环己烯的制备

一、实验目的1. 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2. 掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；3. 熟悉实验室安全操作规范。

二、实验原理环己烯是一种重要的有机化工原料，广泛用于合成香料、医药、农药等。

实验室制备环己烯通常采用浓磷酸催化环己醇脱水的方法。

在酸性条件下，环己醇分子中的羟基被质子化，形成稳定的正碳离子，然后失去一个质子，生成环己烯。

该反应是一个可逆反应，可通过分馏等方法进行分离和纯化。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管、温度计、冷凝水装置、烧杯、锥形瓶、分液漏斗、酒精灯、铁架台、铁夹、铁圈等。

2. 试剂：环己醇（10.0g，10.4mL，0.1mol）、浓磷酸（4mL）、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。

四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中加入10.0g环己醇，再加入4mL浓磷酸，搅拌均匀；2. 将烧瓶置于水浴中，加热至70-80℃，保持20分钟，使环己醇充分脱水；3. 将反应液转移至分液漏斗中，加入适量的氯化钠，振荡，静置；4. 分离有机层和水层，将有机层转移至锥形瓶中；5. 向锥形瓶中加入适量的无水氯化钙，干燥有机层；6. 将干燥后的有机层转移至烧瓶中，进行分馏；7. 调节温度，收集83.0℃左右的馏分，得到环己烯；8. 将环己烯转移至烧杯中，加入适量的5%碳酸钠水溶液，振荡，静置；9. 分离有机层和水层，将有机层转移至锥形瓶中，进行水浴蒸馏；10. 收集蒸馏液，得到纯净的环己烯。

五、实验结果与分析1. 通过实验，成功制备了环己烯，实验结果与理论相符；2. 实验过程中，分馏和水浴蒸馏操作规范，实验数据准确可靠；3. 实验过程中，注意实验室安全操作规范，无安全事故发生。

六、实验讨论1. 在实验过程中，浓磷酸的用量对环己烯的产率有较大影响，过量或不足均会影响产率；2. 分馏和水浴蒸馏操作对实验结果有较大影响，操作不当可能导致产率降低或实验失败；3. 实验过程中，注意实验室安全操作规范，避免安全事故发生。

环己烯的制备实验现象环己烯是一种具有六个碳原子组成的环状烯烃化合物，其结构中含有一个碳碳双键。

环己烯的制备方法有多种，下面将介绍几种常见的制备实验现象。

一、制备环己烯的加热脱水反应实验中，可以通过将环己醇与浓硫酸反应来制备环己烯。

首先，将环己醇与浓硫酸混合，然后加热至适当的温度。

在加热的过程中，观察到反应体系从无色透明变为混浊的现象，同时伴随着产生大量的气体。

这是由于环己醇分子中的羟基与硫酸反应，生成了环己烯和水。

环己烯是一种气体，在加热的条件下会逸出反应体系，形成气泡。

二、制备环己烯的蒸馏分离法实验中，可以通过对环己烷进行蒸馏分离来制备环己烯。

首先，将环己烷装入蒸馏烧瓶中，然后进行加热。

当温度达到环己烷的沸点时，环己烷开始汽化，形成蒸汽。

蒸汽经过冷凝器后，转化为液体环己烯。

在冷凝器中，可以观察到由于环己烷蒸汽冷凝而产生的液滴滴入集液瓶中的现象。

最后，通过收集液滴，可以得到纯净的环己烯。

三、制备环己烯的催化裂解反应实验中，可以通过将环己烷与催化剂进行催化裂解来制备环己烯。

首先，在反应釜中加入适量的环己烷和催化剂，然后进行加热。

在催化剂的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被打断，形成环己烯和其他碳氢化合物。

在加热的过程中，可以观察到反应体系中逸出的气体，其中包括环己烯。

同时，可以通过气相色谱仪等分析方法对反应产物进行检测和定量分析。

四、制备环己烯的氧化反应实验中，可以通过将环己烷与氧气进行氧化反应来制备环己烯。

首先，在反应釜中加入适量的环己烷和适量的氧气，然后进行加热。

在氧气的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被氧化，形成环己烯和其他氧化产物。

在加热的过程中，可以观察到反应体系中的气体产生变化，同时可以通过红外光谱等分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析。

环己烯可以通过加热脱水反应、蒸馏分离法、催化裂解反应和氧化反应等多种方法进行制备。

通过实验观察到的现象，我们可以了解到环己烯的制备过程，并通过适当的分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析，从而得到纯净的环己烯。

环⼰烯的制备环⼰烯的制备⼀、实验⽬的1.学习以环⼰醇脱⽔制备环⼰烯的原理和⽅法；2.学习分馏原理及分馏柱的使⽤⽅法；3.巩固⽔浴蒸馏的基本操作技能。

⼆、实验原理实验室中通常可⽤浓硫酸或浓磷酸催化环⼰醇脱⽔制备环⼰烯。

本实验是以浓硫酸作催化剂来制备环⼰烯的主反应式：⼀般认为，该反应历程为E 1历程，整个反应是可逆的：三、实验装置OH H OH 2-H 2OOH H 2SO 4165-170C + H 2O四、实验试剂及物理常数M bp mp d n s环⼰醇 100 161 25 0.9624 1.4641 微溶环⼰烯 82.5 82.98 -103 0.8152 1.4465 不溶⼆环⼰基醚 182.3 243 -36 0.9235 - 不溶硫酸 98 340 10.35 1.84 - 易溶7.5g（8ml，0.15mol）环⼰醇、0.5ml浓硫酸、氯化钠、⽆⽔氯化钙、5%的碳酸钠⽔溶液五、实验步骤1、投料在50ml⼲燥的圆底烧瓶中加⼊8ml环⼰醇、0.5ml 浓硫酸和⼏粒沸⽯，充分摇振使之混合均匀。

2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶（空⽓浴）缓缓加热⾄沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带⽔的混浊液。

⾄⽆液体蒸出时，可升⾼加热温度（缩⼩电热套与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵⽩雾时，即可停⽌蒸馏。

（约需30min）3、分离粗产物将馏出液⽤氯化钠饱和，然后加⼊1.5—2ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。

将液体转⼊分液漏⽃中，振摇（注意放⽓操作）后静置分层，打开上⼝玻塞，将产物从分液漏⽃上⼝倒⼊⼀⼲燥的⼩锥形瓶中。

4.⼲燥⽤1—2g⽆⽔氯化钙⼲燥，⾄溶液清亮透明。

5.蒸出产品⼩⼼滗⼊⼲燥的⼩烧瓶中，投⼊⼏粒沸⽯后⽤⽔浴蒸馏（收集80—85℃的馏分）于⼀已称量的⼩锥形瓶中。

六、实验注意事项1.投料时应先投环⼰醇，再投浓硫酸；投料后，⼀定要混合均匀。

2.反应时，控制温度不要超过90℃。

环己烯的制备。

环己烯是碳和氢组成的烯烃化合物，其官能团为C5H10。

目前，环己烯众多应用于催
化合成、润滑剂、塑料树脂、药物开发等各个领域，是一种重要的有机原料。

环己烯的制
备一般采用两种方法，分别是重整烯与单馏烯，它们能充分利用可再生的石油资源，也是
催化反应中高活性的经济可行的烯烃分子。

一种常用的环己烯合成方法是重整烯，是通过烯芳烃与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]之间
的振动来调节烯烃类分子结构，并通过酸醇催化装置催化反应来制备环己烯。

如，
BTX[C4H4H]与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]可在苯乙醇溶液中，利用K2硫酸锡为催化剂的反应条件，一次硫化反应，得到混合的具有不同烯烃构型的烯烃类组分。

再经过精练可脱去三
和四环混合的烯烃类，得到乙烯的上游产物环己烯，其分子量约为86g/mol。

另外一种环己烯制备方法是使用单馏烯法，即利用烷酸甲酯受热馏出，逐渐地达到其
烷末端与烯端分离并合并成环己烯的目的，烷末端用酸中和，利用价态不同的卤素催化剂，转换成相应的羟基和盐形，过滤，水洗、脱水即可得到最终的环己烯。

单馏烯法可以获得
较高纯度的环己烯，且与其他有机物的细微差别，从而满足后续应用需求。

环己烯的制备也可以采用烯烃醇溴化反应来实现，该反应主要是在冰醋酸催化下，经
过三步：1）烯芳醇的溴化，产生溴烯醇；2）发生醋酸乙烯的排驱作用；3）脱掉溴代。

环己烯的制备_(2)
环己烯是一种六碳环结构的碳氢化合物，由于其的结构稳定性和广泛应用，环己烯制
备一直是化学研究领域的热门话题。

以下介绍环己烯的制备方法。

1. 环己烯的裂解法制备
环己烯的一种重要制备方法是通过环己烷的热裂解得到。

具体反应式如下：
$$\ce{C6H12 -> C6H10 + 2H2}$$
这个反应是一个裂解反应，需要在高温和高压的条件下进行。

一般情况下，使用催化
剂帮助反应进行，常见的催化剂包括三氧化二铝、碳、硅铝酸盐等。

2. 常压脱氢法制备
环己烯还可以通过环己酮或己内酰胺的常压脱氢反应制备。

这个反应需要使用催化剂，通常使用氢氧化钾或氢氧化钠作为催化剂，如下反应式：
这种方法的优点是可以在常压下进行，而且相对简单，但是需要高温反应，所以会导
致产率的下降。

3. 电解沉积制备
环己烯还可以通过电解沉积法制备。

这个方法的原理是在电解池中使用环己烷和某些
电荷转移剂，电流通过池中电极时，环己烷被还原为环己烯，反应式如下：
这个反应需要在酸性条件下进行，通常使用二氧化硫和醋酸作为电荷转移剂，以提高
环己烯的产率。

烯环化合成法是一种先进的合成环己烯的方法，其基本原理是将含有双键结构的前体
化合物通过烯环合成反应合成环己烯。

常见的合成方法包括催化加氢和内复成烯，这些方
法需要使用催化剂和特殊条件才能进行。

综上所述，环己烯的制备方法多样，具体选用哪种方法需要考虑生产成本、产率和反
应适应性等因素。

针对不同的需求可以进行选择。