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油脂【学习目标】1、了解油脂的概念、组成和结构特点；2、掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。
【要点梳理】【油脂#油脂】要点一、油脂的组成和结构1．油脂的组成。
油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。
属于酯类化合物。
常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2．油脂的结构。
油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。
若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。
注意：（1）油脂不属于高分子化合物。
，（2）油脂都是混合物。
（3）天然油脂大多是混甘油酯。
【油脂#油脂的物理和化学性质】要点二、油脂的性质1．物理性质。
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。
2．化学性质。
油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
（1）油脂的水解反应。
油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。
①油脂在酸或酶催化下的水解。
工业目的：制高级脂肪酸和甘油。
②油脂在碱性条件下的水解（又叫皂化反应）。
工业目的：制肥皂和甘油。
（2）油脂的氢化。
工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。
要点三、油脂的用途1．油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。
2．油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。
【典型例题】类型一：油脂的结构和性质例1（2015 南京模拟）下列关于油脂的说法中，正确的是（）。
A．不属于油脂B．油脂难溶于水，有固定的熔、沸点C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂是能发生水解的高分子化合物【思路点拨】本题考查了油脂的基础知识，注意对油脂概念及结构的理解，掌握油脂结构中的酯基从而把握油脂的化学性质。
油脂油炸食物是常见食品，香脆可口，较受人喜爱，但不易多吃。
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，可发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油。
油炸食物时，由于被炸食物(如生面团)引进少量水，高温下，即有少量油脂发生水解，水解产生的甘油又发生脱水等反应，最终产物丙烯醛是一种具有刺激性气味的有毒物质，其蒸气刺激人眼而致流泪(军事上用来做催泪弹)。
平常炒菜时，火苗一大就会闻到一股刺鼻的气味，即是由这个原因引起的。
当过多食用油炸食物时，其中所含的微量烯醛，在人体内就会积累相对较多量，对人体有害。
所以，油炸食物不易多吃。
这一节我们重点讨论油脂的结构与性质。
①研习教材重难点研习点1：油脂的组成和结构植物油脂常呈液态叫做油。
动物油脂通常呈固态叫脂肪。
油和脂肪合起来统称油脂，有时简称脂。
油脂属于酯，它是一类特殊的酯类物质。
矿物油脂是C5~C16的烃类物，主要作用是作燃料；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类物质，主要用途是作食物。
油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构可表示为结构式里R l、R2、 R3为同一种烃基的油脂称为单甘油酯；R l、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混甘油酯。
【梳理·总结】①油脂不是高分子化合物。
②天然油脂大都是混甘油酯。
混甘油酯不是混合物。
天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，因此没有固定熔沸点。
【交流·探讨】油脂是热量最高的营养成分，1 g油脂完全氧化（生成CO2和H2O）时放出的热量约为39.3 kJ，大约是糖类（约17.2 kJ·g-1）或蛋白质（约18 kJ·g-1）的2倍。
因此，它是重要的供能物质。
正常情况下，每人每日需进食50 g~60 g脂肪，约能提供日需总热量的20%~25%。
人体中脂肪还是维持生命活动的一种备用能源。
一般成年人体内贮存的脂肪约占体重的10%~20%。
当人进食量少、摄入食物提供的能量不足以支付机体消耗的能量时，就要消耗自身的脂肪来满足机体的需要。
油脂一、名词解释1、同质多晶现象2、调温处理3、烟点4、闪点5、着火点6、油性7、固体脂肪指数8、油脂的塑性9、抗氧化剂10、氢化选择比11、定向酯交换12、活性氧法13、皂化值14、POV15、酸价16、碘值17、增效剂二、填空题1、常见的食物油脂按不饱和程度可分分__干性油__、__半干性油__和__不干性油__。
2、干性油的碘值__大于130__；半干性油的碘值__介于100-130__；不干性油的碘值__小于100__。
3、天然油脂的晶型按熔点增加的顺序依次为：__玻璃质固体（亚α型或γ型）__，_α型___，__β’型__和__β型__。
4、晶型为β’型和β型的油脂的脂肪酸侧链在空间上的排列方式有__ DCL __ 和__ TCL __ 两种方式。
5、一般说来__单纯性酰基甘油酯__容易形成稳定的以DCL 方式排列的β型结晶，而__混合酰基甘油酯__容易形成以TCL 排列的β’型结晶。
6、对油脂而言，其凝固点比熔点__低__。
7、对油脂而言，其烟点一般为__240℃__，闪点一般为__340℃__，着火点一般为__370℃__。
8、辐照食品的辐照味是由于食品在辐照时其中的__油脂分子在临近羰基的位置发生分解__而形成的。
9、油脂氧化的第一个中间产物为__氢过氧化物__，它的分解产物具有哈败味。
10、根据油脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的氧化分为：__自动氧化__、__光氧化__和__酶促氧化__。
11、油脂酸败的类型有__水解型酸败__、__酮型酸败__和__氧化型酸败__。
12、油脂的酮型酸败主要是油脂污染__灰绿青霉__和__曲霉__引起的。
13、大豆制品的腥味是由__不饱和脂肪酸氧化形成六硫醛醇__所致。
14、根据抗氧化剂的抗氧化机理可将其分为__自由基清除剂__、__氢过氧化物分解剂__、__抗氧化剂增效剂__、__单线态氧淬灭剂__和__脂氧合酶抑制剂__。
15、常用的油脂氧化稳定性的测定方法有__活性氧法__和__ Schaal 法__。
选修五油脂知识点总结一、油脂的基本概念1.1 油脂的分类油脂是一类化学结构具有长链脂肪酸的复合物。
根据来源和营养价值的不同，可以将油脂分为植物油和动物油两大类。
植物油主要来源于植物种子、果实或果仁的果肉中，如大豆油、菜籽油、花生油等；动物油则主要来源于动物脂肪，如猪油、牛油等。
1.2 油脂的营养成分油脂是人体重要的营养物质，其中含有丰富的脂肪、蛋白质、维生素等成分。
其中，脂肪是油脂的主要成分，包括饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等不同种类，并含有丰富的脂溶性维生素如维生素A、维生素D、维生素E等。
1.3 油脂的热量与其他营养物质相比，油脂是热量最高的一类食物。
每克油脂所含的热量是9千卡，远高于蛋白质和碳水化合物。
因此，在日常饮食中过多地摄入油脂容易导致能量过剩，从而引发肥胖等健康问题。
二、油脂摄入的标准2.1 油脂摄入量的建议根据世界卫生组织的建议，每天应将总摄入热量的20%~35%来自脂肪，其中不饱和脂肪酸的摄入应占总脂肪摄入的大部分。
例如，对于一个2000卡的人，每天大约需要50~70克的脂肪，其中不饱和脂肪酸的摄入量应占50~70%。
而饱和脂肪酸和反式脂肪酸的摄入量应尽量减少。
2.2 油脂的摄入时间与方式在日常饮食中，应适当分配油脂的摄入时间，避免在晚餐过量摄入。
尤其是初学生，应尽量避免在学习时间过多地吃含油脂高的食物，以免影响消化和学习质量。
另外，采用适当的油炸、蒸、煮等方式烹饪食物，以减少摄入过多的油脂。
2.3 油脂的来源与品质在选择油脂时，应优先选择植物油，如橄榄油、花生油、菜籽油等，其不饱和脂肪酸的含量较高，有益于健康。
同时，要注意避免摄入过多的氢化油和反式脂肪酸，这类油脂对健康有害。
三、油脂对健康的影响3.1 油脂与心血管疾病饱和脂肪酸和反式脂肪酸的摄入过多与心血管疾病的发生有着密切的关系。
这类脂肪容易堆积在血管壁上，形成动脉粥样硬化，从而导致高血压、冠心病等心血管疾病。
而不饱和脂肪酸则有助于降低胆固醇，减少心脏病风险。
第五章主要考点题型解析
一、名词解释
1、同质多晶现象：
同一种物质具有不同固体形态的现象。
固态油脂属于同质多晶现象。
2、酸价：
中和 1g 油脂所需要的 KOH 的 mg 数，我国规定食用油脂的酸价必须小于或等于 5。
3、烟点：
在不通风的情况下加热油脂观察到油脂发烟时的温度，一般为240 ℃。
4、固体脂肪指数：
固体脂肪在全部脂肪中所中占的百分数。
5、油脂的塑性：
油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。
6、抗氧化剂：
是一类能阻止或延缓食品成分氧化作用的物质。
7、皂化值：
完全皂化 1g 油脂所需 KOH 的 mg 数，一般油脂的皂化值为 200。
8、碘值：
100g 油脂完全加成碘化所需要的 I2 的 g 数，这与油脂的不饱和程度呈正比。
三、问答题
1、论述油脂同质多晶现象及其影响油脂晶型的因素。
答：①油脂的晶型：同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。
固态油脂属于同质多晶现象。
天然油脂一般都存在 3-4 种晶型，按熔点增加的顺序依次为：玻璃质固体（亚α 型或γ 型），α 型，β ’型和β 型，其中α 型，β ’型和β 型为真正的晶体。
α 型：熔点最低，密度最小，不稳定，为六方堆切型；β ’和β 型熔点高，密度大，稳定性好，β ’型为正交排列，β 型为三斜型排列。
X 衍射发现α 型的脂肪酸侧链无序排列，β ’型和β 型脂肪酸侧链有序排列，特别是β 型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两种方式排列： DCL 二位碳链长，β -2 型，TCL-三位碳链长，β -3 型。
②影响油脂晶型的因素
（1）油脂分子的结构：一般说来单纯性酰基甘油酯容易形成稳定的β 型结晶，而且为β -2 型，而混合酰基甘油酯由于侧链长度不同，容易形成β’型，并以 TCL 排列。
（2）油脂的来源：不同来源的油脂形成晶型的倾向不同，椰子油、可可脂、菜籽油、牛脂、改性猪油易于形成β ’型；豆油、花生油、玉米油、橄榄油、等易于形成β 型。
（3）油脂的加工工艺：熔融状态的油脂冷却时的温度和速度将对油脂的晶型产生显著的影响，油脂从熔融状态逐渐冷却时首先形成α 型，当将α 型缓慢加热融化后在逐渐冷却后就会形成β 型，
再将β 型缓慢加热融化后逐渐冷却后则形成β ’型。
实际应用的例子：用棉籽油加工色拉油时进行冬化处理，这一过程要求缓慢进行，使优质尽量形成粗大的β 型，如果冷却过快，则形成亚α 型，不利于过滤。
2、试分别论述油脂在不同氧化机理下氢过氧化物的形成过程，并用化学反应式表示。
答：油脂在空气中氧气的作用下首先产生氢过氧化物，根据油脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的氧化分为：自动氧化、光氧化和酶促氧化。
①自动氧化：自动氧化是一种自由基链式反应。
（1）引发期：油脂分子在光、热、金属催化剂的作用下产生自由基，如RH + Mx+ → R·+H++M(x-1)+；
（2）传播期：R·+3O2→ROO· ，ROO·+RH→ROOH+R· ；
（3）终止期：ROO·+ROO·→ROOR+O2，RO O·+R·→ROOR，R·+R·→R-R 。
②光氧化：光氧化是不饱和脂肪酸与单线态氧直接发生氧化反应。
单线态氧：指不含未成对电子的氧，有一个未成对电子的称为双线态，有两个未成对电子的成为三线态。
所以基态氧为三线态。
食品体系中的三线态氧是在食品体系中的光敏剂在吸收光能后形成激发态光敏素，激发态光敏素与基态氧发生作用，能量转移使基态氧转变为单线态氧。
单线态氧具有极强的亲电性，能以极快的速度
与脂类分子中具有高电子密度的部位（双键）发生结合，从而引发常规的自由基链式反应，进一步形成氢过氧化物。
光敏素（基态）+hυ →光敏素*（激发态）光敏素*（激发态）+3O2→光敏素（基态）+1O2 不饱和脂肪酸+1O2→氢过氧化物
③酶促氧化：自然界中存在的脂肪氧合酶可以使氧气与油脂发生反应而生成氢过氧化物，植物体中的脂氧合酶具有高度的基团专一性，他只能作用于 1，4-顺，顺-戊二烯基位置，且此基团应处于脂肪酸的ω -8 位。
在脂氧合酶的作用下脂肪酸的ω -8 先失去质子形成自由基，而后进一步被氧化。
大豆制品的腥味就是不饱和脂肪酸氧化形成六硫醛醇。
3、试论述影响油脂氧化的因素及防止办法。
答：影响油脂氧化的因素
（1）油脂的脂肪酸组成：不饱和脂肪酸的氧化速度比饱和脂肪酸快，花生四烯酸：亚麻酸：亚油酸：油酸=40：20：10：1。
顺式脂肪酸的氧化速度比反式脂肪酸快，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸快，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸快，Sn-1 和 Sn-2 位的脂肪酸氧化速度比 Sn-3 的快；
（2）温度：温度越高，氧化速度越快，在 21-63 ℃范围内，温度每上升 16℃，氧化速度加快 1 倍；
（3）氧气：有限供氧的条件下，氧化速度与氧气浓度呈正比，在无限供氧的条件下氧化速度与氧气浓度无关；
（4）水分：水分活度对油脂的氧化速度，见水分活度；
（5）光和射线：光、紫外线和射线都能加速氧化；
（6）助氧化剂：过渡金属：Ca、Fe、Mn、Co 等，他们可以促进氢过氧化物的分解，促进脂肪酸中活性亚甲基的 C-H 键断裂，使样分子活化，一般的助氧化顺序为Pb>Cu>Se>Zn>Fe>Al>Ag 。
6、论述食品抗氧化剂的分类及抗氧化机理，并举例说明。
答：油脂氧化会导致油脂的可食用性下降，所以必须对幼稚的氧化进行必要的防止。
常用的方法是将油脂贮藏在低温、避光、精炼、去氧包装，加入抗氧化剂。
根据抗氧化剂的抗氧化机理可将其分为：（1）自由基清除剂：酚类抗氧化剂，形成低活性的自由基；
（2）氢过氧化物分解剂：含硫或含硒化合物，分解氢过氧化物形成非自由基产物；
（3）抗氧化剂增效剂：能够提高抗氧化剂的抗氧化效率，根据抗氧化剂增效剂的原理分： A 抗氧化剂还原剂：本身不具有抗氧化作用，但可使氧化状态的抗氧化剂还原为还原态的抗氧化剂，从而增长其寿命；B 抗氧化剂混用剂：本身可以抗氧化 BHA，BHT 等，具有协同效应； C 金属螯合剂：柠檬酸、磷酸、Vc、EDTA 等；
（4）单线态氧淬灭剂：VE、β -胡箩卜素等；
（5）脂氧合酶抑制剂：重金属等。
