下载文档原格式
第十八章杂环化合物教学要求1.了解杂环化合物的分类、命名。
2.掌握重要的五元、六元及稠环杂环化合物的结构和性质。
如：呋喃、噻吩、吡咯、喹啉（斯克奥浦合成）。
3.了解嘧啶及嘌呤的结构。
4.了解生物碱的一般概念。
杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。
杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。
杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。
例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
第一节杂环化合物的分类和命名一、分类二、命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。
当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
第二节五元杂环化合物含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。
含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。
本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。
一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质1、存在与物理性质2、光谱性质3、化学性质（1）亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为∏56共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的π电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。
化学结构杂环
化学中的杂环化合物指的是分子中含有杂环结构的有机化合物。
杂环是由碳原子和非碳原子构成的环状结构，其中非碳原子被称为杂原子，常见的杂原子有氮、氧和硫等。
杂环化合物是数目最庞大的一类有机化合物，可以分为脂杂环和芳杂环两大类。
在杂环化合物中，由于杂原子的种类与数目、环的元数与环数不同，可以将杂环类药物分成许多不同的大类，例如吡啶类、喹啉类、托烷类、吩噻嗪类、苯并二氮杂卓类、呋喃类、吡唑酮类、嘧啶类等。
杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中，例如某些生物碱、维生素、抗生素等。
由于其独特的结构和性质，杂环化合物在化学、生物学和医学等领域有着广泛的应用。
以上内容仅供参考，建议查阅关于杂环的书籍或咨询化学领域专业人士获取更全面和准确的信息。
