论述。

首先，在引言部分我们将概括地介绍研究的背景和意义。

接着，在第二节将详细阐述2,4二硝基苯基羟胺化合物的简介、制备方法及反应机制。

然后，在第三节将叙述实验步骤中所用到的材料准备、操作步骤以及数据分析方法。

在第四节，我们将对实验结果进行总结，并深入讨论与解释不同实验现象之间的关系。

最后，在第五节中，我们将给出结论，并展望未来进一步研究该化合物的方向。

1.3 目的本文旨在全面系统地介绍2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明，并通过实验步骤和结果的分析来探究该化合物的制备过程及其反应机制。

希望通过本文的阐述，能够为进一步研究和应用2,4二硝基苯基羟胺提供参考和指导，并对相关领域的学者和科研人员有所帮助。

2. 2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明2.1 化合物简介2,4-二硝基苯基羟胺（2,4-dinitrophenylhydroxylamine）是一种有机合成中常用的试剂，它具有两个硝基和一个氢氧化学官能团。

它可以用作分析化学引发剂、精细化工和农药中间体等。

2.2 制备方法通常，2,4-二硝基苯基羟胺可以通过对二硝基苯酚（281°C）在反应溶剂中与亚硝酸钠反应制得。

反应方程如下：(图像无法显示，请参考原链接)首先，在适当的溶剂（如水或乙醇）中加入亚硝酸钠，并搅拌使其溶解。

然后向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为3-4。

接下来将二硝基苯酚粉末缓慢地加入到上述混合物中，并继续搅拌，并且控制温度保持在0-5°C。

这样可触发亲核取代反应，生成目标产物。

最后，将反应混合物过滤、洗涤并干燥即可得到2,4-二硝基苯基羟胺。

加入2,4-硝基苯磺酸钠、氢氧化钠、搅拌，在一定温度下反应，回流，蒸馏，分离、洗涤、干燥、蒸馏2，4-二硝基苯酚的制备（水解）二、实验原理水解是指有机化合物与水的复分解反应。

水中的一个氢进入一个产物，氢氧基则进入另一个产物。

水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水解、放伯胺的水解、酯类的水解及碳水化合物的水解等。

卤素的碱性水解是亲核取代反应，当苯环上氯基的邻位或对位有硝基时，由于硝基的吸电效应，使苯环上与氯相连的碳原子上电子云密度显著降低，使氯基的水解较易进行。

因此，只需要用稍过量的氢氧化钠水溶液，在较温和的反应条件下即可进行水解。

氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法。

当两种物质处于不同相时，彼此反应速度很慢，甚至不能反应，加入少量第三种物质，可使反应速度加快，既相转移催化剂。

其反应原理是在液－液非均相亲核取代反应中，亲核试剂只溶于水相，有机反应物只溶于有机相，两者不易靠拢而发生化学反应。

在该体系中加入季铵盐时，由于季铵正离子Q+具有亲油性，所以季铵盐Q+X－既能溶于水，又能溶于有机溶剂。

当水相中的亲核试剂M+Y－与Q+X－季铵盐接触时，可以发生Y－和X－负离子交换作用，生成Q+Y－离子对，然后这个离子对可以从水相转移到有机相，然后，在Q+Y－有机相中与R－X发生亲核取代反应，生成目的产物R－Y，同时生成离子对Q+X－，然后Q+X－从有机相转移的水相，再与M+Y－进行负离子交换，从而完成了相转移的催化循环。

它的相转移催化作用如图所示。

在上述催化循环中，季铵正离子Q+并不消耗，只是起着转移亲核试剂Y－的作用。

因此，1mol有机反应物只需要使用0.005――0.100mol的季铵盐。

2，4-二硝基苯酚是以2，4-二硝基氯苯为原料，在碱溶液中水解而得。

反应方程式如下：产品性质：外观为浅黄色单斜结晶，熔点113℃，相对密度1.683，溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、苯、氯仿和吡啶，不溶于冷水，能随水蒸气挥发，加热升华。