考点二有机合成的方法
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第7讲有机合成合成高分子复习目标1.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。
2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,能列举重要的合成高分子,说明它们在材料中的应用。
3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团,设计有机合成路线等任务。
考点一合成高分子1.有机高分子及其结构特点(1)定义相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在01104以上。
大部分高分子是由小分子通过02聚合反应制得的,所以常被称为高分子聚合物或高聚物。
(2)组成①单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
②链节:高分子中03可重复的结构,也称04重复结构单元。
③聚合度(n):高分子链中含有的05链节数目。
2.高分子的分类及性质特点05塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
3.合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。
②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。
③反应类型a.聚乙烯类(塑料)b.聚1,3丁二烯类(橡胶)c.混合加聚类:两种或两种以上单体加聚催化剂n CH2===CH—CH===CH2+n CH2===CH—CN――――→03。
d .聚乙炔类:04。
(2)缩聚反应①定义:含有两个(或两个以上)05官能团的单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。
②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。
③产物类型a .聚酯类:—OH 与—COOH 间的缩聚n HOCH 2—CH 2OH +n HOOC —COOH催化剂△06,n HOCH2—CH 2—COOH催化剂△07。
b .聚氨基酸类:—NH 2与—COOH 间的缩聚n H 2N —CH 2COOH催化剂△08,n H 2NCH 2COOH +n H 2NCHCH 3COOH催化剂△09。
c.酚醛树脂类10。
第7节高分子化合物有机合成[考试说明] 1.了解合成高分子的组成和结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.会判断加聚反应和缩聚反应。
3。
能设计合成路线合成简单有机化合物。
[命题规律]本节内容是高考的必考点,主要考查的是推断有机物结构式或结构简式;反应类型的判断;化学方程的书写;限定条件下同分异构体的书写或数目判断;有机合成路线的设计。
另外聚合反应是有机合成高考题中的常考知识点.通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应的化学方程式的书写、单体与聚合产物结构简式的相互推断等。
考点1 合成有机高分子化合物知识梳理1。
有机高分子化合物及其结构特点(1)定义相对分子质量从错误!104到错误!106甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称错误!高分子.大部分高分子化合物是由小分子通过错误!聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。
(2)有机高分子的组成①单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
②链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的错误!最小单位。
错误!数目。
2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如合成有机玻璃的方程式为:错误!。
(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应.如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应,其化学方程式为:3.高分子化合物的分类其中,错误!塑料、错误!合成纤维、错误!合成橡胶又被称为三大合成材料。
由缩聚物的结构简式推导其单体的方法判断正误,正确的画“√",错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物.(√)错因:_________________________________________________________(2)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。
(×)错因:天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构中含有碳碳双键,能使溴水褪色。
高考化学二轮复习专题学案:专题16有机化学基础(选考)考|情|分|析考点1 有机推断核|心|回|顾1.常见有机物的结构特征及其性质2.烃的衍生物的转化关系3.有机反应基本类型与有机物类型的关系4.同分异构体的书写规律(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
【例】(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为________,C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为________。
(3)由C生成D的反应方程式为_______________________。
(4)E的结构简式为________________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:________、________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于________。
【思维模型】【解析】(1)因A的分子式是C3H6,且为烯烃,故其结构简式为CH3CHCH2,名称是丙烯。
结合反应条件,B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2CHCH2Cl,C为或,故C中所含官能团为氯原子和羟基。
专题十八高分子化合物和有机合成【考情探究】课标解读考点高分子化合物有机合成与有机推断解读1.了解有机高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体2.了解加聚反应和缩聚反应的意义1.掌握官能团的引入,消除和衍变及碳骨架增减的方法2.根据信息能设计有机化合物的合成路线考情分析有机合成与有机推断通常以陌生有机物(新材料、新药品、新化学物质等)的合成为命题素材,给出陌生有机物的合成路线;结合题给合成路线或新反应情境进行考查,考查有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及合成路线设计等问题备考指导增强对陌生有机信息的学习运用能力,整合处理能力的训练,加强利用已知信息、题干合成路线设计简单有机物合成路线的训练【真题探秘】基础篇固本夯基【基础集训】考点一高分子化合物1.下列关于有机物的说法正确的是()A.杜康用高粱酿酒的原理是通过蒸馏法将高粱中的乙醇分离出来B.聚合物可由单体CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得C.相对分子质量为72的某烷烃,一氯代物有4种D.植物油氢化、塑料和橡胶的老化过程中均发生了加成反应答案B2.有机物F()为一种高分子树脂,其合成路线如下:A B C10H10OBr2C D E F已知:①A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134;②—CHO++H2O。
请回答下列问题:(1)X的化学名称是。
(2)E生成F的反应类型为。
(3)D的结构简式为。
(4)由B生成C的化学方程式为。
(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分异构体能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体,分子中只有1个侧链,核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1。
写出两种符合要求的Y的结构简式:、。
(6)写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料——聚甲基丙烯酸羟乙酯()的合成路线(无机试剂自选):。
专题17高分子化合物与有机合成备考篇提纲挈领【考情探究】课标解读考点高分子化合物有机合成与有机推断解读1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体2.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献1.了解加聚反应和缩聚反应的含义2.掌握官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法3.能根据信息设计有机化合物的合成路线考情分析有机合成与有机推断通常以陌生有机物(新材料、新药品、新染料等)的合成为命题素材,给出陌生有机物的合成路线;要求根据有机化学基础知识,结合题给合成路线或新反应情境,进行考查有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及合成路线设计等问题备考指导增强对陌生有机信息的学习运用能力、整合处理能力的训练,加强利用已知信息设计简单有机物的合成路线的训练,解决有机合成的实际问题【真题探秘】基础篇固本夯基【基础集训】考点一高分子化合物1.(2019湖南雅礼中学月考五,9)下列关于有机物的说法中,正确的一组是()①淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应②“乙醇汽油”是在汽油中加入适量乙醇而制成的一种燃料,它是一种新型化合物③除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和碳酸钠溶液振荡后,静置分液④石油的分馏和煤的气化都发生了化学变化⑤淀粉遇碘酒变蓝色;在加热条件下,葡萄糖能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应⑥塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料A.③④⑤B.①②⑥C.①③⑤D.②③④答案C2.(2019湖南雅礼中学月考七,10)格列卫是治疗白血病和多种癌症的一种抗癌药物,在其合成过程中的一种中间产物结构如下:下列有关该中间产物的说法正确的是()A.分子中含有两种官能团B.碱性条件下水解的产物之一,经酸化后自身可以发生缩聚反应C.该物质易溶于水D.水解产物的单个分子中,苯环上都有3种不同化学环境的氢原子答案B3.(2020浙江新高考联盟模考,20)功能高分子P的合成路线如下:(1)葡萄糖分子式为。
化学合成与有机合成反应化学合成是一种通过有机合成反应来制备有机化合物的方法。
有机合成反应是指通过将不同的化合物进行化学反应,以得到新的有机化合物的过程。
在化学合成中,有机合成反应是至关重要的,它们可用于合成各种类型的有机化合物,包括药物、塑料和化学物质等。
有机合成反应具有多种形式和机制,如加成反应、消除反应和取代反应等。
这些反应具有不同的特点和应用,下面将对其中几种常见的有机合成反应进行介绍。
1. 取代反应取代反应是一种非常常见的有机合成反应,它涉及将一个或多个原子或基团从有机分子中取代。
如炔丁烯与氢气的取代反应可以得到丁烯,并且生成的产物可以进一步与其他物质反应。
取代反应在有机合成中具有广泛的应用,能够合成各种类别的化合物。
2. 加成反应加成反应是一种有机合成反应,涉及两个或多个分子中的原子或基团通过共价键连接在一起。
例如,丙烯酸和乙烯可以进行加成反应,得到丙烯酸乙酯。
加成反应通常需要催化剂的存在,以加速反应速率。
3. 消除反应消除反应是一种有机合成反应,涉及将两个原子或基团从有机分子中去除,形成双键或三键。
例如,乙醇可以经过消除反应得到乙烯,并且可以进一步用于合成其他化合物。
消除反应在有机合成中也是非常常见的。
4. 缩合反应缩合反应是一种有机合成反应,涉及两个或多个分子通过形成共价键来生成更大的分子。
在缩合反应中,水分子通常是产物之一。
例如,酮与醛的缩合反应可以得到醇。
5. 氧化还原反应氧化还原反应是一种有机合成反应,涉及电子的转移。
氧化还原反应可以改变有机分子的氧化态,并且可以合成许多重要的化合物。
例如,烯醇可以通过氧化反应生成羰基化合物。
除了以上提及的一些常见的有机合成反应,还有许多其他类型的反应可用于有机合成。
这些反应的选择取决于所需合成的化合物以及具体的合成目标。
合成有机化合物的过程中,反应条件的选择和控制也是至关重要的,可以影响到产物的选择和收率。
在有机合成反应中,化学合成的目标是通过选择适当的反应条件和方法,以高效地制备所需的有机化合物。
有机合成路线的设计和应用[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.证据推理与模型认知:落实有机物分子结构分析的思路和方法,建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
一、有机合成路线的设计(正向合成分析法)1.正向合成分析法(1)方法:从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
(2)步骤:首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向产物的合成路线。
2.优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化学原理。
(2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成:主要考虑有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。
3.有机合成中常用的“四条路线”(1)一元合成路线HXNaOH水溶液[O][O]醇、浓硫酸,△R—CH===CH――→卤代烃――→一元醇――→一元醛――→一元羧酸――→酯。
2△(2)二元合成路线XNaOH水溶液[O][O]2CH===CH――→CHX—CHX――→CH―→OHCCHO――→ OH—CHOH―222222△HOOC —COOH―→链酯、环酯、聚酯。
(3)芳香化合物合成路线水溶液ClNaOH2――――①―――→―→△FeCl3NaOHCl水溶液2――――②――→―→△光照.醇、浓HSO[O][O]42――→―――→芳香酯――→――△h[O]Cl/NaOH/ν水2――→③―――→―→△hνNaOH/水/Cl2―――④――→→△[O] ―→―(4)改变官能团位置加成消去―→CH===CH―Br―→CH―CHCHCH23322HBr—+HBr 相关链接 1.常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH),则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
考点二有机合成的方法——正、逆合成分析法
1.有机合成的方法包括____________分析法和__________分析法等。
2.正合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的直接或间接的________,逐步推向合成的目标化合物,其合成示意图是
3.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的______________________,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示):
4.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请写出A、B、E化合物的结构简式,并写出A和E的水解方程式。
5.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
有机合成中有机物官能团的引入、
消除和转化方法
1.官能团的引入
2.官能团的消去
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
3.官能团的转化
(1)利用衍变关系引入官能团,如卤代烃 水解
取代伯醇(RCH 2OH) 氧化
还原醛――→氧化
羧酸。
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数,如
(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,如
【例2】 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯( ),其过程如下:
据合成路线填写下列空白:
(1)有机物A的结构简式:____________________________________________________,B的结构简式:_____________________________________________________________。
(2)反应④属于__________反应,反应⑤属于____________反应。
(3)③和⑥的目的是__________________________________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式:_________________________________________________。
`
有机合成中碳架的构建
1.有机成环反应
(1)有机成环:一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相
同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
2.碳链的增长
有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。
(1)与HCN 的加成反应
(2)加聚或缩聚反应,如n CH 2
(3)酯化反应,如CH 3CH 2OH +CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
3.碳链的减短
(1)脱羧反应:R —COONa +NaOH ――→CaO
△
R —H +Na 2CO 3。
(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
(4)烃的裂化或裂解反应:C 16H 34――→高温
C 8H 18+C 8H 16; C 8H 18――→高温
C 4H 10+C 4H 8。
【例3】 乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同的反应类型:
1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。
它可以通过下列合成路线制得:
烃类A ――→Br 2B ――→NaOH 水溶液C ――→浓H 2SO 4
-H 2
O
其中的A 可能是 ( )
A .乙烯
B .乙醇
C .乙二醇
D .乙酸
合成路线的选择
1.中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线:
卤代烃――→NaOH/H 2O
△
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线:
――→NaOH/H 2O
二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→⎩⎪⎨⎪⎧
链酯环酯
高聚酯
(3)芳香化合物合成路线:
2.有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应,把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH 2)的保护:如在对硝基甲苯――→合成
对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后,再把—NO 2还原为—NH 2。
防止当KMnO 4氧化—CH 3时,—NH 2(具有还原性)也被氧化。
【例4】 由乙烯合成草酸二乙酯(C 2H 5OOC —COOC 2H 5),请写出各步合成反应的化学方程式。
【例5】 肉桂酸甲酯M ,常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等
香味的食用香精。
M 属于芳香化合物,苯环上只含一个直支链,能发生加聚反应和水解反应。
测得M 的摩尔质量为 162 g·mol -
1,只含碳、氢、氧三种元素,且原子个数之比为
5∶5∶1。
(1)肉桂酸甲酯的结构简式是 。
(2)G 为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单链或双键)。
G 的结构简式为 。
(3)以芳香烃A 为原料合成G 的路线如下:
①化合物E 中的含氧官能团有________(填名称)。
②E ―→F 的反应类型是__________,F ―→G 的化学方程式为_______________________。
③写出符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式(只写一种):____________________。
ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.在催化剂作用下,1 mol 该物质与足量氢气充分反应,消耗5 mol H 2; ⅲ.它不能发生水解反应。