第四章芳烃_有机化学及实验
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芳烃的性质实验报告
芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物,具有特殊的化学性质。
本实验旨在通
过对芳烃的性质进行实验研究,以期深入了解其化学特性及应用价值。
首先,我们进行了对芳烃的物理性质的实验研究。
实验结果显示,芳烃具有较
高的沸点和熔点,这与其分子结构紧密相关。
此外,我们还测试了芳烃的溶解性,发现芳烃在非极性溶剂中溶解度较高,而在极性溶剂中溶解度较低,这与芳烃的分子极性有关。
接着,我们对芳烃的化学性质展开了实验研究。
在实验中,我们发现芳烃具有
较高的稳定性,不易发生化学反应。
但在适当的条件下,芳烃可以发生亲电取代反应和求核取代反应,这为芳烃的合成和改性提供了重要的理论基础。
此外,我们还对芳烃的燃烧性质进行了实验研究。
实验结果表明,芳烃在氧气
条件下可以发生完全燃烧,生成二氧化碳和水,释放大量的能量。
这为芳烃作为燃料的应用提供了重要的参考依据。
最后,我们对芳烃的环境影响进行了实验研究。
实验结果显示,芳烃在大气中
易发生光化学反应,产生有害的光化学污染物,对环境造成一定的影响。
因此,在芳烃的生产和使用过程中,需要采取相应的环保措施,减少对环境的影响。
综上所述,通过对芳烃的性质进行实验研究,我们深入了解了芳烃的物理性质、化学性质、燃烧性质以及环境影响等方面的特点。
这对于进一步的芳烃的应用和环境保护具有重要的理论和实践意义。
希望本实验能为相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
第四章芳烃一基本要求1、掌握芳烃的分类、命名和结构。
2、掌握芳烃的化学反应:氧化反应、加成反应和取代反应,重点学习芳香族化合物的亲电取代反应理论。
3、掌握芳烃亲电取代反应中的定位效应。
三类定位基的特点极其理论解释以及利用定位效应于有机合成中。
4、了解芳烃的一些物理性质和光谱特征,特别是苯环的各向异性效应在解析1HNMR谱图方面的应用。
5、了解芳香族亲电取代反应的机理和实例,学会运用付-克反应处理有机化学中的分析、合成问题。
二基本概念苯的凯库勒结构,离域结构,共振结构,休克尔规则,自由基加成,亲电取代反应,亲核取代反应,付-克反应,第一类定位基,第二类定位基,第三类定位基,共轭效应(C),诱导效应(I)。
三重点与难点提示1苯的离域结构:苯具有平面正六边形结构,每两个相邻碳原子之间的距离是一样的,分子中每个碳原子都以sp2 杂化轨道分别与一个氢和两个碳以σ键结合,3个σ键之间的夹角都是120°,每个碳还剩一个p电子,处于和苯环平面相垂直的p轨道上。
6个p轨道彼此重叠,互相贯通成圆环。
由于苯分子的这种对称性排列,电子云是平均分布在整个环上的,6个p电子发生离域形成环状大л键(见图4.1)。
图4.1苯的离域л分子轨道2、苯的共振结构共振论认为许多化合物可以用一个结构式表示其结构,例如乙烯C CHH。
但有一些化合物却不能用单一的结构式精确表示其结构。
它的真实结构是由多个共振结构式共振而成的共振杂化体。
例如,苯的真实结构可以认为主要是由下列共振结构式共振而成的共振杂化体。
共振结构式之间用双箭头“”连接。
+_共振论认为共振结构式符合下列规定:(1)各共振结构式中原子位置无任何变动,且成对或未成对的电子数也应相同,它的差别在于电子的分布。
例如:CH 3CCH 3OCH 3C CH 2OH CH 2CHCH 2CH 2CH CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3COOCH 3COO(2)能量越低越稳定的共振结构在共振杂化体中占较大的分量,它们的贡献越大。
第四章芳香烃芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不必然具有香味,也不必然含有苯环结构。
分类:芳香烃按照分子中是不是含有苯环,可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。
苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。
1.单环芳烃:指分子中仅含一个苯环的芳烃,包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
例如:CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2.多环芳烃:指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃,多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃,联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃:能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。
CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃:指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如:联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃:两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃,例如:萘蒽菲3.非苯芳烃:指分子中不含苯环的芳香烃,例如:环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一,单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。
单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1.异构现象(1)烃基苯有烃基的异构例如:CH2CH2CH3CHCH3CH3(2)二烃基苯有三种位置异构例如:RR'RRR'R'(3)三取代苯有三种位置异构例如: R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名(1)苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。
重要的芳基有:CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基(苯甲基),用Bz 表示苯基, 用Ph 或 表示ф(2)一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基(R-),-NO 2,-X 等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。
例如:CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ,-SO 3H ,-NH 2,-OH ,-CHO ,-CH=CH 2或R 较复杂时,则把苯环作为取代基。
第四章 芳 香 烃Ⅰ 学习要求1. 熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族化合物。
2. 掌握和熟练应用芳环的亲电取代反应及侧链氧化反应。
3. 了解亲电取代反应的影响因素,熟练应用亲电取代反应定位规律判断反应的主要产物,芳环的化学活性和确定合成路线。
4. 了解芳香性的概念,掌握休克尔规则,熟练应用休克尔规则判断环状共轭烯烃有无芳香性。
Ⅱ 内容提要一.苯的结构与芳香性1.苯的分子式为C 6H 6,有较大的不饱和性。
苯分子中每个碳原子以sp 2杂化轨道与相邻的两个碳原子组成碳碳σ键,与一个氢原子组成碳氢σ键,六个碳原子和六个氢原子都在同一平面内,构成平面六边形。
六个碳原子上各自未杂化的含有单电子的且垂直于环平面p 轨道,相互轴向平行重叠形成闭合的离域大π键。
2.苯分子中碳碳键长完全平均化,形成的完全离域的闭合共轭体系,其离域能为150kJ ·mol ﹣1,使得苯环具有很好的热力学稳定性。
在通常的反应条件下,苯环的结构保持不变,不易被氧化,不易被加成,较易于发生苯环上的取代反应。
3.苯环上具有较多的π电子且具有较大的可极化性,可与缺电子的亲电试剂作用,发生亲电取代反应。
苯环上连有供电子基(致活基团)时,亲电取代反应活性增加,主要产物为邻、对位取代产物;苯环上连有吸电子基(致钝基团)时,亲电取代反应的活性降低,主要产物为间位取代产物。
4.苯分子的特定结构及特殊性质称为芳香性,芳香性是芳香烃化合物的共性,其他芳环具有和苯环相似的化学性质。
如果符合以下两点条件,则该体系具有芳香性:①具有平面环状的闭合共轭体系。
②该闭合共轭体系中离域的π电子数等于(4n + 2)个(n = 0,1,2,3…。
一般n ≤6)。
这就是休克尔(Hückel)规则。
二.芳烃的化学性质1.苯环上的亲电取代反应FeX 3NO 2S O 3H X AlCl 3R (RCO)2AlCl 3COR+ X 2+ 浓HNO + 浓H 2SO + R X+ RC OX卤代反应,反应不可逆,通常用Cl 2,Br 2。
第四章芳香烃芳香烃中“芳香”二字的由来,最初是指那些从天然的香树脂、香精油中提取而且具有芳香气味的物质,因而称为“芳香烃”或“芳烃”。
随着有机化学的发展,人们发现许多具有芳香族化合物特性的物质,却没有芳香味,而具有芳香味的化合物却不具备芳香族化合物的特性,所以“芳香烃”一词只是沿用了历史的名词。
芳香烃一般是指含有苯环结构并具有特殊化学性质的碳氢化合物。
但某些碳环烃(如环戊二烯负离子)不含苯环,却具有苯的类似性质。
因此,芳香烃是指苯及其化学性质类似于苯的化合物。
根据分子中是否含水量有苯环可将芳香烃分为两大类:苯系芳香烃(含有苯环)和非苯芳香烃。
1.苯系芳香烃:根据苯环的连接情况苯系芳香烃可分为:单环芳烃:分子中只含有一个苯环的芳烃。
多环芳烃:分子中含有两个或两个以上独立苯环的芳烃。
稠环芳烃:分子中含有两个或两个以上苯环通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳烃。
2.非苯芳烃:分子中不存在苯环结构,但具有与苯相似的电子结构和化学性质的芳香环,并具有芳香族化合物的共同特性。
第一节单环芳烃单环芳香烃的命名(Nomenclature of Aromati Compounds):一般以苯环为母体,烷基作为取代基命名为某烷基苯;有多个取代基时,以某一个取代基所连的碳原子作为1编号,必须使取代基位置数字之和最小。
不同取代基时,小取代基优先。
二取代时,也可用邻、间、对表示位置。
对于复杂的取代基或不饱和碳链,则把苯作为取代基:若苯环上连有非烷基取代基时,按以下顺序命名:—SO3H, —COOH, —CHO, —CN, —OH, —NH2, —R, —NO2, —X顺序靠前的为母体,靠后的为取代基。
苯的同分异构现象更复杂,有碳链异构,取代基异构,位置异构。
苯的结构(The Structure of Benzene):1825年从煤焦油中发现了一种无色液体,分子式为C6H6命名为苯。
但直到1931年才确定了苯的结构。
苯的结构稳定,不易发生加成反应、氧化反应,却易发生取代反应,不具备其它不饱和烃的性质。
44芳烃内容提要芳烃是一类重要的化合物,芳烃结构的特殊性导致其不一般的物理、化学性质。
掌握这些物质的结构极其性质,其中亲电取代反应极其理论,亲电取代反应中的定位效应是本章的重点和难点。
了解芳烃化合物在有机化学和有机化工,特别是石油化工中的应用。
芳香族碳氢化合物(又名芳烃)是一类在结构上具有单、双键相间的环状化合物。
因这类化合物具有芳香气味而得名。
芳烃虽然含有单键、双键和碳环,但它们的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃以及脂环烃都有很大区别。
这种特殊性曾经被作为芳香性的标志。
芳香族碳氢化合物及其衍生物在有机化学中占有非常重要的地位。
最常见的芳烃是含苯环的化合物,而不含苯环的芳烃称为非苯芳烃。
4.1 芳烃的分类、命名和结构4.1.1 芳烃的分类根据是否有苯环以及所含苯环的数目和连结方式的不同,芳烃可以分为三类:单环芳烃、多环芳烃及非苯芳烃(见表4.1)。
4.1.2 芳香族化合物的命名4.1.2.1 单环芳烃和多苯代脂肪烃的命名单烷基苯以苯为母体,烷基作为取代基来命名。
多烷基苯的命名要标出取代基在苯环上的位置,取代基的位置用阿拉伯数字表示,或用邻(ortho-,简写作o-)、间(meta-,简写作m-)、对(para-,简写作p-)等字表示。
但苯环上烃基较复杂或有不饱和烃基时,可以把苯环作为取代基来命名。
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(1,2-二甲苯)(1,3-二甲苯)(1,4-二甲苯)CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3异丙基苯 苯乙烯或乙烯基苯 1,2-二苯乙烯CH(CH 3)2CH CH 2CH CH4.1.2.2 取代单环芳烃的命名取代芳烃的命名遵循下列原则:1、某些取代基,如硝基(-NO 2),亚硝基(-NO),卤素(-X)等取代的芳烃, 母体总是苯。
读作“某(基)苯”。
NO 2BrCH 3NO 2硝基苯溴苯 间硝基甲苯2、当苯环上取代基为氨基(-NH 2)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)和羧基(-COOH)等时,常把它们与苯环一起作为母体来命名,其它较简单的取代基作为取代基来命名。