chapter 18 Heterocyclic compounds杂环化合物
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杂环化合物的合成与应用杂环化合物(heterocyclic compounds)是由不同原子构成的环状有机化合物,其中至少有一个原子是碳以外的其他原子,常见的异原子有氮、氧和硫等。
这类化合物具有广泛的应用领域,例如医药、农药和材料科学等。
本文将介绍杂环化合物的合成方法以及其在不同领域中的应用。
一、杂环化合物的合成方法杂环化合物的合成方法多种多样,常用的方法包括以下几种:1. 环形反应(circular reactions):杂环形成的一种重要方法是环形反应。
这类反应包括环加成、环缩合和环开链等,通过将碳链或碳环上的特定位置反应生成杂环。
其中一种常见的环形反应是Diels-Alder 反应,在该反应中,二烯和二烯酮之间的[4+2]环加成反应可以有效地合成具有杂环结构的化合物。
2. 催化合成(catalytic synthesis):催化合成是合成杂环化合物的常用方法之一。
通过引入合适的催化剂,催化合成可以在较温和的条件下进行,提高反应的选择性和产率。
例如,过渡金属催化的C-H官能团化反应可以有效地合成杂环化合物。
3. 原子经济合成(atom-economic synthesis):原子经济合成是一种绿色合成策略,旨在最大限度地利用反应中的原子。
该方法通过选择具有高原子利用率的起始物质和催化剂,以及最小化副产物的生成,实现杂环化合物的高效合成。
以上仅为杂环化合物合成的几种常用方法,实际上还有其他多种合成途径,如环状代谢(cyclic metabolism)和串联反应(tandem reactions)等。
合成方法的选择取决于目标化合物的具体结构和功能需求。
二、杂环化合物的应用领域杂环化合物由于其多样的结构和丰富的性质,在各个领域具有广泛的应用。
以下是几个常见的应用领域:1. 药物合成:杂环化合物被广泛应用于药物合成领域。
许多常见的药物和天然产物中都含有杂环结构,如噻唑啉(thiazolidine)、吡咯(pyrrole)和噻吩(thiophene)等。
第十八章杂环化合物〔答案〕1.命名下列化合物。
NS C2H5H3CO COOHNCH3NNHH3CN COOHCOOHNC2H5NSO3HNHCH2COOHNN NNNH2HNN NNOHH(1)(2)(3)(4) (5)(6)(7) (8)(9)(10)1.解:〔1〕4-甲基-2-乙基噻唑〔2〕2-呋喃-甲酸或糠酸〔3〕N-甲基吡咯〔4〕4-甲基咪唑〔5〕α,β-吡啶二甲酸〔6〕3-乙基喹啉〔7〕5-异喹啉磺酸〔8〕β-吲哚乙酸〔9〕腺嘌呤〔10〕6-羟基嘌呤2.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应,而噻吩与吡咯则不能?试解释之。
2.解:五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性〔3.5〕较大,π电子共扼减弱,而显现出共扼二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小〔分别为2.5和3〕,芳香性较强,是闭合共扼体系,难显现共扼二烯的性质,不能发生双烯合成反应。
O +OOO△OOOO3.为什么呋喃、噻吩与吡咯容易进行亲电取代反应?试解释之。
3.解:呋喃、噻吩和吡咯的环状结构,是闭合共扼体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共扼,属富电子芳环,使整个环的π电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应。
4.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应,如可与重氮盐偶合。
试写出反应式。
解:吡咯分子中N 原子上的一对 p电子参与了大π键的形成,使碳环部分电子云密度升高,而N 上电子云密度有所降低,由于 N 原子的电负性比 H 原子的电负性大,所以诱导作用的结果使N—H 的氢原子具有弱酸性。
因而,吡咯分子具有与苯酚类似性的性质。
例如:N H(1)N Na+ H 2OOHONa+ H 2O(2)OH+N 2+NaO 3SN N OHNaO 3SN H+N 2+NaO 3SN HNN NaO 3S5.比较吡咯与吡啶两种杂环。
第二十章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds)概述:杂环化合物:含有杂环的化合物,称为杂环化合物。
杂环:由碳原子和至少一个其它原子,如氧、硫、氮等组成的环。
杂环化合物来源、用途:有机化合物中约一半为杂环化合物。
许多杂环化合物存在于自然界中,并在生命体系中起着重要作用。
目前应用的药物中有很大一部分是杂环化合物。
此外,杂环化合物还用作杀虫剂、染料等。
杂环化合物分类:第一类:无芳香性的杂环化合物:OOOON HN H四氢呋喃 丁二酸酐 四氢吡咯 六氢吡啶例:第二类:具有一定程度的芳香性的杂环化合物:ONHN 呋喃 吡咯 吡啶例:一 分类和命名芳杂环的数目很多,可根据环大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。
常见的杂环为五元、六元的单杂环及稠杂环。
稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环绸合而成。
命名:采用外文名的音译,用带“口”字旁的同音汉字表示。
1 五元杂环Oβααβ12345S N Hfuran 呋喃噻吩吡咯thiophene pyrrole五元环中含两个或两个(至少有一个氮原子)以上的杂原子的体系称唑。
N H N 12345imidazole 咪唑N H N 12345pyrazole 吡唑S N 12345thiazole 噻唑O N 12345oxazole 噁唑 2 六元杂环N pyridine 吡啶N Npyrimidine 嘧啶NN pyridazine 哒嗪N Npyrazine 吡嗪3 稠杂环N15862347N 15862347N H 12345679N N N H 12345678quinoline 喹啉isoquinoline 异喹啉indole 吲哚purine 嘌呤二 吡咯、呋喃和噻吩 1 结构特点O 呋喃S噻吩N H吡咯平面结构 环上的原子均为sp 2杂化 闭环共轭体系 π电子数符合4m+2 具有芳香性Π56体系属于亲电取代反应活性:吡咯、呋喃、噻吩大于苯。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------电子教案:杂环化合物第二十章杂环化合物 (Heterocyclic compounds) 概述:杂环化合物:含有杂环的化合物,称为杂环化合物。
杂环:由碳原子和至少一个其它原子,如氧、硫、氮等组成的环。
杂环化合物来源、用途:有机化合物中约一半为杂环化合物。
许多杂环化合物存在于自然界中,并在生命体系中起着重要作用。
目前应用的药物中有很大一部分是杂环化合物。
此外,杂环化合物还用作杀虫剂、染料等。
杂环化合物分类:第一类:无芳香性的杂环化合物:OOOONHNH四氢呋喃丁二酸酐四氢吡咯六氢吡啶例:第二类:具有一定程度的芳香性的杂环化合物:ONHN呋喃吡咯吡啶例:一分类和命名芳杂环的数目很多,可根据1/ 11环大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。
常见的杂环为五元、六元的单杂环及稠杂环。
稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环绸合而成。
命名:采用外文名的音译,用带口字旁的同音汉字表示。
1 五元杂环 O12345SNHfuran呋喃噻吩吡咯thiophenepyrrole 五元环中含两个或两个(至少有一个氮原子)以上的杂原子的体系称唑。
44NHN12345imidazole咪唑NHN1235pyrazole吡唑SN1235thiazole噻唑ON12345oxazole噁唑 2 六元杂环 Npyridine吡啶NNpyrimidine嘧啶NNpyridazine哒嗪NNpyrazine吡嗪 3 稠杂环N15862347N15862347NH12345679NN3purineNH1245678quinoline喹啉isoquinoline异喹啉indole吲哚嘌呤二吡咯、呋喃和噻吩 1 结构特点 O呋喃S噻吩NH吡咯平面结构环上的原子均为 sp2杂化闭环共轭体系电子数符合 4m+2 具有芳香性 56体系属于亲电取代反应活性:吡咯、呋喃、噻吩大于苯。
头发染料的化学成分1.引言1.1 概述头发染料是人们美化形象、改变发色的常用产品之一。
它们通过改变头发颜色来增加个人吸引力和自信心。
然而,我们在享受头发染料带来的美丽时,我们是否曾思考过它们的化学成分呢?本文旨在探讨头发染料的化学成分,揭示它们背后的科学原理。
在继续讨论之前,让我们简要了解头发染料的基本原理和主要化学成分。
首先,头发染料的基本原理是通过改变头发的色素来改变发色。
我们的头发中含有一种叫做髓质的物质,它包含着天然的色素。
头发染料中的化学成分会渗透到髓质层并与头发内的天然色素发生反应,从而改变头发的颜色。
头发染料的主要化学成分非常多样化。
一些常见的染料成分包括氨基苯酚衍生物、苯胺类、氧化剂和棕榈酸醇酯等。
氨基苯酚衍生物和苯胺类是最常见的染料成分之一,它们能够提供多种色调和亮度,广泛运用于各种发色产品中。
而氧化剂则通过将染料成分氧化使其能够与天然色素反应,起到固定和改变发色的作用。
而棕榈酸醇酯则是用来调整染料的粘度和柔软性,以便更好地涂抹和固定染料颜色。
总的来说,头发染料是由许多不同的化学成分组成的。
它们的存在使得我们能够改变头发的颜色,实现个性化的发色效果。
然而,我们也要意识到,这些化学成分对人体可能会产生一定的影响。
因此,在选择和使用头发染料时,我们应该谨慎,并根据个人情况做出明智的决策。
接下来,我们将继续探讨头发染料对人体的影响以及头发染料的发展趋势。
敬请关注下一部分的内容。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以包括以下内容:文章结构部分旨在介绍整篇文章的组织结构以及各个章节的主要内容。
本文共分为引言、正文和结论三个部分。
引言部分包括概述、文章结构和目的。
在引言部分的概述中,将简要介绍头发染料的重要性和应用范围,以及人们对于头发染料化学成分的关注。
文章结构部分就是介绍文章的整体结构和各个章节的主要内容。
正文部分是文章的主体,包括头发染料的基本原理和主要化学成分。
在正文的2.1节中,将详细阐述头发染料的基本原理,包括染发的化学反应过程和影响染色效果的因素。
12.1.4杂环化合物及其衍生物选述Selected Introduction of HeterocyclicCompounds and Their Derivatives(1)呋喃及其衍生物。
呋喃存在于松木焦油中,是无色而有特殊气味的气体。
沸点320C ,不溶于水而溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
它遇盐酸浸湿的松木片显绿色,被称为松木片反应。
用此反应可以检查呋喃的存在。
呋喃是有机合成的原料。
①α- 呋喃甲醛。
α- 呋喃甲醛最早是由米糠与稀酸共热制得的,故又称糠醛,通常利用含有多聚戊糖的农副产品如米糠、玉米芯、高梁杆、花生壳等作原料来制取:OCHO(C 5H 8O 4)n + nH 2O+H HC C HHO HC CH OH +-3nH 2O多聚戊糖 戊醛糖 糠醛纯粹的糠醛是无色而有特殊气味的液体,沸点1620C ,微溶于水,易溶于乙醚和乙醇等有机溶剂。
在空气中被氧化聚合为黄色、棕色以至黑褐色的物质。
在醋酸存在下与苯胺呈鲜红色反应,可用于糠醛与戊糖的鉴别。
糠醛是一个不含α-氢原子的不饱和醛,化学性质很活泼,容易发生氧化、还原、歧化和聚合等反应,是有机合成工业的重要原料,广泛应用于油漆、树脂、医药和农药等工业。
②呋喃类药物。
呋喃坦丁、呋喃唑酮和呋喃西林是一类5-硝基呋喃甲醛的衍生物。
它们都是人工合成的广谱抗菌药物,其结构式如下:OO 2NCHNOO 2NN H呋喃坦丁 呋喃唑酮OO 2NCHNH C NH 2O呋喃西林呋喃坦丁又名呋喃妥因。
它是鲜黄色晶体,味苦,熔点约2580C (分解),难溶于水及有机溶剂,可溶于N ,N -二甲基甲酰胺中。
由于它的分子中含有酰亚胺结构,故显弱酸性,能与碱生成盐。
它主要用于抑制和杀灭大肠杆菌、金葡萄球菌、化脓性链球菌和伤寒杆菌等,常用于治疗泌尿系统的炎症。
呋喃唑酮又名痢特灵。
它是黄色粉末,熔点254~2580C (分解),难溶于水及有机溶剂,呈弱酸性。
大肠杆菌、炭疽杆菌、痢疾杆菌和伤寒杆菌等对其最为敏感,故常用于治疗肠道感染和菌痢等。